JPS6069089A - ジヒドロピリジン−５−ホスホネ−ト誘導体およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） 〔式中　Ｒ１とＲｏは、お互いに同一または相異なり、
それぞれ水素原子、ニトロ基、トリフルニトリル基、ａ
’　［Ｒ’は炭素数１ないし６の。

芳香族基によって置換されていてもよい飽和または不飽
和の直鎖のまたは分枝した脂肪族基を意味する。Ｊ　、
　７　ミ／基、＋＋’１ｙＨ−、Ｒ’（ｎ”）Ｎ−、「
Ｒｏは、上述のＲ′と同意味であり　ＰＩと同一または
相異なる。Ｊ　、　ＦＩａ（ｏ）ＮＨ−、Ｒ’　０（’
０）ＮＩ−１−、Ｒ’０（０）−、Ｒ’Ｃ（０）Ｏ−、
Ｒ’Ｏ−、Ｒ’１３（０）ｎ−「ｎは２口、１またけ２
を意味する。」またはＲ’０Ｏ（０）−を意味する。

またＲ１とＲｏは、お互いに。−位置に置換され、かつ
−緒になって、−Ｃ０Ｈｓ　）ｐ−ｒ　ｐは。

３または４の整数を意味する。Ｊ　、−０−（ＯＨ，）
ｑ−ｏ−１”ｑは、１または２の整数を意味する。Ｊ−
（ＯＨ＊）ｒＮ（Ｒ’）−ｒｒＵ、２またはうの整数を
意味する。またＲ１け、水素原子または上述のＲ′を意
味する。Ｊ　、−〔＋［（、−Ｎ（Ｒ’）　−（ａＨ＠
’）＠　−、−Ｎたは−ｔ！Ｈ，−ＮＨ−Ｎｉｌ　−Ｏ
Ｈ，−ｆ意味１．、ＲｔトＲ１とによって置換された項
と融合して縮合環を形成してもよい。また、との縮合環
のＲ’３Ｒ”部分は、不飽和化されていてもよい。ま７
１：１よｎ”ｆまＲｏと回−またけ相異なり、それぞれ
上述のＲ１，炭素数７ないし１６の飽和または不飽和の
直鎖のまたは分枝した脂肪族基、Ａ−−Ｚ−−ｒルキレ
ン［Ａは、飽°和“または不飽和の直鎖のまたは分枝し
た炭素数１ないし６の脂肪族基、芳香族基またはアラル
キル基を意味しアルキレン部分は、−０−、−１３−、
または−Ｎ（Ｉｔ”）　−ｒ　）稈は、水素、１ぜまた
は芳香族基を意味する。Ｊで中断さＩしていてもよい。

また２け、−０−、−８−または−Ｎ（Ｒ“１）−を意
味する。、シまたは　Ｒ１とＲｏは一緒になって　’Ｒ
ｒによっ２て任意に置換された１、２−エチレンｇ、１
．＋−プロピレン基または１．４−ブチレン基ヲ意味す
る。

Ｒ“とＲ＠は、お〃いに同一または相異なり。

それぞれＲ”、　ｊ９換されていてもよいフェニル基ま
たは置換されていてもよいスチリル基を意味する。

Ｘは、＝（別＝　［〕Ｈ−，−０Ｈ＝Ｎ　＋、　−ｏ−
または−Ｓ−を意味する。

Ｙは＋　−’　（０）　Ｒ”　［Ｒ”　ハｌ　Ｒ’　ｌ
　１”０−＋　ｈ’Ｓ−＋＾−Ｎ（Ｒ″’）−［Ｒ１１
は水素原子、上述のＲ′または置換されていてもよい芳
香族４　ｆ意味する。

」または＾−２′″アルキレンー〇−を意味する。１．
または（Ｒ“ｏ）　（Ｒｏｏ）ｐ　（０）　−ｒ　Ｒｏ
゛。

で示される化合物から、下記構造式（１）　−２によっ
て示される化合物を除いた 〔式中、Ｂは水素原子またはメトキシ基を意味化合物群
および塩基性のｂ１素原子を有する場合の一般式（夏）
で示される化合物の医薬的に許容されうる塩に関する発
明である。

なお、一般式（１）で示される化合物には、光学異性体
やジアステレオマー等が存在する場合の医桑的に許容き
れうる塩も包含する。

また、一般式（１）の式中、Ｙが（Ｒ”ｏ）（Ｒ”ｏ）
Ｐ（０）−の場合は、１．４−ジヒドロピリジン誘導体
と１．２−ジヒドロピリジン誘導体のいずれも本発明に
含オれ、Ｙが（Ｒ”ｏ）　（Ｒ゛”ｏ　）　ｐ　（ｏ）
　−以外の場付け、１．４−ジヒドロピリジン誘導体の
みが本発明に含まれる。

また０本発明は一般式（１）で示される化合物またはそ
の塩の製造法に関するものである。

一般式（ｌｌ） 〔式中、ＸおよびＲ’、Ｒ’、Ｒ”、８゛およびＲ′は
上述の一般式（１）の説明と同じ意味である。〕で示さ
れるホスボネート誘導体と一般式（１１）と同じ意味で
ある。〕 で示される化合物を不活性溶媒中で反応させると一般式
（１）で表わされるジヒドロピリジン−５−ホスホネ−
１・誘導体を得ることができる。

原料化合物（［１）は既知の技術を応用することによっ
てβ−ケトホスホネート誘導体とアルデヒドとの反応か
ら得ることができ、原料化合物（ｉｌｌ）は対応するカ
ルボニル化合物とアンモニアとの反応で容易に得られる
。原料化合物（Ｉｌｌ’）は対応するカルボニル化合物
とアンモニアを混合することで反応系内で生成させても
よく、必ずしも単離する必要はない。

また、一般式〇）で表わされるジヒドロピリジン−５−
ホスホネート誘導体は、一般式（ＩＶ）で示されるボス
ボネート誘導体と一般式（Ｖ）〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ”　
Ｒ１およびＲ１は上述の一般式（１）の説明と同じ意味
である。〕 で示される化合物を不活性溶媒中で反応させても得るこ
とができる。原料化合物（ＩＶ）、　（Ｖ）ｔｉ、すで
に既知であるか、又は未知であっても既存の技術を応用
することによってβ−ケトホスホネート誘導体とアンモ
ニアの反応から得ることができる。

不活性溶媒とは、メタノール、エタノール。

プロパツール、イソフ゛ａパノールなどのアルコール系
溶媒、１．２−ジメトキシエタン、ＴＦＩＦナトのエー
テル糸溜１Ｍ　、ベンゼン、トルエン。

キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル
、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶ｆｆｌ、Ｄ　ｉｌ
−Ｍ、ＤＭ　Ｆ、　Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド
系溶媒、ＤＭｄＯやスルホランなどのスルホキシド系溶
媒、酢酸エチルやブチロラクトンなどのエステル系溶媒
の他にピリジンなども利用することが可能である。

反応は、室温〜２００℃の間＞電しくけ６０〜１４０℃
の間で、１時間〜１００時間、好ましくは５時間〜２０
時間加温することによって行なわれる。

１．４−ジヒドロピリジン類は、カルシウム拮抗作用に
より、平ｍ筋および心筋の収縮を抑制させるので、冠疾
患、脳疾患、高血圧症およびしか１〜．既存薬オたは開
発中の１．４−ジヒドロピリジン類Ｖ１４４位がカルボ
ンＯタエステル基によってＩｆｆ　１４されたものが大
部分である。オた。

これらの１．４−ジヒドロピリジン類には、いろいろの
副作用（たとえば心悸昂進１体液貯留等）があり、また
、効力の持続時間も比較的短い。

本発明者らは、ジヒドロピリジン類について検討した。

その結果、意外罠も本発明化合物のジヒドロピリジン−
５−ホスホネート誘導体がカルシウム拮抗作用により心
筋の収縮を抑制させるだ吋でなく、既存のジヒドロピリ
ジン類の上述の諸副作用を伴わないことを発見した。

本発明化合物の長所を下記した。

１）カルシウム拮抗作用により、平滑筋および心筋の収
縮を抑制させるので、冠疾患、脳疾３）利尿作用がある
ので１体液が貯留しにくく活性発現が容易である。

４）従来率よりも効力の持続時間が長い。

ヒドララジン（Ｈｙｄｒａｌａｚｉｎｅ　）のごとき血
管拡張剤は、投与初期においては明確な降圧作用を示す
が１次第に増加する体液の貯留のため。

その効果は減弱するので、単独で降ｔｒ、削として用い
られることは少なく、利尿剤などと併用されることが多
い。しかし０本発明化合物は本来の血管拡張作用と共に
強い利尿作用ケ併せもっており（参考例３を参照）、こ
の血管拡張剤の大きな欠点をみごとに解決している。

また０本発明化合物は、既存の１．４−ジヒドロピリジ
ン系薬剤であるニフェジピン（Ｎ１ｆｅｄｉｐｉｎｅ　
）やニカルジピン（Ｎ１ｃａｒｄｉｐｉｎｅ　）に比較
して強い経口活性を有しく参考例−＋：ニラ照）毒性も
低下している（参考例２を参照）等、数々の特長を備え
ており、医薬品の活性成分としての利用価値が極めて高
い。

ジヒドロピリジン−５−ホスホネート誘導体については
、数件の文献に記載があるが、それらは本発明の構成を
予測させるものではない。

即ち、ニー　アイ　ラズモフ　（Ａ、工、Ｒａｚｕｍｏ
ｖ　）　らは、ジヒドロピリジン−４−アルキル−５−
ホスホネート誘導体を合成し「ズルナール　オープシチ
ェイ　キミー（％ｈ、　Ｏｂ！３．ｈｃｈ、　Ｋｂ、１
ｍ、　）　４７゜１１９０〜１１９１（１９７７）ｋよ
びｔｂｉａ　。

５１．５４７〜５５２（１９８１）］、また、フォンケ
イ　イスライブ　（Ｖｏｎ　Ｋ、　１．５ｓ１ｅｉｂ　
）らは、ジヒドロピリジン−４−アリル−５−ホスホネ
ート誘導体〔さらに具体的ＦＣｉｉ＊　ジエチル　２．
６−シメチルー４−フェニル−５−エトキシ力ルボニル
ー１．４−ジヒドロピリジン−５−ホスホネートおよび
ジエチル　２，６−シメチルー４−（４−メトキシフェ
ニル）−５−エトキシカルボニル−１，４−ジヒドロピ
リジン−５−ホスホネートの２４蒐類のみの１．２−ジ
ヒドロピリジン−４−アリル−５−ホスホネートである
。〕を合成〔ジャーナル　ヒュール　ソラクティシヱ　
ヒエミー（Ｊ、　Ｐｒ）！ｋｔ、　（３ｈｅｕｎ、　）
　３１８巻、２０７〜ｚ２ｏ（１９７６））しているが
、いずれの文献ｌても薬理活性を予測させる記ａ、はな
い。中た。

日本！特許公開公−ｒｉｔ：特開昭５８−２６８７２号
には、１．４−ジヒドロピリジン−５−ホスホネー４誘
導体の記載があるが、この特許出願の明測書には、１．
４−ジヒドロピリジン−５−ホスホネート誘導体を具体
的に合成【また実施例の記載または具体的に試験し几生
理活性試験例の記載がない。本発明化合物は、上述のよ
うにカルシウム拮抗作用により、平滑筋および心筋の収
縮を抑制させるので、ｔ１乳動物の冠疾患、脳疾患、高
血圧症の治療に有用である。

本発明化合物を、上記治療の目的に使用する場合、この
種のジヒドロピリジン類と、薬学的に１寸たは獣医学的
に許容可能の希釈剤または担体とからなる薬学的または
獣医学的組成物に形成される。

これらの組成物は経口投与に適した形たとえば錠剤また
はカブ七ル削、経皮投与に適した形たとえば軟膏またけ
湿布剤、吸入剤に適１７た形たトエばスプレーに適した
エアロゾルまたは溶液、非経口投与に適【、た形たとえ
ば注射剤として使用するのに適した無菌の水溶液剤、゛
または肛門または膣、直腸等内に使用するのに適し九賂
削の形で使用することができる。

本）！６明化付゛１勿卒會有−す一？）上イ・’、　ｔ
ｒ＋成物酸物、全組１＋Ｖ物のｊＱ　ｉ′ＩｉＨＩＣ対
し７て、木Ｉ［゛；明化介吻をを委キ挿せま約０．１〜
９９．５　Ｘ、丘壬ミ好ましくけ約０．５〜９５５ｇケ
含有する。

本う６明什介′勿にまたをま本発明化イ１物を含有すり
（Ｊｌ成・１勿ｐｃ加えて、他の桑学的ｉｃ寸たけ獣医
学的に活ｔＦ：な化曾物ケ含ま拷ろことがで＾る。

寸た。ｌｔＬらの、ｉ（ｆ酸物は木癒明化イヤ物のｍ数
を含ネ忙ろことがで・＼る。

一″Ｆ：発明１ヒ什物ケ言有する桑物の１Ｈ当りの役、
１噂成け、治療する尾大の種スｆ１と程１所および個人
差（年跨、性別、感受性＠　）　ｙ（よって差がある。

静脈内４ｙ、力による１目当りの投ξ８祈け０体重１１
、ｇ当り活性成序ｔ＋、　０１Ｊ　０１〜１０・”グ、
好ヰしくけ１．１．０００５〜１Ｆ＋りである。峰１．
’Ｊ　４ジ与、および灯ミ１１ｔ　４ｉ閂による１１」
当りの１！桑η１：ｌ・、を同様に１体重１　ｋｇ当り
ｒ活性ｂｖ、分’ｏ、　００１〜１’００ｍ（７である
。

″＋友、腔、１代ＩＢ％等内にと（４格の形で投与する
場合の１１ｊ当りの投薬伝−ケよ０体重１階当り活性成
分０００１〜２００＋＋ｙ、好１しく番１１１１１０５
　〜１００ｍｚである。吸入剤の活性成分の含有量は［
１１〜１０％好ましくｔよ（Ｌ１〜２％である。

これら１日当りの投薬量を必要に応じて、１日当り２回
以上に分けて投与することができる。

本発明化付物を含有する上記組成物は、常法で製造する
ことができ、かつ常用の賦形剤を配付する仁とができる
。

参考例１　モルモッｌ−摘出左心房筋におけるカルシウ
ム拮抗作用 雄性モルモットを撲一般後、摘出左心房標本を作製して
マグヌス槽の栄養液中＃懸垂し、その収縮反応を等尺性
トランスジューサーを介して記録した。電気刺激により
駆動した摘出左心房筋びこ塩化カルシウム溶液全累積的
に添加し、用縫−収縮曲線をめて対照群とした。別に同
様の方法で被検化合物存在下にカルシウムイオンによる
用量−収縮曲線をめて処置群と（〜た。

対照群と処置群の反応の違いから被検化合物のカルシウ
ム拮抗作用な表わすｐＡ、値を算出した。

２％　１に被検化合物及び公知のカルシウム拮抗薬のｐ
＾、値を示した。

表１　カルシウム収縮に対する 拮抗作用の強さ く注）対照化付物の化学構造式 ％式％： ： ： 参考例２９！、性毒性試験 一群５匹のｄｄＹマウス（♂４週令）を用い腹腔内投与
による７日後の致死率からりッチフィ（注）対照化合物
の化学構造式 ％式％： ニカルジピン：表１の注を参照。

参考例５　利尿作用 （側尾法） ＳＤ系ラットを１６時時間前後、被検化合物を経口投与
し念のち水負荷（２５ｍｅ／ｋｇ）　Ｌ。

直ちに代謝ケージに入れた。投カ後４時間マチ表３ ａ）　Ｎａ十排泄量がコントロールに対し２倍量以上に
なる時の薬量 （注）λ・ｊ黒化合物の化学ｆｌＶ造式％式％： 参考例４　経口投−Ｌｉによる降圧作用自然発生高血圧
ラット（＃３ＴＩＲ）　ＩＣ対し、化合物を経口投与し
、血圧は尾動脈から非観血的に、１１１定、た、、８−
果１去４−ｔ＝ノＲ乙り。

表４ （注）ｕ）対照化合物の化学構造式：表字の注を参照。

ｂ）血圧を４時間以上ζ・でわたって１０Ｘ以上降下さ
せるのに必要な化合物の 量 以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
１本発明の範囲１はこれらに制限されるものではない。

実施例１ ジエチル　３−メトキシカルボニル−１，４−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−（２−クロロフェニル）−ピ
リジン−５−ホスホネートの合成 ジエチル　α−アセチル−２−クロロスチリルホスホネ
ート２．２Ｆと２−アミノクロトン酸メチル１．１ｐ（
（ベンゼン２０ｄに溶解させて還流１−た。反応が進行
するに従って生成する水は共沸脱水法によって除去した
。３８時間還流したのち溶＊’ｉ減圧下留去し、残査を
シリカゲルカラムクロー７トグラフイー（展開溶ａ：酢
酸エチル：エタノール（ｖ／ｖ）　＝　ｑ　：　１　＞
によって分割表記化合物を単離したのち酢酸エチル−石
油エーテルより再結すると無色結晶が得られ念。

収！　１．５８？　（収４５５　Ｎ　）ｍｐ　１３５〜
１４４℃ １／Ｉ８．％（強度比）　４１３（５，Ｍ”）３７５（
２５）３０２（１００） ＮＭＲ（ｃ＋〕ａ１４）　：　δｏ、９２（３Ｈ，ｔ）
、　ｔ６０（３Ｈ，ｔ）。

２．２８（６Ｈ，ｓ　）、１６０（３）１．ｓ）、５９
５（４Ｂ。

ｍ　）、　５．１５（ＩＨ，ｄ）　、　＆５５（［１，
ｂｒｏａｄ　ｓ）。

＆８〜７．６　（４ｔ（、ｍ　） 実施例−２ ジエチル　３−エトキシカルボニル−１，４−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−（２−クロロフェニル）−ピ
リジン−５−ホスホネートの合成 実施例１において２−アミノクロトン酸エチルの代りＶ
ｃ２−アミノクロトン酸エチルｔＪ１１いて同様の操作
をして表記化合物を得た。

収率　４２夕ら無色針状晶 ｍｐ　１２７〜１２８℃ Ｍｓ、％　（強度比＞　２８８（１４）３１６（７０）
３１７（１３）５５４（１６）５９０（１００）４２７
（（Ｍ＋　） ＮＭＲ（ＯＤＯ４）　：　δ７．４６〜６．８８　（４
８，ｍ　）、　＆１６゜＆１０（ＩＴ（、ｂｒｏｍｓ　
）、　！Ｌ１６（１Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝ｌＯ日Ｚ　）、４
．２０〜５１５（６Ｈ，ｍ　）、２．３０（６Ｂ、ｓ）
。

１．３７〜α８２（６Ｈ，ｍ） 実施例３ ジエチル　３−インプロポキシカルボニル−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−シメチルー４−（２−クロロフェニル
）−ピリジン−５−ホスホネートの合成実施例１におい
て２−アミノクロトン酸メチルの代りに２−アミックａ
トン酸インゾロピルを用いて同様の操作をして１表記化
合物が得られた。

収率　３７Ｘ、無色結晶 ｍｐ　１３１３〜１６９℃ ＋Ａｓ、ｍ／ｅ（強度比）２８８（３２）５５０（１０
０）３３１（１７）　３９８（１１）　４０６（１１）
ＮＭＲ（ＯＤＯ４）　：δ７．８３〜６．８８（４Ｈ，
ｍ）、　５．２１゜５．１０　（１Ｂ、　ｂｒｏ８ｄｓ
　）、　４．７８〜５．５０（ＩＨ，ｍ）。

４．２５〜１０９（５Ｈ，ｍ）、　２．５０（６Ｈ，ｓ
）、Ｚθ２（６Ｈｔ　ｓ＞、　１．４２〜０．８４　（
６８，ｍ　）実施例４ ｙ）エチル　Ｓ−４ソプチロキシ力ルホ＝ルー１．４−
ジヒドロ−２，６〜ジメチル−４−（２−クロロフェニ
ル）−ピリジン−５−ホスホネートの合成実施例１にお
いて２−アミノクロトン酸メチルの代りに２−アミノク
ロトン酸イソブチルを用いて同様の操作をして１表記化
合物が得られた。

収率　２２Ｘ、淡黄色結晶 ｍｐ　９２．５〜９４．５℃ ＭＳ、ｒｙｅ（強度比）２８８（６）３４４（１）３４
５（１６）　４１８（１１３０）’　４１９（２６）Ｎ
ｌｉ（Ｒ（ＯＤＯ４）　：　δ７．５０〜＆８６（４Ｈ
，ｍ　）、　＆６５゜４５４　（１１，ｂｒｏａｒｌ　
ｓ　、）、　５．１２（１Ｈ，ｄ、　Ｊ＝ｔｏｏｒ）、
　４．２７−”ｈ５６（６１４，ｍ）、　１２５（６Ｈ
。

ｓ）、　１．９６（６Ｔ（、ｓ） 実施例５ ジエチル　３−ベンジルオキシカルボニル−１，４−ジ
ヒドロ−乙６−シメチルー４−（２−クロロフェニル）
−ピリジン−５−ホスホネートの合成実施例１において
２−アミノクロトン酸メチルの代りＩ／ｃ２−アミノク
ロトン酸ベンジルｔ−用いて同様の操作をして１表記化
付物が得られた。

収率　３４Ｘ、淡黄色結晶 ｍｐ　１４７〜１５１１Ｌ５℃ Ｍ　ＩＪ、　”）’＠　（強度比）９１（３５）３５２
（１０）　３７Ｂ（１００）　５７９（１８）　４５２
（４２）　４８９（５）ＮＭＲ（ＯＤＯ／、）　：　６
７．５０〜６Ｌ８５（１ＱＨ，ｍ）、　６．７６”−＆
５２（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ　）、５．１６（１日、ｄ、
、Ｔ＝１０Ｈｚ）、　５．０４（２Ｈ，ｓ）、　４．３
６〜３６５（４８，ｑ。

Ｊ＝５Ｈｚ　）、　２．２５（６Ｈ，ａ）、　１．２２
（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝５１（ｚ）、　［Ｌ８６（ＡＨ，ｔ
ｏ　Ｊ＝５Ｈ２）実施例６ ジエチル　３−（２−メトキシエトキシカルボニル）　
−１，４−ジヒドロ−乙６−シメチルー４−（２−クロ
ロフェニル）−ピリジン−５−ホスホネートの合成 実施例１において２−アミノクロトンｍｌチルの代りに
２−アミノクロトン酸２−メトキシエチルを用いて同様
の操作をして表記化合物が得られた。

収率　３２Ｘ、油状物 ＭｆＪ、％（強度比）１４４（５）２５６（６’）３２
０（１１）　３４６（１００）　３４７（１Ｂ）　４２
２（１０）　４５７（３） 旧ＡＲ（１０！４）　：δ７．６４〜６．８５（４８，
ｍ）、　５．２０（１１−１，ｄ、　Ｊ＝＝６）１ｚ　
）、　４．３４〜！Ｌ２６　（９１−１，ｍ　）。

２．５０（６Ｈ，Ｓ）、　１．３３（３）１．　ｔ、　
、Ｔ＝５Ｈｚ）。

（１，９４（５Ｍ、　ｔ、　、Ｔ＝５）（Ｚ）実施例７ ジエチル　３−（２−エトキシエトキシカルボニル）　
−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−（２−ク
ロロフェニル）−ビリシン−５−ホスホネートの合成 実施例１において２−アミノクロトン酸メチ。

ルの代りに２−アミノクロトン酸２−エトキシエチルを
用いて同様の操作をして９表記化合物が得られた。

収率　２３Ｘ、油状物 ＭＳ、％（強度比）３６０（１００）３６１（１９）４
３４（１８）４３６（１８）４７１（１４）Ｎ［Ｒ（Ｏ
ＤＯ／、、　）：　δ７．７０〜６．８４（４Ｈ，ｍ　
）、　５．２０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＥＨ（ｚ）、４．４
０〜＆０６（ＩＯＨ，ｎｘ）２．３０（６Ｈ，ｓ　）、
１．５７〜αＢ３（９Ｈ，ｍ）実施例８ ジエチル　５−（２−インプロポキシエトキシカルボニ
ル）　−１，４−ジヒドロ−乙６−シメチルー４−（２
−クロロフェニル）　−ヒＩＪ　シン−５−ホスホネー
トの合成 実施例１において２−アミノクロトン酸メチルの代〜［
２−アミノ〃クロトン酸２−イソプロポキシエチルを用
いて同様の操作をして表記化合物が得られた。

収率　５５Ｘ、黄色油状物 ＭＳ、％（強度比’）　５７４（１００）５７５（１８
）４５０（１０）　４８５（７） ＮＭＲ（＋！ＤＣ４）：６７．５５〜６．７０（４Ｈ，
ｍ）、　５．５４゜５．０ｆ（ＩＪ　ｍ）、　４．２９
〜１０４（９Ｈ，ｍ）、　２．２８（６１１，Ｇ　）、
１．５０〜［１５７（１２）（、ｍ）実相例９ ジエチル　３−　（２−、ｉソプトキシエトキシカルポ
ニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−
（２−クロロフェニル）−ピリジン−５−ホスボネート
の合成 実施例１において２−アミノクロトン酸メチルの代りに
２−アミノクロトン酸２−インブトキシエチル舎用いて
同様の操作をして表記化合物が得られた。

収率　２３Ｘ、黄色油状物 λ４　ｇ　、Ｎ　（強度比）５７（！５０）２８Ｂ（１
２）３１７（１５）　３８９（１００）３９０（１８）
　４６５（６９）　５００（３，Ｍ＋−１） ｕＭＲ（（］Ｄａｔｓ　）　：δ７．６７〜６．７２（
４Ｍ、　ｍ　）、　５，１４（ＬＨ，ｄ、　Ｉ＝７Ｈｚ
）、　４．２７〜３０４（１ｔｌＨ，ｍ）。

１．５０〜α７８（１３Ｈ，ｍ） 実施例１０ ジエチル　５−（２−ベンジルオキシエトキシカルボニ
ル）−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−（２
−クロロフェニル）−ピリジン−５−ホスホネートの合
成 実施例１において２−アミノクロトン酸メチルの代りに
２−アミノクロトン酸２−ベンジルオキシエチルを用い
て同様の操作をして表記化合物が得られた。

収率　５２Ｎ＃色油状物 Ｍｔｌ、％（強度比）　９１（３０）ｉ８（１３）　４
２２（１００）　４２３（２５）　４９６（５０）　４
９８（１１）　５３３（５，Ｍ＋） ＮＭＲ（０００／４　）　：δ７．８０〜＆８９（１０
１Ｈ，ｍ）、　ａ２０（０１，ｄ、　Ｊ＝ａＲｇ）、　
４．４６（２Ｈ，ｓ）。

４．３４〜５＝４６　（８ｔ（、ｍ　）、　２．５１　
（ＡＨ，ｓ　）１、１’２〜［１８２（６Ｈ，ｍ　） 実施例１１ ジエチル　３−（２−（２−エトキシエトキシ）−エト
キシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６−シメ
チルー４−（２−クロロフェニル）−ピリジン−５−ホ
スホネートの合成 実施例１において２−アミノクロトン酸メチルの代りに
２−アミノクロトン酸２−（２−エトキシエトキシ）エ
チルを用いて同様の操作をして表記化合物が得られた。

収率　４１Ｘ、黄色油状物 （２，Ｍ＋） ＮＭＲ（ｒ！ＤＯ４１１：δ７．６１〜６．９４（４Ｈ
，ｍｌ　＆６２〜６４Ｂ（Ｈ（、ｂｒｏａｄｓ　）、　
５．２４（１）（、ｄ、　Ｊ＝１０Ｉ−ＩＺ）、　４４
６〜五４８（１４Ｈ，ｍ　’）、　２．５６　（６１（
、ｓ　）、　１．６２　ヘ０．８０　（９Ｈ，ｍ　）実
施例１２ １．４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−フェニルー
ビリジンーへ５−ジホスホネート及びテトラエチル　１
．２−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−フェニル−ピ
リジｙ−２，５−ジホスホネートの合成ジエチル　α−
アセチル−スチリルホスホネート２．８２Ｆとジエチル
　２−アミノプロペニルホスホネート２．９ｒをトルエ
ン２０　ｍｅに溶解し６時間還流しなから共沸により生
成してくる水分を除去した。減圧上溶媒を留去したのち
。

をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液酢酸エチル：
エタノール千４：１）で分画すると。

けじめ１．２ジヒドロ体が溶出（Ｂ値α７）し。

その１表１．４−ジヒドロ体が溶出（Ｈｒ値ｆ１６　）
　シた。

１．４−ジヒドロ体： 収率　２８Ｘ、侍色油状物 ！、４＋３　、　’％、　（強度比）３２０（１６）３
８０（１００）１１（１８）　４５７（８） Ｎ１．５Ｒ（１’１１０４　）　：δ７．４５〜＆８９
（５Ｈ，ｍ）、　４．３０（１［（。

１、、　Ｊ＝１０Ｆ］ｚ）、　４．２２〜３１７（８Ｈ
，ｍ）、　２．２２（６ＦＴ、　ｄ、　Ｊ＝３Ｈｚ）、
　１．２１（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈ２）。

０．９５（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈ２） １．２−ジヒドロ体： 収量　１４Ｘ、黄色油状物 ｖｓ、ｍ、４（強度比）　５１９（１００）３２０（５
２）４５７（６）実施例　１３ テトラエチル　１．４−ジヒドロ−λ６−シメチルー４
−（Ｓ−トリフルオロメチルフェニル）−ピリジン−４
５−ジホスホネート及びテトラエチル１．２−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−（！Ｓ−）＋７　フルオロメ
チルフェニル）−ピリジン−４５−ジホスホネートの合
成 実施例　１２において、ジエチル　α−アセチル−ステ
リルホスホネートの代りにジエチルα−アセチル−（３
−トリフルオロメチ寿スチリル）−ホスホネートを用い
て同様の操作をして表記化合物が得られた。

１．４−ジヒドロ体： 収率　６０Ｘ、黄色油状物 Ｒｆ［Ｌ４（シリカゲル薄層、展開液酢酸エチル：エタ
ノール雪５：１） ＭＳ、ｒｒ／、（強ｌｉ比）５８［１（１００）１１（
１Ｂ）５８Ｂ（５７）４９６（１１）５２５（２６）Ｎ
ＭＲ（ｒ：ｏｃｔ、　）　：δ７．６０〜７．１８（４
Ｈ，ｍ）、　５．５７（１）１゜ｂｒｏａｄｓ　）　、
　４．４５０Ｉ＋−１，ｔ、　Ｊ　＝１１Ｈ２）、　４
．２４〜＆２０（８１（、ｍ）、２．２６（６Ｈ，ｄ、
　Ｊ−４Ｈｚ）。

１．４５〜（Ｌ７９（１２Ｂ、　ｍ） １．２−ジヒドロ体： 収率　１８Ｘ、黄色油状物 Ｒｆ（Ｌ６（シリカゲル薄層、展開液、酢酸エチル：エ
タノールは５：１） ＭＳ、％（強ｉ比）　５６６（２５）３８０（５２）５
８８（１００）４９６（３４）５２５（８０）実施例　
１４ ジエチル　５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−アミ
ノエトキシカルボニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−
シメチルー４−フェニル−ピリジン−５−ホスホネート
／）合Ａ。

ジエチル　α−アセチルーヌチリルボスホネート１．４
１ｙと２−アミノクロトン酸−β−（／ルーＮ−メチル
アミノ）エチル１．２４ｒｔ−トルエン５０ｎｔＫ溶解
し、１０時間還流した。この間、生成する水は共沸脱水
法によって除去した。減圧下で溶媒全留去して、残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して
表記化合物を得た。

収率　５４Ｘ、黄色油状物 Ｍｓ、’％（強度比）　１５４（８８）　１４７（１０
０）１４８（９Ｒ）　２８８（９６）　５１２（６０）
ＮＭＲ（ＣＤ（！／、、　）：δ７．４１１〜７．０’
１（１０Ｈ，ｒｌ）、　！ｈ３Ｂ。

６．３４（１）１．　ｂｒｎｄｄｓ　）　、４．６８（
１）１．　ｄ、Ｊ＝１２Ｆ（ｚ）、４．５１〜１６０（
６Ｈ，ｍ）、ｓ、４ｑ（ｚＨ，ｓ　）。

２．６４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈ２）、２．２８（６Ｈ，
ｓ’）。

２．１９　（！ＩＨ，ｓ　）、１．４５〜（１８８（６
Ｈ，ｍ　）上記化付物％、　ａｔｏＨＩｃ　ｍ１９％し
、５０％）Ｉ＋３／、−）３ｔ、ｒ用を加えて減臣下溶
媒を留去すると塩酸塩が肖られた。

対応するジエチル　α−アセチル−置換スチリルホスホ
ネートを用いて、実施例１４　と同様の操作を行うこと
により、実施例１５〜２４の化付物がイクられた。

実施９１Ｊ１５ ジエチル　３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−７１チル−β−ア
ミノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，
６−シメチルー４−（５−ニトロフェニル）−ピリジン
−５−ホスホネートの合ｂＸ’収宅　３３Ｘ、Ｍ抽油状
物 ＭＳ、’％（強度比）　９１（１４）１６６（５８）１
６７（１００１５４０（７）　５５７（’２Ｇｔｌ　Ｍ
　！ｉ　（［！ｆ）Ｃｌｌコシ、）：　δａ２０〜７．
０７（１０Ｈ，ｍ　＋、＆１２（＋Ｆ＋、・）ｒｏｑｉ
＊　）、４．８６（１８，ｄ、Ｊ＝８８ｚ　１４、Ｓ８
〜ｉ５２（６Ｍ、ｍ　）、３．５０（２Ｆ（、ｓ　）、
２．５５（２日、ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、２．４４（３８
，ｓ　Ｌ　２−５９（’ｉＨ。

ｓ　＞、　２．２０　（５Ｈ，ｓ　１．　１．４６〜０
．９２（６Ｈ，ｍ　）ミノエトキシカルボニル）−１，
４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−（５−トリフル
オロメチルフェニル）−ピリジン−５−ホスホネートの
６ｙＸ”収シ３４１Ｘ、昔色油状物 ＭＳ、シ（強度比）１ろ４（７５１１４７（１００）１
４８（４０）　２８１３Ｎｌ］）　５！３０（８）ＮＩ
ＪＲ（ＣＩ）Ｏ／、　）：　δ７．６２〜７．１．５　
（１０Ｈ，ｍ　）、　６．５５（ＩＨ，ｌ）ｒ＋ｍｌｓ
　１．４．７７（ＩＨ，！１．　Ｊ＝１１Ｈｚ）。

４．２５〜１５５（６＋１．　ｍ　）、　五４８（２８
，ｓ　）、　２．６２（２）１．　ｔ、　Ｊ＝７Ｈ２）
、　２．５０（５Ｔ４．　Ｆｌ）、　２．２５（５Ｆｌ
。

５）１１．３５〜α８０（６Ｈ，ｍ） 実施１？’１１７ ジエチル　５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−７ミ
ノエトキシカルボニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−
シメチルー４−（２−クロロフェニル）−ピリジ／−５
−ホスホネート　の楓。

収率　６０Ｘ、ｆｉ色抽油状 物４Ｓ、　ｙｏ（強電］比）　１３４（５７）１４７（
１００）１４８（７５）　２８８（１８）　５９８（１
４）５４６（１０） ＮＭＲ（Ｃ！ＩＪＣ１ｍ　）　：　δ７．５６−６．８
０（１０１４，ｍ　）、５．１３（１８，Ｃ１，Ｊ＝１
０）１ｚ）、　４．．５０〜五１１７（６［（、ｍ）。

３ｕ２（２１１，ｓ）、２．６１（２Ｆｌ、ｔ、Ｊ＝７
＋苓ｚ）１２．２３Ｆ６＋１．　、コ）、　２．１２（
３１（、ｓ）、　１．２３（５Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　０．８７（５Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝
８　Ｈ２）実施例　１８ ジエグ・ル　３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−ア
ミノエトキシカルボニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（５−クロロフェニル）−ピリジンづ
一ホスホネート　Ｏ）　仕１”Ｃ’吸収率３６Ｘ、黄色
油状物 Ｍｌｌ、％（強度比）１５４（５０）１４７（１００）
１４８（５５）　２８Ｂ（１２）　５４６（１４）ＮＭ
ｌｔ（ｔｊＩ）Ｄ／−、）　：δ７．３６〜＆９８　（
１旧１．　ｍ　）、　６［５（ＩＨ，！＋ｒｏａｄ　ｓ
　’）、４．６８（ＩＨ，＋１．　Ｊ＝１２Ｈｚ）。

４．２７〜１５５（６８，ｍ　）、１４９　（２８，ｓ
　）、２．６３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ　）、２−２
９（３１１，ｓ　Ｌ　２．２６（４［］、ａ　’Ｉ、　
２．２０（５Ｈ，ｓ　）、１．５７〜［Ｌ８８（６Ｈ，
ｍ） 実施例　１９ ジエチル　５−（Ｎ−べ／ジルーＮ−メチルーβ−アミ
ノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（２−メチルフェニル）−ピリジン−
５−；ｌ：スホネートの合ル＼。

収＄５８９（、褐色油状物 Ｍｓ、％（強度比）’Ｗｌ（３４）１５４（１００）１
４８（９２）２８Ｂ（５０）４５５（５１）５２６（１
５）ＮＭｔｕＣｏＣｔ、　）　：δ７５５〜＆８９　（
１０Ｈ，ｍ　）、　５．９２（ＩＦ（、ｂｒｏａｄｓ　
）、　４．８６（１日、　ａ、　Ｊ＝１２Ｈ２）。

４．２７〜２．９０（６Ｈ，ｍ）、！ｈ、４５（２Ｈ，
ｓ　）、　２．６０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ　Ｌ　２
．３０（６Ｈ，ｓ　）、　２．１６（５Ｈ，ｓ）、１．
５７〜α５ｏ（６Ｈ，ｍ）実施例２０ ジエチル　５−（Ｎ−べ／ジルーＮ−メチルーβ−アミ
ノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（，５−メチルフェニル）−ビリジ７
−５−オニ、おネートａ＞　６）ｔ〜・収率　５５％、
ｔｉｖ色油色物 状物Ｓ１％（強度比）１３４（ｊ５）１４７（１１１０
）１４８（９２）　２８８（１）　５７Ｂ（１１口）　
４３５（２５）５２６（２５’１ １ＭＲｒｌ＋Ｉ）Ｄ／ｌ　）：　δ７．！３（５Ｈ，、
ｑ）、　７．１６〜６．８０（４Ｈ，ｍ）、６．３０（
１［（、ｂｒｏｊｔｄ　ｓ　）　、４．６５（１８，ｄ
。

Ｊ’＝１２Ｈｚ）、４．３１〜３．１６（６Ｈ，ｍ　）
、　５．４９（２Ｈ，ｓ）２．６３（２１−１，ｔ、　
Ｊ＝７１４Ｈｚ　）、　２．２７（６Ｈ，ｓ　）。

２．１９（３）１．　ｓ　）、　１．２０〜０．８８（
６［１，ｍ　）実施例　２１ ジエチル　３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−アミ
ノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（４−メチルフェニル）−ピリジンー
５−ホスホネート　のｅ械。

収率　５０９ｃ、黄色油状物 Ｍｔ？、シ（強度比）　１ｓ４（７２）　１４７（１０
０）ｔ４８（８０）　２８１３（５６）　３７Ｂ（４０
）４３５（１８）５２６（２０） ＮＭＲ（ＯＤｃｚ、）　：　δ７．４６〜＆８４（１０
８，ｍ　）、４１２（Ｈ（、ｂｒｏｓｄｓ　）、　４．
６３（１８，ｄ、　Ｊ＝１２Ｈｚ　）。

４．５１〜Ａ１４（６Ｈ，ｍ）、　！Ｌ４９（２Ｈ，ｓ
）、　２．６５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）、２．２８（
５Ｈ，ｓ）、２．２２（５Ｈ，Ｓ）、２−２０（５Ｈ，
ｓ）、１５７〜α８３（６Ｂ１ｍ）実施例２２ ジエチル　５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−１’チル−β−ア
ミノエトキシカルボニル）−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（２−メトキシフェニル）−ピリジン
−５−ホスホネー”　台１ｐＸ’収率　５４Ｎ、＊色油
状物 Ｍ＃３．ｍ／、（強度比）１３４（６８１１４７（９５
）１４８（１００）２８Ｂ（８７１５９５（７０３４５
５（５Ｂ）５４２（２５） ＮＭＲｒＯＤＯ６，）：δ７．５Ｂ〜６．６５（１０Ｈ
，ｍ）、５．９５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ　）、　５．
０３（１Ｂ、　６．　Ｊ＝１２８２　）４．２５〜１０
７（６８，ｍ　）、　１７１　（５８，ｓ　）、　１４
９（２１１，ｓ’）、２．６１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、２．２４Ｃ６Ｈ，、ｓ　）、７．２０（５Ｈ，ｓ　
）、１．２３（３ＦＩ、ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、０．０９
（５Ｈ，ｔ、Ｊ＝８８Ｚ）実施例　２５ ジエチル　５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−アミ
ノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（２−７リル）−ピリジン−５−ホス
ホネートｎ６八。

収率　４９ｊ（ Ｍ＋３．　、＜　（強度比）１．Ｓ４（［１６）１ｉｔ
７（１０［））１４Ｂ（８１）　２１Ｂ（Ｌ７）　５０
２（２５）ＮＭＲ（円）Ｄ／、）：　δ７．２５（５Ｈ
，ｓ　）、７．１６（ＩＲ。

＋３ｒａｎｄ　ｓ　）、６．２０　（１Ｂ、ｂｒｏ）Ｉ
ｄ　ｓ　）、６．２２〜＆１０（ＩＦ（、ｍ　ｌ、６．
０６〜５．９３（Ｉｌｌ、　Ｉｎ）、　４．８８（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１２）１ｆｆｌ）、４．２２（２Ｂ、ｔ、Ｊ
＝７Ｈｑ　）、４．１１９〜５．５６（４Ｈ，ｍ　’）
、ｘｓｔ　（２日、Ｓ）。

２．６９　（２ＦＩ、ｔ、　Ｊ＝７ＦＩ２　）、２ｊＯ
，（５１，ｐ　）。

２．２１（６１（、ｓ）、１．２２（３Ｒ，ｔ、Ｊ＝７
Ｈ２）。

１．１１（ＡＩ、ｔ、、Ｔ＝７Ｈ２） 実施例　２４ ジエチル　５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−β−アミ
ノエトキシカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６
−シメチルー４−（２−ピリジル）−ピリジ／−５−ホ
スホネート　の舎ｈＸ゛ 収率　４ＯＮ Ｍ８．％（強度比）９１（５１）１４８（１００）２８
８（９０）　５６７（５Ｒ）４５５（５５）５１３（８
） ＮＭＲ（ｒ＋Ｉ）Ｃｔ＊）　：δａ７０〜ａ３２（２Ｈ
，ｍ）、　７．５４〜＆８７（２Ｈ，ｍ’）、１２０（
５Ｈ，ｓ　）、４．９１　（Ｉｆ（。

ｅｒ、　Ｊ−１（ｌＨｚ　）、　４．２９〜＆５５（６
Ｒ，ｒｎ　’Ｈ，＆４４（２）１．　ｓ　）、　２．５
７　（２ｔｉ、　ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ　）、　２．２０（
ＳＦｌ、　ｎ）、　２．１５（５Ｈ，ｓ）、　２．１ｔ
（３Ｈ，ｓ）。

１．３０　ヘ（１８４（６Ｈ，ｍ　’）実施例２５ ジエチル　５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−アミノエトキ
シカルボニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチ
ルー４−フェニル−ピリジン−５−ホスホネートの仕成 ジエチル　α−アセチル−スチリルホスホスホネート１
．９７Ｆ（７ｍ甲）ｔ）及び２−アミノクロトン酸β−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルエステル１．７２１？
　（１０ｍｍｏｔ）をベンゼン２０ｍｅ　ｖＣ溶Ｍさせ
５０時間還流（、た。この間生成する水は共沸脱水法に
よって除去した。減圧下で溶媒全留去して残置をシリカ
ゲルクロマトグラフィーによって精製して表記化合物金
得た。

収率　７６Ｘ、無色結晶＊　ｒｎｏ　１３８〜１４０℃
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＯＤＯ／、、　）　：δ７．５８〜６．９
４　（５Ｈ，ｍ）、　＆８６（１日、　ｂｒｎａｄｓ　
）、４．６７（１８，ｄ、　Ｊ＝１ｔＨ２）。

４．１１　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈ２）、　！Ｌ９５〜
１２４　（４ｏ。

ｍ）、　２．５１（２Ｒ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．
２２（１２Ｅ（。

ｓ）、１．１０（５日、　ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　０
．９９（３Ｆ（。

ｔ、Ｊ　＝７Ｈｚ） 対応するジエチル　α−アセチル−１１％スチリルホス
ホネートヲ用いて実施例２５と同様の操作ケ行うことに
より実施例２６〜２７の化合物が得られた。

実施例２６ ジエチル　５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−アミノエトキ
シカルポニル）　−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチ
ルー４−（３−）リフルオロメチルフェニル）−ピリジ
ン−５−ホスホネートｄ）◇卑収率　５４Ｘ Ｍ８．ｍＡ（強度比）７１（１００）７２（５４）２８
８（２２１４５２（１７）　５０４（１６）ＮｐｓＲ（
ｃＤｃｔ、　）：　δ７．７０〜７．４４（４Ｆ（、ｍ
）、＆４６（１１’（、ｂｒｏａｄｓ　）、４．７６（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝　７Ｈ２）、４．３４〜五４４　（６Ｈ
，ｍ　’）、　２．５２　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝６ＦＩｚ）、２．３３（３ｔ（、８）、２．２
５（９［１，ｓ　）、１．４５〜α８５（６Ｈ，ｍ）実
施例　２７ ジエチル　５−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエトキシカル
ボニル）−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−
（５−クロロフェニル）−ピリジン−５−ホスホネート
の合↓Ｘ。

収率　５６９Ｃ Ｍ日１％（強度比）７１（１００）７２（９７）２８８
（４２）　５５９（２１）３９Ｂ（２５）　４７０（７
）Ｎ）、ＩＲ（（］ｌ）Ｏ／、、　）：　δ７．５４〜
７．０７　（４１Ｔ、　ｍ　）、６．２３（１）（、ｂ
ｒｏａｄ　ｓ　’）、４．５６（１日、ａ、Ｊ＝８Ｈｚ
　）。

４．２９〜Ａ３４（６Ｈ，ｍ）；　２．５０（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝４Ｈｚ’２．５０（３Ｈ，８）、２．２１（９０
，８）、１．４１〜［１８７（６Ｈ，ｓ） 実施例　２８ ジエチル　６−メドキシカルボニルー１．４−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−フェニルーピリジンー５−ホ
スホネートの廿成 ジエチル　α−アセチル−スチリルホスボネートｔ　８
２　ｙ　（６，４５ｍｍｏｌｅ　）及び２−アミノクロ
トン酸メチル１．１５　Ｆ　（１０ｍｍｎ１ｄ　）　？
エタノール１０−に溶解させ５時間５０℃に保った。、
減圧下で溶媒を留去して残置をシリカゲルクロマトグラ
フィーによって分離し目的とする分画を集めて濃縮し、
エタノー−７キサンから残置１に内結晶し念。

収４６１￥、無色結晶１ｍｐｔｎｓ〜１４８℃Ｍ＋−１
，’％←強度比）　２４２（１４）２７４（１１）！１
０２（１００）　３０５（１５）　３７９（９）Ｎ　Ｍ
　１１　（ＣＤ０１．　）　二　δ７．４０〜７．ｔ＋
　５（’　５）（、ｍ　）、５．９　１　（ＩＨ，ｂｒ
ｏｑｄ　Ｓ）、４．６９（１１（、ｄ、Ｊ　＝１１　Ｈ
２）。

五９５〜１５２（４８，ｍ”）、１６３（ＡＨ，ｓ　）
。

２Ｊ１（６Ｈ，ｓ　）、１．２３（ＡＩ、ｔ、Ｊ＝８Ｈ
２）。

１．００（５Ｉ（、ｔ、Ｊ＝ａ日２） 以下、下表に示す条件で実施例２８と同様な操作ケ行う
ことによって目的とするジエチ父ろ−メトキシカルボニ
ル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−置換フ
ェニル−ビリジン−５−ホスホネートが得られた。

２９　ｃ＝−Ｎｏ、ＥｔＯ［（５０５２淡黄色針状晶（
１６２〜１６３．５　） （スペクトルデータ） ＭＳ、％（強１庄比）　２５４（６３）　２７０（２６
）　３０２（５２）　４０７（１００）　４２４（１１
）ＮＭ　Ｒ（ｆ！Ｄｏ１１）：　δ７．７８〜７．Ｌ２
（４Ｈ，ｍ　）、　６．Ｂ６　（１１１゜ｂｒｏａｄｓ
）、　ａ４８（１日、ｄ、Ｊ＝６日ｚ）、４．５９〜１
１０（４１１，ｍ）、３−５０（３Ｈ，ｓ　）、２．３
４　（５Ｈ，ｄ。

Ｊ　＝２Ｈ２）、　２．２２（ｌ［（、ｓ　）、　１．
３１　（５Ｆ１．　ｔ、　Ｊ＝５）１ｇ　）、　０．７
７（５Ｈ，ｔ、　Ｊ＝５Ｈ２）３ｏ　ｍ−５ｏ、ｈ：ｔ
ＯＨ’　Ａｉ流　１６　黄色針状晶Ｃ１６８〜１６９） （スペクトルデータ） ＭＳ、牙（強度比）３０２１００）４０７（５８）４２
４（１２） ＮＭＲ（Ｏｌ）０４　）　：　δ［６〜７．１０（４日
、ｍ　）、＆６５（１１−１゜１〕ｒｏｈｄ　ｓ　）、
４．８０（１Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｉｇ）、　４．２１〜
５．４７（４Ｈ，ｒｎ）、五６１ｒ３Ｈ，ｓ）、２．３
０（６Ｈ，ａ）。

１．５２・〜０．８４（６山ｍ） Ｓ　１　ｏ−ＯＦ、Ｆ；ｔｏＦｌ　１ｊｌＬ流　２０　
無色針状晶（１５４〜１５６） （スペクトルデータ） ＭＳ、％（強ｌｌ比）２７４（１１）３０２（１００）
３１０（５１）５８Ｂ（５）４４７（３） ＮＭＲ（ｃｐａ４　）：δ７．６８〜７．５７（４Ｈ，
ｍ）、　６．５０（ＩＨ。

１）ｒｎｕｄ　ｓ　’ｌ、　５．４１　（Ｉ　Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝１０日ｚ）、４．５１〜＆０７（４Ｈ，ｍ）、　
Ａ６４（５ｔ１．　ｓ　）、　２．４７（３１（、ｄ。

Ｊ＝４）１ｚ）、　２．４１（ＡＨ，ｓ　）、　１．４
０（５［（、ｔ、　Ｊ＝ＢＨ２）、［１９２（３８，ｔ
、Ｊ＝８Ｈ２）５２ｍ−０ド、　ベンゼン還流　７　淡
黄色針状晶（１６５〜１６８） （スペクトルデータ） ＭＳ、瞥（強度比）２２４（１）５０２（１００）３０
５（６）４１８（１０）４４７（１０） ＮＭＲ（Ｏｆ）ｆｌ／４）　：　δ７．４４〜７．２５
　（４０，ｍ）、４．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄｓ　）、
　４．２５〜３３８（４８，ｍ）、　！Ａ、６４（３）
１．　ｐ　）、　２．５１（５Ｈ，ｓ）、　Ｌ２７（５
Ｆ１．　ｄ、　Ｊ＝４０７）、　１．２３（３Ｂ、　ｔ
、　Ｊ＝８Ｈ２）、　１．０３（３Ｈ。

ｔ、　Ｊセ８Ｈ２） ５３　ｍ−Ｃ１ベンゼン還流　１０　無色針状晶（１６
５〜１６６） （スペクトルデータ） ＭＳ、−（強度比）２７４（１０）・２７６（９）３０
２ｒ１０口）５０３（１６）４１５（９） Ｎλ４Ｒ（ＣＤｏム）：　６７．５６〜６．８４（４）
１．　ｍ）、　４．６８（１８゜ｄ、　Ｊ＝１２Ｈｚ）
、　４．２０〜１４１（４Ｈ，ｍ）、　５．６２（３）
１．　ｓ　）、　２．２８（３Ｈ，ｓ　）、　１．４９
−αａ６（６日、ｍ）５４　（１−Ｆ　ベンゼン還流　
４１　黄色油状物（スペクトルデータ） ＭＢ、ｒｎＡｌｔｔｒｔ比）　２６０（６２）５０２（
１００）、３６８（４５）３９７（５２） Ｎ　Ｍ　ｆｔ　（ｆ！Ｄ（！〆、）：　δ７．４５〜ｌ
ｈｌ　２　（４Ｈ，ｍ　）、６．０５（１）１゜Ｄｒ−
＋ｓｄ　ｓ　）、４．９８（０４，ｄ、　Ｊ＝１２Ｈ７
）、　４．２２〜！！０（４Ｈ，＋ｎ）、　！Ｌ６０（
３Ｆｌ、　ｓ）、　２．２９（６１（、ｓ　）。

１．４０〜０．８６　（６１Ｌ　ｍ　）３５　ｍ−Ｆ　
べ、ゼア還流　１２　淡黄色結晶（１４７〜１５０） （スペクトルデータ） ＭＳ、％（強度比）２６０（１４）　５０２（１０口）
　５ｏ３（１５）５９７（８’） ＮＭＲ（ＯＤＯ１４）：　δ７．３０〜６．４９（４日
、　ｍ　）、　４．６６（２Ｈ。

ｄ、ＪｗｌＱ日７）、　！Ｌ９７〜＆２２（４Ｈ，ｍ）
、３．５８３６２．５−ジクロ０　ベンゼン還流　３４
　無色プリズム晶（１８２へ１８４．５　） （スペクトルデータ） Ｍｒｓ、’％　ｌｉ度比）’０２（ｔｏｏ）５５４（９
）４１０（８５）　４１２（３４） ＮＭＲ（ｃｌ）＋＞／、、）　：　δ７．５０−７．０
Ｕ（ＡＨ，ｔｏ）、６．１１（１Ｂ。

ｂｒｎｈｌ　ｓ　）、　５．２６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８
Ｈｚ　）、　４．１７〜！ｈ５６（４Ｈ，ｒｏ　）、　
１５５（５Ｈ，ｓ　）、　２．３３（ｊＨ，ａ　）。

１．５５（３日、　ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　ａ９８（３
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝ｙｎｚ） ３７　へ４−ジクロロ　ベンゼン還流　３６　淡黄色結
晶（１５９〜１６０） （スペクトルデータ） Ｍ　、；、　％　＜強度比）２．７４（１１１５１１２
（１００）　５Ｕ３（１８）５１０（１２）４１８（８
）４４７（８）Ｎｋ４Ｆ＜（（ｒＤＧｌ、）：　δ７．
５７〜＆１４（４Ｈ，ｍ）、６．１５（１Ｍ。

ｂｒｏｕｄａ　）、　４．６８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１２
［（ｚ）、　４．０５’−Ａ４５（４ｔＬ　ｍ）、　３
．６５（５Ｈ，ｓ’）、２．３１（３日、ｓ）。

２．２６（３）Ｊ、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、１．２４（３Ｅ
１．ｔ、Ｊ＝８ｔ（ｚ）、１．０８（５Ｈ，ｔ、、Ｔ＝
８Ｆ（２）実施例へ８ ジエチル　３−メトキシカルボニル−１，４−ジヒドＯ
−２，６−シメチルー４−（ｏ−メトキシフェニル）−
ピリジン−５−ホスホネートの合成０−メトキシベンズ
アルデヒドＺ　４　Ｐ　（２０１１１１ｎ’＋）　Ｌｅ
　）、ジエチル　アセトニルホスホネート％８８　？　
（２０ｍｍｔ）ｌｑ）及びピペリジン０．１　ｙｐｌ＞
　ヘｙ　セｙ　Ｓ　Ｏｍｅ　Ｉｃ　ｆｆｊ　ｔ’Ｎ　ｌ
／て１５時間還流したのち２−アミノクロトン酸メチル
２．５３ｒ２２ｍｍｎ１４を加えて史に３４時間還流し
た。この間生成する水は共沸脱水法によって除去した。

減圧下で溶ｍ￥を留去し、残有はシリカゲルカラら再結
晶して表記化付物を得た。

収率４０　Ｘ＋　無色針状晶、　ｍｐ　１７８℃ＭＳ、
７（、（強度比＞　２７２（２５）５０２（＋００）３
８０（１６）　４０９（１２） ＮＭＲ（Ｃ１）ａｔｅ）　：δ７．４５〜６．５６（４
ＦＬ　ｍ）、　５．１２（ＩＦＴ、　ｄ、　Ｊ’＝７Ｆ
Ｉｚ）、　４．２６〜３．４０（４Ｆ（、ｍ）。

五８４（３１（、ｓ）、五６６（５Ｈ，３）、　２４０
（６Ｈ，ｓ　）、　１．５４（３Ｒ，ｔ、　Ｊ＝５Ｔ１
ｚ）　１．００（５ＦＩ、　ｔ、　Ｊ＝５［＋２） 実権例　３９ ジエチル　５−メトキシカルボニル−１，４−ジヒ）”
ｏ−２−７チルー４．６−シフエニルーヒリジンー５−
ホスホネートの合成 ジエチル　α−ベンゾイル−スチリルホスホネートα６
２　ｒ　（１−８ｍｍｏｌｑ　）と２−アミノクロトン
酸メチルα２１’　？’（１，８ｍｍｏｌら）をエタノ
ール１０＃＋／！Ｉｃ溶解し、４４時間還流した。

溶媒を・減圧下て留去して残存をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって目的物を含む分画に−集めて濃
縮し、残存を酢酸エチｍｌ少フリンから１）結して表Ｈ
＋４化合物を、得た。

収率　１１％、無色針状晶、ｍｐ　２０２℃Ｍ１．、’
％　（強度比）３０４（４２）５６４（１０口）３６５
（２１）　４１２（１７）　４４１（２０）ＮＭＲ（１
ｆ丁川ｚ、）：　δ７，５８〜７．００（１０口、ｍ）
、Ａ１４（Ｉ　Ｒ，ｂｒｏａｄ　ｓ　）、　４．９４　
（１８，ｄ、　、Ｔ＝＝７Ｈｚ　）＋Ａ９０〜３．０５
（４Ｆｌ、　ｍ）、　１６１（３８，ｓ　）、　２．５
０（６Ｂ、　ｔ＋　）、　１．１７〜（１６８（６Ｈ，
ｍ　）実権例４０ ジエチル　５−メトキシカルボニル−１，４−ジヒ）’
ｏ−２−メチルー４−フェニル−６−スチリル−ピリジ
ン−５−ホスホネートの合成 ジエチル　α−４ンナモイルースチリルホスホネ−ト１
．２１　ｔｆ２−アミノクロトン酸メチル０．５１金エ
タノールＩＱｒｑｔＫ溶解させ１４時間還流した。溶媒
を減圧下で留去して残存をシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって目的物を含む分画を集めて濃縮１−０残査を
１・：ｔＯＨ−石油エーテルから再結（７て表記化合物
を得た。

収率　２８ＦｇｍＦｉ色・３１状晶、　ｍｐ　１ｉ３６
〜１８７℃Ｍｔ？、　７　（強度比）２２Ｂ（９）　２
５２（８）３３０（６７）５９０（１υｔｌ）　５９１
（２４）　４６７（３１）ＮＭＲ（ＯＤＯ４）：δ７．
９５（１ｔ−１，ｄ、　Ｊ＝９８ｐ；）、　７．６０”
−７，０５（５日、ｍ）、＆？１（ＩＨ，ｄ、、Ｔ＝８
１−１ｚ）。

１、．８０（１ｆ（、ｂｒｎａｄ　ｓ　１．４．８５　
（１８，ｄ、　Ｊ　＝１２Ｈ２）、　４．１１〜＆３０
　（４Ｈ，ｍ　）、　Ａ６６（５Ｈ，ｓ　）。

２．４２（５Ｂ、　ｓ）、　１．２２（３Ｆ（、ｔ、　
Ｊ＝８８２）。

１．００（ＡＨ，ｔ、　、Ｔ＝８Ｈ２）実施例４１ ジエチル　５−エトキシカルボニル−１，４−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−（５−トリフルホロメチルフ
ェニル）−ピリジン−５−ホスホネートの合成 ジエチル　α−アセチル−スチリルホスホネートＬ５ｆ
、２−７ミノク１１トン酸！　チル１．５２全ベンゼン
２（ｌｄＫ溶解し９時間還流した。

減圧下で溶媒を留去し、残存をシリカゲルクロマドグラ
フィーによって目的物を含む分画を集めて濃縮１〜．残
存を酢酸エチ〈Ｓキサンより再結して表Ｍｅ化合物を得
た。

収率　７９Ｘ、無色ブリＸム晶、町・１４４〜１４５Ｃ
Ｍｓ、ｍＡ　（強度比）Ａ１６（１００）３１７（ｔ６
）３２４（１０１４３２（１１）　４６１（９）ＮＭＲ
（（＋ＤＣｔ、　）：　δ７．６３〜７．２８（４Ｆ（
、ｍ）、　６．ＢＯ（ＩＨ，ｂｒｏ＋ｉ・ｉｓ　）、　
４．７７（ＩＬ　ｄ、　Ｊ　＝１０Ｆ１ｚ）。

４．３０〜３４１　（６日、　ｍ　）、　２．２９　（
６Ｈ，ｓ　）、　１．４１〜０．８３（９Ｂ、　ｍ） 実施例　４２ ジメチル　３−メトキシカルボニル−１，４−ジヒドロ
−２，６−シメチルー４−フェニル−ピリジン−５−ホ
スホネートの甘酸 ジメチル　α−アセチル−スチリルホスホネート１２．
２−アミノクロトン酸メチルα４６ｆｉｔ・ルエン１０
ｍεに溶解し、８時間還流した。

減圧下で溶媒を留去し、残存をシリカゲルクロマトグラ
フィーによって目的物を含む分画を集めてｉ７’％縮し
、残存を酢酸エチルから再結して表記化合物を得た。

収率　５２．％、無色針状晶、Ｉｌｌり　１９８〜１９
９℃ＭＩ３．シ　（強度比）５．１９（２４）２７４（
１００）ＮＭＲ（（３１）ｒ３ｔ、）：　δ７．５〜７
　（５Ｂ、　ｍ　）、　６．６　（Ｉ　Ｈ。

ｂｒ”）１ｄ　ｓ　）　、　４．６２　（１０，ｄ、１
＝１０Ｈｚ）、１１（３８，ｓ）、　３５０（３Ｈ，ｄ
、　Ｊ＝１２Ｈｚ）、　＆２１Ｃ５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１２
Ｈｚ）、　２Ｊ（３Ｈ，ｓ）、　２．２３（３８、ｄ、
　Ｊ＝２Ｆ（ｚ） 実施例　４５ ジイソプロピル　５−メトキシカルボニル−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−シメチルー４−フェニルービリジンー
５−ホスホネートの合成 ジイソプロピル　α−アセチル−スチリルホスホネート
１Ｆ、２−アミノクロトン酸メチル１１４？孕トルエン
１０ｍ１ＶＣ溶解し６０時間還流した。減圧下で溶媒を
留去し残存をシリカゲルク「コマトゲラフイーによって
目的物欠食む分画を集めて濃縮（７，残存を酢酸エチル
−ヘキサン混合溶媒から再結して表記化合物を得九。

収率　６９Ｘ、無色針状晶、ｍｐ１７８℃Ｍｓ、’％（
強度比）４０７（２１）３６４（３１３）３１（１００
）　２４６（７０） ＮＭＲ（＋’！Ｄｉｉ／、　）　：　δ７．５〜７．０
（５Ｆ１．　ｍ　）、５．７　（Ｉ　Ｈ。

ｂｒｎ＋ｓｄ　ｓ　）、　４．５←ＩＨ，４，Ｊ＝１０
Ｈｚ）、４．８〜１９（２Ｈ，ｍ）、１３（５［Ｔ、ｓ
）、２．２２（３Ｈ，ｓ）。

２．２　（５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ　）、　０．９　ヘ
１．３　（６蔓Ｉ、ｍ）実施例　４４ ０−メチル−σ−エチル　３−メトキシカルボニル−１
，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−フェニルーピ
リジンー５−ホスホネートの合成０−メチルー〇′−エ
チル　α−アセチル−スチリルホスホネートα５５Ｆ、
２−アミノクロトン酸メチル０．２５ｆ’にトルエン５
ｍ／！に溶解し１８時間還流した。減圧下で溶媒を留去
し残存ケシリカゲルクロマトグラフィーによって目的物
全含む分画を集めて濃縮し、残存を酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒から再結して表記化合物を得た。

収ｊｌｓ６１Ｘ、無色プリズム晶、ｍｐ　１５４〜１５
７℃ＭＨ，ｍ４　（強度比）５６５（１０）　２８８（
１０口）　２４２（１５） ｉＪ　ＭＲ（１〕１）０４　）：δ７．７〜’ｌ　５　
（５Ｈ，ｍ　）、　６．２　（Ｉ　Ｈ。

ｕｒｏａｄ　ｓ　）、４．６５　（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝１
０　Ｆ＋ｚ　１４１〜５．５　（２Ｈ，ｍ　）、　３．
６（５Ｈ，ｓ　）、　１４Ｂ　（箋Ｈ，＋ｉ、　Ｊ−１
０Ｆｌｙ＋）、　３２（’ｄＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）
、２．３（５日、、）、２．２７（３Ｈ，ｄ、、ｒ−２
ｆ（ｒ、　）、　１．２４（７２）１．　ｔＨＪ　＝８
８’Ｍ　）、　１．０（’／２８．　ｔ、’　Ｊ＝８Ｆ
ｌｚ　）実施例　４５ ０−へキシル−σ−メチル　３−メトキシカルボニル−
１，４−ジヒト′ロー２．６−シメチルー４−フェニル
−ピリジン−Ｘ−ホスホネートの合成Ｏ−へキシル−σ
−メチル　α−アセチル−スチリルホスホネート０．６
６ｔ、２−アミック０トン酸メチル１１２６　ｔをトル
エン５ｍ１ＶＣ溶解し１５時間還流した。減圧下溶媒ｆ
留去し、残存をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よって、目的物を含む分画を集めて濃縮して表記化合物
街得た。

収出　５９Ｎ、昔色油秋物 Ｍｓ、ｎ１Ａ　（強ｉ比）４２１（１０）３４４（１０
０）２６０（２４） ＮＩＪＦｔ（＋４１）ｆ’／、）　：　δ７．６〜７．
０　（５Ｈ，ｍ　）、６．９５　（Ｉ　Ｈ。

（１，４Ｈ２）、　４．６７　（ＩＨ，ｄ、　、ｒ＝Ｉ
　ＤＩ（ｚ）。

４．０〜Ａ４　（２１−１，ｔｎ　）、五６（３）１．
ｄ、Ｊ＝［１７日ｚ）。

５．４８（２）（、ｄ、　Ｊ＝１０＋（＊）、　３ｙ２
４（３／２　）１゜特許出願人　日産化学工業株式会社 手続補正書 昭和５９年　６月　７３日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示　″％包 昭和５８年特許願第１７７７１０号 ２、発明の名称 ジヒドロピリジン−５−ホスホネート誘導体およびその
製造法 ３、補正？する者 事件との関係　特許出願人 出所１０１東京４１１Ｓ千代田区神田怖叶６丁目７番を
也１（連絡先・屯話爵号０４７４−６５−１１１１）＆
　補Ｉ五の内容 （１）明細跡の第５０頁のりＳ７行の−−・Ｆ表・・・
を表ＩＡ・・・に変更する。

（２）明細り第５０員の第１２行から表の上部までの［ 」 に変更する。

（３）　ｊ！ＩＪｌｆＡ書の第６５頁の発明の詳細な説
明の文末の次の行（特許出願人の上部＞ＶＣＦ記文章を
挿入する実施例４６〜８３ 実施例４５の０−へキシル−ｏ’　−メチル　α−アセ
チル−スチリル−ホスホネートの換りに表２Ａ−１のＲ
ｍ、　ａｆｉによって示される各種の０−Ｒ’　−０’
　−Ｒ”α−アセチル−スチリルホスホネート［（ＦＬ
ｌｏ）（ａ”ｏ）ｐ（ｏｌ　ａ（ｃ（ｏ）田ｓ＞＝ｔ：
Ｈ−Ｑ−置換基〕を使用し、還流時間を表２Ａ−１に示
したようにした。他の原料、原料のモル比９反応のモル
スケール、反応溶媒、後熟理法等を実施例４５の方法に
準じて、０−１１’−０’−Ｒ’　５−メトキシカルボ
ニル−１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−置換
または無置換フェニル−ビリジンのスペクトルを表２Ａ
−２に示した。

表２Ａ−２表２Ａ−１に示した化合物のスペクトル（実
施例４６）　。

Ｍｓ　、　％　（リＭＬＪ七）　２５４（５２）　２７
０（５５）　２７４（４７）　５５２（４５）“３７９
（１００）　５９６（１０，Ｍ） ＮＭＲ（（ｊＤＯ４）　：　δ７．９６〜７．１０（５
８，ｍ）、５．４７（１日。

ｄ、　Ｊ＝９ｆ４ｚ　）、　４．０３〜２．８０（９日
２ｍ）、　２．５０〜２．２６（６日ｓｍ） （実施１ｆｌＪ　４７　） Ｍ嶋４　（強度比）２７４（１００）５７９（１３）５
９６（５，Ｍ＋） ＮＭＲ（［ｊｕｒ３４　）　：　δａ３１〜７２５（４
Ｈ，ｍ）、４．７９（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝１０Ｆ（ｚ　）、　１６２（５Ｈ，ｓ　）、
　３．５５（３８゜ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ）、Ａ４５（５１
（，１１，Ｊ＝１２Ｈｚ）；２．６０〜２．１８（６Ｂ
、ｍ） （実施例４８） ＭＬ！、％　（強度比）２７４（１００）　３１０（１
／１）４１９（４，＋Ｊ＋） ＮＭＲ（ＯＤＩ３４　）　：δ７．７５〜６．７５　（
５Ｈ，ｍ　）、　ａｌ　８　（１［（。

ｄ、、Ｔ＝１０Ｈ２）、　５．６４（５Ｈ，ｄ、、Ｔ＝
１２Ｈ２）。

ｘｓｓ（３ｎ、ｓ）、　＆ｏＯ（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝１２８
２）。

２．５６〜２．１０（６Ｈ，ｍ） （実施例４９） ”ｖ　”ｅ　（強度比＞　２ｚ４（１ｏｏ）２７５（１
４）４１９（６，Ｍ＋） ＮＭＲ（０００４）：　δ７．６０−、、７．２０（４
Ｈ，ｍ）、　６．５４〜６．４０（Ｎｌ、　ｂｒｏａｄ
ｓ　）、　４．７０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７日２）、　１
６０（５Ｈ，ｓ）、Ａ５（＋（３１（、ｄ、Ｊ＝８８２
）、１２５（３Ｂ、ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）、２．５２〜２．
２１（６Ｈ，ｍ） （実施例５０） Ｍｓ、％（強度比）　２７４（１００）　５５０（１２
）　３８５（５） Ｎ　ＭＲ（０ＤＯｔ、）　：　δ７．６　ヘ６．８（４
Ｈ，ｍ）、　６．２５（ＩＦ（。

ｂｒｏａｄｓ　）、　Ｋ１　（ＤＩ、　ｄ、　Ｊ＝１０
８ｇ）、　Ａ５５（４，ＦＴ、　ａ　）、　五６　（３
１（、ｄ、　Ｊ＝１１Ｈｚ　）、　１１（３Ｈ，ｄ、、
Ｔ＝１１Ｈｚ）、２．４〜２．２（６Ｈ）（実施例５１
） ＦＩＦＥ、％　（強ｐ［比）　２７４（ｊｏｏ）２７５
（１４）３８５（６＋　”’”） ＮＭｎ（ｔＧ）ｒ’、ｌ、　）　：　δ７．５０〜ｌ−
９６（４ｔｉ、　ｍ　）ｔ　ａｓ　５〜４゜３５（ＩＨ
，ｂｒｏ＋ｖ１ｓ　）、、４．６４（Ｈ（、ｄ、　Ｊ＝
７１１Ｚ　）、５．６１　（５日、ｓ）、　１５２（３
）（、ｄ、Ｊ＝７ＦＩＺ）、３．２９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、２５３〜２．１１　（’６Ｂ、　ｍ　） （実施例５２） Ｍ日１％（強度比）　２７２（１５）２７４（１００）
　う６５（１０）　３８１（１５，Ｍ＋） ＮＭＲ（ａＤｏ４　）：　δ７．３０〜６４２（５０，
ｍ）、４．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０［（ｚ）、Ａ７７
（３Ｈ，ｓ）、３．５７（３Ｆ（、ｓ）、３５５（５Ｈ
，ｄ、Ｊ＝ＨＨｚ）、１１２（ＡＨ，ｄ、Ｊ＝１１［（
ｚ）、２．２２（６［（、ｓ）（実施例５５） ＭＳ、１幅　（強度比）　２５２（１００）　２３５（
１６１２８２（５６）３４１（５１，Ｍ”） ＮＭｎ（ＣＤＯ４，）　：　δ７．５０〜７．１５　（
２Ｂ、　ｍ）、　６．４８〜＆０４（２Ｈ，ｍ）、　４
．９４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）。

Ａ７３（３Ｈ，ｓ）、　１６Ｂ（５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１２
Ｈｚ）。

３．５１　（３Ｈ，ｄ、　Ｊミ１２Ｈｚ）、２．５２〜
２．２１（６Ｈ，ｍ） （実施例５４） ＭＳ２．ｅ　（強度比）２５４（４ｏ）５９５（１ｏｏ
）４１０（１０，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＤＯ４）：　δａＯ−７．０（４［（、ｍ）
、　５．９（１Ｂ、　ｓ）、。

５．６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）、　４．２〜２．
５（１１Ｈ。

ｍ）、　２．２（５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝２Ｆ］Ｚ）、　２．
１８＜５Ｈ，ｓ）。

１．６〜（１５（５Ｈ，ｒｎ　） （実砲例５５） ＭＳ、”／（強度比）　２８８（１００）　３９２（２
３）４１０（８，Ｍ十） Ｎ＋ａａ（ｃＤ弘）　：　δａ１〜７．０（４８，ｍ）
、　＆５（ＩＨ，ｓ）。

４．９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）、　４．１〜３［
（１１）？、ｍ）。

２．４５（５［（，８）、２．４０（３１（、ｄ、Ｊ＝
２Ｈ２）。

１．５〜１．０　（５Ｈ，ｍ） （実施例５６） ＭＳｙ％　（強度比）２６０（１２）　２８８（１００
）５９９（５，ｈｑ＋） ＮＭＲ（ＯＤＯ／、　）　：　δ７．６〜ｌ−６（４Ｈ
，＋ｎ）、　４１　（ｊＨ＊ａ）。

５．１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９＋ｌｚ）、４．５〜２．８
（１１夏”ｐｍ）ｔ２．２５（６Ｆ（、ｓ）、　１．５
〜α、７（３Ｈ，’ｍ）（実施例５７） Ｍｓ、ｖ、（強度比）２６０（１Ｂ）２８Ｂ（１００）
３９９（４１Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＤＯ４）　：　δ７５〜６．９　（４Ｆ１．
　ｍ　）、６．１　（１Ｂ。

ｂｒｏａｄ　ｓ　）、４．６　（Ｈｔ、ｄ、Ｊ＝１　０
１１　ｚ　）、４．２〜ごｉ。

（１１Ｈ，ｍ）、　２．５（３［（、ｓ）、　２．２５
（３８，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ　）、　１．４−５−０．９　
（３Ｈ，ｍ　）（実施例５８） ＬＤ？、ｒ％　（強度比）　２４２（２０）２６０（２
３）３１６（１００）　３９５（’１０．　Ｍ＋）ＮＭ
Ｒ（０１１０４）　：　δ１５６〜７．００（５Ｈ，ｍ
）、　４．７４（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝ｌＯ）＋ｚ）、　４．５０〜１０６（８Ｈ，
ｍ）、　２５５〜２．１０（６Ｈ，ｍ）、　１．７８〜
α６３（７Ｈ，ｍ）（実施例５９） ＭＳ、〜６　（強度比）２６０（１８）３１６（１００
）４２１（！１９）　４３８（１２，Ｍ＋） ＮＭ　Ｒ（ＣＤＯ４）　：　δａ２Ｂ　〜７１３（４）
（、ｍ）、　４．Ｆ３４（Ｈ（。

ｄ、Ｊ＝１０　ＦＩ　Ｚ　）、４．００〜Ａ１４（５Ｈ
，ｍ）、３．６２（３Ｈ，ｓ）、　２．５７〜２．１３
（６Ｈ，＋ｎ）、　１．７４〜（Ｌ５７（７ＦＩ、ｍ） （実施例６υ） ＭＳ、ｆｆｌ／、（強度比）２６０（２１）！１１０（
３０）５１６（１００）　４６１　（５，Ｍ４′） ＮＭＲｔｒ）ＤＣ４）　：　δａ１４〜７．（７０（４
１（、ｍ）、　５．２５（ＩＨ。

ｄ、Ｊ’＝１０Ｈｚ）、４．５４　、＆ｏ４（８Ｈ，ｍ
）、２．５２〜２．０７（６Ｈ，ｍ）、　１．８６〜［
１６５（７８，ｍ）（実施例６１） Ｍ９．’％（強度比）　２６０（１８）３１６（１００
）４６１（１０，Ｍ＋） Ｎλ（Ｈ（ａｒ＋ａ４　）　：　δ７７Ｂ　〜７．１４
（４Ｈ，ｍ）、　４．８５（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝ＩＱＨｚ）、４．ＩＯＡ−１１８（５Ｈ，ｍ）
、１６４（５Ｈ，ｓ）、　２．５６〜２．１４（６Ｈ，
ｍ）、　１．７５〜α６ｏ（７ｎ、ｍ） （′ガ旅例６２） Ｍｓ、　Ｖｅ　（リｒｉｌｉ比）　１１４（１９）　２
６０（２０）　３１６（１００）　４２７（９，Ｍ＋） ＮＭＲ（（’！ＤＣ／、＊）　：　δ７．６１〜６．８
７°（４Ｈ，ｍＬ　５．１５（ＩＨ。

ｄ、　、Ｔ＝１０＋１７．　）、　４．１１　ｍｌ　２
　（５）１．　ｒｎ）、五４９（５Ｈ，ｓ）、２．２６
（６日、　Ｓ）、１．８８〜０．６２（７Ｈ。

ｍ） （実施例６３） ＭＲν１れ（強度比）２６０（１９）３１６（１００）
　４２７（１０，Ｍ＋） ）ＪＭＲ（ｆ］ＤＯ４）：　δ７．４３〜６．８２　（
４Ｈ，１ｎ　）、　４．６８　（１［（。

＋１．　、Ｔ＝１０１４ｚ　）、　４．２０〜３．１１
　（５Ｈ，ｍ）、　３．０８（５Ｈ，ｓ　）、　２．７
１〜１．９４　（６ＦＩ、　ｍ　１．１．７５〜０．５
４　（７Ｈ，ｍ　） （実施例６４） ｖｓｌ’（強度比）２５４（３８）３４４（２３）４４
９（１００）４６６（９，＋Ａ＋） ＮＭＲ（（＋ＤＣ４１：　７．８−７．２（４Ｈ，ｍｌ
、　６．０（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ）、５．５（１瞥４．
　ｄ、、Ｔ＝１　１Ｈｚ　）、４．１〜５０（５Ｈ，ｍ
）、３．６（３Ｈ，ｓ）、２．４（！＋Ｈ，ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ）、２゜！（５１−１，ｓ）、　１．５−１．０（
８ｆ（、＋ｎ）。

ＩＩＬ９（３日、ｔ、Ｊ＝７＋（ｚ） （実施例６５） Ｍ　Ｓ、　Ｖｅ　（強度比）２６０（１８）　３４４（
１００）４４９（３６）４６６　（８，ＭＵ Ｈ［Ｒ（（！ＤＣ＆）：　δａ１〜７．２（４８，ｍｌ
、　＆２（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ　）、　４．８（Ｉ　Ｈ
，ｄ、　Ｊ＝１１Ｈｚ　）、　４．０−ｉ２（５Ｅ（。

ｍ）、　＆６（３）１．　ｓ）、　２．５（３Ｈ，ａ　
）、　２．２５（ｉＳＨ。

ｄ、　Ｊ−７Ｈｚ　）、　１．５〜１．０　（８）１．
　ｍ　）、　０．９　（３Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ） （実施例６６） Ｍｂ、　ｒ９ｅ（強度比）　２６０（１１）　３４４（
１００）　４８ｑ（”ｓ”） ＮＭＲ（ＯＤＯ４）　：５７．８〜７．２　（４［（、
ｍ　）、　６．４　（ＩＨ，ｂｒ）ａ・１８）、５．２
５（１日、ａ、Ｊ＝−１１８Ｚ　）、４．２〜２．９　
（５）１゜ｍ）、　１６（５Ｈ，ｓ）、　２．５５（，
５）１．　ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ）。

２．３（３Ｈ，ｓ　）、　１．５〜１．［＋　（８Ｈ，
ｍｌ、　Ｌ１２（３Ｆ（。

ｔ、　：ｒ＝７Ｈス） （実りで１１［す６７　） Ｍ、−１，’鴫（強度比）　２６０（１２）３４４（１
００，）４０４（１１）４８９（１０，Ｍ＋） ＮＭ　Ｉｔ　（＋：ＵＣＬ、璽δ７．６〜７．２　（４
Ｈ，ｍ）、　＆１　（ＩＥ（、ｂｒｏａＣｌｓ　）、　
４．７（１１（、ｄ、　Ｊ＝１１Ｅ］ｚ）、　４．０−
！Ｌ１　（５Ｈ。

ｍ）、　３Ｌ６（３）１．　ｓ）、　２．３（６日、　
ｓ）、　１．５〜１．０（８日９ｍ）、　α９（３１（
、ｔ、、Ｔ＝７８Ｚ）（実施例６８） Ｍｌ：１＋　＋ｐ′ｏ　（りへシ月二比）　２６０（１
６）　３４４（１００）　４２０（２２）４５５（７，
Ｍ＋） ＮｕＲ（ｒ＋ｏＣｚ、）：　δ７．６〜６．９（４Ｈ，
ｍ）、　＆０５（１日。

１）ｒｏａｄ　ｓ　）ｓ　５，１５　（１１１＋　ｄ；
　、１’ｌ”　’　Ｈｚ　）＊　４．０〜五〇（５Ｂ、
ｒｎ）、五６（３日、ｓ　１．　２５　（６Ｈ，ｓ　）
。

１．５〜１．０　（８Ｈ，ｍ　）、　０．９　（３Ｈ，
ｔ、　、ｒ＝７Ｈｚ　）（実施例６９） Ｍ亀％　（強度比）　２６０（１４）５４４（１００）
４５５（９１Ｍ”） ＨＭｎ（ｃｎａ４１　：　δ７．．５５〜７．０（４Ｈ
，ｍ）、＆２５（１日。

ｂｒｏａｄ　ｓ　）、　４．０−＆２　（５Ｈ，ｍ　）
、　五６　（３Ｂ、　ｓ　Ｌ！Ｌ３（３日、！１．Ｊ＝
１１Ｈｚ）、２．３（３Ｈ，８）、２．２５（５Ｈ，ｄ
、　、Ｔ＝２Ｈｚ）、１．５〜１．０（８ＦＩ、　ｍ）
、０．９（３Ｈ，ｔｔ　、Ｔ＝７Ｈｚ　） （実施例７０） Ｍｌ３．％　（強度比）２４２（２１）２６０（１５）
３３７（１５）３７２（１００）４４９（９，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＯＤＯ４）：　δ７．５０〜７．００（５Ｈ，
ｎｎ）、４．６Ｂ（１Ｈ。

ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．５０〜＆１４（５Ｈ，ｍ）
、３６１（３Ｈ，ａ　）、　２．５１〜２−１４　（６
Ｈ，ｎｎ　）、　１．７３〜０．６５（１５Ｈ，ｍ） （実施例７１）　゛ ＭＳ、１′／Ｑ　（強度比）２５４（５７）　２７０（
２１）５５４（２０）３７２（２２）　４７７（ｔｏｏ
）４９４（１１，ｖ＋）Ｎ　ＭＲ（ＯＤＯ４）　：　δ
７．８１〜７．０８（４８，ｍ）、５．４５（１８゜ｄ
、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．０４〜ｉ［１３（５Ｂ、ｍ）、
１５０（３１１，ｓ）、　２．４４〜２．１２（６Ｈ，
ｍ）、　１．５１〜α６５（１ｓｕ、ｍ） （実施例７２） Ｍｌ３．％（強度比）２６０（１３）２８７（１７）３
７２（１００）４７７（２７）　４９４（１υ、Ｍ） Ｎ　Ｍ　Ｒ（（！ＤＣ！／−，）　：　δ８．２．５〜
７．１４（４日、ｍｌ、６．７８〜６．５Ｂ１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄｓ）、４．８７（１［（、ｄ、Ｊ＝１０）ＩＺ）
。

４．０２〜１２１’（５Ｈ，ｍ　）、５．６２　（３［
（、ｓ　）、２．５８〜２．２１　（６［（、ｍ）、１
．７４〜０．７０（１５［（、ｍ）（実施例７５） ＭＨ，＋に（強度比）２６０（１９）３１０（１７）３
７゜（１００）　４０４（１７）　５１７（１４，Ｍ＋
）ＮＭＲ（＋＋１）０４）：　δ７．７６〜７．１２（
４［（、ｍ）、　４．８３（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ　）、　４．５４〜Ａ１６（５［（
、ｍ）、　５．１５（３Ｈ，ｓ　）、？−５５〜２．１
２（／ＩＨ，ｍ）、１．６６〜０．５６　（１５Ｈ，ｍ
　） （実施例７４） Ｍ日２％（強度比）２６０（１２）３７２（１００）４
４８（１４）　４８３（５，に４”） ＮＭＲ（ａｔ）ｃｚ、）　：　δ７．８２〜＆９２（４
［（、ｍ）、　５１３（１１’（。

ｄ、　Ｊ＝１１Ｈ（ｚ　）、　４．５２〜５．００（５
Ｈ，ｍ）、　５．５６（３Ｒ，ｓ）、　２．４０　Ｎ２
．１２（６８，ｍ）、　１．５７〜０．６２（１５Ｈ，
ｍ） Ｍｉ９．ｍ、４（強度比）２６０（１５）３７２（１０
，０）４８３（６，Ｍ＋１ＮＭＲ（ＣＤｃ４　）　：δ
７．４８〜６，９６（４Ｈ，ｍ）、　４．７１（１）１
．ｄ。

Ｊ＝ｌＯＨｚ）、　４．５６〜３．２１　（５Ｈ，ｍ）
、　５．６３（５Ｈ。

ｓ）、１５６〜Ｚ１２（６Ｈ，ｍｌ、１．７２〜０．６
６（１５［（。

ｍ） （実施例７６） ＭＳ、ｍ／ｅ（強度比）５５（１００）２６０（６０）
４８４（８０）５６０（１０，Ｍ＋−ａｔ） ＮＭＲ（ＣＩ）０４）　：δ７．５−４７　（４Ｈ，ｍ
　Ｌ　６．０　（Ｉ　Ｈ，ｂｒｏａｄｓ）。

５．１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０ＦＩｚ　）、　４．２
〜２．９　（８Ｈ，ｍ）。

２．２５　（６Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ　）、　１．８〜０
．５　（５１Ｈ，ｍ　）（実施例７７） 肝９％　（強度比）３４４（１００）４２０（１５）４
５５（１０゜Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＤ（！／−，）　：　δ７．７〜６．５（４
Ｈ，ｍｌ、　Ａ１　（１［（、ｌ：＋ｒっａｄｓ３゜５
．１　（Ｉ　Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ　）、　４．３〜
２゜？（７８，ｍ）。

２．２（６Ｈ，ｓ）、１．５〜０．５（１２Ｈ，ｍ）（
実施例７８） ＭＳ、＋Ｔ／ｅ（強度比）５５８（１００）４３４（１
８）４６９（’ｔ　ＭＪ ＮＭＲ（ＯＤＯ！、）　：　δＺ６〜６．５（４°［（
、ｍ　）、　５．１　（ｔ　日、、　ｄ、　に１０Ｈｚ
）、４．３〜２．８（７Ｈ，ｉｎ）、２．２（６ｆ（、
ｓ）。

１．６〜［１５（１４１（、ｍ　） （実施例７９） ＭＳ、　’９’、　（強度比）　２４６（９５）３３０
（１００）　４３５（４７）　４５２（１５，Ｍ＋） ＮＭＲ（，０Ｄ０１．　）　：δ１５〜７．０（４Ｈ，
ｍ）、　Ａ０（ＩＨ，ｂｒｏ＋ｔｄｓ　）、５．２（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０ＦＩｚ）、４．６〜４．０（２日。

ｍ）、Ａ３５ｆ３Ｈ，ｓ）、２Ｊ５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝３
Ｈｚ）２．２５（５Ｈ，Ｓ）、１．４〜０．５（１２Ｈ
，ｍ）（実施例８０） Ｍｓ、　Ｗｅ　（強度比）２４６（７０）３３０（１０
０）　４３２（１０）　４７５（６，Ｍ＋１ ＮＭＲ（０００ｔ、）　：　δａ５〜７．２　（４Ｈ，
ｍ）、　Ａ４　（ｌｌ−１，ｂｒｏａｄＳ）、４．９５
（抑、　ｄ、　Ｊ≠１０ＦＩＺ）、４．６〜４．１（２
［（、ｍ）、　３Ｊ（５Ｈ，ｓ）、　２．４（５Ｈ，ｓ
）、　２．５（３ＦＩ、　ｄ、　Ｊ＝３８Ｚ　）ｔ　１
．５５〜０．９（１２Ｈ，ｍ）（実施例８１） ＭＳ、％（強度比）２４６（５５）３３０（１００）４
５２（３５）４７５（１７，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＯＤＯ４）　：　δ７．６〜７．２　（４Ｈ，
ｍ　）、　６．０５　（Ｉ　Ｈ，ｂｒｏａｄｓ　）、　
４．８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ　）、　４．８〜
４．０（２Ｈ。

ｍ　）ｔ　１６（３Ｈ２ｓ　）ｙ　”３（５Ｈｔ　ｓ　
）＊　”２（３ＨＴｄ、Ｊ＝２日ｚ　）ｔ　１．４〜（
Ｌ９　（１２Ｈ，ｍ　）（実施例８２） ＭＳ、”Ａ　（強度比）２４６（６５）３３０（１００
）３９Ｂ（４３）４４１（１１，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＯＤＯ４）：δ７．６〜６．９　（４Ｆ（、ｍ
　）ｔ　６．１　（Ｉ　Ｈ，ｂｒｏａｄｓ　）、　５．
２５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０８ｚ　）ｔ　４．７５〜４
．０５（２Ｈ，ｍ）、１６（３Ｈ，８）、２．２５（６
Ｈ，３）。

１．４５〜α７０（１２Ｈ，ｍ） （実施例８３） ＭＳ、ｒｒ／ｅ’（強度比）２４６（６４）３３０（０
１０）３９８（３４）４４１（１１，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＩ）Ｏム）：δ７．４〜７．０　（４Ｆ（、
ｍ）、　６．０（ＩＨ，ｂｒｏａｄｓ　）、　４．７（
０１，＋１．　Ｊ＝１１Ｈｚ）、　４．８〜４．０（２
１’（。

ｍ）、　３．６（ｊＨ，Ｓ）、　２４（３Ｒ，ｓ　）、
　２．２（３＋ｌ、ｃｌ。

Ｊ＝２Ｈｚ　）、　１．４〜０．８　（ｔ２ｏ、　ｍ　
）実施９１Ｊ　８４〜１０４ 実施例４５のＯ−へキシル−σ−メチル　α−’ｉセチ
ルースチリルホスホネー）Ｑ表３Ａ−１の８１．Ｒ１に
よって示される各種のＯ−Ｒ’　−０’＋　１１α−丁
セチルースチリルーホスホネート［（ＲＩｏ）（Ｒ゛ｏ
）ｐ（ｏ）ｅ（ａ（ｏ）ａＨ，）　＝　ａＨ−／Ｑｆ置
換基〕にし、還流時間を表３Ａ−ＩＶこ示したようにし
た。他の原料、原料のモル比１反応のモルスケール、反
応溶媒の４重類、後処理法等を実施例４５に準じて、Ｏ
−Ｒ’−０’−Ｒ’　３−（（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ル）−β−アｉノーエトキシカルボニル）　−１，４−
ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−１４換または無置換
フェニル−ピリジン−５−ホスホネートを合成した。

合成結東社表３八−１に示した。また１表３７１、−１
にノｔした化合物のスペクトル全表３Ａ−２１１（示し
た。

表３６−−２　１３Ａ−−１ｔＣ示した仕合物のスペク
トル（実施１シｌｆ１４） ＭＳ、シ　（強度比）　１５４（８２１１４６（２５）
　１４７（１００）　１４８（２４）’５１２（７）　
５２９（４，Ｍ＋）ＮＭＩ（（ＣＤＣ４）：　δａ２４
〜７．１２（９日、ｍ）、４．８３（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ　）、４．２６　（２１１，ｔ、Ｊ＝５
Ｈｚ　ｌ。

５．５１　（Ｓ’Ａ、　ｄ、　、Ｔ＝３Ｈｚ　）、　５
Ｊ５　（５ｔ（、ｄ、　、Ｔ＝８１（ｚ）、！Ｌ４０（
２Ｈ，ｓ）、？−１２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５）ＩＺ）、２
．４７−２．１５（９Ｈ，ｍ）（実施例８５） ＭＳ、／（１強度比）１３４（６０）　１４６（２７）
　１４７（ＩＱＯ）　１４８（５３）２６０（２１）　
４０７（１１）　５５２（２，λ４＋） ＮＭＲ（０ＤＩ５乙、　）　：　δ７．８０〜７．０２
（９）（、ｍ）、５．２６（ＩＦｌ。

ｄ、　Ｊ＝８１（ｚ）、４．３６〜３．９５（２Ｈ，ｍ
）、３．５１（５Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、五４８（２Ｈ
，ｓ）、ＡＨ２（３Ｈ，ｄ、、Ｔ＝７Ｈｚ）、２．６１
（２［（、ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

２．８２〜２．０８　（９Ｈ，ｍ　） （実施例８６） ＭＳ、に（強度比）Ｃ５４（７Ｂ）１４６（３２）　１
４７（１０口）　１４８（６７）　２６０（２９）　３
７０（１０）　５１８（４，Ｍ十） ＮＭＲ（ＣＤＣ４）　：δ７．２６〜６．９５（９Ｂ、
　ｍ）、　５．１５（ＩＦ（。

ｄ、　Ｊ、＝７日ｚ）、　４．１８（２［（、ｔ、　Ｊ
＝５Ｈｚ）。

１５２（３［（、ｄ、　Ｊ＝、　８Ｈｚ）、　１９７（
２日、８）。

３．１２（２日、ｄ、、Ｔ＝８Ｈｚ）、２．４４〜２．
１３（９Ｈ，ｍ）（実施例８７） ＭＳ、“ン（強ｆＷ比）　９０（３２）　１．５４（８
７）　１４６（５２）１４７（１００）１４８（４８）
２６２（１３）５１８（３，Ｍ＋） ＮＭＲ（０１）０４）　：　δ７５４（ＩＨ，ｂｒｏａ
ｄｓ　）、　７．３２〜６．９０（９Ｈ，ｍｌ、　４．
６６（ＩＨ，ｄ、　、Ｔ＝７Ｆ（Ｚ　）。

４．１４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４［（ｚ）、　１５０（３
８，ｔ、　Ｉ＝８［（Ｚ）、　１４８（２Ｈ，８）、　
Ａ２７（３１（、ｔ、　、７＝８Ｈｚ　）、　２−６１
　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４Ｈｚ　）、　２．４１〜２．１
０（９Ｈ，＋ｎ） （実施例８８） ＭＳ、％（強度比）９１（２０）１３４（９３）　１４
７（１００）　１４８（２４）　５４５（２，Ｍ＋）Ｎ
Ｍ）ｔ←’１Ｄａｔ、）　：　δａ２８〜７．８９　（
９１４，ｍｌ、　’４．８７　（１１−１゜ｄ、Ｊ　＝
７Ｈ７）、４．２２（２日、ｔ、、Ｊ＝５　トＩＺ）。

３．５５（３Ｈ，ｄ、　、Ｔ＝ｌＺ　）、　３．５１　
Ｃ２ｔｌｔ　Ｓ　）１３．３５（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、４．５０〜３．５８（２Ｈ。

ｍ　Ｌ　２．６６（２Ｈ，ｔ、、　Ｊ＝５旧／　）、　
２．４６〜２．１０（９Ｈ，ｍ）、１４３〜０．８７（
６Ｈ，ｍ）（実施例８９） Ｍ　Ｂ、　１％　（強度比）９Ｍ（２１）　１３４（６
５）１４７（１００）　１４（１（４２）　２７４（１
１）５６６（２，λ（ト） ＮＭｎ（ｏｎａｚ、）　：　δ７ＪＯ〜７．００（９）
１．　ｍ）、５．３２（１Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．５３〜＆９２（５Ｅ１．ｒｎ）
、！Ｌ５０（２１４，８）、ｉｌ　（ＡＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ　）、２．６５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４）１ｚ）、２．
９９　へ１０７（９Ｈ，＋ｎ）。

１５１〜０．６８（６Ｈ，ｍ） （実施例９０） ＭＳ、’％（強度比）９１（１４）　１３４（４８）　
１４７（０１０）１４８（４１）５３２（２，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＤＣ４）：　δ１５０〜７．０’０（９Ｈ，
ｍｌ、　４．８２（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ）
。

３．５５　（３Ｈ＊　ｄ、Ｊ　÷’　Ｈｚ　）ｗ　！Ｌ
５５　（２Ｈ＋　ｓ　）δ１４９（５Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、２．６４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４）（Ｚ）、２−４６
〜７−２０（９Ｈ，ｍ）、１．２２（３８゜ｔ、　Ｊ＝
５Ｈｚｌ、　１．０４（３Ｈ，ｔ、　、Ｔ＝４Ｈｚ）（
実施例９１） Ｍ、３．　ａＳ　（強度比）９１（１６）　［４（７２
）　１４７（１１１０）１４８（７０）２７４（１４）
２８８（１６）５４６（，５，Ｍ”） Ｎ＋ｕｔ＜ａｌ）ｃｔ−、ｌ　：δ７．５８〜６．８０
　（９Ｈ，ｍ　）、　５．１６　（ＩＨ。

ｄ、　、Ｔ　＝７１１Ｚ）、　４．１８（２Ｆｌ、　ｔ
、　Ｊ＝５Ｈｚ）。

３．４７（２目、ｓ）、３）８（５ＦＩ、ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）。

３１０（３８，ｄ、　Ｊ＝８８Ｚ）、　２．６３（２ｆ
（、ｔ、　Ｊ＝４Ｈｚ　）、２Ｊ６〜２．１１　（９日
、ｍ）、１．３６（３８゜ｔ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　１９
２（３Ｈ，ｔ、　、Ｔ＝５Ｆ？ｚ）（実施例９２） ＭＳ、χ（・強度比）９１（１２）１５４（４４）’１
４７（１００）Ｌ４０（２７）　５７１（６；　Ｍ＋）
Ｎ＋ＡＲ（ＤＤｃ４　）：　δａ３２〜７．２９（９）
１．　＋ｎ）、　４．８７　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝６）（ｚ）、４．２１　（２１（、ｔ、Ｊ＝５
Ｈｚ）。

３．５５（３）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．３５（３Ｂ
、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ　）、１５２（２Ｈ，ｓ　）、４．５
６〜１０（２日。

ｍ）、２．６６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４５〜
２．１５（９Ｈ，ｍ）、１．７５〜０．６４（７Ｈ，ｍ
）（実施例９３） Ｍｓ、Ａ　（強＋１（比）９１（２８）　１５４（７３
）　１４７（１００）１４８（６１）　３０２（１１） ＮＭＲ（ａＤａｔ、）　：　δ７．８０〜ＺＯ３（９Ｈ
，ｍ）、５．３０（１日。

ｄ、　Ｊ’＝７　Ｆ（ｚ　）、　４．４９〜５．５０　
（４Ｈ，ｍ　）。

３．５２　（３Ｈ，ｄ、　、Ｔ＝８Ｈｚ　）、３．５１
　（２８，ｓ）。

、〜０３（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝８８Ｚ）、２．５４（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝５）（ｚ　）、２．９８〜２．１６　（９Ｈ，
ｍ　）、１．８１〜α６９（７Ｈ，ｍ） （実施例９４） ＭＳ、ｒｒ／ｅ（強＋ｆｆ比）９１（１２）　１３４（
２３）１４７（１００）１４８（５４）　５６０（６，
λ４＋）ＮＭＲ（ａＤｃｔ、）　：　δ７．５７−４９
５（９Ｉ（、ｍ）、４．７４（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２０（２日、’ｔ、Ｊ＝＝４Ｆ
］ｚ）。

１５４（３１（、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、Ａ３２（２Ｈ，ｓ
）。

１６０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｅ（ｚ）、２．６８（２Ｂ、
ｔ、、Ｔ＝４Ｈｚ）、２．５０〜２．１！＋（９Ｈ，ｍ
）、１．７６〜［１６４（７Ｆ（、ｍ） （犬施しｌｌ　９５） ＭＳ、’ｒ／、（強ｔＷ比）１３４（５０）１４７（１
００）　１４８（５５）　３０２（２５）　ｆＮ２（１
５）　５６０（１１，Ｍ＋） Ｎλ（Ｒ（ａＤａｔ４　）　：　δＺ６０〜６．９６（
９Ｈ，ｍ　）　＋　’５．６５　（Ｉ　Ｈ９ｂｒ、−＋
ａ＋ｉｓ）、５．６７（ｊＨ，ｄ、、Ｔ＝６Ｆ（Ｚ）、
４．２０（２Ｈ，ｔＩ、　、Ｊ＝４［（ｚｌ、　１６１
　（５Ｂ、　ｄ、　Ｊ＝７Ｈ２）、！Ｌ４９（２日、ｓ
）、１１２（５）１．ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ　）、　２．６７
　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ　）、　２．４６〜Ｚ１０（
９Ｈ，ｍ）、１８０〜０．６８（７Ｈ，ｒｎ）（実施例
９６） ｈｑＪ、ｍ／、（強ｉ比）１３４（４２）　１４７（１
００１１４８（５１）５９９（７，Ｍ”） ＮＭＲ（ＤＩ）Ｃ６，）　：　δａ２０〜６．９’２（
９［（、ｍ）、　４．８１　（１Ｂ。

ｄ、　Ｊ＝７ｆ（ｚ）、　４．１５（２Ｆ１．　ｔ、　
Ｊ＝５Ｈｚ）。

５．５０　（５Ｆ１．　ｄ、　Ｊ＝８Ｅ１ｚ　）、　１
５１　（３Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、３．４７（２８，ｓ）、２．６２（２Ｈ
，ｔ。

Ｊ＝＝５日Ｚ　）、　２．４５−２．１１　（９Ｈ，ｍ
）、　１．７６〜０．６３（Ｉ　ＬＲ，ｍ） （実施例９７） ＭＦ３＊　”３６　（強度比）１３４（２５１１４７（
１００）　１４８（４６）３５０（１５）４７７（１２
）６２２（３１Ｍト） ＮＭＲ（ＯＤＯ）う、）：　δ７．８２〜＆９５（９Ｈ
，ａｎ）、５．２９’（１）（。

ｄ、、Ｔ＝７Ｈｚ）、４．４０〜１３９（４日、ｍ）、
３．１９（３Ｆ（、ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　３．５０（
２Ｈ，ｓ　）、　！Ｌｏ２（５Ｅ１．　ｄ、　Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　２．５５（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝５Ｆ（ｚ）、　２
．４８〜２．１４（９Ｆ（、ｍ）、　１．５４〜０．６
２（１１＋１．ｍ３ （実施例９８） Ｍｓ、％（強度比）　１３４（５２）　１４７（１００
１１４８（４５）５８（３（３，Ｍ＋１ ＮＭＲ（ＯＪＪＯ４）　：　δ７．５７〜ごＣ７８（４
Ｈ，ｍ）、７．５９（５Ｈ。

Ｓ）、４．／１５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．１
７（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝６日ｚ　）、　！、、９９〜３．１７　（７Ｈ
，ｍ　）＋　２．６６（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６［（ｚＬ　
２．４５〜２．１５　（９Ｈ，ｍ　）。

１．７０〜０．．６６　（１１Ｈ，ｍ　）（実施例９９
） ＭＳ９％（強度比）　９１（１７）　１３４（３８）　
１４７（１００）１４８（５７）　３３０（１８）　４
４０（１２）５８Ｂ（８，Ｍ＋） ＮＭＲ（ＣＤ＋＋４　）：　δ７．６５〜＆８５（−９
［（、ｍ）、５．１６（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１７（２Ｅ（、ｔ、、Ｔ＝５Ｈ
ｚ）。

１１０（５日、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ　）、１４９　（２日、
Ｓ）。

５ｊ　１（３Ｈ，ｄ、：ｆ＝８Ｆｌｚ）、２，６５（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈ２）、２．４６〜２−１５（９Ｈ，ｍ
）、１．５３〜０．６６（１１日、ｍ） （実砲例１０１０ ０）、　／ｅ（強度比）　１３４（４５）　１４７（１
００）３５Ｂ（９）４６８（５）　６１６（５，Ｍ−１
−）Ｎ　ＩＪ　Ｒ（ＯＤＯ／、　）　：　δ７．４３〜
６．８６（４Ｈ，ｍｌ、７．２３（５Ｈ。

ｓ　）、４．７１　（ＩＦ（、ｄ、Ｊ＝ＩＯ）ｉｚ　）
、４．１７（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝６［（ｚ　）、１９６〜１１５（７Ｈ，＋ｎ）
、２．６５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、２．４５〜ＺＯ
５（９Ｂ、ｍ）。

１．７３〜０．６５（１５Ｈ，ｍ） （実施例１０１０ １）、　／　（強度比）　１３４（２４）　１４７（１
００）　１４８（７４）　３１６（２８）　４６３（２
９）６０８（６，Ｍ＋）ＮＭＩＩ（ＯＤＯ／ｉ、）：　
δ１７２〜６．９０（９Ｈ，、ｍｌ、５．５１　（１［
（。

ｄ、、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．６４〜３．８３　（４ｔ（
、ｍ　）。

３４２　（２Ｈ，ｂｒｏａｄ　ｓ　）、２．６２　（２
Ｈ，ｔ、Ｉ＝４　Ｈ３，）、２．４５〜２１５　（９Ｆ
（、ｍ　ｌ、１．４０〜０．８５（１２Ｎ、ｍ） （実施例１０２） ｙ、　Ｓ、　％　（強度比）　１３４（５７）　１４７
（１００）　１４８（５５）　５ｊ６（４）６０８（４
，Ｍ＋１ＮＭａ（ｃＤｃ４　）：　δ７．７６〜７．７
０（９Ｈ，ｍｌ、４．８５（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．６１〜３Ｊ１（４Ｈ，ｍ）。

３４７（２Ｂ、ｓ）、２．６３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝／＋Ｈ
ｚ）。

λ４２〜２．０３（９Ｈ，ｍ）、１．４５〜０．８３（
１２日、ｍ）（実施例１１０５ ）　ｄ、　％　（強度比）　１３４（８０１１４７（１
００）　１４８（９３）　３１６（３７）　４６３（１
２）　５７４（８ｔ”） ＮＭＲ（１！ＤＣ／：、　ｊ　：　δ７．５７〜７７５
（４［（、ｍ）、７．１６（５ＦＴ。

Ｓ）、５゜１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０８ｚ）、４．５７
〜３．８８（４Ｈ，ｍｌ、１４４（２Ｂ、ｂｒｏａｄ　
ｓ　）。

２．６２（２１（、ｔ、Ｊ＝６８ｚ　Ｌ　２．４０〜２
．０７（９Ｈ。

ｍ　）、１．４７〜［１７２（１２）（、ｍ　）（実施
例１０１０ ４）、　−（強度比）　１３４（５１）１４７（１００
）３１６（８）４６５Ｃ５） ＮＭＲ［（］Ｄｔコｌｌ）：　δ７．５　（５Ｈ，ｎ　
）、　７．５〜６．９　（４Ｈ，＋ｎ　ｌ。

＆６５（ＩＨ，ｂｒＯａｄ　ｓ　）、　４．７５（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ＝１０）（ｚ）、　４．６〜４．２（２Ｈ，
ｍ）、　４．１５（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、五４５（２Ｈ，ｓ）、　２．／＋（２Ｈ
，ｔ、、Ｔ＝６１（Ｚ　）、　２．４〜２．１５　（９
Ｈ，ｍ　）、　１．４〜０．８５（１２Ｈ，ＩＴＩ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒ”とＲ”は、お互いに同一または相異なり、
   それぞれ水素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
   江累原子、填素原子、臭素原子、Ａ素原子等の・・ログ
   ／原子。水酸基。 ニトリル基　ａｔ　［Ｒｆは炭素数１ないし６の。 芳香族基によって置換されていてもよい飽和または不飽
   和の直鎖のまたは分枝した脂肪族基を意味する。」、ア
   ミン基９日’ＮＨ−，Ｒ’（Ｒ’）Ｎ　−、ｌ−Ｉｔ’
   　（・、ｊ　、　Ｊｌ述）Ｒ７と同意味ｆアＩ）、ＲＭ
   ：同一または相異なる。ｊ　、Ｈｅ（ｏ）ＮＨ−、ａ２
   ａ（０）８日−、Ｒ’　０（０）−、Ｒ’０（０）Ｏ−
   、Ｒ’Ｏ−、Ｒ’ａ（０）ｔｒ［ｒｌは、０．１−ｊた
   は２を意味する。−１寸たはＲ’０Ｏ（Ｕ）−を意味す
   る。 またＲ′とＲ′は、お互いに〇−位置に置換され、かつ
   −緒になって、−（Ｃ）■、）ｐ−［ｐは３または４の
   整数を意味する。Ｊ、−０，（ＯＨ，）ｑ　−０−「ｑ
   は、１４たｔよ２の整数を意味する。Ｊ　＃　−（ＯＥ
   Ｉ、）ｒ　Ｎ（Ｒ”）−ｒｒは２または３の整数を意味
   する。またＲ”は、水素原子または上述のＲ７を意味す
   る。Ｊ、　−Ｃ！Ｈ，−Ｎ（Ｒ”　）　−（Ｏ馬）ｌ−
   、−Ｍ（Ｅｌ・’）　−（ＯＴＩ、　＞ｑ−Ｎ　（Ｒ＋
   ６）−［ａ”ｕ　、上述のＲ”と同意味であり、Ｒ＊と
   お斤いに同一またＬ相異なる。Ｊまたは−（３Ｈ３−Ｎ
   Ｈ−ＮＨ−ＯＨ，−を意味し　Ｒ１とＲ１とによって置
   換された項と融合して縮合環を形成してもよい。また、
   この縮合環のＲ′とＲ”部分は。 不飽和化されていてもよい。またＩよ 「 （Ｗは−Ｏ−または−８−を意味する士」 を意味していてもよい。 Ｒ”とＲ′はお互いに同一または相異なり、それぞれ上
   述のＲＦ、炭素数７ないし１６の飽和または不飽和の直
   鎖のまたは分枝した脂肪族基の脂肪族基、芳香族基また
   はアラルキル基を意味し、アルキレン部分は、−Ｏ−、
   −Ｓ〜、または−Ｎ（Ｒ１１）　−１−Ｈ−＋は、水素
   　ＨＰまたは芳香族基を意味する。」で中断されていて
   もよい。 また２は、、−０−、−８−または−Ｎ　（Ｒ”）−を
   意味する」す・→キロ・ または、ＷとＲ４は一緒になって　Ｒ？によって任意に
   置換された１、２−エチレン基、１，３−プロピレン基
   または１．４−ブチレン基を意味する。 Ｒ′とＲ＠は、お互いに同一または相異なり。 それぞれＢＹ、置換されていてもよいフェニル基または
   置換されていてもよいスチリル基を意味する。 Ｘは、−ｎＨ＝０１１−、−０）１＝Ｎ−、−０−また
   は−８−を意味する。 Ｙ　ｉｊ　、−ｔ＋（ｏ）ｎ”　ｊ　Ｒ”は、Ｒ’、　
   Ｒ’Ｏ−、Ｆｌ’８−。 ＾−Ｎ（Ｒ”）−「Ｒ”は、水素原子、上述のＲ−１亀
   は置換されていてもよい芳香族基金意味する。 ＪまたはＡ−Ｚ−フルキレン−〇−を意味すて示される
   化合物から、下記構造式（＋）−２によって示さｆＬる
   化合物を除りた を有する場合の一般式（１）で示される化合物の医学的
   にｒ［容されつる塩。 （２）一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｘ、Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’およびＲ’
   ｉｊ：、上述の一般式（１）の説明と同じ意味である。 〕で示されるホスホネート誘導体と、一般式（ＴＩＩ）
   〔式中、ＹおよびＲ＠は、上述の一般式（１）の説明と
   同じ意味である。〕 で示される化合物を反応させることを特徴とで示される
   ジヒドロピリジン−５−ボスボネート誘導体の調造法。 （３）一般式（ＩＶ） ｃ式中＃Ｒ”、Ｒ’およびＲ′は、上述の一般式（１）
   の説明と同じ意味である。〕 で示される化合物と一般式（ｖ） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ“、Ｒ”およびＲ“は、上述の一般
   式（１）の説明と同じ意味である。〕 で示される化合物を反応させることｆｒｔｈ徴とする。 上述の一般式（１） で示されるジヒドロピリジン−５−ホスホネート誘導体
   の製造法。