KR880701236A - 치료학적 항궤양 활성이 있는 화합물의 합성 방법 - Google Patents
치료학적 항궤양 활성이 있는 화합물의 합성 방법Info
- Publication number
- KR880701236A KR880701236A KR1019870701113A KR870701113A KR880701236A KR 880701236 A KR880701236 A KR 880701236A KR 1019870701113 A KR1019870701113 A KR 1019870701113A KR 870701113 A KR870701113 A KR 870701113A KR 880701236 A KR880701236 A KR 880701236A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- general formula
- solvent
- carried out
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 30
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 title claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- ZILSBZLQGRBMOR-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-ylmethanamine Chemical group NCC1=CC=C2OCOC2=C1 ZILSBZLQGRBMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 3
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N cystamine Chemical compound CCSSCCN OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940099500 cystamine Drugs 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229960001380 cimetidine Drugs 0.000 claims 1
- CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N cimetidine Chemical compound N#CNC(=N/C)\NCCSCC1=NC=N[C]1C CCGSUNCLSOWKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWEKFMCYIRVOQZ-UHFFFAOYSA-N cyanamide;sodium Chemical group [Na].NC#N JWEKFMCYIRVOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 claims 1
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (40)
- 아래의 일반식을 가지며 항궤양 활성도를 가지는 화합물의 합성방법에 있어서 :이 식에서 R1은 수소이고 또는 R2와 함께 5 또는 6의 임의로 치환된 탄소원자를 가진 환상지방족 또는 헤테로 환상고리의 나머지를 나타내고, R2는 H, 알킬, 단일 또는 치한된 방향족 헤테로 환상고리를 나타내고, Ar은 단일 또는 치환된 페닐그룹 또는 치환된 헤테로 환상의 방향족 그룹을 나타내고, n은 1,2,3,4,5 또는 6이고 X는 CH-NO2, S, N-C=N를 나타내며 :(a)아래의 일반식의 아민과이식에서 R1과 R2는 위에서 나타낸 의미를 가지고, 아래의 일반식의 화합물간에이식에서 Z는 H, NO2또는 할로겐을 나타내며, 반응하여 아래 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하는 반응.b)이렇게 수득한 화합물을 만일 Z가 H이면 단리한 후에 일반식이 R3-NH2인 아민과 반응하여, 이 식에서 R3는 -(CH2)nAr, -(CH2)n-SH, (CH2)n-S-S-(CH2)n, (CH2)n-Y-(CH2)n-S-CH2Ar, 이식에서 n와 Ar은 위에 나타낸 의미를 가지고 Y는 할로겐은 나타내며,다음의 일반식(Ⅱ)의 화합물을 형성하는 반응c)R1=H인 경우의 일반식(Ⅱ)의 요소와 산수용체하에서 일반식(Ⅳ)을 가지는 상응하는 카르보디이미드로 전환시킬 수 있는 화합물과의 반응.d)강염기의 존재하에서 나트로메탄과 시아나미드의 살린유도체에서 선택한 화밥물과 카르보디이므드(Ⅵ)와 반응시켜 상응하는 화합물(Ⅴ)을 형성하는 반응의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 항 궤양활성을 가지는 화합물의 합성방법.
- 제1항에 있어서, 단계(a)의 반응이 유기용매 또는 유기용매의 혼합물에서 0 내지 25℃의 온도에서 일으키고, 반응 혼합물을 4 내지 20시간 교반하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 일반식인 전술한 아민을 피페로닐아민, 알킬아민, 피페리딘, 피페라진 및 피롤리딘으로부터 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 전술한 아민이 피페로닐아민인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 이 반응이 트리에틸아민의 존재하에서 0-12℃의 초기반응온도에서,벤젠에든 파리니트로페닐클로로포르미에이트와 피페로닐아민사이에 일으키고, 이 반응을 실온에서 교반하면서 4시간 동안 완결시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 반응을 피리단과 트리단과 트리에틸아민의 존재하에 클로로포름에 든 페닐클로로포르미에이트와 피페로닐아민의 사이에 일으키고 반응 온도는 5-25℃이고 반응을 교반하면서 20시간에 완결하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 반응 혼합물을 다음 단계(b)를 위해서 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 0-페닐-N-피페로닐카르바메이트를 단계(b)전에 단리하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 화합물(1)을 R3가 (CH2)3-SH인 경우의 일반식이 R3-NH2인 아민과 반응시켜 다음 일반식의 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법:
- 제9항에 있어서, 전술한 아민 R3-NH2를 시스테아민, 3-메르탑토프로피온일-아민에서 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 반응을 유지용매 또는 유기용매와 물과 혼합물에서 실온과 이 용매매체의 비점의 범위에서 4-20시간동안 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 전술한 유기용매가 피리딘인 방법.
- 제11항에 있어서, 전술한 용매매체가 반응 아민이 수용성일때 유기용매아 물과의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, 염기로서 활성화한 후에 수득한 화합물을 극성 용매에서 교반하면서 고온에서 5-(N,N′-디메틸아미노메틸)-2-클로로메틸푸란과 반응시켜 다음 일반식(Ⅱa)의 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법 :이식에서 R1과 R2는 위에 나타낸 의미를 가진다.
- 제14항에 있어서, 전술한 염기가 수소화나트륨인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 전술한 극성용매를 디메틸포름아미드와 저비점의 지방족 알코올에서 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 화합물(Ⅰ)을 일반식이 R3-BH2인 아민과 반응시키고, 이식에서 R3는 -(CH2)n-S-CH2-Ar이고 Ar와 n은 상기한 의미를 가지고, 반응을 극성용매에서, 실온과 용매의 비점사이의 온도에서 4-20시간동안 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항에 있어서, 전술한 극성용매가 피리딘인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화합물(Ⅰ)을 아래의 일반식의 아만과 반응시키고,이 반응은 극성 용매에서 실온 내지 용매의 비점범위의 온도에서 4-20시간동안 실시하여 어래의 일반식의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 다시 단리하여 무수알코올매체에서 알코올 매체의 환류온도에서 디메틸아민 염화수소와 포름알데히드 반응시켜 화합물(Ⅱa)을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제19항에 있어서, 전술한 극성용매가 피리딘인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 단계(c)에서, 요소(Ⅱ)을 상응하는 카르보디이미드(Ⅳ)롤전환시킬 수 있는 전술한 화합물을 트리페닐포스틴, 염화설퓨릴 및 염화티오닐에서 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제21항에 있어서, 트리페닐포스핀을 사용할 때 브롬이 또한 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계(c)를 비-프로톤성용매에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제23항에 있어서, 전술한 비-프로톤성용매가 염소화한 탄화수소, 바람직하게는 클로로포름이나 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 단계(c)를 5내지 10℃의 온도에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제21항에 있어서, 요소(Ⅱ)를 상응하는 카르보디이미드(Ⅵ)로 전환시킬 수 있는 전술한 화합물이 이론량보다 과잉의 몰로, 바람직하게는 1.5몰 과잉으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 산수용체각트리에틸아민인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제1항에 있어서, 전술한 단계(d)를 극성의 비-프로톤성 용매에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제28항에 있어서, 전술한 용매가 쌍극성 비-프로톤성 용매, 바람직하게는 미디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 단계(d)에서 라니티딘이나 니페로티딘을 제조하려할 때 강염기를 포함하는 니트로메탄의 용액을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제30항에 있어서, 전술한 강염기가 수소화나트륨인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제30항에 있어서, 전술한 단계(d)를 75-80℃의 온도로 반응혼합물을 가열하여 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시메티딘을 제조하려고할 때 단계(d)를 카르보디이미드(Ⅵ)와 시아나므드의 실린유도체와 반응시켜 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 전술한 살린유도체가 나트륨시아나미드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 전술한 화합물(Ⅰ)을 시스타민과 반응시켜 화합물(Ⅶ)를 형성하고,그리고 화합물(Ⅶ)를 화합물(Ⅲ)로 환원하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제35항에 있어서, 시스타민과의 전술한 반응을 피리딘에서 40-50℃의 온도에서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제35항에 있어서, 전술한 환원단계를 금속아면과 초산을 화합물(Ⅶ)과 반응시켜 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조에서 중간반응 물질로서 유용한 아래의 일반식의 화합물 :
- 일반식(Ⅴ)의 생성물의 제조에서 중간반응화합물로서 유용한 일반식(Ⅱ)의 혼합물 :이식에서 Ar, R1,R2및 n은 제1항에 나타낸 의미를 가진다.
- 제1항의 합성에서 중간물질로서 유용한 아래의 일반식을 가지는 화합물 :이식에서 Ar, n 및 R2는 제1항에 나타낸 의미를 가진다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT86-19930 | 1986-03-28 | ||
| IT19930A/86 | 1986-03-28 | ||
| IT19930/86A IT1204495B (it) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | Procedimento di sintesi per l'ottenimento di molecole aventi attivita' farmacologica via uree mono e bisostiuite |
| IT22389/86A IT1198288B (it) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' anti ulcera |
| IT22389A/86 | 1986-11-19 | ||
| IT86-22389 | 1986-11-19 | ||
| PCT/EP1987/000172 WO1987005902A1 (en) | 1986-03-28 | 1987-03-27 | Synthesis of antiulcer compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880701236A true KR880701236A (ko) | 1988-07-26 |
| KR950009825B1 KR950009825B1 (ko) | 1995-08-29 |
Family
ID=26327354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019870701113A KR950009825B1 (ko) | 1986-03-28 | 1987-03-27 | 치료학적 항궤양 활성이 있는 니페로티딘의 합성방법 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5030738A (ko) |
| EP (1) | EP0269650A1 (ko) |
| JP (1) | JPS63502903A (ko) |
| KR (1) | KR950009825B1 (ko) |
| AR (1) | AR245716A1 (ko) |
| AU (1) | AU7235287A (ko) |
| FI (1) | FI875241A (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646847B1 (fr) * | 1989-05-12 | 1991-07-12 | Rhone Poulenc Sante | N-phenyl amides, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant |
| US5672724A (en) * | 1994-12-08 | 1997-09-30 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Processes for preparing ranitidine |
| IT1338456B1 (it) * | 2002-02-07 | 2007-03-12 | Oxon Italia Spa | Procedimento per la preparazione di alchiluree da o ,d-dimetil ditiocarbonato |
| BRPI1004176A2 (pt) * | 2010-10-25 | 2015-08-11 | Univ Rio De Janeiro | Compostos aril e/ou hetero aril uréias funcionalizados; processo de síntese desses composto; composição farmacêutica contendo tais compostos e usos |
| EP4196793A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-06-21 | Université de Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957774A (en) * | 1972-04-17 | 1976-05-18 | L'oreal | N-morpholinomethyl-n-'-substituted ethyl and propylureas |
| GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
| DK153841C (da) * | 1980-12-30 | 1989-02-20 | Glaxo Group Ltd | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin |
| IT1168163B (it) * | 1981-08-18 | 1987-05-20 | Ausonia Farma Srl | Composto ad attivita' antiulcera, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche relative |
| IT1153211B (it) * | 1982-10-06 | 1987-01-14 | Crc Ricerca Chim | Procedimento per la preparazione di 2,2-dialchilamino-1-nitroeteni |
-
1987
- 1987-03-27 KR KR1019870701113A patent/KR950009825B1/ko active IP Right Grant
- 1987-03-27 EP EP87902475A patent/EP0269650A1/en not_active Withdrawn
- 1987-03-27 AR AR87307139A patent/AR245716A1/es active
- 1987-03-27 JP JP62502258A patent/JPS63502903A/ja active Pending
- 1987-03-27 AU AU72352/87A patent/AU7235287A/en not_active Abandoned
- 1987-11-27 FI FI875241A patent/FI875241A/fi not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-05-22 US US07/527,680 patent/US5030738A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950009825B1 (ko) | 1995-08-29 |
| WO1987005902A2 (en) | 1987-10-08 |
| AU7235287A (en) | 1987-10-20 |
| FI875241A0 (fi) | 1987-11-27 |
| FI875241A (fi) | 1987-11-27 |
| AR245716A1 (es) | 1994-02-28 |
| EP0269650A1 (en) | 1988-06-08 |
| US5030738A (en) | 1991-07-09 |
| JPS63502903A (ja) | 1988-10-27 |
| WO1987005902A3 (en) | 1987-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870003989A (ko) | 치환 및 이치환 피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법과 치환된 니코티네이트의 제조방법 | |
| KR100470887B1 (ko) | 3-아미노-2-머캅토벤조산 유도체 및 이들의 제조방법 | |
| KR880701236A (ko) | 치료학적 항궤양 활성이 있는 화합물의 합성 방법 | |
| JP2731853B2 (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法 | |
| US4925944A (en) | Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones | |
| CA1271769A (en) | 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters and their production | |
| US4212804A (en) | Process for the preparation of optionally substituted 2,3-indolinediones | |
| EP0243646B1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| US4417048A (en) | N-alkylation of organonitrogen compounds | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| KR870002019B1 (ko) | 아민유도체의 제조방법 | |
| US5654429A (en) | Method for the preparation of 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridines | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| EP0083566A1 (en) | Isoxazolyl indoles | |
| Shimadzu et al. | Studies on furan derivatives. XIV. Nucleophilic substitution of methyl 5‐nitro‐2‐furancarboxylate and 5‐Nitrofuran‐2‐nitrile | |
| US2953572A (en) | Pyridinecarboxylic acid 1-oxides | |
| JPH0867669A (ja) | 硫黄化合物 | |
| US4826635A (en) | Composition and a process for the preparation of (hydroxy (organosulfonyloxy)iodo)arenes and their use in a regiospecific synthesis of diaryliodonium salts | |
| KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 | |
| US4261894A (en) | Process for the preparation of optionally substituted 2,3-indolinediones | |
| US4042602A (en) | Synthesis of dideoxyzearalane and related compounds | |
| US3966741A (en) | Process for the preparation of substituted or unsubstituted 4-pyridylthioacetic acid | |
| US4470929A (en) | Condensation of substituted phenylacetonitriles with dicarboxylic anhydrides | |
| US5071994A (en) | 2-aryl-4-halomethyl-4-isoxazolin-3-one derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| NORF | Unpaid initial registration fee |