JPS6026794B2 - ２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘導体およびその製造法 - Google Patents
２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘導体およびその製造法Info
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- JPS6026794B2 JPS6026794B2 JP2565677A JP2565677A JPS6026794B2 JP S6026794 B2 JPS6026794 B2 JP S6026794B2 JP 2565677 A JP2565677 A JP 2565677A JP 2565677 A JP2565677 A JP 2565677A JP S6026794 B2 JPS6026794 B2 JP S6026794B2
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- aminochromone
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
〔式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
または水酸基を、ｍは１または２をそれぞれ表わす〕で
示される２ーアミノクロモンー３一カルボキサアルデヒ
ド誘導体およびその製造法に関する。
または水酸基を、ｍは１または２をそれぞれ表わす〕で
示される２ーアミノクロモンー３一カルボキサアルデヒ
ド誘導体およびその製造法に関する。
さらに詳しくは、一般ヲヱ１）で示される化合物は、一
般式ｍ）〔式中、Ｒおよびｍは前記と同意義を表わす〕
で示される化合物に、塩基の存在下に水を反応させるこ
とによって製造することができる。
般式ｍ）〔式中、Ｒおよびｍは前記と同意義を表わす〕
で示される化合物に、塩基の存在下に水を反応させるこ
とによって製造することができる。
本発明の一般式（１）で示される化合物は新規化合物で
あり、それ自体抗アレルギー作用を有するが、また抗ア
レルギー剤、消炎剤等の医薬品の製造中間体としても有
用である。
あり、それ自体抗アレルギー作用を有するが、また抗ア
レルギー剤、消炎剤等の医薬品の製造中間体としても有
用である。
前記各式中、Ｒで示される置換基のうちアルキル基とし
ては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソフ。
ては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソフ。
ロピル、ブチル、イソブチル、ｔーフチル、ベンチル、
ヘキシル基などの炭素数１〜６の直鎖、分枝アルキル基
があげられ、なかでも炭素数１〜３の低級アルキル基が
実用上好ましい。また、ハロゲン原子としては、塩素，
臭素，ヨウ素，フッ素があげられ、アルコキシ基として
は、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ基などのアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
基があげられる。これらの置換基は１または２個、同一
または異つて置換していてもよい。
ヘキシル基などの炭素数１〜６の直鎖、分枝アルキル基
があげられ、なかでも炭素数１〜３の低級アルキル基が
実用上好ましい。また、ハロゲン原子としては、塩素，
臭素，ヨウ素，フッ素があげられ、アルコキシ基として
は、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ基などのアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシ
基があげられる。これらの置換基は１または２個、同一
または異つて置換していてもよい。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、特公昭５１
−１８９５５に開示された方法によって製造される一般
式ｍ）の化合物を、塩基の存在下に水と反応させること
により製造される。
−１８９５５に開示された方法によって製造される一般
式ｍ）の化合物を、塩基の存在下に水と反応させること
により製造される。
反応に用いられる塩基としては有機アミン類が、例えば
エチルアミン，ｎープロピルアミン，ｎーブチルアミン
，ペンジルアミン，アニリン等の−級アミンや、ジメチ
ルアミン，ジエチルアミン，ジプロピルアミン，ジブチ
ルアミン，モルホリン，ピベリジン，ピロリジン等の二
級アミンや、トリェチルアミンのような三級アミン，イ
ミダゾール，２ーメチルィミダゾールのような異項環塩
基や、アンモニア水，酢酸アンモニウム，炭酸アンモニ
ウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウムのような無
機の塩基があげられる。これらの塩基は触媒量から大過
剰まで使用することができ、特に制限はない。反応は一
般に水と混和する溶媒中で行うのが好ましく、例えばジ
メチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ヘキサメ
チルリン酸トリアミドや、ギ酸，酢酸，プロピオン酸等
の有機酸類や、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエ
ーテル類，メタノール，エタノール，プロパノール，ブ
タ／−ル等のアルコール類があげられる。反応温度，反
応時間などこの他の反応条件に特に制限はないが、室温
〜１００ｑｏ程度で数分間〜３時間程度反応させるのが
一般的である。かくして得られる一般式（１）の目的化
合物は、自体公知の処理手段（再結晶，クロマトグラフ
ィー等）で単離，精製することができる。
エチルアミン，ｎープロピルアミン，ｎーブチルアミン
，ペンジルアミン，アニリン等の−級アミンや、ジメチ
ルアミン，ジエチルアミン，ジプロピルアミン，ジブチ
ルアミン，モルホリン，ピベリジン，ピロリジン等の二
級アミンや、トリェチルアミンのような三級アミン，イ
ミダゾール，２ーメチルィミダゾールのような異項環塩
基や、アンモニア水，酢酸アンモニウム，炭酸アンモニ
ウム，炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウムのような無
機の塩基があげられる。これらの塩基は触媒量から大過
剰まで使用することができ、特に制限はない。反応は一
般に水と混和する溶媒中で行うのが好ましく、例えばジ
メチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ヘキサメ
チルリン酸トリアミドや、ギ酸，酢酸，プロピオン酸等
の有機酸類や、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエ
ーテル類，メタノール，エタノール，プロパノール，ブ
タ／−ル等のアルコール類があげられる。反応温度，反
応時間などこの他の反応条件に特に制限はないが、室温
〜１００ｑｏ程度で数分間〜３時間程度反応させるのが
一般的である。かくして得られる一般式（１）の目的化
合物は、自体公知の処理手段（再結晶，クロマトグラフ
ィー等）で単離，精製することができる。
かくして製造される一般式（１）の化合物は、抗アレル
ギー作用を有し、アレルギー端息，アレルギー皮膚炎，
枯草熱などのアレルギー疾患の予防，治療剤として有用
であり、成人投与量として通常１〜５００地／日程度を
錠剤，カプセル剤，散剤などとして経口投与するほか、
注射剤，頃霧吸入剤，軟膏剤などの適宜の剤型で投与す
ることができる。実施例 １モルホリン２ｈｌ，ジメチ
ルホルムアミド３ｈｌ，水１仇ｈｌの渡液を６０ｑｏに
加温し、かきまぜながら粉末化した４ーオキソー』Ｈ−
１−ペンゾピラン−３ーカルボニトリル１．７１夕を５
分間かかって添加した。そのまま１時間加溢したのち、
析出物をろ取し、水洗後、酢酸から再結晶し、クロロホ
ルムで洗液すると、２‐ァミノ‐４‐オキソ‐岬一１−
ペンゾピランー３−力ルボキサアルデヒドの結晶１．３
２夕が得られた。融点２５２−２５５ｑｏ（分解）核磁
気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−４）６：１０．１９（Ｉ
Ｈ．ｓ），９．６７（ｃａ ｌ．印，ｂｒ．ｓ），８，
１１（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝２．班Ｚ），７，９７‐７．３
０（斑，ｍ）元素分析 Ｃ，虹７Ｎ０３として計算値：
Ｃ６３．４９；日３．７３；Ｎ７．４１実測値：Ｃ６３
．５９；日３．４４；Ｎ７．４５以下同様にして次の化
合物を製造した。
ギー作用を有し、アレルギー端息，アレルギー皮膚炎，
枯草熱などのアレルギー疾患の予防，治療剤として有用
であり、成人投与量として通常１〜５００地／日程度を
錠剤，カプセル剤，散剤などとして経口投与するほか、
注射剤，頃霧吸入剤，軟膏剤などの適宜の剤型で投与す
ることができる。実施例 １モルホリン２ｈｌ，ジメチ
ルホルムアミド３ｈｌ，水１仇ｈｌの渡液を６０ｑｏに
加温し、かきまぜながら粉末化した４ーオキソー』Ｈ−
１−ペンゾピラン−３ーカルボニトリル１．７１夕を５
分間かかって添加した。そのまま１時間加溢したのち、
析出物をろ取し、水洗後、酢酸から再結晶し、クロロホ
ルムで洗液すると、２‐ァミノ‐４‐オキソ‐岬一１−
ペンゾピランー３−力ルボキサアルデヒドの結晶１．３
２夕が得られた。融点２５２−２５５ｑｏ（分解）核磁
気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−４）６：１０．１９（Ｉ
Ｈ．ｓ），９．６７（ｃａ ｌ．印，ｂｒ．ｓ），８，
１１（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝２．班Ｚ），７，９７‐７．３
０（斑，ｍ）元素分析 Ｃ，虹７Ｎ０３として計算値：
Ｃ６３．４９；日３．７３；Ｎ７．４１実測値：Ｃ６３
．５９；日３．４４；Ｎ７．４５以下同様にして次の化
合物を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シまたは水酸基を、ｍは１または２をそれぞれ表わす〕
で表わす〕で示される２−アミノクロモン−３−カルボ
キサアルデヒド誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シまたは水酸基を、ｍは１または２をそれぞれ表わす〕
で示される化合物に、塩基の存在下に水を反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中、Ｒおよびｍは前記と同意義を表わす〕で示さ
れる２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2565677A JPS6026794B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | ２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2565677A JPS6026794B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | ２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53111070A JPS53111070A (en) | 1978-09-28 |
| JPS6026794B2 true JPS6026794B2 (ja) | 1985-06-25 |
Family
ID=12171850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2565677A Expired JPS6026794B2 (ja) | 1977-03-08 | 1977-03-08 | ２−アミノクロモン−３−カルボキサアルデヒド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026794B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62109396U (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-13 |
-
1977
- 1977-03-08 JP JP2565677A patent/JPS6026794B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62109396U (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53111070A (en) | 1978-09-28 |
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