JPS5857419B2 - １−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法 - Google Patents
１−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法Info
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- JPS5857419B2 JPS5857419B2 JP57115286A JP11528682A JPS5857419B2 JP S5857419 B2 JPS5857419 B2 JP S5857419B2 JP 57115286 A JP57115286 A JP 57115286A JP 11528682 A JP11528682 A JP 11528682A JP S5857419 B2 JPS5857419 B2 JP S5857419B2
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- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
-
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-
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な１−シクロプロピル−１−フェニル−
ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の
製造方法に関す。
ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の
製造方法に関す。
この新規な化合物は式■およびそれらの薬学的に許容さ
れろ酸付加塩により表わされる。
れろ酸付加塩により表わされる。
式中Ａｍはジ低級アルキルアミン基；Ｒは低級アルカノ
イル基である。
イル基である。
本発明の化合物が鎮痛特性を持つことは証明されている
。
。
この発明の１−シクロプロピル−１−アルカノイルオキ
シ−１−フェニル−ω−アミノアルカン化合物の鎮痛作
用はＮｉ１ｓｅｎ法（Ｗ、Ｈ。
シ−１−フェニル−ω−アミノアルカン化合物の鎮痛作
用はＮｉ１ｓｅｎ法（Ｗ、Ｈ。
Ｆｕｎｄｅｒｂｕｒｋ等、Ａｒｃｈ、 Ｉｎｔ、Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｄｙｍｍｉｅ１７８．４４６−４５６（１９
６９）：）の変法によって測定された。
ｒｍａｃｏｄｙｍｍｉｅ１７８．４４６−４５６（１９
６９）：）の変法によって測定された。
マウスに腹腔内投与した場合の鎮痛ＥＤ５ｏ量は実施例
１０の好ましい化合物で１４．２ ’％’／ ｋｇだっ
た。
１０の好ましい化合物で１４．２ ’％’／ ｋｇだっ
た。
したがって新しくかつ有用な１−シクロプロピル−１−
フェニル−ω−アミノ−１，−低級アルカノイルオキシ
アルカン類およびそれらの製造・使用方法を与えること
がこの発明の一つの目的である。
フェニル−ω−アミノ−１，−低級アルカノイルオキシ
アルカン類およびそれらの製造・使用方法を与えること
がこの発明の一つの目的である。
この発明の他の目的は当業者に明らかであり、さらに他
の目的は以下に明らかになるだろう。
の目的は以下に明らかになるだろう。
前述の式Ｉの記号の定義においておよびこの明細書の他
の個所にあられれる場合次の言葉は次の意義を持つ。
の個所にあられれる場合次の言葉は次の意義を持つ。
この発明はまた前述の式■の塩基の薬学的に許≧容され
る酸付加塩を意図しており塩酸、臭化水素酸、硫酸およ
びスルファミン酸のような無機酸およびフマル酸、マレ
イン酸、酒石酸および蓚酸のような強有機酸とで製造さ
れる塩によって例示される無機酸と有機酸の塩の両方を
含む。
る酸付加塩を意図しており塩酸、臭化水素酸、硫酸およ
びスルファミン酸のような無機酸およびフマル酸、マレ
イン酸、酒石酸および蓚酸のような強有機酸とで製造さ
れる塩によって例示される無機酸と有機酸の塩の両方を
含む。
望ましい酸付加塩は塩酸塩である。
製造方法
原料である１−７クロプロビルー１−７エニルーω−ア
ミノ−１−アルカノール類（Ｉ）でＲ−Ｈの化合物に該
当の製造は１−シクロプロピル−３−アミノ−１−プロ
パノン類（ｎ）と適当に置換されたフェニルグリニヤー
ル試薬（ＩＩｌ、 ）および／またはフェニルリチウム
化合物（Ｉｎ ）を混合・反応することにより達成され
る。
ミノ−１−アルカノール類（Ｉ）でＲ−Ｈの化合物に該
当の製造は１−シクロプロピル−３−アミノ−１−プロ
パノン類（ｎ）と適当に置換されたフェニルグリニヤー
ル試薬（ＩＩｌ、 ）および／またはフェニルリチウム
化合物（Ｉｎ ）を混合・反応することにより達成され
る。
反応順序は次式によって例示される；
式中Ａｍは前に指定した意義を持ちＺは−Ｍｇ−ハライ
ドまたはＬｉである。
ドまたはＬｉである。
グリニヤール化合物および／またはフェニルリチウムと
の反応による１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−
アミノ−１−プロパノール類（Ｔ）の製造の一般方法は
以下のように記述される。
の反応による１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−
アミノ−１−プロパノール類（Ｔ）の製造の一般方法は
以下のように記述される。
適当に置換されたフェニルグリニヤール化合物またはフ
ェニルリチウムは乾いた有機溶媒、例えばエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で製造され、この金属有機化合
物は冷やした（−２０°〜−３０℃が望ましい）状態で
１−シクロプロピル−３−アミノ−１−プロパノンで処
理される。
ェニルリチウムは乾いた有機溶媒、例えばエーテルまた
はテトラヒドロフラン中で製造され、この金属有機化合
物は冷やした（−２０°〜−３０℃が望ましい）状態で
１−シクロプロピル−３−アミノ−１−プロパノンで処
理される。
生成反応混合物を放置し周囲温度に温め塩化アンモニウ
ム水溶液のような希薄酸性水溶液を使って反応錯化合物
を注意深く分解する。
ム水溶液のような希薄酸性水溶液を使って反応錯化合物
を注意深く分解する。
生成物を含む有機相を当業界に公知の方法で処置する。
通常は油状物である生成物を適当な酸付加塩に転化する
。
。
１−シクロプロビル−１−フェニル−ω−アミノ−１−
低級アルカノイルオキシアルカン製造の一般的方法では
金属炭酸塩（例えば炭酸カリウム）を含む適当な溶媒、
例えばクロロホルム中に１−７クロプロビルー１−フェ
ニル−ω−アミノ−１−アルカノールを溶かし、生成し
たクロロホルム溶液を冷やしく０℃）適当な低級アルカ
ノールノ・ライドで処理する。
低級アルカノイルオキシアルカン製造の一般的方法では
金属炭酸塩（例えば炭酸カリウム）を含む適当な溶媒、
例えばクロロホルム中に１−７クロプロビルー１−フェ
ニル−ω−アミノ−１−アルカノールを溶かし、生成し
たクロロホルム溶液を冷やしく０℃）適当な低級アルカ
ノールノ・ライドで処理する。
反応完了後生成物をクロロホルムと水に分配し１−シク
ロプロピル−１−フェニル−ω−アミノ−１−低級アル
カノイルオキシアルカンを含むクロロホルム相を分離し
当業界に公知の方法により放置する。
ロプロピル−１−フェニル−ω−アミノ−１−低級アル
カノイルオキシアルカンを含むクロロホルム相を分離し
当業界に公知の方法により放置する。
生成した油状生成物を適当な酸付加塩に転化する。
以下の製造例と実施例は発明を例示するものである。
実施例は決して発明の精神または範囲を限定するもので
ないことを理解すべきである。
ないことを理解すべきである。
製造例 １
１−シクロプロピル−３−ジメチルアミン−１−フェニ
ル−１−プロパツール塩酸塩 ブロムベンゼン３１．４ ？ （０，２モル）、リチウ
ム線２．８１（０，４モル）そしてエーテル６０ｍ１を
使い窒素雰囲気中フェニルリチウム（０，２モル）のエ
ーテル溶液を製造した。
ル−１−プロパツール塩酸塩 ブロムベンゼン３１．４ ？ （０，２モル）、リチウ
ム線２．８１（０，４モル）そしてエーテル６０ｍ１を
使い窒素雰囲気中フェニルリチウム（０，２モル）のエ
ーテル溶液を製造した。
この混合物を一夜攪拌した後−２０℃以下の温度でゆっ
くりと１−シクロプロピル−３−ジメチルアミン−１−
プロパノン２４．７９（０，１７５モル）で処理した。
くりと１−シクロプロピル−３−ジメチルアミン−１−
プロパノン２４．７９（０，１７５モル）で処理した。
プロパノンのほとんどを加えた後エーテル５ｏ１７１１
を加え流動性を増加した。
を加え流動性を増加した。
この攪拌混合物を３時間放置して室温にしそれから氷に
注加した。
注加した。
エーテル層を分離した硫酸マグネシウムで乾燥し減圧蒸
発して油状物３３７を得た。
発して油状物３３７を得た。
この油状物を真空蒸留し最大留分は７０〜７２℃１０．
０１ｍｍで蒸留した（２３．１：６１％）。
０１ｍｍで蒸留した（２３．１：６１％）。
この油状物のＮＭＲスペクトルは提示した構造と一致し
た。
た。
気相クロマトグラフィは単一のピークを示した。
油状物７グを塩酸塩に転化しイソプロパツール／イソプ
ロピルエーテルから再結晶して精製塩を得た。
ロピルエーテルから再結晶して精製塩を得た。
収量２．６グ。
ｍｐ１５７〜１５９℃。分析 計算値（Ｃ１４Ｈ２２Ｃ
ＩＮＯ） ：Ｃ１６５，７３； Ｈ，８，６７； Ｎ１
５．４８実測値：Ｃ１６５，４４；Ｎ１８．４６；Ｎ、
５．５９製造例 ２ １−シクロプロピル−４−ジメチルアミン−１＝フェニ
ル−１−ブタノール塩酸塩 ３−ジメチルアミノプロピルクロリド８０．２ Ｐ（０
，６６モル）、マグネシウム金属１５．５１（０，６６
モル）、テトラヒドロフラン２ｏＯｍＩ？がらグリニヤ
ール試薬のテトラヒドロフラン溶液を製造しこの溶液を
シクロプロピルフェニルケトン４６Ｌ？（０，３２モル
）のテトラヒドロフラン１００ｍ１の溶液で滴下処理し
た。
ＩＮＯ） ：Ｃ１６５，７３； Ｈ，８，６７； Ｎ１
５．４８実測値：Ｃ１６５，４４；Ｎ１８．４６；Ｎ、
５．５９製造例 ２ １−シクロプロピル−４−ジメチルアミン−１＝フェニ
ル−１−ブタノール塩酸塩 ３−ジメチルアミノプロピルクロリド８０．２ Ｐ（０
，６６モル）、マグネシウム金属１５．５１（０，６６
モル）、テトラヒドロフラン２ｏＯｍＩ？がらグリニヤ
ール試薬のテトラヒドロフラン溶液を製造しこの溶液を
シクロプロピルフェニルケトン４６Ｌ？（０，３２モル
）のテトラヒドロフラン１００ｍ１の溶液で滴下処理し
た。
添加完了後この混合物を１時間還流し、冷却し塩化アン
モニウム３３．１’（０，６３モル）を含む水３００ｍ
１で処理した。
モニウム３３．１’（０，６３モル）を含む水３００ｍ
１で処理した。
生成した混合物をｊコ過しテトラヒドロフラン層を水層
から分離した。
から分離した。
この水層を１００ｍｌずつエーテルで２度抽出し抽出液
とテトラヒドロフラン層と合わせた。
とテトラヒドロフラン層と合わせた。
この液を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮して油状物とし
た。
た。
この粗油状物を真空蒸留し最大留分を９０〜９６℃１０
．１４ｍｒｎで集めた。
．１４ｍｒｎで集めた。
留出物は６１Ｐ（８３％）の重さがあった。
この塩基の一部分を塩酸塩に転化しイソプロパツール／
イソプロピルエーテルから再結晶した。
イソプロピルエーテルから再結晶した。
ｍｐ １５３〜１５５℃。
分析 計算値（Ｃ，、Ｈ２４ＣＩＮＯ）：Ｃ，６６，７
７；Ｎ１８．９７ ；Ｎ、５．１９実測値：Ｃ１６６，
７５；Ｎ１８．８２；Ｎ、５．１９実施例 １ １−シクロプロピル−３−ジメチルアミン−１−フェニ
ル−１−プロピオニルオキシプロパン塩酸塩 クロロホルム２５ｍ１１１１１−シクロプロピル−３−
ジメチルアミン−１−フェニル−１−プロパツール６Ｐ
（０，０２７モル）と炭酸カリウム２１（０，１４モル
）の混合物を攪拌し０℃で１０分にわたりクロロホルム
２５ｍ１中の蒸留したてのプロピオニルクロリド３Ｐ（
０，０３２モル）で処理した。
７；Ｎ１８．９７ ；Ｎ、５．１９実測値：Ｃ１６６，
７５；Ｎ１８．８２；Ｎ、５．１９実施例 １ １−シクロプロピル−３−ジメチルアミン−１−フェニ
ル−１−プロピオニルオキシプロパン塩酸塩 クロロホルム２５ｍ１１１１１−シクロプロピル−３−
ジメチルアミン−１−フェニル−１−プロパツール６Ｐ
（０，０２７モル）と炭酸カリウム２１（０，１４モル
）の混合物を攪拌し０℃で１０分にわたりクロロホルム
２５ｍ１中の蒸留したてのプロピオニルクロリド３Ｐ（
０，０３２モル）で処理した。
この混合物を放置し室温に温ためそれから２４時間攪拌
を続けた。
を続けた。
生成した反応混合物を水５０ｍ１で処理しもう３０分攪
拌を続けた。
拌を続けた。
クロロホルム層を分離し硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
蒸発して油状物とした。
蒸発して油状物とした。
この油状物のエーテル溶液を塩化水素エーテル溶液で処
理した。
理した。
生成した塩をイソプロパツール／イソプロピルエーテル
混液から再結晶した。
混液から再結晶した。
収量４．２？（５０％）。ｍｐ１６２〜１６４℃。
分析用ザンプルは１６６〜１６８℃で融解した。
分析 計算値（Ｃ１□Ｈ２６ＣＩＮＯ２）：Ｃ，６５，
４７； Ｈ，８，４０； Ｎ、 ４．４９実測値：Ｃ１
６５，７０；Ｎ１８．５ ］ ； Ｎ、４．７８式■の
前記薬理学的に活性な化合物のいずれをもの有効量を薬
学的に許容される担体と共に、通常の投与方法に従い、
そして通常の形で（経［−］１の場合は溶液、乳剤、懸
濁液、丸薬、錠剤およびカプセルなどで、筋肉内または
非経口投与の場合は滅菌溶液のような形で）治療目的で
生きている動物体に投与できる。
４７； Ｈ，８，４０； Ｎ、 ４．４９実測値：Ｃ１
６５，７０；Ｎ１８．５ ］ ； Ｎ、４．７８式■の
前記薬理学的に活性な化合物のいずれをもの有効量を薬
学的に許容される担体と共に、通常の投与方法に従い、
そして通常の形で（経［−］１の場合は溶液、乳剤、懸
濁液、丸薬、錠剤およびカプセルなどで、筋肉内または
非経口投与の場合は滅菌溶液のような形で）治療目的で
生きている動物体に投与できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （式中、Ａｍはジ低級アルキルアミノ基である。 ）の１−シクロプロピル−１−フェニル−ω−アミノ−
１−アルカノールを低級アルカノイルハライドと混合反
応させることからなる式 （式中Ａｍは上記定義通りでありＲは低級アルカノイル
基） の１−シクロプロビル−１−フェニル−ω−アミノ−１
−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22180472A | 1972-01-28 | 1972-01-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821651A JPS5821651A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS5857419B2 true JPS5857419B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=22829458
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48009979A Expired JPS5755708B2 (ja) | 1972-01-28 | 1973-01-25 | |
| JP57115286A Expired JPS5857419B2 (ja) | 1972-01-28 | 1982-07-02 | １−シクロプロピル−１−フエニル−ω−アミノ−１−低級アルカノイルオキシアルカン類の製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48009979A Expired JPS5755708B2 (ja) | 1972-01-28 | 1973-01-25 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5755708B2 (ja) |
| AU (1) | AU471111B2 (ja) |
| CA (1) | CA978192A (ja) |
| CH (1) | CH563336A5 (ja) |
| DE (1) | DE2303822C2 (ja) |
| DK (1) | DK135941C (ja) |
| ES (1) | ES411037A1 (ja) |
| FR (1) | FR2181695B1 (ja) |
| GB (1) | GB1377343A (ja) |
| PH (1) | PH10711A (ja) |
| ZA (1) | ZA73519B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2627227A1 (de) * | 1975-06-19 | 1976-12-30 | Mitsubishi Chem Ind | Orthosubstituierte phenoxyalkylamino-derivate |
| CA1086733A (en) * | 1976-12-06 | 1980-09-30 | Ryoji Kikumoto | Pharmaceutically active 2-substituted-1-(omega- aminoalkoxy) benzenes |
| JPS614643U (ja) * | 1984-06-16 | 1986-01-11 | 株式会社 日本メデイカル・サプライ | 尿道カテ−テル |
| JPH0277048U (ja) * | 1988-11-18 | 1990-06-13 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE950550C (de) * | 1953-01-31 | 1956-10-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH79973A patent/CH563336A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-21 DK DK038373A patent/DK135941C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-01-22 GB GB318973A patent/GB1377343A/en not_active Expired
- 1973-01-24 ZA ZA730519A patent/ZA73519B/xx unknown
- 1973-01-25 JP JP48009979A patent/JPS5755708B2/ja not_active Expired
- 1973-01-26 DE DE2303822A patent/DE2303822C2/de not_active Expired
- 1973-01-26 PH PH14292A patent/PH10711A/en unknown
- 1973-01-26 CA CA162,156A patent/CA978192A/en not_active Expired
- 1973-01-26 FR FR7302898A patent/FR2181695B1/fr not_active Expired
- 1973-01-27 ES ES411037A patent/ES411037A1/es not_active Expired
- 1973-01-30 AU AU51587/73A patent/AU471111B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-07-02 JP JP57115286A patent/JPS5857419B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5755708B2 (ja) | 1982-11-25 |
| ES411037A1 (es) | 1976-03-01 |
| DE2303822A1 (de) | 1973-08-02 |
| CH563336A5 (ja) | 1975-06-30 |
| DE2303822C2 (de) | 1984-07-12 |
| JPS4881843A (ja) | 1973-11-01 |
| CA978192A (en) | 1975-11-18 |
| AU471111B2 (en) | 1976-04-08 |
| PH10711A (en) | 1977-08-24 |
| DK135941C (da) | 1978-01-30 |
| AU5158773A (en) | 1974-08-01 |
| DK135941B (da) | 1977-07-18 |
| JPS5821651A (ja) | 1983-02-08 |
| GB1377343A (en) | 1974-12-11 |
| FR2181695A1 (ja) | 1973-12-07 |
| ZA73519B (en) | 1973-10-31 |
| FR2181695B1 (ja) | 1976-05-14 |
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