JPS5854152B2 - 新規なナフチリジン誘導体 - Google Patents
新規なナフチリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS5854152B2 JPS5854152B2 JP51033883A JP3388376A JPS5854152B2 JP S5854152 B2 JPS5854152 B2 JP S5854152B2 JP 51033883 A JP51033883 A JP 51033883A JP 3388376 A JP3388376 A JP 3388376A JP S5854152 B2 JPS5854152 B2 JP S5854152B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melting point
- dihydro
- naphthyridine
- oxoto
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 26
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- -1 inpropyl Chemical group 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N methyl nicotinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1 YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLTFNSIDIOESMY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound C1COCCO1.COCCOCCOC HLTFNSIDIOESMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSBAKONFFCSERK-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carbonyl chloride Chemical class NC1=NC=CC=C1C(Cl)=O XSBAKONFFCSERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100433727 Caenorhabditis elegans got-1.2 gene Proteins 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003874 central nervous system depressant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- AUAXGXDCFDOJSV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-fluoroanilino)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1NC1=CC=C(F)C=C1 AUAXGXDCFDOJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基又はハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基
を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又は
低級アルコキシカルボニル基で置換された低級アルキル
基を、Ｒ３は水素原子又はアセチル基を意味する）で表
わされる新規なナフチリジン誘導体に関するものである
。
ン原子、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基
を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又は
低級アルコキシカルボニル基で置換された低級アルキル
基を、Ｒ３は水素原子又はアセチル基を意味する）で表
わされる新規なナフチリジン誘導体に関するものである
。
本発明の新規化合物群は顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、
中枢神経抑制作用及び利尿作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
中枢神経抑制作用及び利尿作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
籾、ここで前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ
３について更に詳細に説明する。
３について更に詳細に説明する。
Ｒ１における低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、インプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−
ペンチル等を表わす。
ロピル、インプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−
ペンチル等を表わす。
更にＲ１はフェニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃素等
のハロゲン原子あるいはトリフルオロメチル基等が任意
の位置に１〜２個置換したフェニル基を意味する。
のハロゲン原子あるいはトリフルオロメチル基等が任意
の位置に１〜２個置換したフェニル基を意味する。
次に、Ｒ２の低級アルキル基は前記Ｒ１の低級アルキル
基のそれと同じものを意味し、又低級アルコキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基とは、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル等の低級アルコキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基を意味する。
基のそれと同じものを意味し、又低級アルコキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基とは、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル等の低級アルコキシカルボ
ニル基で置換された低級アルキル基を意味する。
Ｒ３は、水素原子又はアセチル等のアシル基を表わす。
次に本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明のナフチリジン誘導体は下記の反応式で示す方法
で製造される。
で製造される。
反応式中、Ｒ′及び「は低級アルキル基を、Ｒ１及びＲ
２は前記と同じ意味を有する。
２は前記と同じ意味を有する。
籾、製造法１は水酸化ナトリウム、水素化カリウム、メ
トキサイド、エトキサイド等の金属化合物の存在下に、
一般−４ｍ ）で表わされる化合物１モルに対して一般
式（ＤＩ）で表わされる化合物を過剰モル使用し、無溶
媒下に還流下５〜１５時間加熱することによって、収量
よく目的化合物を得ることが出来る。
トキサイド、エトキサイド等の金属化合物の存在下に、
一般−４ｍ ）で表わされる化合物１モルに対して一般
式（ＤＩ）で表わされる化合物を過剰モル使用し、無溶
媒下に還流下５〜１５時間加熱することによって、収量
よく目的化合物を得ることが出来る。
又、テトラヒドロフラン、ジオキサン ジグリム、ベン
ゼン、トルエン等の不活性溶媒下に反応させても反応は
進行するがζ熱溶：＊媒下の方が高収率である。
ゼン、トルエン等の不活性溶媒下に反応させても反応は
進行するがζ熱溶：＊媒下の方が高収率である。
反応生成物は反応終了後、水を加え次にエーテル又は酢
酸エチルで未反応の（ＩＩ）及び過剰の（ＩＩＩ）で表
わされる化合物を抽出、除去し、水層を希塩酸で中和し
た結晶をメタノール酢酸エステル等の有機溶媒より再結
晶することによって純品を得ることが出来る。
酸エチルで未反応の（ＩＩ）及び過剰の（ＩＩＩ）で表
わされる化合物を抽出、除去し、水層を希塩酸で中和し
た結晶をメタノール酢酸エステル等の有機溶媒より再結
晶することによって純品を得ることが出来る。
又、出発原料である一般式（ｎ）で表わされる化合物は
２−アミノニコチン酸クロリド誘導体に相当するアルコ
ール類を反応させることによって収量よく得られる。
２−アミノニコチン酸クロリド誘導体に相当するアルコ
ール類を反応させることによって収量よく得られる。
製造法２
反応式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を有す
る。
る。
但し、Ｒ３は水素原子を除く。前記製造法２はｌ・３−
ジ置換−２−オキソ−４−ハイドロキシ−１・８−ナフ
チリジン誘導体に一般式（ＩＶ）で表わされるカルボン
酸の反応性誘導体（例えば酸無水物、酸ハロゲン化物）
をベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ピリジン等の反応に関与しない有機溶媒中で反応
させることによって行なわれる。
ジ置換−２−オキソ−４−ハイドロキシ−１・８−ナフ
チリジン誘導体に一般式（ＩＶ）で表わされるカルボン
酸の反応性誘導体（例えば酸無水物、酸ハロゲン化物）
をベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ピリジン等の反応に関与しない有機溶媒中で反応
させることによって行なわれる。
反応性誘導体として酸ハライドを使用する場合は、ピリ
ジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の脱酸剤
の存在下に行うのが望ましい。
ジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の脱酸剤
の存在下に行うのが望ましい。
又、酸無水物を過゛剰に使用し溶媒を兼ねて反応させる
ことも可能であり、反応条件は反応試薬によってその都
度適宜選択される。
ことも可能であり、反応条件は反応試薬によってその都
度適宜選択される。
以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
２−（ｐ−フルオロアニリノ）ニコチン酸メチルエステ
ル２．５ｙとナトリウムエチラート１．０１との混合物
にｎ−酪酸エチル２０ＴＬｌを加え室温にて１時間攪拌
した後、還流下で１２時間反応させた。
ル２．５ｙとナトリウムエチラート１．０１との混合物
にｎ−酪酸エチル２０ＴＬｌを加え室温にて１時間攪拌
した後、還流下で１２時間反応させた。
反応終了後、反応液は冷却し酢酸エチルを加え水にて抽
出し、水層な塩酸にて弱酸性とした。
出し、水層な塩酸にて弱酸性とした。
析出した結晶を戸数し酢酸エチルとメタノールの混合溶
媒より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−エチル−４−ノ）イドクキシー２−
オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン２．２
１を得た。
媒より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｐ−フルオ
ロフェニル）−３−エチル−４−ノ）イドクキシー２−
オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン２．２
１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点２８８〜２９０℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ□３ＦＮ２０２
理論値 Ｃ： ６７．６０ Ｈ：４．６１ Ｎ：９
．８６実測値 Ｃ：６７．８６ Ｈ：４．７４ Ｎ
：９．７８実施例 ２ ２−（ｍ−）リフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸メ
チルエステル２．９２とナトリウムエチラ−）１．ＯＳ
’との混合物にプロピオン酸エチル２０ｍ１を加え室温
にて１時間攪拌した後、還流下１２時間反応させた。
．８６実測値 Ｃ：６７．８６ Ｈ：４．７４ Ｎ
：９．７８実施例 ２ ２−（ｍ−）リフルオロメチルアニリノ）ニコチン酸メ
チルエステル２．９２とナトリウムエチラ−）１．ＯＳ
’との混合物にプロピオン酸エチル２０ｍ１を加え室温
にて１時間攪拌した後、還流下１２時間反応させた。
反応終了後、反応液は冷却し酢酸エチルを加え水にて抽
出し、水層を塩酸にて弱酸性とした。
出し、水層を塩酸にて弱酸性とした。
析出した結晶を戸数し酢酸エチルとメタノールの混合溶
媒より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフ
ルオロメチルフェニル）−３−メチル−４−ハイドロキ
シ−２−オキソト２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン
２．７２を得た。
媒より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフ
ルオロメチルフェニル）−３−メチル−４−ハイドロキ
シ−２−オキソト２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン
２．７２を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点２５２〜２５４℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１Ｆ３Ｎ２０□
理論値 Ｃ：６０．ＯＯＨ：３．４６ Ｎ：８．７５
実測値 Ｃ：５９．７２ Ｈ：３．６２ Ｎ：８．
８０実施例 ３ ｌ−（ｏ−フルオロフェニル）−３−エチル４−ハイド
ロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチ
リジン２．８１と無水酢酸２０ｍ１の混合物にピリジン
０．４ｒＩＬｌを加え還流下に３時間反応させた。
実測値 Ｃ：５９．７２ Ｈ：３．６２ Ｎ：８．
８０実施例 ３ ｌ−（ｏ−フルオロフェニル）−３−エチル４−ハイド
ロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチ
リジン２．８１と無水酢酸２０ｍ１の混合物にピリジン
０．４ｒＩＬｌを加え還流下に３時間反応させた。
反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え析
出した結晶を戸数しエチルエーテルより再結晶して、無
色プリズム晶の１（０−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−４−アセトキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
８−ナフチリジン２．６２を得た。
出した結晶を戸数しエチルエーテルより再結晶して、無
色プリズム晶の１（０−フルオロフェニル）−３−エチ
ル−４−アセトキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
８−ナフチリジン２．６２を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点１６５〜１６７℃
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ１５ＦＮ２０３
理論値 Ｃ：６６．２５ Ｈ：４．６３ Ｎ：８．
５９実測値 Ｃ：６６．３６ Ｈ：４．４９ Ｎ：
８．６９以下実施例１〜３の方法に準じて下記の化合物
を合成した。
５９実測値 Ｃ：６６．３６ Ｈ：４．４９ Ｎ：
８．６９以下実施例１〜３の方法に準じて下記の化合物
を合成した。
■−フェニルー４−ハイドロキシー２−オキンート２−
ジヒドロ−１・８−ナシチリジン融点 ２８５〜２８８
℃ １−フェニル−３−メチル−４−ハイドロキシ−２−オ
キソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ３０１〜３０４℃ ■−フェニルー３−エチルー４−ハイドロキシ２−オキ
ソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２７６〜２７９℃ １−フェニル−３−ｎ−７”ロピルー４−ハイドロキシ
ー２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２６７〜２７０℃ １−フェニル−３−イソプロピル−４−ハイドロキシ−
２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２４０〜２４３℃ １−フェニル−３−ｎ −７”ｆルー４−ハイドロキシ
−２−オキノート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２４２〜２４４℃ １−フェニル−３−ｎ −フチルー４−アセトキシ−２
−オキンート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 １８０〜１８３℃ ■−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチル−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリ
ジン 融点 ２９２〜２９４℃ １−（ｍ−クロロフェニル）−３−エチル−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロト８−ナフチリジン 融点 ２６０〜２６４℃ ■−（ｍ−クロロフェニル） −３−ｎ−プロピル−４
−ハイドロキシ−２−オキンート２〜ジヒドロ−１・８
−ナフチリジン 融点 ２２９〜２３０℃ １−（ｏ−フルオロフェニル）−３−エチル−４−ハイ
ドロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン 融点 ２５５〜２５８℃ １−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メｆｋ−４−ハイ
ドロキシー２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン 融点 ３０８〜３１４℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチリ
ジン 融点 ２８６〜２８８℃ ｌ−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−４−ハイドロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
・８−ナフチリジン 融点 ２１０〜２１２℃ １−（ｍ−）’）フルオロメチルフェニル）−３−ｎ−
ブチル−４−ハイドロキシ−２−オキソート２−ジヒド
ロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２３２〜２３４℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３ｎ−ブチ
ル−４−アセトキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
・８−ナフチリジン 融点 １５９〜１６０℃ １−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル）−３エトキシ
カルボニルメチル−４−ノ１イドロキシー２−オキソー
ト２−ジヒドロ−１・８−ナノチリジン 融点 １８５〜１８８℃ １−（ｍ−）’）フルオロメチルフェニル）−４−ハイ
ドロキシ−２−オキンート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン−３−酢酸 融点 ２０８〜２１０℃ １−エチル−３−フェニル−４−ハイドロキシ−２−オ
キソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 １９８〜２００℃ １−エチル−３−フェニル−４−アセトキシ−２−オキ
ソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチリジン 融点 １５９〜１６０℃
ジヒドロ−１・８−ナシチリジン融点 ２８５〜２８８
℃ １−フェニル−３−メチル−４−ハイドロキシ−２−オ
キソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ３０１〜３０４℃ ■−フェニルー３−エチルー４−ハイドロキシ２−オキ
ソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２７６〜２７９℃ １−フェニル−３−ｎ−７”ロピルー４−ハイドロキシ
ー２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２６７〜２７０℃ １−フェニル−３−イソプロピル−４−ハイドロキシ−
２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２４０〜２４３℃ １−フェニル−３−ｎ −７”ｆルー４−ハイドロキシ
−２−オキノート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２４２〜２４４℃ １−フェニル−３−ｎ −フチルー４−アセトキシ−２
−オキンート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 １８０〜１８３℃ ■−（ｍ−クロロフェニル）−３−メチル−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリ
ジン 融点 ２９２〜２９４℃ １−（ｍ−クロロフェニル）−３−エチル−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロト８−ナフチリジン 融点 ２６０〜２６４℃ ■−（ｍ−クロロフェニル） −３−ｎ−プロピル−４
−ハイドロキシ−２−オキンート２〜ジヒドロ−１・８
−ナフチリジン 融点 ２２９〜２３０℃ １−（ｏ−フルオロフェニル）−３−エチル−４−ハイ
ドロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン 融点 ２５５〜２５８℃ １−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メｆｋ−４−ハイ
ドロキシー２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン 融点 ３０８〜３１４℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−４ハイドロ
キシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチリ
ジン 融点 ２８６〜２８８℃ ｌ−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチル
−４−ハイドロキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
・８−ナフチリジン 融点 ２１０〜２１２℃ １−（ｍ−）’）フルオロメチルフェニル）−３−ｎ−
ブチル−４−ハイドロキシ−２−オキソート２−ジヒド
ロ−１・８−ナフチリジン 融点 ２３２〜２３４℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３ｎ−ブチ
ル−４−アセトキシ−２−オキソート２−ジヒドロ−１
・８−ナフチリジン 融点 １５９〜１６０℃ １−（ｍ−）リフルオロメチルフェニル）−３エトキシ
カルボニルメチル−４−ノ１イドロキシー２−オキソー
ト２−ジヒドロ−１・８−ナノチリジン 融点 １８５〜１８８℃ １−（ｍ−）’）フルオロメチルフェニル）−４−ハイ
ドロキシ−２−オキンート２−ジヒドロ−１・８−ナフ
チリジン−３−酢酸 融点 ２０８〜２１０℃ １−エチル−３−フェニル−４−ハイドロキシ−２−オ
キソート２−ジヒドロ−１・８−ナフチリジン 融点 １９８〜２００℃ １−エチル−３−フェニル−４−アセトキシ−２−オキ
ソート２−ジヒドロ−１・８−ナノチリジン 融点 １５９〜１６０℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基又はハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基
を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又は
低級アルコキシカルボニル基で置換された低級アルキル
基を、Ｒ３は水素原子又はアセチル基を意味する）で表
わされる新規なナフチリジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51033883A JPS5854152B2 (ja) | 1976-03-25 | 1976-03-25 | 新規なナフチリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51033883A JPS5854152B2 (ja) | 1976-03-25 | 1976-03-25 | 新規なナフチリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52116495A JPS52116495A (en) | 1977-09-29 |
| JPS5854152B2 true JPS5854152B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=12398911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51033883A Expired JPS5854152B2 (ja) | 1976-03-25 | 1976-03-25 | 新規なナフチリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5854152B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452800A (en) * | 1982-04-26 | 1984-06-05 | Schering Corporation | Salts of 3(n-butyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridine-2(1H)-one and their use in treating chronic obstructive lung diseases |
| DE3368929D1 (de) * | 1982-04-26 | 1987-02-12 | Schering Corp | 1,8-naphthyridine and 1,5,8-azanaphthyridine derivatives |
| US4551463A (en) * | 1982-11-03 | 1985-11-05 | Schering Corporation | Composition containing 1-phenyl-1,8-naphthridin-2(1H)-ones and a non-steroidal anti-inflammatory drug |
| US4680298A (en) * | 1983-05-31 | 1987-07-14 | Schering Corporation | Tricyclic anti-allergy and use as anti-inflammatory agents |
| DE3669656D1 (de) * | 1985-06-18 | 1990-04-26 | Schering Corp | Azanaphthalene enthaltende arzneimittelzusammensetzungen. |
| WO1989000571A2 (en) * | 1987-07-22 | 1989-01-26 | Schering Corporation | Bicyclic compounds, their use as pharmaceuticals, their preparation, and intermediates useful in their preparation |
| US5180823A (en) * | 1988-04-06 | 1993-01-19 | Schering Corporation | Processes for preparing bicyclic compounds |
| GB9420168D0 (en) * | 1994-10-06 | 1994-11-23 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
-
1976
- 1976-03-25 JP JP51033883A patent/JPS5854152B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52116495A (en) | 1977-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU659081A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| Ono et al. | A new synthesis of medium, and large membered lactones via denitration of nitro-lactones | |
| JP2753659B2 (ja) | ピラゾール誘導体 | |
| CS216512B2 (en) | Method of making the derivatives of the pyrido + l 2,1-b+p chinazolinone | |
| JPS5854152B2 (ja) | 新規なナフチリジン誘導体 | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| US3227721A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| JPS60190753A (ja) | 中間体の製法 | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| NO164353B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive pyridopyrimidiner. | |
| US3227724A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| JPH0378395B2 (ja) | ||
| US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
| NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
| JP3810858B2 (ja) | ４−トリフルオロメチルニコチン酸の製造方法 | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| US4347362A (en) | 1-Alkyl-4-amino-3-(3-aminotriazolo)-1,8 naphthyridine-2-ones | |
| JP2631644B2 (ja) | 複素環式化合物の製造 | |
| JP3029901B2 (ja) | 新規なメトキシ基導入法による２−ヒドロキシメチル−４−メトキシ−３，５−ジメチルピリジンの製造法 | |
| US4083850A (en) | 3-Substituted-2(1H)pyridon-6-carboxylic acids and process for preparation of same | |
| JPS58429B2 (ja) | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ | |
| JPH04368375A (ja) | イソオキサゾール誘導体 | |
| JPS5813550B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| KR860000591B1 (ko) | 피리딘 카복실산 유도체의 제조방법 |