JPS62187440A - ４−アミノヘキセ−５−エン酸の製法 - Google Patents

４−アミノヘキセ−５−エン酸の製法

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JPS62187440A
JPS62187440A JP61248261A JP24826186A JPS62187440A JP S62187440 A JPS62187440 A JP S62187440A JP 61248261 A JP61248261 A JP 61248261A JP 24826186 A JP24826186 A JP 24826186A JP S62187440 A JPS62187440 A JP S62187440A
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔腫業上の利用分野〕 本発明は新規な２−ピロリドン化合物類から、又は新規
な２−ピロリドン化合物類ｆ、経山して薬理学的に有用
な既知化合物を製造する方法に関するものである。
〔２−ピロリドン化合物中間体又は出発物の記載〕下記
の一般式■の化合物は新規であり、本発明方法による薬
理学的に有用な化合物類の製造用の化学的中間生成物又
は出発物質として有用である。
上記一般式Ｉにおいて、Ｒ，はヒドロキシ、又はアミノ
である。一般式■の化合物の塩類も本発明の範囲内に含
まれる。
亀がヒドロキシであるときの一般式Ｉの化合物の塩類に
は、無機塩基を用いて生成せしめられたもの、例えばナ
トリタムもしくはカリウムの様なアルカリ金属類又はカ
ルシウムもしくはマグネジ９ムの様なアルカリ土類金属
類又は有機アミン類。
エチルアミン、シクロヘキシルアミンもシくハヒリジン
とのものが含糖する。
一般式■の化合物類は３−カルボキサミド−５−ビニル
−２−ピロリドン及び３−カルボキシ−５−ビニル−２
−ピロリドンである。
〔２−ピロリドン化合物の製法〕 一般式Ｔの化合物は、本発明の方法の第１段階として式 ％式％ 酸肪導体を不活性極性溶媒中で約５°〜１５０℃の温度
において約４〜２４ｆＩ！ｊ間アンモニアガスと＆）５
させることによシ製造される。この反応用に適する溶媒
は例えばホルムアミＩＳ、ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルホルムアミド又は低級アルコール類例えばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツー
ル又はｎ−ブタノールであ上記の一般式［において、−
及び氏のそれぞれは同一であっても又は異なっていても
よく、そして炭素数が１〜４の直鎖もしくは枝分れし九
アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ又→おザー゛　　
　　　　　−を表わすか、或いはゐ及び＆は同一であ夛
そして炭素数が１〜６の直鎖もしくは枝分れしたアルコ
中シ基例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、　
　　・　　　　　　　　、ネオペントキシもしくはｎ−
へキシルオキシ又は炭素数が２〜４０直鎖もしくは枝分
れしたアルケニルオキシ、例えば２−プロペニルオキシ
、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ゾテニルオ
キシもしくはビニルオ千シを表わすか、或い＃：ｊＲｓ
及び島が一緒になって構造式 を有する低級アルキレンジオキソ基を表わし、ここでＲ
４及び＆のそれぞれは同一であっても又は異もｈイ１Ａ
イ止トノ　ｔＩイ巴麿勤ユデ１　Ｊ＾實＾侭アルキル基
すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチル
を表わす。
加安分解反応において、ゐ及び現が一緒になつ合物であ
るときにはｓ　Ｒ１がヒドロキシである式■の化合物が
得られるであろう。−及び現の一方又は円方が第一の炭
素原子上の第三級側鎖を含有しているアルコキシ基であ
る式■の化合物であるときには、Ｒ１置換基として対応
するアルコキシ基を含有している式■の化合物が得られ
る吋”ｉｔ”７４ｐ橢晴到。
へ及び＆の一方又は両方が第一の炭素原子上に第三級側
鎖を含有していないアルクニルオキシ基又はアルコキシ
基を表わすときには、Ｒ１がヒドロキシ又はアミノであ
る一般式■の化合物が得られる。
比較的低い反応温度すなわち約５°〜ω℃の温度におい
ては亀がヒドロキシである式■の化合物の生成が有利に
なり、一方比較的高い温度すなわち約６０″〜１５０℃
においてはＲ１がアミンである式ｒの化合物が生成が有
利にされる。
＆及び現が同−又は異なっておシそして炭素数が１〜４
０直鎖もしくは枝分れしたアルコキシである一般式「の
化合物類は当業界で知られているか、又は白菜界で一般
的に知られた方法により製造できる。例えは、式■の上
記化合物は、アール・ダブリュー・キエルステツド（Ｒ
，Ｗ、Ｋｉｅｒｓｔｅａｄ　）他のジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ンサイエテイ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
　）　１９５２．３６１０〜１６によシ一般的に記され
ている如くして、式 の適当なマロネートｔ１．４−ジブロモ−２−ブテンと
縮合させることによ！５！ｌ！ｉ！造できる。上記の一
般式■において、Ｒａ及びＲ１は同一であるか又は異な
っており、そして炭素数が１〜４の直鎖もしくは枝分れ
したアルコキシ基を表わすか、或いは〜及びＲ？は同一
でありそして炭素数が１〜６の直鎖もしくは枝分れした
アルコキシ基又は炭素数が２〜４の直鎖もしくは枝分れ
したアルケニルオキシ基を表わす。
Ｒ２及び＆が一緒になって上記で定義されてｈるを表わ
す一般式■の化合物類は当業界で知られているか、又は
下記の個々の実施例中でさらに光分に説明されている如
く、２−ビニルシクロプロパ７−１．１−ジカルボン酸
と式′Ｒｈ３−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨａ一式■。
ＣＣＨｓ の酢酸ビ＝ル＃ｓ４体もしくはＲｅ−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ５
Ｒｓ　式ＶＣＣＨｓ を有するそれの異性体又は該異性体の混合物〔ここで翫
及びＲＯのそれぞれは水素又は炭素数が１〜３の直鎖ア
ルキルである〕との混合物を、　＃ｋｍ酸で処理するこ
とによシ製造できる。
〔４−アミンヘキセ−５−エン酸の製造〕−一般式の化
合物類は１本発明方法の第２段階としての下記の構造式
を有する４−アミノへキセＨｓＣ’ＣＨＣＨＣＨａＣＨ
ａＣＯＯＨ１式■ Ｈａ 又以下の化合物の製造にも有用である。
ＮＨ。
式■及び■の化合物類はγ−アミノ酪酸トランスアミナ
ーゼの不可逆的抑制因子であｐ　、１９７６年６力！日
に発行された米ｌ３１１Ｆ＃許第３．９６０．９２７号
及び１９７６年５月５日に発行された第３，９５９，３
５６号中に轍告されている如く前記化合物類は中枢神経
系の医病の治僚におりて有用である。
式■の化合物又はそれの塩を製造する本発明方法の場合
には、式Ｉの化合物を約ｌＯσ〜１５０℃において約２
〜２４時間にわたって過剰量の強酸で処理する。別法で
は式■の化合物を過剰量の強塩基で処理し、その後上記
の如く過剰量の強酸で処理することもできる。適当な強
酸は例えば塩酸、臭化水素酸、メタンスルホン酸、トル
エンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸である。適当な強
塩基はる。式■の化合物の遊離塩基を希望するときには
。
このようにして生成された酸塩を、塩基例えば水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリタムで処理するか、或いは酸イ
オン交換樹脂に適用する。
〔本発明方法でない式■化合物の製法（参考方法の記載
）〕式■の化合物又はそれの塩を製造する場合には、Ｒ
１がアミンのときには１式■の化合物を低級アルコール
溶媒例えばメタノール、エタノール又はインプロパツー
ル中で約２０℃ないし溶媒の還流温度の間の温度におい
て約６〜２４時間にわたって強塩基で処理する。式■の
化合物において＆がヒドロキシ又はターシャリ−・ブト
キシであるときには、上記の塩基を用いる処理は必要で
はない。次に３−カルボ中シー５−ビニルー２−ピロリ
ドン化合物又はそれのターシャリ−・ブチルエステルｔ
ｉカルボキシル化する。脱カルボキシル化は当業界で一
般的に知られているいくつかの方法によって達成される
。例えは、３−カルボ中シ銹導体及び／又はそれのター
シャリ−・ブチルエステルヲ約ｔｔｏ’〜１２０℃の温
度において約６〜２４時間にわたつて無水酢酸で処理す
る。また、３−カルボキシ化合物を上記化合物の融点を
越える温度に約４〜加時間にわたって加熱して脱カルボ
キシル化に影響を与えることもできる。３−カルボキシ
化合物をキノリンと共に約１２σ〜１８０℃に約４〜１
２時間にわたって加熱しても脱カルボキシル化が達成さ
れる。また、３−カルボキシ化合物を対応するバリウム
又はカルシウム塩に転化しそしてこの塩を１２０′″〜
１６０℃に約４〜１２時間にわたって加熱することによ
っても、脱カルボキシル化が行なわれる。
好適な方法は無水酢酸を用いる処理である。
このようにして製造された４−ビニル−２−ピロリドン
窮導体を、塩素化炭化水素溶媒例えばクロロホルム、塩
化メチレン、クロロベンゼンモジくは四塩化炭素又は酢
酸中で、約０゛〜（９）℃において攪拌しながら約４〜
２４時間にわたって臭素で処理する。等モル量の臭素及
び４−ビニル−２−ピロリドンを使用する。このように
して製造されたジブロモ化合物を、エーテル溶媒例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはｐ−ジ
オキサン又は液体アンモニア中で強塩基を用いて処理し
、次に約−８０°〜１２０℃の温度において約ｌ〜の時
間攪拌し、その抜水で急冷する。適当な強塩基は例えば
アルキルグチ９ム、例えばブチルリチウム、又はフェニ
ルリチタム、リチウム−ジアルキルアミド、例えばリチ
ウムジイソプロピルアミｒ、リチウムテトラメチルピペ
リジド、リチワムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド又はカリウムターシャリー・ブト＝ｒシトである
。好適な方法は、テトラヒドロ７ラン中で一８０＠〜−
４０’Ｃの範囲の温度においてカリウムターシャリ−・
ブトキシドを使用する方法である。このようにして生成
された５−アセチレン−２−ピロリドンを酸で加水分解
し、例えは水性酸例えば塩酸、臭化水素酸、メタンスル
ホン酸、トルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸を用
いて還流温度において約２〜６時間にわたって処理する
。このようにして生成された式■の化合物の酸塩を、塩
基例えば水酸化ナトリ９ム又は水酸化カリウムを用いる
処理により、或いは酸イオン交換樹脂に適用することに
よシ、遊離塩基に転化できる。〔参考方法の記載終り〕 〔本発明の効果〕 式■及び■の化合物を製造するための上記の方法は当業
界で知られている方法よシもある利点例えば生成物の収
率の増加及び少ない段階数を与える。また上記の方法は
既知の先行技術の方法よシ経済的であシそして安全であ
る。
上記の如く、式「のシクロプロパン＃碑体から式！の化
合物を製造するときには１式■又は■の化合物へ転化す
る場合式■の上記化合物を必ずしも単離する必要はない
。
〔ｖ４製例、及び実施例〕 下記の個々の実施例で本発明をさらに説明する。
調製例１ 氷−水浴中で冷却されている３１．２　ｆの２−ビニル
シクロプロパン−１，１−ジカルボンｆｌｌ［２６Ｆの
酢酸イソプロ硬ニルの混合物に、３．６９の濃硫酸を美
分間にわたって滴々添加する。反応混合物を室温におい
てさらに１時間攪拌し、その後溶液をエーテルで希釈し
、セして５チ炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出する。有
機層を硫酸マグネシウム上で乾燥する。揮発分を蒸発さ
せると残渣が得られ、それをヘキサン−ベンゼン（約５
＝１）から結晶化させると６．６−シメチルー２−ビニ
ル−５，７−スピロ（２，５）オクタン−４，８−ジオ
ンが得られる。融点５１〜５３℃。
調製例２ １８．４Ｐ（２当量）の３００ゴの無水エタノール中溶
液に、１６４　ｆ　（１当量）のジエチルマロネートを
急速に加える。１．４−ジクロロ−２−ブテン（シス及
びトランスの９８係混合物、アルドリツヒ）（５０？、
１当量）を１５分間にわたってジエチルナトリッムマロ
ネートの暖かい攪拌されている懸濁液に加え、その後混
合物を３時間還流する。冷却後に、混合物を１．２１の
水中に注ぎ、そして油をエーテル抽出によｐ単離する。
エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして蒸
留すると、１．１−ビス−エトキシカルボニル−２−ビ
ニルシクロプロパンが得られる。沸点１０８〜１１６℃
／１４貢翼０ 実施例１（Ａ） ヱ ３ｔの１．１−ビス−エトキシカルボニル−２−ビニル
シクロプロパンの２０−のホルムアミド中溶液の中に１
２０’〜１３０℃において１６時間にわたってアンモニ
アガスを泡立たせる。溶液を高真空下で濃縮し、生成し
た残渣を最少量の水中に溶解させ。
そして溶液をエーテルで抽出する。水溶液から結晶が生
成し、それを戸別しそしてメタノールから再結晶化させ
ると、３−カルボキサミド−５−ビニル−２−ピロリド
ンが得られる。融点２１５℃。
実施例１　（Ｂ） ４−７ミノヘキセー５−エン酸 １．５Ｆの３−カルボキサミド−５−ビニル−２−ピロ
リドン、２０コの濃塩酸及びｌＱｄの氷酢酸の混合物ｔ
−１６時間還流させ、その後溶液を減圧下で蒸発乾固す
る。生成した残渣を最少量の水中に溶解させる。水溶液
をエーテルで抽出し、木炭で処理し、そして２Ｍ水性ア
ンモニアを用いて中和する。中性溶液をアンペルライト
・アイ・アール１２０のカラムに適用し、そして生成物
を２Ｍ水性アンモニアで溶離する。アンモニア溶液を蒸
発させると残渣が得られ、それを水性アセトンから再結
晶化させると、４−アミノへ中セー５−二ン酸が得られ
る。融点２０８〜２１０℃。
実施例２（Ａ） 攪拌されている５ｆの６．６−シメチルー２−ビニル−
５，７−シオキサスピロ（２，５）オクタン−４，８−
ジオンの３５１Ｌｌのりメチルホルムアミド中溶液の中
にアンモニアガスを泡立たせる。混合物の温度はＩ分間
に２０°から５℃に高まる。混合物を３．５時間攪拌す
るとその間に温度は２０’Ｃに戻る。
混合物を高真空下で濃縮す、る。生成した残渣を希（５
％）塩酸で処理し、そしてエーテルで抽出する。（硫酸
マグネシウム）上で乾燥されたエーテル抽出物を蒸発さ
せると、３−カルボキシ−５−ビニル−２−ピロリドン
即ち２−オキソ−５−ビニル−３−ピロリジニルカルボ
ン酸が得られる。
融点１４３〜４℃。
実施例２（Ｂ） 実施例１　（Ｂ）と同様の手順で４−アミンヘキセ−５
−エン酸が得られる。
実施例３ ４−アミンヘキセ−５−エン酸 ３０Ｆ＋７）１．１−ヒス−エトキシカルボニル−２−
ビニルシクロプロパンの１５０１１Ｌｌのホルムアミド
中溶液の中に１２σ〜１２５℃において１６時間にわた
ってアンモニアガスを泡立たせる。溶液を高真空下で濃
縮し、そして生成した残渣を７５ＷＬｌの氷酢酸及ヒ１
５０　ａｔの濃塩酸の混合物中に溶解させる。溶液を１
６時間にわたって還流させ、減圧下で蒸発乾固し、そし
て残渣を１０１Ｌｌの５Ｎ水酸化アンモニウムで処理す
る。水酸化アンモニウム溶液を蒸発乾固し、そして残漬
を２００ｍ／の暖かい氷酢酸と共に攪拌する。固体を戸
別し、酢酸を減圧下で蒸発させ、そして残漬を最少量の
水中に溶解させる。溶液を木炭及び次にアセトンで、４
−アミノヘキセ−５−エン酸が結晶化するまで処理する
。融点２０８〜２１０℃。
参考例 ４−アミンヘキシ−５−イン酸 １８４■（ｏ、ｏｏｓモル）のナトリ９ムの５０ｍ／の
無水エタノール中浴液に、１　ｆ　（０，００６５モル
）の３−カルボ中すミドー５−ビニルー２−ピロリドン
を加える。混合物を１６時間還流させ、次に蒸発乾固す
る。残漬を水中に溶解させ、そして溶液を希塩酸の添加
により中和する。溶液をアイ・アール１２０交換樹脂中
に通し、そして溶離液を蒸発乾固すると、３−カルボキ
シ−５−ビニル−２−ピロリドンが粘性の油として得ら
れる。０．７８　ｆのこの粘性油の氷酸酸中溶液を１６
時間にわたって還流させる。溶液を蒸発乾固すると、５
−ビニル−２−ピロリドンが得られる。攪拌されている
８、８８　ｆ（０，０８モル）の５−ビニル−２−ピロ
リドンの５０＃Ｉｔの四基化炭素中溶液に、５℃におい
て１２．８　ｒ（Ｏ，ＯＳモル）の臭素の２０　ｔｒｔ
ｌの四基化炭素中溶液をゆっくりと加える。臭素の色が
消えるまで混合物を攪拌し、次に減圧下で鉛℃の水浴を
用いて蒸発乾固する。生成した残漬をエタノールから再
結晶化させると、５−　（１，２−ジブロモエチル）−
２−ピロリドンが得られ、２．５１のその化合物をｘ、
２ｓｒ（６ａｆｆ）ｏナトリｙ　Ａ　（Ｄ　１００　ｍ
１ｃＤ液体アンモニア中＠液に加える。混合物をステン
レス調圧力容器中に５℃において２日問いれておき、そ
の後１．５１　Ｐの塩化アンモニウムを加える。アンモ
ニアを窒素雰囲気下で蒸発させる。残漬を１２０ゴの３
入（塩酸で処理し、１６時間還流し、次に蒸発乾固する
。アイ・アール１２０樹脂カラムを用いて残渣を精製し
、そして生成物を水性アルコールから結晶化させると、
４−７ミノヘキシー５−イン酸が得られる。融点２４０
℃。
上記の方法と同様にして、ジブロモ誘導体をテトラヒド
ロフラン中で１〜２時間にわたって一ω℃においてカリ
ウムターシャリ−・ブトキシドで処理し、次に酸加水分
解し、そして精製すると、生成物が得られる。
出願人　　メレル　トルド　エ　カンパニイ伏理入　弁
理士環々井　彌大部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はヒドロキシ又はアミノである〕のピロ
    リドン化合物を、任意付加的に過剰量の強塩基であらか
    じめ処理した後に、又は処理しないで、約１００°〜１
    ５０℃において約２〜２４時間にわたって過剰量の強酸
    で処理し、次に遊離塩基を希望するときには塩基で処理
    するか又は酸イオン交換樹脂に適用することからなる、
    ４−アミノヘキセ−５−エン酸又はそれの塩の製造方法
    。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿２及びＲ＿３のそれぞれは同一であっても又
    異なっていてもよく、そして炭素数が１〜４の直鎖もし
    くは第一の炭素原子上の第三級側鎖を有しない、枝分か
    れしたアルコキシ基を表すか、Ｒ＿２とＲ＿３が同一で
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ又はＣ＿２〜Ｃ＿４アルケニ
    ロキシ基を表わす〕の２−ビニルシクロプロパン−１，
    １−ジカルボン酸誘導体を、適当な不活性極性溶媒中で
    約２５°〜１５０℃の温度において約４〜２４時間にわ
    たってアンモニアガスと反応させて 式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はヒドロキシ又はアミノである〕の化合物
    又はその塩を生成し、 この化合物を任意付加的に過剰量の強塩基 であらかじめ処理した後に、又は処理しないで、約１０
    ０°〜１５０℃において約２〜２４時間過剰量の強酸で
    処理し、次に遊離塩基を希釈するときは塩基で処理する
    か、又は酸イオン交換樹脂に適用することからなる、４
    −アミノヘキセ−５−エン酸又はそれらの塩の製造方法
    。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿４及びＲ＿５のそれぞれは同一であっても又
    異なっていてもよく、そして炭素数が１〜４の直鎖アル
    キル基を表わす。〕の２−ビニルシクロプロパン−１，
    １−ジカルボン酸誘導体を、適当な不油性極性溶媒中で
    、約２５〜１５０℃の温度において約４〜２４時間にわ
    たってアンモニアガスと反応させて 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物又はその塩を生成し、 この化合物を任意付加的に過剰量の強塩基 であらかじめ処理した後に、又は処理しないで、約１０
    ０°〜１５０℃に於て約２〜２４時間過剰量の強酸で処
    理し、次に遊離塩基を希望するときは塩基で処理するか
    、又は酸イオン交換樹脂に適用することからなる、４−
    アミノヘキセ−５−エン酸又はそれらの塩の製造方法。
JP61248261A 1978-01-30 1986-10-18 ４−アミノヘキセ−５−エン酸の製法 Granted JPS62187440A (ja)

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US873273 1978-01-30
US05/873,273 US4178463A (en) 1978-01-30 1978-01-30 Process for making 4-aminohex-5-enoic acid

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