JPS62167796A - ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用中間体 - Google Patents
ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用中間体Info
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- JPS62167796A JPS62167796A JP61297843A JP29784386A JPS62167796A JP S62167796 A JPS62167796 A JP S62167796A JP 61297843 A JP61297843 A JP 61297843A JP 29784386 A JP29784386 A JP 29784386A JP S62167796 A JPS62167796 A JP S62167796A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
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- C07J—STEROIDS
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- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
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- C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/16—Benz[e]indenes; Hydrogenated benz[e]indenes
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用
中間体化合物に関する。
中間体化合物に関する。
しかして、本発明の主題は、新規な工業用化合物として
の下記の化合物、 ５−ビロリジル−１３β−エチル−１７β−アセトキシ
−１７α−エチニルゴナ−へ５−ジエン、４５−ジオキ
ソ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−アセトキ
シ−１７α−エチニルゴナン、４５−ビスエチレンジオ
キシ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−ア七′
トキシー１７α−エチニルゴナン にある。
の下記の化合物、 ５−ビロリジル−１３β−エチル−１７β−アセトキシ
−１７α−エチニルゴナ−へ５−ジエン、４５−ジオキ
ソ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−アセトキ
シ−１７α−エチニルゴナン、４５−ビスエチレンジオ
キシ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−ア七′
トキシー１７α−エチニルゴナン にある。
本発明の主題であるこれらの化合物は、次式Ｉ（ここで
Ｒはメチル又はエチル基を表わし、Ｒ′は水素原子又は
２〜８個の炭素原子を含有するアシル基全表わす） の化合物の製造に用いられる。
Ｒはメチル又はエチル基を表わし、Ｒ′は水素原子又は
２〜８個の炭素原子を含有するアシル基全表わす） の化合物の製造に用いられる。
式■の化合物は知られた化合物であって、例えば米国特
許第３．５３２，６８９号に記載の方法によって＠造す
ることができる。この特許によれば、式Ｉの化合物は同
層産児の抑止活性を有すると説明されている。
許第３．５３２，６８９号に記載の方法によって＠造す
ることができる。この特許によれば、式Ｉの化合物は同
層産児の抑止活性を有すると説明されている。
本発明者は、式■の化合物を全合成によシ優れた収率で
取得するのを可能ならしめる製造法を発見した。
取得するのを可能ならしめる製造法を発見した。
この製造法は、次式■
（Ｒ及びＲ１は前記の意味を有する）
の化合物に第二アミンを作用させ、次いで酸を作用させ
、そして最後にヒト四キシルアミン又はヒドロキシルア
ミン塩を作用させて対応する目的化合物をｓｙｔ異性体
とＨｓｔｉ 異性体との混合物の形で得、所望ならば
これを異性体のそれぞれに分離することを特徴とする。
、そして最後にヒト四キシルアミン又はヒドロキシルア
ミン塩を作用させて対応する目的化合物をｓｙｔ異性体
とＨｓｔｉ 異性体との混合物の形で得、所望ならば
これを異性体のそれぞれに分離することを特徴とする。
第二アミンを化合物■に作用させることにより得られる
エナミンは単離しても又はしなくてもよい。
エナミンは単離しても又はしなくてもよい。
この製造法において、第二アミンがピロリジンであると
きに得られるエナミンであって、単離できる３−ビルリ
ジル−１５β−エチル−１７β−アセトキシ−１７α−
エチニルゴナ−へ５−ジエンは１新規な化合物であり、
それ自体、新規工業用化合物として本発明の主題をなす
。
きに得られるエナミンであって、単離できる３−ビルリ
ジル−１５β−エチル−１７β−アセトキシ−１７α−
エチニルゴナ−へ５−ジエンは１新規な化合物であり、
それ自体、新規工業用化合物として本発明の主題をなす
。
前記の製造法の出発物質として用いられる式■の化合物
のうちで４５−ジオキソ−４５−セコ−１３β−エチル
−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴナンは新規
な化合物である。これは、４５−ビスエチレンジオキシ
−４，５−セコ−１７１−エチル−１７β−とド四キシ
ー１７α−エチェルゴナン（イスラエル国特許第２８０
２０号に記載の方法によって製造される化合物）に無水
酢酸を作用させ、生じた４５−ビスエチレンジオキシ−
４，５−セコ−１３β−エチルー１７β−ア七紀め÷？ トキシー１７α−エチニルゴナンを 加水分解
することによって製造することができる。
のうちで４５−ジオキソ−４５−セコ−１３β−エチル
−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴナンは新規
な化合物である。これは、４５−ビスエチレンジオキシ
−４，５−セコ−１７１−エチル−１７β−とド四キシ
ー１７α−エチェルゴナン（イスラエル国特許第２８０
２０号に記載の方法によって製造される化合物）に無水
酢酸を作用させ、生じた４５−ビスエチレンジオキシ−
４，５−セコ−１３β−エチルー１７β−ア七紀め÷？ トキシー１７α−エチニルゴナンを 加水分解
することによって製造することができる。
したがって、本発明の主題は、新規な工業用化合物とし
ての４５−ビスエチレンジオキシ−４，５−セコ−１５
β−エチル−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴ
ナン及び４５−ジオキソ−４゜５−セコ−１３β−エチ
ル−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴナンにあ
る。
ての４５−ビスエチレンジオキシ−４，５−セコ−１５
β−エチル−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴ
ナン及び４５−ジオキソ−４゜５−セコ−１３β−エチ
ル−１７β−アセトキシ−１７α−エチニルゴナンにあ
る。
本発明のエナミン、即ち５位置オキシムに対応する３−
ビロリジル−１３β−エチル−１７β−アセトキシ−１
７α−エチニルゴナ−４５−ジエンは、このものから式
１の化合物、即ち、１３β−エチル−１７β−アセトキ
シ−１７α−エチニルゴナ−４−エンの３−オキシムの
直接合成経路を可能にさせるものである。３位置オキシ
ムをその対応ケトンから出発して及び七〇ケトンをエナ
ミンより出発して製造することが標準的な実施であって
も、３−ケｌ−Δ４−誘尋体を中間で形成させることな
く共役エナミンからその対応オキシムへ直接経過させる
ことは今までに実施されたことは決してなかった。
ビロリジル−１３β−エチル−１７β−アセトキシ−１
７α−エチニルゴナ−４５−ジエンは、このものから式
１の化合物、即ち、１３β−エチル−１７β−アセトキ
シ−１７α−エチニルゴナ−４−エンの３−オキシムの
直接合成経路を可能にさせるものである。３位置オキシ
ムをその対応ケトンから出発して及び七〇ケトンをエナ
ミンより出発して製造することが標準的な実施であって
も、３−ケｌ−Δ４−誘尋体を中間で形成させることな
く共役エナミンからその対応オキシムへ直接経過させる
ことは今までに実施されたことは決してなかった。
クロマトグラフ分析は、３−ケトーΔ４−化合物の形成
が一度もないことを明示させることができる。
が一度もないことを明示させることができる。
反応は次のように説明することができる。下記の反応機
構により、まずエナミンに対する酸の作用によシインモ
ニウム塩が形成され、次いでそのインモニウム塩にヒド
ロキシアミンが作用してオキシムが与えられる。
構により、まずエナミンに対する酸の作用によシインモ
ニウム塩が形成され、次いでそのインモニウム塩にヒド
ロキシアミンが作用してオキシムが与えられる。
この方法によれば、式■の化合物を優れた収率で得るこ
とができる。例えば、１３β−エチル−１７β−アセト
キシー１７α−エチニルゴナ−４−エン−３−オンの３
−オキシムは、４５−ジオキソ−４，５−セコ−１３β
−エチル−１７β−アセト午シー１７α−エチニルゴナ
ンよシ出発して８３％以上の収率で製造することができ
る。
とができる。例えば、１３β−エチル−１７β−アセト
キシー１７α−エチニルゴナ−４−エン−３−オンの３
−オキシムは、４５−ジオキソ−４，５−セコ−１３β
−エチル−１７β−アセト午シー１７α−エチニルゴナ
ンよシ出発して８３％以上の収率で製造することができ
る。
下記の例は本発明を例示するもので、これを制限するも
のではない。
のではない。
例１
５８Ｉの３．５−ビスエチレンジオキシ−４，５−セコ
−１３β−エチルー１７β〜ヒドロキシ−１７α−エチ
ニルゴナン（イスラエル国特許第２１３０２０号に記載
の方法によって製造）ｆｔ１７４ＣＣのトルエンに導入
する。かきｉ−ｔつつ窒素を吹な込みながら懸濁液を還
流させ、５８ｃｃのトルエンを留去する。得られた溶液
に１１６ＣＣの無水酢酸を加え、再び還流させる。通常
の処理の後、１６５〜１６６”Ｃで融解する目的化合物
を得た。
−１３β−エチルー１７β〜ヒドロキシ−１７α−エチ
ニルゴナン（イスラエル国特許第２１３０２０号に記載
の方法によって製造）ｆｔ１７４ＣＣのトルエンに導入
する。かきｉ−ｔつつ窒素を吹な込みながら懸濁液を還
流させ、５８ｃｃのトルエンを留去する。得られた溶液
に１１６ＣＣの無水酢酸を加え、再び還流させる。通常
の処理の後、１６５〜１６６”Ｃで融解する目的化合物
を得た。
ゴナン
上記工程で得られた酢酸溶液に１１６ｅｔ：の水を加え
、還流させる。その反応混合物を３時間還流し続け、ト
ルエンを留去する。生じ九沈殿を単離し、真空濾過し、
洗い、乾燥する。１２５°Ｃで融解する５１３５ｇの目
的化合物を得た。
、還流させる。その反応混合物を３時間還流し続け、ト
ルエンを留去する。生じ九沈殿を単離し、真空濾過し、
洗い、乾燥する。１２５°Ｃで融解する５１３５ｇの目
的化合物を得た。
例２
５０１１の前記の例１の化合物ｔ１５０ ｃｃ（ＤＡ
＃ノールに導入する。次いで１５ＣＣのピロリジンを加
える。窒素下にかきまぜ彦がら２５〜３０”Ｃで１時間
保つ。生じた沈殿を真空を過し、洗い、乾燥する。１５
３℃で融解する５５９０目的化合物を得た。
＃ノールに導入する。次いで１５ＣＣのピロリジンを加
える。窒素下にかきまぜ彦がら２５〜３０”Ｃで１時間
保つ。生じた沈殿を真空を過し、洗い、乾燥する。１５
３℃で融解する５５９０目的化合物を得た。
α”：＝−２７６°±３° （ｃ＝α５％ジメチルホル
ムアミド） ｔ５３４ＪＩのヒドロキシルアミン塩酸塩を６０ｃｃの
メタノールに溶解する。そのようにして得られた溶液に
１．９３１１１の無水酢酸ナトリウム七加える。これＫ
よりヒドロキシルアミン懸濁液を得、これはそのｔま用
いる。
ムアミド） ｔ５３４ＪＩのヒドロキシルアミン塩酸塩を６０ｃｃの
メタノールに溶解する。そのようにして得られた溶液に
１．９３１１１の無水酢酸ナトリウム七加える。これＫ
よりヒドロキシルアミン懸濁液を得、これはそのｔま用
いる。
１２ＣＣの酢酸に窒素を吹き込みつつかきまぜながら６
１１の例２で製造した化合物を導入する。
１１の例２で製造した化合物を導入する。
得られた溶液を３０分間かきまぜ胱け、そしてこれを上
で製造したヒドロキシルアミン懸濁液中に注ぐ。次いで
その反応混合物′ｔ−窒素金吹き込みながら３時間攪拌
還流させる。１８０ｃｃの水ヲ２０℃で加える。冷却し
、真空濾過し、洗い、水でペーストにする。これにより
５．３２７ Ｊｉｌの生成物を得、これをメタノールか
ら再結晶して精製する。
で製造したヒドロキシルアミン懸濁液中に注ぐ。次いで
その反応混合物′ｔ−窒素金吹き込みながら３時間攪拌
還流させる。１８０ｃｃの水ヲ２０℃で加える。冷却し
、真空濾過し、洗い、水でペーストにする。これにより
５．３２７ Ｊｉｌの生成物を得、これをメタノールか
ら再結晶して精製する。
これにより２２３“Ｃで融解する４、 ７９５ Ｎの目
的化合物を得る。
的化合物を得る。
αＤ＝＋４０１〜＋４６ａ （ｃ＝α５％クロロホルム
）
）
Claims (1)
- （１）新規な工業用化合物としての下記の化合物、３−
ビロリジル−１３β−エチル−１７β−アセトキシ−１
７α−エチニルゴナ−３，５−ジエン、３，５−ジオキ
ソ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−アセトキ
シ−１７α−エチニルゴナン、３，５−ビスエチレンジ
オキシ−４，５−セコ−１３β−エチル−１７β−アセ
トキシ−１７α−エチニルゴナン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7726432A FR2401934A1 (fr) | 1977-08-31 | 1977-08-31 | Nouveau procede de preparation d'oximes en 3 de derives steroides |
| FR77-26432 | 1977-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167796A true JPS62167796A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH0121159B2 JPH0121159B2 (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=9194910
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10397478A Granted JPS5448750A (en) | 1977-08-31 | 1978-08-28 | Novel manufacture of 3 position oxime of steroid derivative and compound for carrying out it |
| JP61297843A Granted JPS62167796A (ja) | 1977-08-31 | 1986-12-16 | ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用中間体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10397478A Granted JPS5448750A (en) | 1977-08-31 | 1978-08-28 | Novel manufacture of 3 position oxime of steroid derivative and compound for carrying out it |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4186128A (ja) |
| EP (1) | EP0001029B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5448750A (ja) |
| AU (1) | AU519034B2 (ja) |
| DE (1) | DE2862015D1 (ja) |
| FR (1) | FR2401934A1 (ja) |
| IE (1) | IE47557B1 (ja) |
| IT (1) | IT1107967B (ja) |
| ZA (1) | ZA783813B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01172929U (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-07 | ||
| JPH01172930U (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-07 | ||
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