SU541430A3 - Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей - Google Patents
Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солейInfo
- Publication number
- SU541430A3 SU541430A3 SU2114308A SU2114308A SU541430A3 SU 541430 A3 SU541430 A3 SU 541430A3 SU 2114308 A SU2114308 A SU 2114308A SU 2114308 A SU2114308 A SU 2114308A SU 541430 A3 SU541430 A3 SU 541430A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- pyrazolone
- unsubstituted
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/24—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms having sulfone or sulfonic acid radicals in the molecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Предлагаемый способ заключаетс в том, то производное пИразоло;на-(5) формулы II
О
К
Ш-С-О-й
О
X
:к
Я
Hf.-R, RZ
где R, RI, R2 имеют еышеуказатные значени ;
Z означает алкильный, арило.вый или аралкиловый радикал, гидролизуют с кислотами или щелочью при 20-200°С, и в случае «ес-бходимости п присутствии инертного растворител . В Качестве кислот используют неорганические или органические кислоты, на-пример галогенводородную, серную, фосфорную, ужсуоную , трифторуксусную, или их смеси, и в качестве оснований гидроовшси щелочлых или щелоч«оземельиых металлов.
Примен емые как исходные соединени - производйые пиразоло1на-5 формулы II до сих пор не известны, однако могут быть получены известными методами. Например карбоно1вую кислоту формулы III
соон
III
где R, RI и R2 имеют вышеуказанные значени ,
подвергают реакции обменного разложени , согла-оно модифицированиой реакции Куртиуса , с дифенилфосфарилазидом.
Как примеры исходных соединений формулы II могут быть названы:
3-1карбэтоксиамино-1-(а - метил - хлорбензил ) -пиразолон- (5);
3-1карбэтоксиам«но-1-(а-метил-4 - бромбензил )-1пиразолон-(5);
З-карбэтоксиамино - 1 - (а-Метил-3,4-дихлор .бвнзил)-1Пиразолон-(5);
З-карб-урег-бутоксиамиио - 1-(а - метил-3,4дихлорбенз ,ил) -пиразолон- (5);
3-;карбэтоКсиамино-1-(а-метил-4 - бром - 3хлорбензил ) - пиразолон-(5);
3-карбэтокоиамино - 1 - (а-метил-З-хлор-4метилбензил ) - Пирозолон-(5);
3-1карбпропоксиамино - 1 - (а-зтил-3,4-дихлорбензил ) -пиразолон- (5);
3-1карб-г; ет-бутоксиамино-1-{а - метил - 4бром-3-хлорбвнзил ) чпир.азолон- (5);
3-1карб-трег-бутоксиамнно-1-(а - метил - 3хлор-4-метилбензил ) пиразолон- (5);
3-1карбфенок оиамино - 1 - (а-метил-3,4-дихлорбензил )-1пиразолон- (5);
(3-карббензилоксиамино-1-(а - метил - 3,4дихлорбензил ) -лиразолон- (5). Растворител ми могут быть вода, и если они могут быть смешаны с водой, все инертные органические растворители.
К ним принадлежат предпочтительно спирты: метанол, этанол, шропанол, этиленгликоль, гликольмонометиловый эфир и эфиры: тетрагидрофуран и диоксан.
Реакционные температуры могут быть варьированы в широких границах. Процесс провод т предпочтительно при температуре 70- 150С и при нормальном давлении, однако молшо работать также в закрытом сосуде при повышенном давлении.
При проведении способа, согласно изобретению , одну аликвотную часть производного пиразолона II, в случае необходимости в инерпном растворителе, размешивают с предпочтительно от п ти до двадцатикратньрм избытком водного раствора кислоты или основани при повышенной температуре. Соедилени , согласно изобретению, выпадают после нейтрализации реа:К:ЦИ01нного раствора и могут быть легко очищены перекристаллизацией из соответствующего растворител .
Кроме приведенных в примерах получени , могут быть наз1ваны еще следующие соединени , получаемые согласно изобретению:
3-амино-4-метил-1-(а - метил - З-хлорбензил ) - пиразолон-(5);
З-амино-4-метил - 1 - (а-метил-3,4-дихлорбензил )-пиразолон-(5);
З-амино-4-метил-1-(а - метил - З-хлор-4-метилбензил ) -ииразолон-(5);
3-амино-4-метил-1-(а - метил - 4-трифторметилбензил ) -пиразолон-(5);
3-амино-4-метил-1-(а - метил - 3 - хлор-4бромбензил ) - пиразолон- (5);
3-амино-4-метил-1-(а - нафтил - (2) - этил)пиразолон- (5);
З-амино-4-метил-1-(а-метил-3 - фторбензил)пиразолон- (5);
3-а1Мпно-4-метпл - I - (а - метил - 4-фторбензил )-ппразолон-(5);
3-ами1Ю-4 - метпл - 1 - (а - метил-3,4-дифторбензил )-пиразолон-(5);
З-амино-4-метил - 1 - (ос-метпл-З - хлор-4фторбензпл )-пиразолом-(5);
З-амино-4-метил-1-(а - метил-3,4-ди-(фторметил ) -бензилпиразолон-(5);
3-ами1НО-4-метил-1-(а - метил-3,4-тетраметилеибензил ) -ширазолон-(5);
З-амино-4-метил - 1 - (а-метил-2,3-тетраметиленбензил ) -пиразолон-(5);
3-амино-4-метил-1-(а-(3 - еиридил) - этил)пиразолон- (5);
3-амино-1-(а - метил-3-хлорбензил) - пиразолои- (5);
3-амино-1-(а - метил - 3-бромбензил)-пиразолон- (5) ;
3-ами1Но-1-(а - метил-3-фторбензил) - пиразолон- (5);
3-амино-1-(а-:метил - 4 - фторбензил)-пиразолон- (5);
3-ами1НО-1-(а-метил - 4 - хлорбензил)-пиразолон- (5);
З-амиио - 1 - (а-мeтил-4-йoдбeнзил)-;пиpaзoлoн- (5);
3-амино-1-(а - метил - 4-трифторметилбенаил ) -пиразолон-(5);
3-ами Но-1-(а - метил - 4-трифторметоксибензил ) -пиразолон-(5);
3-ами1НО-1-(а - метил - 4-трифтормето:К10Ибанзил )-1ПИразолон-(5);
3-амино-1-(а - метил - 3-трифторметил - 4метилбензил )-пиразолол-(5);
3-а.миио-1-(а - метил - 3 - хлор-4-бромбензил )нпиразолон-(5);
3-амино-1-(о-метил-4-хлор-3 - сульфонамидобензил )-пиразолон-(5);
3-амино-1-(а-нафтил-(2)-этил) - пиразолон (5);
3-ам1Ино-1-(а-этил - 4 - нитробензил)чпиразолон-{5 );
3-ами1НО-1-(а-этил-4 - циааобензил) - пиразолон- (5) ;
3-амино-1-(а-н-пропил-2-хлор - 4 - фторбензил ) -Пиразолон- (5);
3-а.мино-1-(а - метил - 3,4-дифторбензил) пиразолон- (5);
3-амино-1-(а - метил - (трифторметил )-бензил) нпиразолон-(5);
3-амино-1-(а - (4-пиридил) - этил)-пиразолом- (5);
3-ами1Но-1-{а - (3 - ииридил) - этил) - пиразолон- (5);
З-амиио-1-(а-метил-3,4 - тетра.метилбензил)пиразолои- (5);
3-амино-1-(а - метил - 2,3-тетраметиЛбензил ) - пиразолон-(5).
Пример 1. Получение 1-(а-метил-4-фторбензил )-ами1НОПИразолона-(5).
29,3 г (0,1 моль) 1-(а- метил-4-фторбензил)3 - это.ксикарбовиламинониразоло1на - (5) в 200 мл водой 2 «. сол ной кислоты, после добаики 40 мл лед ной у,К|суоной кислоты, кип т т с обратным холодильником, в течение 2 час. После охлаждени и нейтрализации разбавленным раствором едкого натра, отсасывают кристаллический продукт и перекристаллизовысают его из .небольшого количества этапола; т. пл. 128-130°С; выход 17,5 г (79% от теории).
Аналогично примеру 1 получают соедииепи , приведенные ниже.
Пример 2. Получение 3-амино-1-(а-метил3 ,4-дихлорбензил)-:пиразолои-(5) из З-этоюсикарбонилами1Но-1- (а-метил - 3,4 - дихлорбензил )-пиразолон-(5). Полученный продукт перекристаллизовьиваетс из этанола; т. пл. 127-129°С. Выход 85% (от теории).
Пример 3. Получение 3-амкно-1-(а-метилЗ-хлор-4-метилбензил )-пиразолон-(5) из 3-этоксикарбониламнпо-1- (а-метил-3-хлор - 4-метилбепзил )-пиразолон-(5). Полученный продукт перекристаллизовываетс из эталона, т. пл. 86-88°С. Выход 75% (от теории).
Claims (2)
1. Способ получени З-аминопиразолонов-5 формулы I
где R - водород, алкил или алкеннл с 1-4 атомами углерода или незамещенный или замещенный арил или аралкил; RI - алкил С 1-4 атомами углерода; Ra - фенил, замещенный одним или двум , одииачшвыми или различными заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид или низщий алкил, или тетраметиленовой группой, или незамещенный пиридил или нафтил ,
или их солей, отличающийс тем, что производное пиразолона-(5) формулы И
О
R
1 Т н-с-0-z
Ч КГ
HC-R, R.
где R, RI и R2 имеют выщеуказаниые значени ;
Z означает алкильный, арильный или аралкильный радикал, подвергают гидролизу кислотой или щелочью при 20-200°С, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в .виде соли.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что прОЦесс пp0iвoд т s среде инертного растворител .
Приоритет по признакам: 17.04.73:
где R - водород, алкил, алкенил или незамещенный или замещенный арил или аралкил ;
RI - алкил;
R2 -фенил, замещенный одним или двум ,
одинаковыми или различными заместител ми,
выбранными из группы, включающей галоид
или низщий алкил, или тетраметиленовой
группой.
19.12.73:
где R - водород, алкил. алкенил или незамещенный или замещенный арил или аралкил; RI - алкил;
Rq - незамещенный пиридил или нафтил. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 7 il. A. Weissberger, J. Amer. Chem. Soc. 64, 2183, 1942. 8 2. K. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы . М., «Мир, 1973, часть I, с. 497.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2319280A DE2319280A1 (de) | 1973-04-17 | 1973-04-17 | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2363139A DE2363139A1 (de) | 1973-12-19 | 1973-12-19 | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU541430A3 true SU541430A3 (ru) | 1976-12-30 |
Family
ID=25764996
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2114308A SU541430A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей |
| SU2115103A SU539525A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2115103A SU539525A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солей |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3957814A (ru) |
| JP (1) | JPS5314071B2 (ru) |
| AR (5) | AR207444A1 (ru) |
| AT (1) | AT337176B (ru) |
| BG (5) | BG21405A3 (ru) |
| CA (1) | CA1034953A (ru) |
| CH (5) | CH605800A5 (ru) |
| DD (1) | DD113757A5 (ru) |
| DK (1) | DK136066C (ru) |
| EG (1) | EG11157A (ru) |
| ES (3) | ES425373A1 (ru) |
| FI (1) | FI57587C (ru) |
| FR (1) | FR2226172B1 (ru) |
| GB (1) | GB1429141A (ru) |
| HK (1) | HK70276A (ru) |
| HU (1) | HU168590B (ru) |
| IE (1) | IE39212B1 (ru) |
| IL (1) | IL44626A (ru) |
| LU (1) | LU69872A1 (ru) |
| NL (1) | NL177917C (ru) |
| NO (1) | NO138530C (ru) |
| PH (1) | PH14829A (ru) |
| PL (1) | PL96883B1 (ru) |
| RO (2) | RO63749A (ru) |
| SE (1) | SE408301B (ru) |
| SU (2) | SU541430A3 (ru) |
| YU (1) | YU104874A (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4056533A (en) * | 1973-04-17 | 1977-11-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazol-5-ones |
| DE2526467A1 (de) * | 1975-06-13 | 1976-12-30 | Bayer Ag | 4-substituierte pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3306366A1 (de) * | 1983-02-24 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Muzolimin enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu deren herstellung |
| US4663327A (en) * | 1984-05-23 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones |
| JPH0730031B2 (ja) * | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法 |
| DE3738963A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | 3-aminopyrazolin-5-one |
| US5711929A (en) * | 1989-05-06 | 1998-01-27 | 698638 Alberta Ltd. | Purification of elemental sulphur |
| GB8912861D0 (en) * | 1989-06-05 | 1989-07-26 | Sherritt Gordon Ltd | Purification of elemental sulphur |
| JPH079410Y2 (ja) * | 1989-05-08 | 1995-03-06 | 株式会社アンレット | 炭酸ガスレーザー光線発振器用ルーツブロワー |
| US5300514A (en) * | 1990-07-17 | 1994-04-05 | Eli Lilly And Company | Pyrazolidinone CCK and gastrin antagonists and pharmaceutical formulations thereof |
| US5399565A (en) * | 1990-07-17 | 1995-03-21 | Eli Lilly And Company | Pyrazolidinone CCK and gastrin antagonists and pharmaceutical formulations therof |
| EP0478195B1 (en) * | 1990-09-21 | 1999-05-26 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones as fungicides |
| CN1038249C (zh) * | 1991-08-28 | 1998-05-06 | 罗姆和哈斯公司 | 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2376380A (en) * | 1945-05-22 | Preparation of amino pyrazolones | ||
| GB636988A (en) * | 1947-12-24 | 1950-05-10 | Gevaert Photo Producten Naamlo | Improvements in and relating to the production of colour photographic images |
| US2511231A (en) * | 1949-03-26 | 1950-06-13 | Eastman Kodak Co | 1-cyanophenyl-3-acylamino-5-pyrazolone couplers for color photography |
| US2600788A (en) * | 1949-06-07 | 1952-06-17 | Eastman Kodak Co | Halogen-substituted pyrazolone couplers for color photography |
| US2672417A (en) * | 1949-12-31 | 1954-03-16 | Gevaert Photo Prod Nv | Production of color photographic images |
| NL279140A (ru) * | 1961-05-31 |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR253331A patent/AR207444A1/es active
- 1974-03-29 FR FR7411495A patent/FR2226172B1/fr not_active Expired
- 1974-04-09 HU HUBA3058A patent/HU168590B/hu unknown
- 1974-04-11 FI FI1105/74A patent/FI57587C/fi active
- 1974-04-12 BG BG27980A patent/BG21405A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27979A patent/BG22821A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG26395A patent/BG21217A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27977A patent/BG21857A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27978A patent/BG21218A3/xx unknown
- 1974-04-12 IL IL44626A patent/IL44626A/xx unknown
- 1974-04-15 JP JP4111274A patent/JPS5314071B2/ja not_active Expired
- 1974-04-15 YU YU01048/74A patent/YU104874A/xx unknown
- 1974-04-15 DD DD177913A patent/DD113757A5/xx unknown
- 1974-04-15 US US05/461,282 patent/US3957814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-15 PH PH15730A patent/PH14829A/en unknown
- 1974-04-15 RO RO7400078420A patent/RO63749A/ro unknown
- 1974-04-15 RO RO7485201A patent/RO69740A/ro unknown
- 1974-04-16 LU LU69872A patent/LU69872A1/xx unknown
- 1974-04-16 AT AT313274A patent/AT337176B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 EG EG119/74A patent/EG11157A/xx active
- 1974-04-16 CH CH156577A patent/CH605800A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 GB GB1650774A patent/GB1429141A/en not_active Expired
- 1974-04-16 CH CH156377A patent/CH596172A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 SE SE7405078A patent/SE408301B/sv not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 NO NO741365A patent/NO138530C/no unknown
- 1974-04-16 CH CH524274A patent/CH603592A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 DK DK208074A patent/DK136066C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 CH CH156677A patent/CH605797A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 ES ES425373A patent/ES425373A1/es not_active Expired
- 1974-04-16 PL PL1974170378A patent/PL96883B1/pl unknown
- 1974-04-16 NL NLAANVRAGE7405115,A patent/NL177917C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 CH CH156477A patent/CH605801A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-17 CA CA197,660A patent/CA1034953A/en not_active Expired
- 1974-04-17 IE IE798/74A patent/IE39212B1/xx unknown
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258506A patent/AR208192A1/es active
- 1975-01-01 AR AR258507A patent/AR205271A1/es active
- 1975-01-01 AR AR258508A patent/AR205272A1/es active
- 1975-03-19 SU SU2114308A patent/SU541430A3/ru active
- 1975-03-19 SU SU2115103A patent/SU539525A3/ru active
- 1975-04-25 AR AR258505A patent/AR204951A1/es active
-
1976
- 1976-04-15 ES ES447064A patent/ES447064A1/es not_active Expired
- 1976-04-15 ES ES447063A patent/ES447063A1/es not_active Expired
- 1976-11-11 HK HK702/76*UA patent/HK70276A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU541430A3 (ru) | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей | |
| SU698530A3 (ru) | Способ получени аминоалкилгетероциклических соединений или их солей | |
| US3159628A (en) | Pteridine-5-oxide derivatives | |
| CA1120471A (en) | Adamantylmethyl hydrazines, their preparation and pharmaceutical composition containing them | |
| US3862955A (en) | Process for the preparation of 1,2-benzisothiazolin 3-ones | |
| NO165104B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1, 1-disubstituerte cyklopropanderivater. | |
| SU645566A3 (ru) | Способ получени пиразолов | |
| Godefroi et al. | Synthesis of 1, 2‐disubstituted imidazole‐5‐carboxaldehydes and‐4, 5‐dicarboxaldehydes | |
| JPS58164577A (ja) | ４―ベンジル―１―（２ｈ）イソキノロン誘導体 | |
| US3932452A (en) | 1-Arylmethyl-2-imidazolidinones | |
| JPH0378395B2 (ru) | ||
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| US2712542A (en) | New series of 2-(3-pyridazonyl)-acids and their derivatives and method of preparing members of the series | |
| PL94736B1 (pl) | Sposob wytwarzania 2-triazolo(3,4-b)-benzotiazoli | |
| NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
| SU545257A3 (ru) | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей | |
| US3459768A (en) | Pyrrolidine-2,2-dimethanols and methods of preparing the same | |
| Katritzky et al. | A novel synthesis of quinolinium salts via benzotriazole methodology | |
| US3328404A (en) | Derivatives of pyrazine | |
| JPS5817461B2 (ja) | ブチロフェノン誘導体の製造法 | |
| HU179952B (en) | Process for preparing new 1-/3-/3,4,5-trimethoxy-phenoxy/-2-hydroxy-propyl/-4-aryl-piperazine derivatives | |
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| JPH0660135B2 (ja) | シクロブテン誘導体 | |
| US3970650A (en) | Derivatives of tetralone and the preparation thereof | |
| SU561513A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей |