JPS5825677B2 - ３−テトラゾ−ル−１−アザキサントン誘導体およびその製造法 - Google Patents

３−テトラゾ−ル−１−アザキサントン誘導体およびその製造法

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JPS5825677B2
JPS5825677B2 JP52115817A JP11581777A JPS5825677B2 JP S5825677 B2 JPS5825677 B2 JP S5825677B2 JP 52115817 A JP52115817 A JP 52115817A JP 11581777 A JP11581777 A JP 11581777A JP S5825677 B2 JPS5825677 B2 JP S5825677B2
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azaxanthone
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ring
azide
tetrazole
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清 鵜川
敏弘 石黒
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ａ環は、同一または異って、ｌまたは２個のハ
ロゲン原子、ニトロ、モノまたはジアルキルアミノ、ア
ルキル、アルコキシまたは水酸基で置換されていてもよ
く、６ ・７・８・９位の隣接する２個の炭素原子とベ
ンゼン環を形成するブタジェニレン基を含む。
Ｒは水素、アミノまたは水酸基を示す〕で示される３−
テトラゾール−１−アザキサントン誘導体およびその製
造法に関する。
さらに詳しくは、一般式（Ｉ）で示される化合物は、一
般式（ｎ） 〔式中、Ａ環は、同一または異って、■または２個のハ
ロゲン原子、ニトロ、モノまたはジアルキルアミン、ア
ルキル、アルコキシまたは水酸基で置換されていてもよ
く、６・７・８・９位の隣接する２個の炭素原子とベン
ゼン環を形成するブタジェニレン基を含む。
Ｒは水素、アミンまたは水酸基を示す〕で示される化合
物にアジ化水素酸またはその塩を反応させることによっ
て製造される。
本発明の一般式（Ｉ）で示される３−テトラゾール−１
−アザキサントン誘導体は抗アレルギー作用を有し、抗
アレルギー剤などの医薬として有用である。
前記各式中、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基として
は、ハロゲン原子、ニトロ、アミノ、モノまたはジアル
キルアミノ、アルキル、アルコキシ、水酸基および６・
７・８・９位の隣接する２個の炭素原子とベンゼン環を
形成するブタジェニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−）が挙げられる。
これら置換基についてさらに詳しく説明すれば、前記の
アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、インフロビル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６の直鎖、分枝
アルキル基があげられ、なかでも炭素数１〜３の低級ア
ルキル基が実用上好ましい。
また、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フ
ッ素があげられ、モノまたはジアルキルアミノ基として
は、たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミン、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノなどの炭素数１〜３程度の低級アルキル基で置換さ
れたアミン基があげられる。
アルコキシ基としては、たとえばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ基などのアルキル部分の炭素数が
１〜４のアルコキシ基があげられる。
これらのＡ環で示されるベンゼン環の置換基は、１また
は２以上、同一または異なってＡ環の任意の位置に置換
していてよい。
また置換基Ｒは水素、アミノ、あるいは水酸基を示す。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は次の方法により製造す
ることができる。
即ち、一般式（ＩＩ）の化合物にアジ化水素酸またはそ
の塩を反応させることによって製造される。
反応に用いられるアジ化水素酸の塩としては、たとえば
アジ化リチウム、アジ化ナトリウム、アジ化カリウムな
どのアジ化水素酸とアルカリ金属との塩、アジ化マグネ
シウム、アジ化カルシウム、アジ化バリウム、アジ化ス
トロンチウムなどのアジ化水素酸とアルカリ土類金属と
の塩あるいはアジ化アルミニウム、アジ化スズ、アジ化
亜鉛、アジ化チタンなどのアジ化水素酸と塩を形成し得
るその他の金属との塩、またはアジ化水素酸とアンモニ
アあるいはアニリンなどの有機塩基との塩などがあげら
れる。
本発明のアジ化水素酸の塩としては、これらの塩を単独
で用いるほか、アジ化水素酸のアルカリ金属塩、たとえ
ばアジ化ナトリウムと塩化アルミニウム、塩化第二スズ
、塩化亜鉛、四塩化チタンなどのルイス酸あるいは酸化
アンモニウムなどとを組合せて用いてもよい。
この場合、アジ化水素酸のアルカリ金属塩は−たんアジ
化アルミニウム、アジ化スズ、アジ化亜鉛、アジ化チタ
ン、アジ化アンモニウムなどの、組合せて用いられた化
合物のカチオンと結合したアジ化水素酸塩となり、これ
が一般式（ＩＩ）の原料化合物と反応するものと思われ
る。
これらのアジ化水素酸、その塩および塩との組合わせの
うち、特に、アジ化ナトリウム・塩化アンモニウムの組
合せが好ましい。
反応は一般に有機溶媒中で行なうのが好ましく、１ こ
の溶媒としては、たとえば、ベンゼン、トルエン、石油
エーテルなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どがあげられる。
反応温度、反応時間などのその他の反応条件に特に制限
はないが、室温〜約１５０℃程度で約１時間〜２日開栓
度反応させるのが一般的である。
本発明の反応において一方の原料としてアジ化水素酸塩
を用いた場合には、一般式（Ｉ）の目的化合物はテトラ
ゾール環の酸性にもとづいて反応に用いたアジ化水素酸
塩に対応する塩の形で生成し、この塩は適宜の酸（例、
塩酸、硫酸などの鉱酸類）で処理することにより容易に
遊離のテトラゾール環を有する一般式（Ｉ）の目的化合
物が得られ、これら化合物は、たとえばエタノールアミ
ン、ｄｌ−メチルエフェドリン、１−（３・５−ジヒド
ロキシフェニル） −Ｌ−インプロピルアミンエタノー
ル、イソプロテレノール、デキストロメトルファン、ヘ
トラザン（ジエチルカルバマシン）、ジエチルアミン、
トリエチルアミンなどの有機アミン類あるいはたとえば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属
の水酸化物あるいはアンモニアなどと一般式（Ｉ）の化
合物とをたとえば両者を適宜の溶媒中で混合、加熱する
など自体公知の方法で反応させることにより、一般式（
Ｉ）の化合物に対応する有機アミン塩、アルカリ金属塩
あるいはアンモニウム塩を得ることができる。
か（して製造される一般式（Ｉ）の化合物は抗アレルギ
ー作用を有し、たとえばアレルギー性喘息、アレルギー
性成フ炎、枯草熱などのアレルギー性疾患の予防、治療
剤として有用である。
一般式（Ｉ）の化合物をたとえば前記のアレルギー疾患
の予防、治療剤として用いる場合は、成人投与量として
通常約１〜５００ｍＩｉＩ／日程度を錠剤、カプセル剤
、散剤、水剤などとして経口投与するほか、注射剤、噴
霧吸入剤、軟膏剤などの適宜の剤型で投与することがで
きる。
なお、本発明の一方の原料化合物であるで般式（ｎ）の
化合物は下記の方法によって製造することができる。
すなわち、ＪｏＭｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ２０．１４１（１
９７７）に開示された方法あるいはそれと同様の方法に
よって製造される一般式（Ｉｎ）（式中、Ａ環は前記と
同意義を表わす）の化合物を、塩基の存在下に水と反応
させることにより、一般式（ＩＶ） （式中、Ａ環は前記と同意義を表わす）の化合物が製造
される。
反応に用いられる塩基としては有機アミン類が、例えば
エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−７”チルアミ
ン、ベンジルアミン、アニリン等の一級アミンや、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブ
チルアミン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン等の
二級アミンや、トリエチルアミンのような三級アミン、
イミダゾール、２−メチルイミダゾールのような異項環
塩基や、アンモニア水、酢酸アンモニウム、炭酸アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムのような
無機の塩基があげられる。
これらの塩基は触媒量から大過剰まで使用することがで
き、特に制限はない。
反応は一般に水と混和する溶媒中で行うのが好ましく、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルリン酸トリアミドや、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸等の有機酸類や、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類があげられる。
反応温度、反応時間などその他の反応条件に特に制限は
ないが、室温〜１００℃程度で数分間〜３時間程度反応
させるのが一般式である。
か（して製造される一般式（ＩＶ）の化合物に一般式（
Ｖ） Ｒ１−ＣＮ （ｖ） 〔式中、Ｒ１はＨＣ＝Ｃ−１ＮＣ−ＣＨ２−またはＲ２
０ＣＯＣＨ２−（Ｒ２は炭素数１〜３のアルキル基を示
す）を示す〕と反応させることにより原料化合物（ｎ）
が製造される。
反応は塩基を使用せずに或いは塩基の存在下に行なわれ
る。
塩基としては有機アミン類が例えばエチルアミン、ｎ−
プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ベンジルアミン、
アニリン等の一級アミンや、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、モルホリ
ン、ピペリジン、ピロリジン等の二級アミンや、トリエ
チルアミンのような三級アミン、イミダゾール、２−メ
チルイミダゾールのような異頃環塩基や、アンモニア水
、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムのような無機の塩基があげられ
る。
これらの塩基は触媒量から大過剰まで使用することがで
き、特に制限はない。
反応は一般に有機溶媒中で行うのが好ましく、この溶媒
としては、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ドや、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、酢酸エチルエステル、プロピオン酸メチルエステル等
のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類があげられる。
反応温度、反応時間などその他の反応条件に特に制限は
ないが、室温〜１８０℃程度で、数分間〜２４時間程開
栓応させるのが一般的である。
かくして原料化合物（Ｉ［）が得られるのであるが、Ｒ
が水酸基である化合物はＲがアミン基である化合物に酸
（例、酢酸、塩酸）の水溶液中で亜硝酸アルカリ塩（例
、亜硝酸す） ＩＪウム、亜硝酸カリウム）を反応させ
ることによっても製造することができる。
以下に、参考例および実施例を挙げて本発明をより具体
的に説明する。
参考例 １ モルホリン２ｍｌ、ジメチルホルムアミド３ｒｒＬ１１
水１０ｍ１の混液を６０℃に加温し、かきまぜながら粉
末化した４−オキソ−４Ｈ−ｌ−ベンゾピラン−３−カ
ルボニトリル１．７１９を５分間かかつて添加した。
そのまま１時間加温したのち、析出物をろ取し、水洗後
、酢酸から再結晶し、クロロホルムで洗滌すると、２−
アミノ−４−オキソ−４Ｈ−ｌ−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサアルデヒドの結晶１．３２Ｓ’が得られた。
融点２５２−２５５℃（分解） 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄｏ ）δ：１０．
１９（ＩＨ，ｓ）、９．６７ （Ｃａ １．５Ｈ１ｂｒ
、 ｓ ） ８．１１ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝２．８
Ｈ７）、７．９７−７．８０ （３Ｈ，ｍ ） 元素分析 Ｃ１ｏＨ７Ｎ０３として 計算値： Ｃ，６３，４９； Ｈ，３，７３；Ｎ、 ７
．４１実験値： Ｃ１６３−５９； Ｒ１３，４４；Ｎ
、 ７．４５以下同様にして次の化合物を得た。
参考例 ２ ２−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−ｌ−ベンゾピラン−３
−カルボキサアルデヒド２．２１をジメチルホルムアミ
ド７０ｍ１に加え、ついでシアンアセチレン２．５１を
加え、１４０℃、１５時間かくはんしながら反応する。
反応後、減圧下溶媒を留去し、ついでシリカゲルクロマ
トに付し、クロロホルム溶出部より、３−シアノ−１−
アザキサントンの結晶０．８３ｆを得た。
融点２２０−２２６℃０核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳ
Ｏｄｏ ）δニア、４〜８．４ （４Ｈ，、ｍ ）、９
．１０ （ＩＨ，ｄ、、Ｊ−２）、９．３０ （ＩＨｌ
ｄ、、Ｊ＝２ ）。
元素分析 Ｃ１３Ｈ６Ｎ２０□として 計算値： Ｃ，７０，２７；Ｈ１２，７２；Ｎ。
１２．６１ 実測値：Ｃ，７０，１２；Ｈ，２，５５；Ｎ１１２．５
０ 以下同様に以下の化合物を得た。
参考例 ３ ７−インプロビル−２−アミノ−３−シアノ−１−アザ
キサントン０．！ｌを酢酸８０ｍ１にとかし、７５℃に
加温し、ついで、亜硝酸ナトリウム１．０りを徐々に加
え、同温度で１時間反応させ、ついで水３ｒＩＬｌを加
え７５℃で１時間反応させた。
反応液を減圧下溶媒を留去し、残留物に水を加え、黄色
沈澱物を沢取した。
これを水洗後エタノールから再結晶して、黄色晶の７−
インプロビル−２−ハイドロキシ−３−シアノ−１−ア
ザキサントンを得た。
融点〉３００℃元素分析値 Ｃ１６Ｈ１□Ｎ２Ｏ３とし
て計算値 Ｃ，６８，５６；Ｈ１４，３２；Ｎ、１０．
００実測値 Ｃ１６８，２８；Ｈ１４，３４；Ｎ、９．
７０実施例 １ ７−イソプロビル−３−シアノ−１−アザキサントン０
．５０？をジメチルホルムアミドにとかし、ついで、ア
ジ化ナトリウム０．３６２ｆ及び塩化アンモニウム０．
２８２？を加え、１２０℃２時間かくはんしながら反応
させる。
ついで、反応物を減圧下溶媒を留去し、残留物に水５ｒ
Ｉ′Ｌｌを加え、ついで５％亜硝酸ソーダ溶液５ｍｌを
加えた後、１０％塩酸で酸性とし、析出する沈澱を集め
、水洗後、ジメチルホルムアミドから基結晶すると、７
−イツプロビルー３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル
）−１−アザキサントンの結晶０．３１１が得られた。
融点２７５−２７７℃（発泡分解）。核磁気共鳴スペク
トル（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：１．３０ （６Ｈ１ｄ
、Ｊ＝７ ）、３．００（ＩＨ。
ｑｕｉｎｔｅｔ、 Ｊ ＝ ７ ）、７．７０ （ＩＨ
，ｄ、、Ｊ−８）、７．９０ （Ｌ Ｈ，ｄｄ、 Ｊ１
＝２、Ｊ２−８）、８．０３ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝２
）、９．１５（ＩＨｌｄ、Ｊ＝２）、９．３ ｓ （Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｊ＝２ ）。
同様にして以下の化合物を得た。
３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−アザキサ
ントン 融点〉３００℃、７−エチル＝３−（ＩＨ−テ
トラゾール−５−イル）−１−アザキサントン 融点２
６２−２６５℃（発泡分解）、７−イソプロビル−２−
アミノ−５−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−
アザキサントン：融点〉３００℃、７−イソプロビル−
２−ハイドロキシ−５−（ＩＨ−テトラゾール−５−イ
ル）−１−アザキサントン 融点〉３００℃。
７・９−ジメチル−５−（ＩＨ−テトラゾール−５−イ
ル）−１−アザキサントン 融点２９４−２９８℃。
７−ｔ−ブチル−５−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル
）−１−アザキサントン 融点２７３−２７５℃（分解
）、７−インフロポキシー３−（ＬＨ−テトラゾール−
５−イル）−１−アザキサントン 融点２７１−２７２
℃（分解）、７−クロロ−５−（ＩＨ−テトラゾール−
５−イル）−１−アザキサントン 融点〉３００℃、２
−アミノ−９−メトオキシ−５−（ＩＨ−テトラゾール
−５−イル）−１−アザキサントン 融点〉３００℃、
３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−ベンゾ〔ｈ〕
−１〜アザキサントン 融点２９１−２９３℃（分解）
。
。実施例 ２ ６−クロル−２−アミノ−クロモン−３−カルボキサア
ルデヒド２．０１をエタノール１５０ＴＬｌに懸濁させ
、ついでマロンニトリル１．３１及びピペリジン５ｍｌ
を加え、還流下、２時間反応させた後、反応混合物を減
圧下に、１００℃で留去するものを除き、得たる残留物
にジメチルホルムアミド５０ｍ１を加え、ついでナトリ
ウムアジド０．５１、塩化アンモニウム０．４？を加え
、１４０℃で２時間攪拌しながら反応させる。
反応後、減圧下溶媒を留去し、ついで、残留物に水を加
え、１０％亜硝酸ナトリウム液６ｒｕｌで処理した後、
１０％塩酸で酸性とし、析出する沈澱物を沢取する。
これを水洗後、ジメチルホルムアミドから、７−クロル
−２−アミノ−５−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）
−１−アザキサントンの結晶を得る。
融点〉３００℃ 同様にして以下の化合物を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａ環は、同一または異なって、■または２個の
    ハロゲン原子、ニトロ、モノまたはジアルキルアミン、
    アルキル、アルコキシまたは水酸基で置換されていても
    よく、６．７−８．９位の隣接する２個の炭素原子とベ
    ンゼン環を形成するブタジェニレン基を含む。 Ｒは水素、アミンまたは水酸基を示す〕で表わされる３
    −テトラゾール−１−アザキサントン誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ａ環は、同一または異って、１または２個のハ
    ロゲン原子、ニトロ、モノまたはジアルキルアミン、ア
    ルキル、アルコキシまたは水酸基で置換されていてもよ
    く、６．７・８・９位の隣接する２個の炭素原子とベン
    ゼン環を形成するブタジェニレン基を含む。 Ｒは水素、アミンまたは水酸基を示す〕で表わされる化
    合物にアジ化水素酸またはその塩を反応させることを特
    徴とする一般式 〔式中、Ａ環およびＲはそれぞれ前記と同意義を示す〕
    で表わされる３−テトラゾール−１−アザキサントン誘
    導体の製造法。
JP52115817A 1977-09-26 1977-09-26 ３−テトラゾ−ル−１−アザキサントン誘導体およびその製造法 Expired JPS5825677B2 (ja)

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GB7837321A GB2004551B (en) 1977-09-26 1978-09-19 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxanthone
SE7809833A SE434748B (sv) 1977-09-26 1978-09-19 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxautoner
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