JP2517735B2 - ６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸
エステルの新規製造方法に関する。本方法の生成物は公
知であり、殺虫剤（insecticides）を製造するための中
間生成物として用いることができる。
エステルの新規製造方法に関する。本方法の生成物は公
知であり、殺虫剤（insecticides）を製造するための中
間生成物として用いることができる。
６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルは
オキシこはく酸エステルを発煙硫酸と加熱し、得られる
クマリン酸誘導体をアンモニアと反応させることにより
得ることができることは既に公知である。この反応の欠
点は比較的大量の発煙硫酸を用いることであり、これは
仕上げ中に再び反応混合物から除去しなければならず、
経済的取扱いが容易でない（Ber.17、2384（1884）、He
lv.Chim.Acta４、482（1921）及びJ.Am.Chem.Soc.66、1
482（1944）参照）。
オキシこはく酸エステルを発煙硫酸と加熱し、得られる
クマリン酸誘導体をアンモニアと反応させることにより
得ることができることは既に公知である。この反応の欠
点は比較的大量の発煙硫酸を用いることであり、これは
仕上げ中に再び反応混合物から除去しなければならず、
経済的取扱いが容易でない（Ber.17、2384（1884）、He
lv.Chim.Acta４、482（1921）及びJ.Am.Chem.Soc.66、1
482（1944）参照）。
更に、６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エス
テルとその対応する互変異性体のα−ピリドンカルボン
酸エステルが、エナミン誘導体を非プロトン性極性希釈
剤と160℃〜190℃の温度にて反応させることにより製造
できることが公知である。この方法の欠点は、比較的高
い反応温度とそれに起因する高いエネルギー消費である
（Tetrahedron、第623〜632頁（1974）参照）。
テルとその対応する互変異性体のα−ピリドンカルボン
酸エステルが、エナミン誘導体を非プロトン性極性希釈
剤と160℃〜190℃の温度にて反応させることにより製造
できることが公知である。この方法の欠点は、比較的高
い反応温度とそれに起因する高いエネルギー消費である
（Tetrahedron、第623〜632頁（1974）参照）。
今回、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒは低級アルキルを表わす、 の６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステル
が、式（II） 式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び R1は低級アルキルを表わす、 の１−ジアルキルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカ
ルボン酸エステルを、 （ａ）アルカリ金属アルコラートの存在下及び希釈剤の
存在下で０℃〜120℃の温度にて気体アンモニアと反応
させるか、又は （ｂ）二段階反応で、希釈剤の存在下で０℃から希釈剤
の沸点までの温度にて気体アンモニアと反応させて式
（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のアミノ誘導体を得、適当ならば得られる式（III）の
化合物を単離し、次いで式（III）のアミノ誘導体を第
２段階で希釈剤の存在下０℃〜120℃の温度にてアルカ
リ金属アルコラートと反応させて化合物（Ｉ）を得る、 方法により得られることが見出された。
が、式（II） 式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び R1は低級アルキルを表わす、 の１−ジアルキルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカ
ルボン酸エステルを、 （ａ）アルカリ金属アルコラートの存在下及び希釈剤の
存在下で０℃〜120℃の温度にて気体アンモニアと反応
させるか、又は （ｂ）二段階反応で、希釈剤の存在下で０℃から希釈剤
の沸点までの温度にて気体アンモニアと反応させて式
（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のアミノ誘導体を得、適当ならば得られる式（III）の
化合物を単離し、次いで式（III）のアミノ誘導体を第
２段階で希釈剤の存在下０℃〜120℃の温度にてアルカ
リ金属アルコラートと反応させて化合物（Ｉ）を得る、 方法により得られることが見出された。
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、本発明に従う
方法（方法（ａ）及び（ｂ））により良好な収率で簡単
な方法で及び安価な新規中間生成物から出発して製造す
ることができる。
方法（方法（ａ）及び（ｂ））により良好な収率で簡単
な方法で及び安価な新規中間生成物から出発して製造す
ることができる。
式（Ｉ）中、ＲがC1〜C6−アルキルを表わす化合物
が、本発明に従う方法により好ましく製造される。
が、本発明に従う方法により好ましく製造される。
式（Ｉ）中、ＲがC1〜C4−アルキルを表わす化合物
が、本発明に従う方法により特に好ましく製造される。
が、本発明に従う方法により特に好ましく製造される。
式（Ｉ）の化合物は好ましくは方法（ａ）（“一段階
法”）により製造される。
法”）により製造される。
方法（ａ）にて本発明に従う方法の出発物質として、
１−ジメチルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボ
ン酸ジエチル、アンモニア及びナトリウムエチラートを
用いるならば、該方法は下式 により表わすことができる。
１−ジメチルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボ
ン酸ジエチル、アンモニア及びナトリウムエチラートを
用いるならば、該方法は下式 により表わすことができる。
方法（ｂ）にて本発明に従う方法の出発物質として１
−ジメチルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン
酸ジエスル及びアンモニアを用い、生成する１−アミノ
−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルを単離
し、このエステルを更にナトリウムエチラートと反応さ
せるならば、該反応順序は下式 により表わすことができる。
−ジメチルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン
酸ジエスル及びアンモニアを用い、生成する１−アミノ
−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルを単離
し、このエステルを更にナトリウムエチラートと反応さ
せるならば、該反応順序は下式 により表わすことができる。
式（II）は本発明の方法（方法（ａ）及び（ｂ））の
出発物質として用いることのできる１−ジアルキルアミ
ノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸エステルの一
般的定義を与える。この式中、Ｒは好ましくは式（Ｉ）
の置換基の定義に関して好ましいか又は特に好ましいと
して上記した基を表わす。この式中のR1は好ましくはC1
〜C6−アルキルを表わす。R1は特に好ましくはC1〜C4−
アルキルを表わす。
出発物質として用いることのできる１−ジアルキルアミ
ノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸エステルの一
般的定義を与える。この式中、Ｒは好ましくは式（Ｉ）
の置換基の定義に関して好ましいか又は特に好ましいと
して上記した基を表わす。この式中のR1は好ましくはC1
〜C6−アルキルを表わす。R1は特に好ましくはC1〜C4−
アルキルを表わす。
式（II）の化合物は新規である。これらは、例えば、
式（IV） ROOC−CH＝CH−CH2−COOR （IV） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のグルタコン酸エステルを、適当ならば酸無水物、例え
ば無水酢酸、の存在下及び適当ならば不活性希釈剤、例
えばトルエン、の存在下で０℃〜40℃の温度にて、式
（Ｖ） （R1）2N−CH（OR2）２ （Ｖ） 式中、 R1は上記の意味を有し、及び R2は低級アルキルを表わす、 のN,N−ジアルキルホルムアミドアセタールと反応させ
る方法により簡単に製造することができる。
式（IV） ROOC−CH＝CH−CH2−COOR （IV） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のグルタコン酸エステルを、適当ならば酸無水物、例え
ば無水酢酸、の存在下及び適当ならば不活性希釈剤、例
えばトルエン、の存在下で０℃〜40℃の温度にて、式
（Ｖ） （R1）2N−CH（OR2）２ （Ｖ） 式中、 R1は上記の意味を有し、及び R2は低級アルキルを表わす、 のN,N−ジアルキルホルムアミドアセタールと反応させ
る方法により簡単に製造することができる。
式（IV）は出発物質として用いられるべきグルタコン
酸エステルの一般的定義を与える。この式中、Ｒは好ま
しくは式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいか又は
特に好ましいとして上記した基を表わす。
酸エステルの一般的定義を与える。この式中、Ｒは好ま
しくは式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいか又は
特に好ましいとして上記した基を表わす。
式（IV）のグルタコン酸エステルは有機化学の公知化
合物である。
合物である。
式（IV）化合物の記載できる例は、グルタコン酸ジメ
チル、ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−ｉ−プロピル
及びジ−ｎ−ブチルである。
チル、ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−ｉ−プロピル
及びジ−ｎ−ブチルである。
式（Ｖ）は式（II）の新規化合物の製造の出発物質と
して更に用いられるべきN,N−ジアルキルホルムアミド
アセタールの一般的定義を与える。この式（Ｖ）中、R1
及びR2は好ましくはC1〜C6−アルキルを表わし、特に好
ましくはC1〜C4−アルキルを表わす。
して更に用いられるべきN,N−ジアルキルホルムアミド
アセタールの一般的定義を与える。この式（Ｖ）中、R1
及びR2は好ましくはC1〜C6−アルキルを表わし、特に好
ましくはC1〜C4−アルキルを表わす。
式（Ｖ）のN,N−ジアルキルホルムアミドアセタール
は有機化学の一般に公知の化合物である。
は有機化学の一般に公知の化合物である。
式（Ｖ）の化合物の記載できる例は、N,N−ジメチル
ホルムアミドジメチルアセタール、N,N−ジメチルホル
ムアミドジエチルアセタール、N,N−ジメチルホルムア
ミドジ−ｎ−プロピルアセタール、N,N−ジメチルホル
ムアミドジ−ｉ−プロピルアセタール及びN,N−ジメチ
ルホルムアミドジ−ｎ−ブチルアセタールである。N,N
−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールが本新規化
合物の製造の反応成分として好ましく用いられる。
ホルムアミドジメチルアセタール、N,N−ジメチルホル
ムアミドジエチルアセタール、N,N−ジメチルホルムア
ミドジ−ｎ−プロピルアセタール、N,N−ジメチルホル
ムアミドジ−ｉ−プロピルアセタール及びN,N−ジメチ
ルホルムアミドジ−ｎ−ブチルアセタールである。N,N
−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールが本新規化
合物の製造の反応成分として好ましく用いられる。
式（III）は、本方法（方法（ｂ）／第２段階）の出
発物質として用いられるべきアミノ誘導体の一般的定義
を与える。この式中、Ｒは好ましくは式（Ｉ）の置換基
の定義に関して好ましいか又は特に好ましいとして上記
した基を表わす。
発物質として用いられるべきアミノ誘導体の一般的定義
を与える。この式中、Ｒは好ましくは式（Ｉ）の置換基
の定義に関して好ましいか又は特に好ましいとして上記
した基を表わす。
式（III）の化合物は新規である。これらは本発明の
方法（方法（ｂ）、第１段階）により簡単に製造するこ
とができる。
方法（方法（ｂ）、第１段階）により簡単に製造するこ
とができる。
式（III）のアミノ誘導体の記載できる例は、１−ア
ミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジメチル、
ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−ｉ−プロピル及びジ
−ブチルである。
ミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジメチル、
ジエチル、ジ−ｎ−プロピル、ジ−ｉ−プロピル及びジ
−ブチルである。
本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法は好ましくは不
活性有機溶媒を用いて行なわれる。ここでは方法（ａ）
に好ましい可能な希釈剤は芳香族炭化水素、例えばキシ
レン、トルエン及びベンゼンである。
活性有機溶媒を用いて行なわれる。ここでは方法（ａ）
に好ましい可能な希釈剤は芳香族炭化水素、例えばキシ
レン、トルエン及びベンゼンである。
方法（ｂ）の第１及び第２段階に好ましい可能な希釈
剤は低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｉ−ブタノール、sec.−ブタノール及びtert.−ブ
タノールである。
剤は低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｉ−ブタノール、sec.−ブタノール及びtert.−ブ
タノールである。
方法（ａ）及び（（ｂ）／段階２）に好ましい可能な
アルカリ金属アルコラートは、ナトリウム及びカリウム
メチラート及びエチラート並びにカリウムtert.−ブチ
ラートである。ナトリウムメチラート及びエチラートが
特に好ましく用いられる。
アルカリ金属アルコラートは、ナトリウム及びカリウム
メチラート及びエチラート並びにカリウムtert.−ブチ
ラートである。ナトリウムメチラート及びエチラートが
特に好ましく用いられる。
本発明に従う方法（方法（ａ）及び（ｂ））では反応
温度は実質的範囲内で可変である。反応は一般に、方法
（ａ）及び（（ｂ）／段階２）では０℃〜120℃の温度
にて、好ましくは20℃〜100℃の温度にて、及び方法
（（ｂ）／段階１）では０℃から希釈剤の沸点までの温
度にて、好ましくは０℃〜50℃の温度にて、より好まし
くは10℃〜35℃の温度にて行なわれる。本発明に従う方
法は好ましくは常圧下で行なわれる。
温度は実質的範囲内で可変である。反応は一般に、方法
（ａ）及び（（ｂ）／段階２）では０℃〜120℃の温度
にて、好ましくは20℃〜100℃の温度にて、及び方法
（（ｂ）／段階１）では０℃から希釈剤の沸点までの温
度にて、好ましくは０℃〜50℃の温度にて、より好まし
くは10℃〜35℃の温度にて行なわれる。本発明に従う方
法は好ましくは常圧下で行なわれる。
本発明に従う方法（方法（ａ））を行なうにあたり、
式（II）の化合物１モル当り１〜1.5モル、好ましくは
１〜1.3モルのアルカリ金属アルコラート及び２〜10モ
ル、好ましくは３〜６モルの気体アンモニアを用いる。
一般に、アンモニアをアルコラートとアルコールの溶液
中に通して飽和させる手順を行なう。次いで式（II）の
化合物を該溶媒に加え、混合物を必要な温度で数時間攪
拌する。式（Ｉ）の化合物を遊離させるために、pH値４
になるように濃塩酸を加える。更なる仕上げは通例の方
法により行なう。
式（II）の化合物１モル当り１〜1.5モル、好ましくは
１〜1.3モルのアルカリ金属アルコラート及び２〜10モ
ル、好ましくは３〜６モルの気体アンモニアを用いる。
一般に、アンモニアをアルコラートとアルコールの溶液
中に通して飽和させる手順を行なう。次いで式（II）の
化合物を該溶媒に加え、混合物を必要な温度で数時間攪
拌する。式（Ｉ）の化合物を遊離させるために、pH値４
になるように濃塩酸を加える。更なる仕上げは通例の方
法により行なう。
本発明に従う方法（方法（ｂ））を行なうにあたり、
第１段階では式（II）の化合物１モル当り２〜10モル、
好ましくは３〜６モルの気体アンモニアを用いる。一般
に、アンモニアをアルコールに通し、この混合物に必要
量の式（II）の化合物を加え、該混合物を必要な温度で
数時間攪拌する手順を行なう。行ない得るあらゆる仕上
げ及び式（III）の化合物の単離の後、第２段階では１
モルの式（III）の化合物をアルコール及び１〜1.5モ
ル、好ましくは１〜1.3モルのアルコラートの存在下で
必要な温度にて数時間攪拌する手順を行なう。式（Ｉ）
の化合物を遊離させるために、pH値４になるように濃塩
酸を加える。仕上げは通例の方法で行なう。
第１段階では式（II）の化合物１モル当り２〜10モル、
好ましくは３〜６モルの気体アンモニアを用いる。一般
に、アンモニアをアルコールに通し、この混合物に必要
量の式（II）の化合物を加え、該混合物を必要な温度で
数時間攪拌する手順を行なう。行ない得るあらゆる仕上
げ及び式（III）の化合物の単離の後、第２段階では１
モルの式（III）の化合物をアルコール及び１〜1.5モ
ル、好ましくは１〜1.3モルのアルコラートの存在下で
必要な温度にて数時間攪拌する手順を行なう。式（Ｉ）
の化合物を遊離させるために、pH値４になるように濃塩
酸を加える。仕上げは通例の方法で行なう。
本発明の方法により製造されるべき式（Ｉ）の６−ヒ
ドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルは、殺虫剤
としての作用を有するニトロメチレン誘導体を製造する
ための中間生成物として用いることができる（欧州特許
Ａ−163,855号及び欧州特許Ａ−192,060号参照）。
ドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルは、殺虫剤
としての作用を有するニトロメチレン誘導体を製造する
ための中間生成物として用いることができる（欧州特許
Ａ−163,855号及び欧州特許Ａ−192,060号参照）。
式（Ｉ）の化合物を公知の殺虫剤にする更なる過程
は、例えば下式： によって例示することができる。
は、例えば下式： によって例示することができる。
実施例 １ ［方法（ａ）］ 6g（0.025モル）の１−ジメチルアミノ−1,3−ブタジ
エン−2,4−ジカルボン酸ジエチルを、50mlのエタノー
ル中の2.1g（0.12モル）のアンモニアガス及び2.04g
（0.03モル）のナトリウムエチラートの溶液に５℃にて
加え、その混合物を還流下で18時間沸騰させる。次いで
溶媒を真空中で留去し、残留物を60mlの水に溶かし、濃
塩酸を加えて混合物をpH4にもっていき、各々50mlの塩
化メチレンで３回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空中で蒸発させる。
エン−2,4−ジカルボン酸ジエチルを、50mlのエタノー
ル中の2.1g（0.12モル）のアンモニアガス及び2.04g
（0.03モル）のナトリウムエチラートの溶液に５℃にて
加え、その混合物を還流下で18時間沸騰させる。次いで
溶媒を真空中で留去し、残留物を60mlの水に溶かし、濃
塩酸を加えて混合物をpH4にもっていき、各々50mlの塩
化メチレンで３回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空中で蒸発させる。
このようにして3.6g（理論の86％）の６−ヒドロキシ
−３−ピリジンカルボン酸エチルが融点143℃〜144℃の
ベージュ色の結晶として得られる。
−３−ピリジンカルボン酸エチルが融点143℃〜144℃の
ベージュ色の結晶として得られる。
［方法（ｂ）］ 0.75g（0.011モル）のナトリウムエチラート、15mlの
メタノール及び2.1g（0.01モル）の１−アミノ−1,3−
ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルの混合物を還
流下で18時間沸騰させる。次いで溶媒を真空中で留去
し、残留物を20mlの水に溶かし、塩酸を加えて溶液をpH
4にもっていく。それを各々100mlの塩化メチレンで３回
抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空
中で留去する。
メタノール及び2.1g（0.01モル）の１−アミノ−1,3−
ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルの混合物を還
流下で18時間沸騰させる。次いで溶媒を真空中で留去
し、残留物を20mlの水に溶かし、塩酸を加えて溶液をpH
4にもっていく。それを各々100mlの塩化メチレンで３回
抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空
中で留去する。
1.4g（理論の84％）の６−ヒドロキシ−３−ピリジン
カルボン酸エチル（融点144℃）が得られる。
カルボン酸エチル（融点144℃）が得られる。
以下の式（Ｉ）の化合物が記載した実施例１及び方法
（ａ）及び（ｂ）の２つの方法と同様にして製造でき
る。
（ａ）及び（ｂ）の２つの方法と同様にして製造でき
る。
実施例 ２ 融点:147℃ 実施例 ３ 参考例（II−１）［式（II）の出発化合物の製造］ 25.4g（0.21モル）のジメチルホルムアミドジメチル
アセタールを、28g（0.18モル）のグルタコン酸ジメチ
ル、36.7g（0.36モル）の無水酢酸及び200mlのトルエン
の混合物に一滴ずつ加える。この間に該反応混合物は約
27℃に暖まる。これを冷却せずに18時間攪拌し、次いで
50℃にて真空中で留去する。残留物を高真空下80℃にて
揮発成分を追い出す。
アセタールを、28g（0.18モル）のグルタコン酸ジメチ
ル、36.7g（0.36モル）の無水酢酸及び200mlのトルエン
の混合物に一滴ずつ加える。この間に該反応混合物は約
27℃に暖まる。これを冷却せずに18時間攪拌し、次いで
50℃にて真空中で留去する。残留物を高真空下80℃にて
揮発成分を追い出す。
30g（理論の78％）の１−ジメチルアミノ−1,3−ブタ
ジエン−2,4−ジカルボン酸ジメチルが融点62℃のベー
ジュ色の結晶形で得られる。
ジエン−2,4−ジカルボン酸ジメチルが融点62℃のベー
ジュ色の結晶形で得られる。
以下の式（II）の化合物が参考例（II−１）と同様に
製造できる。
製造できる。
参考例（II−２） ▲ｎ23 D▼:1.5715 参考例（II−３） 参考例（II−４） 参考例（III−１）［式（III）の出発化合物の製造］ 2.1g（0.125モル）のアンモニアガスを50mlのエタノ
ールに溶かす。6g（0.025モル）の１−ジメチルアミノ
−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルをこの
混合物に加え、該反応混合物を還流下24時間沸騰させ
る。次いで溶媒を真空中で留去し、残留物を石油エーテ
ルで摩砕し、結晶生成物を吸引別する。
ールに溶かす。6g（0.025モル）の１−ジメチルアミノ
−1,3−ブタジエン−2,4−ジカルボン酸ジエチルをこの
混合物に加え、該反応混合物を還流下24時間沸騰させ
る。次いで溶媒を真空中で留去し、残留物を石油エーテ
ルで摩砕し、結晶生成物を吸引別する。
4.5g（理論の84％）の１−アミノ−1,3−ブタジエン
−2,4−ジカルボン酸ジエチルが融点109℃のベージュ色
の結晶形で得られる。
−2,4−ジカルボン酸ジエチルが融点109℃のベージュ色
の結晶形で得られる。
以下の式（III）の化合物が参考例（III−１）と同様
に製造できる。
に製造できる。
参考例（III−２） 融点:151℃ 参考例（III−３）
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 Ｒは低級アルキルを表わす、 の６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの
製造において、式（II） 式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び R1は低級アルキルを表わす、 の１−ジアルキルアミノ−1,3−ブタジエン−2,4−ジカ
ルボン酸エステルを、 （ａ） アルカリ金属アルコラートの存在下及び希釈剤
の存在下で０℃〜120℃の温度にて気体アンモニアと反
応させるか、又は （ｂ） 二段階反応で、希釈剤の存在下で０℃から希釈
剤の沸点までの温度にて気体アンモニアと反応させて式
（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のアミノ誘導体を得、適当ならば得られる式（III）の
化合物を単離し、次いで式（III）のアミノ誘導体を第
２段階で希釈剤の存在下０℃〜120℃の温度にてアルカ
リ金属アルコラートと反応させる、ことを特徴とする方
法。 - 【請求項２】ＲがC1〜C6−アルキルを表わす式（Ｉ）の
化合物を製造する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】反応を、方法（ａ）では20〜100℃にて、
方法（ｂ）の第１段階では10〜35℃にて及び方法（ｂ）
の第２段階では20〜100℃にて行なうことを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】方法（ａ）では式（II）の化合物１モル当
り１〜1.5モルのアルカリ金属アルコラート及び２〜10
モルの気体アンモニアを用い、方法（ｂ）では第１段階
にて式（II）の化合物１モル当り２〜10モルの気体アン
モニアを用い第２段階では式（III）の化合物１モル当
り１〜1.5モルのアルコラートを用いることを特徴とす
る特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】方法（ａ）では希釈剤として芳香族炭化水
素を用い、方法（ｂ）では第１及び第２段階にて希釈剤
として低級アルコールを用いることを特徴とする特許請
求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3640583.3 | 1986-11-27 | ||
| DE19863640583 DE3640583A1 (de) | 1986-11-27 | 1986-11-27 | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxy-3-pyridincarbonsaeureestern |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8018240A Division JP2713874B2 (ja) | 1986-11-27 | 1996-01-10 | ６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造に用いる中間体及びその製造方法 |
| JP8018197A Division JP2713873B2 (ja) | 1986-11-27 | 1996-01-10 | ６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造に用いる中間体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141968A JPS63141968A (ja) | 1988-06-14 |
| JP2517735B2 true JP2517735B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
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Family Applications (3)
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-
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- 1987-11-06 US US07/118,364 patent/US4849519A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-11-14 DE DE8787116841T patent/DE3770128D1/de not_active Expired - Lifetime
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