SU539525A3 - Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солей - Google Patents
Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солейInfo
- Publication number
- SU539525A3 SU539525A3 SU2115103A SU2115103A SU539525A3 SU 539525 A3 SU539525 A3 SU 539525A3 SU 2115103 A SU2115103 A SU 2115103A SU 2115103 A SU2115103 A SU 2115103A SU 539525 A3 SU539525 A3 SU 539525A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- pyrazolone
- phenyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D231/24—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms having sulfone or sulfonic acid radicals in the molecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛОНОВ-5 ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
где RS - водород, алкил или фенил,
Z - ОКСИ-, алкокси-, аралкокси-, амино- или
алкиламиногруппа, иодвергают взаимодействию с гидразииом
формулы III
R - СН - NH - NH, I R
где R и R2 имеют указаиные зиачени , при 50-200°С преимущественно в присутствии инертного растворител и неорганического или органического основани .
В качестве исходных соединений формулы II примен ют следующие соединени : этиловый эфир пропиоловой кислоты, н-бутиловый эфир пропиоловой кислоты, изоиропиловый эфир пропиоловой кислоты, бензиловый эфир пропиоловой кислоты, амид пропиоловой кислоты, диметиламид пропиоловой кислоты, этиламид пропиоловой кислоты, этиловый эфир тетроловой кислоты, н-пропиловый эфир тетроловой кислоты, изопропиловый эфир тетроловой кислоты, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты, н-бутпловый эфир фенилпропиоловой кислоты ,
изопропиловый эфир фепилпропиоловой кислоты ,
бензиловый эфир фенилпропиоловой кислоты ,
амид фенплпропиоловой кислоты, этиламид фенилпропиоловой кислоты, диметиламид фенилпропиоловой кислоты. В качестве исходных соединений формулы III примен ют следующие соединени : а-метил-3-хлорбензилгидразин, а-метил-3-бромбензилгидразин, а-метил-4-хлорбензилгидразин, а-метил-4-бромбензилгидразин, а-метил-3,4-дихлорбепзилгидразин, а-метил-3,4-дибромбензилгидразин, сс-метил-З-бром-4-хлорбензилгидразин, а-метил-4-бром-З-хлорбензилгидразин, а-метил-4-метилбензилгидразин, а-метил-3-метилбензилгидразин, а-метил-3-этилбензилгидразин, а-метил-4-трифторметилбензилгидразин, а-метил-З-хлор-4-метилбепзилгидразин, а-метил-4-хлор-З-метилбензилгидразин, а-метил-4-метил-З - трифторметилбензилгидразин ,
а-метил-З-хлор-4 - трифторметилбензилгидразин ,
а-метил-4-хлор - 3 - трифторметилбензилгидразин ,
а-метил-4-сульфонамидобензилгидразин, а-метил-4-хлор - 3-сульфонамидобепзилгидразии ,
а-метил-4-метоксибензилгидразип,
а- (нафтил-121) -этилгидразин,
а-метил-3,4-тетраметиленбензилгидразин,
а-метил-3,4-метилендиоксибензилгндразин,
а-этил-4-хлорбензилгидразин.
а-этил-3-хлорбензилгпдразин,
а-этил-3,4-дихлорбензилгидразин,
а-этил-4-бром-З-хлорбензилгидразин,
а-этил-З-хлор-4-метилбензилгидразин. В качестве разбавителей используют воду и органические растворители (в случае необходимости разбавленные водой). Из органических растворителей предпочтительно примен ют углеводороды - бензол, толуол, ксилол, галоген, углеводороды - метиленхлорид, хлороформ , тетрахлоруглерод, хлорбензол, спирты - метанол, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, эфиры - тетрагидрофуран, диоксан, гликольдиметиловый эфир, амиды - диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон , триамид гексаметилфосфорной кислоты, сульфоксиды - диметилсульфоксид , сульфоны - сульфолан и основани - пиридин, пикалин, коллидии, лютидин и хиноЛИН . Как основное копдепсационное средство используют неорганические и органические основани , предпочтительно гидроокиси щелочи - гидроокись натри , карбонаты кали и алкогол ты - алкогол т натри и алкогол т кали . Процесс провод т при 50-200, предпочтительно при 70-150°С при нормальном давлении, однако в закрытых сосудах можно работать при повышенном давлении. 1 моль производного ацетиленкарбоновой кислоты II (в случае необходимости в соответствующем растворителе) подвергают взаимодействию с 1 молем гидразина III.
Кроме приведенных в примерах получени соединений формулы I, могут быть названы еще следующие:
3-метил-1-(а-метил-4-бутилбензил) - пиразоЛОН-/5/;
3-метил-1-(а-метил-3-трифторметил - 4-хлорбензил ) -пиразолон-/5/;
3-метил-1-(а - метил - 4-сульфонамидобензил ) -пиразолои-/5/;
3-метил-1-(а-метил - 4-диметиламинобензил)пиразолон-/5/;
З-метил-1 - (а-метил - 3,4-тетраметиленбензил )-пиразолон-/5/;
З-метил-1 - (а-мет11л-3-хлорбензил)-пиразоЛОИ-/5/;
3-метил - 1 - (а-метил-2-хлорбензил)-пираЗОЛОН-/5/;
3-метил - 1 - (сс-метил-3,5-дихлорбензил)-пиразолон-/5/;
3-метил - 1-(а - метил-3-фторбепзил)-пираЗОЛОН-/5/;
3-метил - 1-(а-метил - 4-хлор - 3-бромбепзил )-пиразолон-/5/;
3-метил - 1-(а-метил - 4-фтор-З-хлорбензил)пиразолон-/5/;
3-метил - 1-(сб-метил - 3-метилбепзил)-пиразолон-/5/;
3-метил - 1-(а-метпл - 4-этилбензил)-пираЗОЛОН-/5/;
З-метил-1 - (а-метил - 4-хлор-3-метил)-пиразолоп-/5/;
З-метил-1 - (а-метил - 4-фтор-3-метил)-пиразолон-/5/;
3-метил - 1-(а-метил - 3-метил-5-хлорбензил ) -пиразолон-У5/;
3-метил-1-(а-метил - 3,5 - диметилбензил)пиразолон-/5/;
3-метил-1-(а-метил - 3 - хлор-4-трифторметилбензил )-пиразолон-/5/;
3-метил-1-(а-метил - 3-метил - 4-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/;
3-метил-1-(а - метил-3-метоксибензил)-пираЗОЛОН-/5/;
3-метил-1-(а - метил-4 - этоксибензил)-пиразолон-/5/;
3-метил - 1 - (а-метил-З-этилбензил)-пираЗОЛОН-/5/;
3-метил-1-(а-метил - 3,4 - дифторбензил)-пиразолон-/5/;
3-метил-1- а - (3-пиридил) - этил -пиразоЛОН-/5/;
3-метил - 1-(а-метил - 3,4-тетраметилбензил ) -пиразолон-/5/;
3-метил-1-(а - метил - 2,3 - тетраметилбензил ) -пыразолон-/5/;
3-этил - 1-(а-метил - З-метил-4-хлорбензил)пиразолон-/5/;
3-этил-1 - (а-метил-3-хлор - 4-метилбензил)гп1разолон-/5/;
З-этил-1 - (а-метил - 3,4-дихлорбеизил)-пиразолон-/5/;
З-этил-1-(а - метил - 4-трифторметоксибензил ) -пиразолои-/5/;
3-этил - 1-(сб-метил - 4-метил-З-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/;
З-этил-1-(а - метил-4 - бром-3-хлорбензил)пиразолон-/5/;
З-изопропил-1 - (а-метил-3,4-дихлорбензил)пиразолон-/5/;
3-фенил - 1-(а-метил-3,4-дихлорбензил)-пиразолон-/5/;
3-феиил - 1-(а-метнл-3 - хлор-4-метилбензил ) -ги1разолон-/5/;
3-фенил-1-(а - метил-З-метил-4-хлорбензил)пнразолоы-/5/;
3-фенил - l-(a-w - пропилбензил) - пиразоЛОН-/5/;
З-фенил-1 - (а-этил - 3,4-дихлорбензил)-пиразолон-/5/ .
Пример 1. Получение 3-метил-1-(а-метил4-фторбензил )-пиразолона-5.
8,3 г (0,074 мол ) этилового эфира тетроловой кислоты вместе с 11,3 г (0,074 мол ) а-метил-4-фторбензилгидразина нагревают с обратным холодильником в 70 мл н-бутанола 8 час. Раствор сгущают, твердый остаток перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 140- выход 4 г (25% теории).
Аналогично нримеру 1 получают соединени следующих нримеров.
Пример 2. З-Метил-1- (а-метил-4-метилбензил )-пиразолон-/5/ нолучают из этилового эфира тетроловой кислоты и а-метил-4-метилбензилгндразина . Полученный нродукт нерекрнсталлизовывают из метанола, т. пл. 144- 146°С; выход 30% от теоретического.
Пример 3. 3-Метнл-1 - (а-метил-4-бромбензнл )-пиразолон-/5/ получают из этилового
эфира тетроловой кислоты и а-метил-4-бромбензилгидразина . Полученный продукт перекристаллизовывают из диметилформамида, т. пл. 150-152°С; выход 32% от теоретического .
Пример 4. 3-Метил-1 - (а-метил-3,4-дихлорбензнл )-пиразолон-/5/ получают из этилового эфира тетроловой кислоты и а-метил-3,4-дихлорбензнлгидразина . Полученный нродукт
иерекристаллизовывают из этанола, т. нл. 143-145°С; выход 40% от теоретического.
Пример 5. 3-Метил-1-(а-метил-3-хлор-4метилбензил )-пиразолон-/5/ получают из этилового эфира тетроловой кислоты и а-метилЗ-хлор-4-метилбензилгидразина . Полученный иродукт перекристаллизовывают из метанола, т. пл. 140-142°С, выход 30% от теоретического . Пример 6. 3-Метил-1- а-(нафтил-2)-этил пиразолон-/5/ получают из этилового эфира тетроловой кислоты и а-(нафтил-2)-этилгидразина . Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 145-147°С; выход 22% от теоретического.
Пример 7. Работают аналогично примеру 1 с той же разницей, что в качестве исходных продуктов примен ют метиловый эфир тетроловой кислоты и а-метил-3,4-тетраметиленбензилгидразнн . Получают 3-метил-1-(а-метил3 ,4-тетраметилбензил)-пиразолон-/5/ с т. пл. 122-124°С; выход 28% от теоретического.
Claims (2)
1. Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 формулы
,xN
H-i-R
40 к
где R - водород, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил,
R - алкил с 1-4 атомами углерода, 5 - фенил, замещенный одним или двум , одинаковыми или различными заместител ми, выбранными из групны, включающей галоид или НИЗН1ИЙ алкил, или тетраметиленовой группой, или незамещенный пиридил или наф0 тил,
или их солей, отличающийс тем, что производное ацетиленкарбоновой кислоты формулы
°
Z-C-C C-R
где R - водород, алкил или фенил, Z - OKCI1-, алкокси, аралкоксп-, амине- или Q алкиламиногруппа,
подвергают взаимодействию с гидразином формулы
R - СН - NH - NHa
R
G5 7 . где R и R имеют указанные значени , при 50-200°С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем,5 что процесс провод т в среде инертного растворител и неорганического или органического основани . Приоритет по признакам: 17.04.73 при R - водород, алкил или фе-Ю нил; RI - алкил; R2 - фенил, замещенный одним или двум , одинаковыми или различны8 ми заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид или низший алкил, или тетраметиленовой группой, 19.12.73 при R - водород, алкил или фенил; Ri - алкил; R2 - незамещенный пиридил или нафтил. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Weissberger А. J. Атег. Chem. Soc., 64, 2188, 1942.
2. Эльдерфилд. Гетероциклические соединени , И. Л., М., 1961, т. 5, с. 43.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2319280A DE2319280A1 (de) | 1973-04-17 | 1973-04-17 | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2363139A DE2363139A1 (de) | 1973-12-19 | 1973-12-19 | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539525A3 true SU539525A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=25764996
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2115103A SU539525A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солей |
| SU2114308A SU541430A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2114308A SU541430A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3957814A (ru) |
| JP (1) | JPS5314071B2 (ru) |
| AR (5) | AR207444A1 (ru) |
| AT (1) | AT337176B (ru) |
| BG (5) | BG21857A3 (ru) |
| CA (1) | CA1034953A (ru) |
| CH (5) | CH605801A5 (ru) |
| DD (1) | DD113757A5 (ru) |
| DK (1) | DK136066C (ru) |
| EG (1) | EG11157A (ru) |
| ES (3) | ES425373A1 (ru) |
| FI (1) | FI57587C (ru) |
| FR (1) | FR2226172B1 (ru) |
| GB (1) | GB1429141A (ru) |
| HK (1) | HK70276A (ru) |
| HU (1) | HU168590B (ru) |
| IE (1) | IE39212B1 (ru) |
| IL (1) | IL44626A (ru) |
| LU (1) | LU69872A1 (ru) |
| NL (1) | NL177917C (ru) |
| NO (1) | NO138530C (ru) |
| PH (1) | PH14829A (ru) |
| PL (1) | PL96883B1 (ru) |
| RO (2) | RO63749A (ru) |
| SE (1) | SE408301B (ru) |
| SU (2) | SU539525A3 (ru) |
| YU (1) | YU104874A (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4056533A (en) * | 1973-04-17 | 1977-11-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazol-5-ones |
| DE2526467A1 (de) * | 1975-06-13 | 1976-12-30 | Bayer Ag | 4-substituierte pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3306366A1 (de) * | 1983-02-24 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Muzolimin enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu deren herstellung |
| US4663327A (en) * | 1984-05-23 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones |
| JPH0730031B2 (ja) * | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法 |
| DE3738963A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | 3-aminopyrazolin-5-one |
| GB8912861D0 (en) * | 1989-06-05 | 1989-07-26 | Sherritt Gordon Ltd | Purification of elemental sulphur |
| US5711929A (en) * | 1989-05-06 | 1998-01-27 | 698638 Alberta Ltd. | Purification of elemental sulphur |
| JPH079410Y2 (ja) * | 1989-05-08 | 1995-03-06 | 株式会社アンレット | 炭酸ガスレーザー光線発振器用ルーツブロワー |
| US5300514A (en) * | 1990-07-17 | 1994-04-05 | Eli Lilly And Company | Pyrazolidinone CCK and gastrin antagonists and pharmaceutical formulations thereof |
| US5399565A (en) * | 1990-07-17 | 1995-03-21 | Eli Lilly And Company | Pyrazolidinone CCK and gastrin antagonists and pharmaceutical formulations therof |
| ATE180475T1 (de) * | 1990-09-21 | 1999-06-15 | Rohm & Haas | Dihydropyridazinone und pyridazinone als fungizide |
| CN1038249C (zh) * | 1991-08-28 | 1998-05-06 | 罗姆和哈斯公司 | 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2376380A (en) * | 1945-05-22 | Preparation of amino pyrazolones | ||
| GB636988A (en) * | 1947-12-24 | 1950-05-10 | Gevaert Photo Producten Naamlo | Improvements in and relating to the production of colour photographic images |
| US2511231A (en) * | 1949-03-26 | 1950-06-13 | Eastman Kodak Co | 1-cyanophenyl-3-acylamino-5-pyrazolone couplers for color photography |
| US2600788A (en) * | 1949-06-07 | 1952-06-17 | Eastman Kodak Co | Halogen-substituted pyrazolone couplers for color photography |
| US2672417A (en) * | 1949-12-31 | 1954-03-16 | Gevaert Photo Prod Nv | Production of color photographic images |
| NL279140A (ru) * | 1961-05-31 |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR253331A patent/AR207444A1/es active
- 1974-03-29 FR FR7411495A patent/FR2226172B1/fr not_active Expired
- 1974-04-09 HU HUBA3058A patent/HU168590B/hu unknown
- 1974-04-11 FI FI1105/74A patent/FI57587C/fi active
- 1974-04-12 BG BG27977A patent/BG21857A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27979A patent/BG22821A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG26395A patent/BG21217A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27980A patent/BG21405A3/xx unknown
- 1974-04-12 BG BG27978A patent/BG21218A3/xx unknown
- 1974-04-12 IL IL44626A patent/IL44626A/xx unknown
- 1974-04-15 US US05/461,282 patent/US3957814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-15 RO RO7400078420A patent/RO63749A/ro unknown
- 1974-04-15 PH PH15730A patent/PH14829A/en unknown
- 1974-04-15 RO RO7485201A patent/RO69740A/ro unknown
- 1974-04-15 DD DD177913A patent/DD113757A5/xx unknown
- 1974-04-15 JP JP4111274A patent/JPS5314071B2/ja not_active Expired
- 1974-04-15 YU YU01048/74A patent/YU104874A/xx unknown
- 1974-04-16 LU LU69872A patent/LU69872A1/xx unknown
- 1974-04-16 NL NLAANVRAGE7405115,A patent/NL177917C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 EG EG119/74A patent/EG11157A/xx active
- 1974-04-16 GB GB1650774A patent/GB1429141A/en not_active Expired
- 1974-04-16 CH CH156477A patent/CH605801A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 DK DK208074A patent/DK136066C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 CH CH156377A patent/CH596172A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 ES ES425373A patent/ES425373A1/es not_active Expired
- 1974-04-16 SE SE7405078A patent/SE408301B/sv not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 PL PL1974170378A patent/PL96883B1/pl unknown
- 1974-04-16 CH CH156677A patent/CH605797A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 AT AT313274A patent/AT337176B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 NO NO741365A patent/NO138530C/no unknown
- 1974-04-16 CH CH524274A patent/CH603592A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-16 CH CH156577A patent/CH605800A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-17 CA CA197,660A patent/CA1034953A/en not_active Expired
- 1974-04-17 IE IE798/74A patent/IE39212B1/xx unknown
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258507A patent/AR205271A1/es active
- 1975-01-01 AR AR258506A patent/AR208192A1/es active
- 1975-01-01 AR AR258508A patent/AR205272A1/es active
- 1975-03-19 SU SU2115103A patent/SU539525A3/ru active
- 1975-03-19 SU SU2114308A patent/SU541430A3/ru active
- 1975-04-25 AR AR258505A patent/AR204951A1/es active
-
1976
- 1976-04-15 ES ES447064A patent/ES447064A1/es not_active Expired
- 1976-04-15 ES ES447063A patent/ES447063A1/es not_active Expired
- 1976-11-11 HK HK702/76*UA patent/HK70276A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU539525A3 (ru) | Способ получени 1-замещенных пиразолонов5 или их солей | |
| CA2202988A1 (en) | Mono- or polyenic carboxylic acid derivatives | |
| US2376380A (en) | Preparation of amino pyrazolones | |
| AU623132B2 (en) | Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines | |
| YU48446B (sh) | Postupak za dobijanje novih derivata 1-(cikloheksil)-4- aril-4-piperidinkarboksilne kiseline | |
| US5811551A (en) | Palladium catalyzed indolization | |
| US3041342A (en) | Amino-pyrazoles | |
| Graham et al. | Investigation of Pyrazole Compounds. VIII. 1 Synthesis and Acylation of Pyrazolones Derived from Hydrazine and Methylhydrazine | |
| SU490290A3 (ru) | Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты | |
| US3798234A (en) | Process for the preparation of 3-anilino-pyrazolones-(5) | |
| US3937713A (en) | Process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazoles | |
| KR840007000A (ko) | 약리학적으로 활성인 신규의 피라졸로피리딘류의 제조방법 | |
| NO139439B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive pyrazolon-(5)-forbindelser | |
| SU545257A3 (ru) | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей | |
| US3704239A (en) | Certain thiazole(3,2-a)benzimidazole compounds | |
| Baba et al. | Reactions of α-Cyano-β-methoxy-β-alkylacrylic Esters with Hydrazine and Hydroxylamine | |
| US4082762A (en) | 4-(2-halophenyl)-1,2,4-triazole-3-thiol compounds | |
| US4895950A (en) | 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides | |
| HU187471B (en) | Process for preparing n-acyl-triptamine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents | |
| JP2517735B2 (ja) | ６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPS61115056A (ja) | 新規なピロリノン類及びその製法 | |
| JP2527587B2 (ja) | Ｏ−スルホニル−ｎ−（クロロピラゾリル）アミドオキシムの製造方法 | |
| US3761487A (en) | Hydrazines of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters | |
| SU447887A1 (ru) | Способ получени 1,3,3-тризамещенных 3-азолилпропинов | |
| US2527265A (en) | Thiazolidone compounds |