JPS6411019B2 - - Google Patents
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- JPS6411019B2 JPS6411019B2 JP18005580A JP18005580A JPS6411019B2 JP S6411019 B2 JPS6411019 B2 JP S6411019B2 JP 18005580 A JP18005580 A JP 18005580A JP 18005580 A JP18005580 A JP 18005580A JP S6411019 B2 JPS6411019 B2 JP S6411019B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
アラントインは創傷、火傷、皮膚疾患等の抗炎
症剤として有用であるが、水に対する溶解度が非
常に低いため、その薬効が必ずしも充分に発揮出
来ない憾みがある。
症剤として有用であるが、水に対する溶解度が非
常に低いため、その薬効が必ずしも充分に発揮出
来ない憾みがある。
従来、アラントインに水溶性を付与する方法と
してナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、アミン塩等に変化させることが知られている
が、いずれも水溶液が不安定で室温で徐々にアラ
ントイン酸に分解するという欠点を有する。
してナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、アミン塩等に変化させることが知られている
が、いずれも水溶液が不安定で室温で徐々にアラ
ントイン酸に分解するという欠点を有する。
しかるに本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、
一般式 〔ここでＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム根、アミン根等を示す。（以
下同様）〕 で示されるアラントイン誘導体は水への溶解度が
著しく向上する上、その水溶液も良好な安定性を
有していること、アラントインが本来している消
炎、鎮痛作用を何ら損なわない等の優れた性質を
有することを見出し本発明を完成するに至つた。
一般式 〔ここでＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム根、アミン根等を示す。（以
下同様）〕 で示されるアラントイン誘導体は水への溶解度が
著しく向上する上、その水溶液も良好な安定性を
有していること、アラントインが本来している消
炎、鎮痛作用を何ら損なわない等の優れた性質を
有することを見出し本発明を完成するに至つた。
かかるアラントイン誘導体は文献末載の新規な
化合物であり、Ｘは水素、アルカリ金属（カリウ
ム、ナトリウム等）、アルカリ土類金属（カルシ
ウム、マグネシウム、バリウム等）、アンモニウ
ム根、アミン根等が挙げられるが、ナトリウム、
カリウムが特に有利である。
化合物であり、Ｘは水素、アルカリ金属（カリウ
ム、ナトリウム等）、アルカリ土類金属（カルシ
ウム、マグネシウム、バリウム等）、アンモニウ
ム根、アミン根等が挙げられるが、ナトリウム、
カリウムが特に有利である。
該誘導体はアラントインとグリオキシル酸とを
水性媒体中、アルカリ性下で反応させることによ
つて製造される。好ましいアルカリ性の条件はPH
７〜10程度であり、PH７以下では本発明の誘導体
が得られず、PH10以上ではアラントインの分解が
おこる危険があり、目的物の収率が低下する。ア
ルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア等任意のアルカリ剤の使用が可能
である。
水性媒体中、アルカリ性下で反応させることによ
つて製造される。好ましいアルカリ性の条件はPH
７〜10程度であり、PH７以下では本発明の誘導体
が得られず、PH10以上ではアラントインの分解が
おこる危険があり、目的物の収率が低下する。ア
ルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア等任意のアルカリ剤の使用が可能
である。
反応に際してアラントインとグリオキシル酸の
使用量はモル比で１：0.9〜１：1.2の範囲から選
ばれる。媒体としては通常、水が用いられるが、
少量の水溶性有機溶媒の共存も可能である。反応
温度は70〜100℃、反応時間は１〜６時間程度で
充分である。
使用量はモル比で１：0.9〜１：1.2の範囲から選
ばれる。媒体としては通常、水が用いられるが、
少量の水溶性有機溶媒の共存も可能である。反応
温度は70〜100℃、反応時間は１〜６時間程度で
充分である。
反応終了後、反応生成液を冷却すると目的物が
析出するのでこれを過する。別された粗結晶
はメタノール等で適宜洗浄後、乾燥して製品化す
る。必要であれば活性炭処理、再結晶等の精製を
実施しても良い。通常目的物は使用するアルカリ
に応じて塩の形で得られるが、遊離酸を得る時は
これを適宜酸で中和する。
析出するのでこれを過する。別された粗結晶
はメタノール等で適宜洗浄後、乾燥して製品化す
る。必要であれば活性炭処理、再結晶等の精製を
実施しても良い。通常目的物は使用するアルカリ
に応じて塩の形で得られるが、遊離酸を得る時は
これを適宜酸で中和する。
本発明のアラントイン誘導体はアラントインが
適応する創傷、火傷、皮膚疾患（湿疹、あかぎ
れ、ひび、肌荒れ）、水虫症等の治療に顕著な治
効を有す。
適応する創傷、火傷、皮膚疾患（湿疹、あかぎ
れ、ひび、肌荒れ）、水虫症等の治療に顕著な治
効を有す。
以下、実例を挙げて本発明を更に具体的に説明
する。
する。
実例 １
アラントイン32ｇ（0.20モル）、40％グリオキ
シル酸38ｇ／（0.21モル）、水酸化カリウム16ｇ
及び水70mlを混合した。（PHは約９であつた。）該
混合液を100〜105℃の油浴中で約1.5時間、攪拌
下に加熱した。
シル酸38ｇ／（0.21モル）、水酸化カリウム16ｇ
及び水70mlを混合した。（PHは約９であつた。）該
混合液を100〜105℃の油浴中で約1.5時間、攪拌
下に加熱した。
反応生成液を氷水で冷却し生成する結晶を
別、メタノールで洗浄し80℃で乾燥して22ｇの結
晶性粉末を得た。更に母液から13ｇの結晶を回収
した。総合収率は約64％であつた。
別、メタノールで洗浄し80℃で乾燥して22ｇの結
晶性粉末を得た。更に母液から13ｇの結晶を回収
した。総合収率は約64％であつた。
得られた化合物の特性値は次の通りであつた。
１ 融点（分解温度）；215℃から分解
２ 元素分析値〔（ ）は理論値〕
Ｃ；26.4％（26.69％）
Ｈ； 2.6％（ 2.61％）
Ｎ；20.8％（20.75％）
Ｋ；14.3％（14.48％）
３ NMR分析値（溶媒CDCl3、基準物質TMS）
４ IR分析値（in KBr、cm-1）
3700〜3100、2800、1772、1730、1660、1625、
1530、1510、1378、1310、1285、1240、1200、
1128、1060、1002、923、872、760、710、650、
600 上記で得られたアラントインとグリオキシル酸
との縮合生成物は室温における水への溶解度が７
％であつた。アラントインはわずかに0.5％に過
ぎなかつた。又、水溶液を長期にわたつて放置し
てもアラントイン酸への分解は認められなかつ
た。
1530、1510、1378、1310、1285、1240、1200、
1128、1060、1002、923、872、760、710、650、
600 上記で得られたアラントインとグリオキシル酸
との縮合生成物は室温における水への溶解度が７
％であつた。アラントインはわずかに0.5％に過
ぎなかつた。又、水溶液を長期にわたつて放置し
てもアラントイン酸への分解は認められなかつ
た。
実例 ２
水酸化カリウムに代えて水酸化ナトリウムを使
用した以外は実例１に準じて実験を行つた。
用した以外は実例１に準じて実験を行つた。
収率60％で目的物が得られた。
得られた化合物の特性値は次の通りであつた。
１ 融点（分解温度）；230℃から分解
２ 元素分析値〔（ ）は理論値〕
Ｃ；28.1％（28.37％）
Ｈ； 2.8％（ 2.78％）
Ｎ；21.9％（22.06％）
Na；20.0％（20.7％）
３ NMR分析値（溶媒CDCl3、基準物質TMS）
４ IR分析値（in KBr、cm-1）
3700〜3100、2890、1770、1370、1660、1620、
1525、1405、1372、1309、1280、1200、1120、
1060、1002、920、870、757、708、645、595 上記で得られたアラントインとグルオキシル酸
との縮合生成物は室温における水への溶解度が８
％であつた。水溶液を長期にわたつて放置しても
アラントイン酸への分解は認められなかつた。
1525、1405、1372、1309、1280、1200、1120、
1060、1002、920、870、757、708、645、595 上記で得られたアラントインとグルオキシル酸
との縮合生成物は室温における水への溶解度が８
％であつた。水溶液を長期にわたつて放置しても
アラントイン酸への分解は認められなかつた。
対照例
アラントイン32ｇ（0.20モル）、40％グリオキ
シル酸カリウム56.5ｇ（0.20モル）と水70mlを混
合した。
シル酸カリウム56.5ｇ（0.20モル）と水70mlを混
合した。
（PHは約５〜６）該混合液を実例１と同一の条
件下で加熱反応させた。
件下で加熱反応させた。
その結果、実例１のアラントイン誘導体と同一
の構造の結晶は全く得られなかつた。
の構造の結晶は全く得られなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ここでＸは水素、又はアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウム根、アミン根等を示す〕 で表わされるアラントイン誘導体。 ２ アラントインとグリオキシル酸とをアルカリ
性下で反応させることを特徴とする 一般式 〔ここでＸは水素、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム根、アミン根等を示す〕 で示されるアラントイン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18005580A JPS57102867A (en) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Allantoin derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18005580A JPS57102867A (en) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Allantoin derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102867A JPS57102867A (en) | 1982-06-26 |
| JPS6411019B2 true JPS6411019B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=16076694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18005580A Granted JPS57102867A (en) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Allantoin derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57102867A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6028922A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-14 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | 皮膚外用剤 |
-
1980
- 1980-12-18 JP JP18005580A patent/JPS57102867A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102867A (en) | 1982-06-26 |
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