KR850001036B1 - 2-아미노-4-메틸피리딘의 아미드의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 하기식(I)로 표시되는 2-아미노-4-메틸피리딘의 새로운 아미드 제조방법에 관한 것이다.
본 화합물은 중요한 항염증, 항류머티스 진통작용을 갖고, 국소용에 매우 적당하다.
본 화합물은 최초로 스페인왕국 특허번호 419,319와 영국 특허번호 1,436,502에서 2-아미노-4-메틸피리딘(하기식 II)을 2-(m-벤조일페닐) 프로피온산 유도체, 특히 산염화물(하기식 III)과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제조방법이 기재되었다.
이 제조방법의 단점은 디아미드(하기식 IV)로 표시되는 제2차 생성물의 형성으로 인해 수율(약 40%)이 낮다는 점이다.
본 발명은 식(IV)로 나타내는 디아미드의 형성을 막음으로써 이러한 단점을 개선하고 높은 수율(80% 이상)로 식(I)의 목적생성물을 얻기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제조방법은 실온하의 피리딘 중에서 2-아미노-4-메틸피리딘(식 II)과 삼염화인을 반응시켜 중간 포스파조 유도체(하기식 V)를 얻고,
이러한 중간 유도페를 단리시키지 않고, 2-(m-벤조일페닐) 프로피온산(하기식 VI) 2몰을 첨가시켜 식(V)의 포스파조 유도체와 반응시켜 식(I)의 아미드를 얻는다.
반응은 혼합물을 비드점으로 가열하여 진행시키고 일단 반응이 종결되면, 진공에서 증류시킴으로서 피리딘을 제거하고, 잔류물은 물로 처리한다.
약간의 피리딘이 내재하고 있는 생성물을 클로로포름 또는 염화메틸렌과 같은 유기용매로 추출하여 분리시키고, 피리딘은 묽은 염산 및 물로 여러번 씻어주어 제거한다. 건조시킨 후, 탈색시키고, 유기용매를 제거하여 점성오일의 조형태로 식(I)로 나타내는 아미드를 얻는다.
화합물의 융점이 낮기 때문에, 강산성 pH로 만들기 위해 이소프로판올 중에 염화수소 포화용액을 가하여 염산염으로 전환시킨 후에 정제시킨다. 에틸에티르 또는 이 용매와 이소프로판올의 혼합물로 증류시킴으로써, 식(I)의 아미드를 염화물로 결정화시킨다. 생성물을 아세톤과 물이 100 : 6의 혼합물로 재결정시킴으로써 더욱 정제시킨다.
실시예는 다음과 같다.
[실시예]
삼염화인(9.6g : 0.07몰)을 실온하에 피리딘 중에서 2-아미노-4-메틸피리딘(37.6g : 0.4몰) 용액에 천천히 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간 교반시키고, 30분동안 50~55℃로 가열하여 포스파조 유도체를 만든다.
혼합물을 15℃로 냉각시키고, 2-(m-벤조일페닐)-프로피온산(30.5g : 0.12몰)을 천천히 첨가시킨다. 이것을 비등점으로 3시간동안 가열시키고, 거의 모든 피리딘을 진공속에서 증류로 제거시킨후, 잔류물을 물로 처리한다. 혼합물을 염화메틸렌으로 추출하고 그 결과 얻어진 유기용액을 묽은 염산 및 물로 씻고, 황산나트륨으로 건고시킨 다음, 증발시켜 부피를 작게 만든다. 강산성 pH를 만들기 위해 염산기체로 포화된 이소프로판올을 가하고, 혼합물을 에틸 에테르로 증류시켜 2-(2-m-벤조일페닐) 프로피온아미드-4-메틸피리딘 염산염(38.9g : 수율 85.5%)으로 결정화시킨다. 아세톤과 물의 혼합물로 재결정시켜 융점 180~182℃의 생성물을 얻는다.
Claims (1)
- 실온하의 피리딘 중에서 2-아미노-4-메틸피리딘을 삼염화인과 반응시켜 다음 구조식(V)의 포스파조유도체를 얻고, 이를 단리시킴없이 다음 구조식(VI)의 2-(m-벤조일페닐) 프로피온산과 비점하에서 반응시킴을 특징으로하는 다음 구조식(I)의 2-아미노-4-메틸피리딘의 아미드 제조방법.
Applications Claiming Priority (3)
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| ES488909 | 1980-02-25 | ||
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