KR870002069A - 2-(3,5-디알킬-4-히드록시페닐) 인돌 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

2-(3,5-디알킬-4-히드록시페닐) 인돌 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(IV) 화합물을 고리화시켜 하기 일반식(V) 화합물을 수득한 후 Z가 저급 알킬기 또는 아르알킬기일 경우에는 Z기를 일반식(V) 화합물로 부터 분리하고, 필요하다면 생성된 하기 일반식(I) 화합물을 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I) 화합물 또는 그의 염의 제조방법.
    [상기 식중 R1은 저급 알킬기이고; R2및 R3각각은 1-3개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이며; R4, R5및 R6각각은 수소원자, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기, 아르알킬옥시기, 저급 알킬티오기, 저급 할로알킬기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 모노- 또는 디-(저급알킬 또는 아리알킬)아미노기 또는 일반식또는기 (상기 식중, R7은 최소한 2개의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬렌기이고, R8및 R9중 한개는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 나머지 한개는 저급 알킬기이며, R10은 수소원자 또는 저급 알킬기이다)이고; 서로 인접한 R4, R5및 R6중 두개는 함께 저급 알킬렌디옥시기이며; Z는 수소원자, 저급 알킬기 또는 아르알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, (a) 일반식(IV) 화합물을 다중 인산 또는 그의 유기산 에스테르 또는 루이스산과 반응시킴, 또는 (b) 일반식(IV) 화합물을 산성 알코올 용매와 반응시킴으로서 고리화를 수행하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, (a) 반응을 40-150℃의 온도에서 수행하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, (b) 반응을 실온~반응 혼합물의 환류 온도 범위의 온도에서 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(IV) 화합물이 하기 일반식(II)의 페닐히드라진 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(III) 화합물과 반응시킴으로서 제조되는 방법.
    [상기 식중 R1,R2,R3,R4,R5,R6및 Z은 제1항에 기재한 것과 같다.]
  6. 제5항에 있어서, 용매 내에서 실온~반응 혼합물의 환류 온도로 반응을 수행하는 방법.
  7. 하기 일반식(VI)의 아닐린 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(VII) 화합물과 반응시켜 하기 일반식(VIII) 화합물을 수득한 후 Z가 저급 알킬기 또는 아르알킬기인 경우에는 Z기를 일반식(VIII) 화합물로 부터 분리하고, 필요하다면 생성된 하기 일반식(I-2) 화합물을 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I-2) 화합물의 제조방법.
    [상기 식중, R1은 저급 알킬기이고; R2및 R3각각은 1-3개의 탄소원자를 갖는 알킬기이며; R42, R52및 R62각각은 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기, 아르알킬옥시기, 저급 알킬티오기, 저급 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 일반식또는기 (상기 식중, R7은 최소한 2개의 탄소원자를 갖는 저급 알킬렌기이고, R81및 R91각각은 저급 알킬기이며, R101은 저급 알킬기이다)이고; 또는 서로 인접한 R42, R52및 R62중 두개는 함께 저급 알킬렌디옥시기이며; X는 할로겐 원자이고; Z는 할로겐 원자, 저급 알킬기 또는 아르알킬기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850006335A 1984-08-31 1985-08-30 2-(3,5-디알킬-4-히드록시페닐)인돌 유도체의 제조방법 KR900006428B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210040841A (ko) * 2018-05-30 2021-04-14 아메라-세이키, 인크. 선반 기계를 위한 툴링 어셈블리, cnc 스레딩 선반, 및 튜브형 공작물에 스레드를 밀링하는 방법

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5428052A (en) * 1984-09-19 1995-06-27 Centre Internationale De Recherches Dermatologiques (C.I.R.D.) Aromatic heterocyclic derivatives and their therapeutic and cosmetic use
EP0254259A3 (en) * 1986-07-21 1989-11-23 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. P-aminophenol derivatives
US4906563A (en) * 1987-12-28 1990-03-06 Idetek, Inc. Detection of skatole for meat quality
US4910216A (en) * 1988-02-25 1990-03-20 Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. 2-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)indole derivatives
JPH0764841B2 (ja) * 1990-10-03 1995-07-12 ファイザー製薬株式会社 インドール誘導体およびその用途
ITTO20040125A1 (it) * 2004-03-01 2004-06-01 Rotta Research Lab Nuove amidine eterocicliche inibitrici la produzione di ossido d'azoto (no) ad attivita' antinfiammatoria ed analgesica
CN101305041B (zh) * 2005-11-09 2013-03-27 西巴控股有限公司 光潜体系
RU2437883C1 (ru) * 2007-08-17 2011-12-27 Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд. Соединения индола и индазола в качестве ингибитора некроза клетки
US20100291533A1 (en) * 2008-01-04 2010-11-18 Soon Ha Kim Indole and indazole derivatives having a cell-, tissue- and organ-preserving effect
US11186549B2 (en) 2017-08-29 2021-11-30 Rutgers, The State University Of New Jersey Therapeutic indazoles

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024155A (en) * 1974-06-05 1977-05-17 Labaz 2-(3'-Methoxy-4'-hydroxy-phenol)-indole
US4543360A (en) * 1981-09-10 1985-09-24 Degussa Aktiengesellschaft 2-(Hydroxy-phenyl)-indoles and process for their production
JPS58162573A (ja) * 1982-03-19 1983-09-27 Teikoku Hormone Mfg Co Ltd 1−置換−2−フエニルインド−ル誘導体
JPS60130567A (ja) * 1983-12-19 1985-07-12 Teikoku Hormone Mfg Co Ltd 3−置換−2−フエニルインド−ル誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210040841A (ko) * 2018-05-30 2021-04-14 아메라-세이키, 인크. 선반 기계를 위한 툴링 어셈블리, cnc 스레딩 선반, 및 튜브형 공작물에 스레드를 밀링하는 방법

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