JPS6028922A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPS6028922A JPS6028922A JP13674783A JP13674783A JPS6028922A JP S6028922 A JPS6028922 A JP S6028922A JP 13674783 A JP13674783 A JP 13674783A JP 13674783 A JP13674783 A JP 13674783A JP S6028922 A JPS6028922 A JP S6028922A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- skin
- drug
- methylallantoin
- external preparation
- quasi
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、５−メチルアラントインを配合することを０
徴とする皮膚外用剤に関するものである。
徴とする皮膚外用剤に関するものである。
５−メチルアラントインは、例えばＢｕｌｌｅｔｉｎｏ
ｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ
Ｊａｐａｎ （プレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソ
リーイク゛イ・オプ・ジャパ°ン）第３９巻 １５５９
頁（１９６６年）Ｋ製造法が記載されているように、古
くから知られているにもかかわらず、その薬理作用は報
告されていなかった。
ｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ
Ｊａｐａｎ （プレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソ
リーイク゛イ・オプ・ジャパ°ン）第３９巻 １５５９
頁（１９６６年）Ｋ製造法が記載されているように、古
くから知られているにもかかわらず、その薬理作用は報
告されていなかった。
本発明者らは、今まで種々のアラントイン関連化合物を
合成し、その生理活性および物性について鋭意研究を行
い、先に５−メチルアラントインにきわめてすぐれた消
化性潰瘍治療効果を見出し、特許出願中であるが（特願
昭５７−４８１２９号）、今回、５−メチルアラントイ
ン圧すぐれた皮膚に対する作用効果を見出したのである
。すなわち、５−メチルアラントインは、湿疹、座蒼あ
るいは損傷部位への治療、さらに角質抑制作用、その他
一般皮膚炎の治療にも有効であり、さらに化粧料への用
途も見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を
完成させるに至った。
合成し、その生理活性および物性について鋭意研究を行
い、先に５−メチルアラントインにきわめてすぐれた消
化性潰瘍治療効果を見出し、特許出願中であるが（特願
昭５７−４８１２９号）、今回、５−メチルアラントイ
ン圧すぐれた皮膚に対する作用効果を見出したのである
。すなわち、５−メチルアラントインは、湿疹、座蒼あ
るいは損傷部位への治療、さらに角質抑制作用、その他
一般皮膚炎の治療にも有効であり、さらに化粧料への用
途も見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を
完成させるに至った。
従って、５−メチルアラントインを配合した本発明の皮
膚外用剤は創傷、潰瘍、火傷等の損傷部位の治癒促進作
用を示し、合せて収斂、被覆作用が存在し、皮膚、粘膜
などのビラン、潰瘍の治療に有益に用いられ、さらに湿
疹等皮膚科薬部外品＼の用途が可能である。さらに５−
メチルアラントインは皮膚刺激性がないため、多くの化
粧品類への配合が可能である。例えば口紅に例をとると
口紅はしばしば人によって刺激を感じるものであるが、
５−メチルアラントインを配合することによって刺激−
やアレルギー反応を示さないし、また唇の荒れや割目を
きれいになおすことができる。従来よりアラントインが
同様の目的で化粧品等の外用剤として配合さり水に対す
る溶解性がよくアラントインの欠点を改良したことも本
発明の作用効果の一つである。
膚外用剤は創傷、潰瘍、火傷等の損傷部位の治癒促進作
用を示し、合せて収斂、被覆作用が存在し、皮膚、粘膜
などのビラン、潰瘍の治療に有益に用いられ、さらに湿
疹等皮膚科薬部外品＼の用途が可能である。さらに５−
メチルアラントインは皮膚刺激性がないため、多くの化
粧品類への配合が可能である。例えば口紅に例をとると
口紅はしばしば人によって刺激を感じるものであるが、
５−メチルアラントインを配合することによって刺激−
やアレルギー反応を示さないし、また唇の荒れや割目を
きれいになおすことができる。従来よりアラントインが
同様の目的で化粧品等の外用剤として配合さり水に対す
る溶解性がよくアラントインの欠点を改良したことも本
発明の作用効果の一つである。
本発明の皮膚外用剤を得るには、５−メチルアラントー
インを医薬品、医薬部外品あるいは化柑：料の軟膏、ク
リーム、乳液、ゲル、液剤、散剤等の基剤に直接添加す
るか、またはそれらの油相部分に予め溶解し、あるいは
アルコール等の溶剤にあらかじめ溶解したものを配合し
、乳化、混合９分散、溶解等の処理を行うことによって
得られる。また散剤の場合も直接５−メチルアラントイ
ンを添加し、混合９分散などの通常の処理で得られる。
インを医薬品、医薬部外品あるいは化柑：料の軟膏、ク
リーム、乳液、ゲル、液剤、散剤等の基剤に直接添加す
るか、またはそれらの油相部分に予め溶解し、あるいは
アルコール等の溶剤にあらかじめ溶解したものを配合し
、乳化、混合９分散、溶解等の処理を行うことによって
得られる。また散剤の場合も直接５−メチルアラントイ
ンを添加し、混合９分散などの通常の処理で得られる。
これらの製造法においては医薬品、医薬部外品および化
粧品類の分野における公知の方法を採用することができ
る。
粧品類の分野における公知の方法を採用することができ
る。
かくして得られた本発明外用剤は医薬、医薬部外品また
は化粧品として、ヒトまたは哺乳動物に対１．て皮膚疾
患の治療・予防、皮膚面の保護などの目的で使用される
。
は化粧品として、ヒトまたは哺乳動物に対１．て皮膚疾
患の治療・予防、皮膚面の保護などの目的で使用される
。
本発明における５−メチルアラントインの配合量は製剤
全体に対して０．０１〜２０重景パー重量トの範囲であ
るが、化粧料や医薬品外用剤の形態や使用方法などに応
じ配合液を適宜選択出来る。一般的には化粧料において
は００１〜５重１ｋ バーセント、医薬品外用剤におい
ては１〜２０重景パ重上パーセントしい。医薬品外用剤
に配合した場合は、上述の薬効が期待でき、また化粧料
に配合した場合は例えば皮膚の肌荒れを防ぎ、しっとり
とした使用感とともに、きめの細かい弾力性のある若々
しくみずみずしい肌をつくることが期待できる。
全体に対して０．０１〜２０重景パー重量トの範囲であ
るが、化粧料や医薬品外用剤の形態や使用方法などに応
じ配合液を適宜選択出来る。一般的には化粧料において
は００１〜５重１ｋ バーセント、医薬品外用剤におい
ては１〜２０重景パ重上パーセントしい。医薬品外用剤
に配合した場合は、上述の薬効が期待でき、また化粧料
に配合した場合は例えば皮膚の肌荒れを防ぎ、しっとり
とした使用感とともに、きめの細かい弾力性のある若々
しくみずみずしい肌をつくることが期待できる。
本発明の５−メチルアラントインを合成するには、尿素
とピルビン酸とを脱水剤（好ましくは酸触媒）の存在下
に反応さぜる方法が採用される。本反応は、室温下ない
し若干の加温下（（行われ、酸触媒としては、塩酸、硫
酸などの無機酸が用いられる。反応は通常で５日間で終
了し、反応後目的物は自体公知の手段（抽出、洗浄。
とピルビン酸とを脱水剤（好ましくは酸触媒）の存在下
に反応さぜる方法が採用される。本反応は、室温下ない
し若干の加温下（（行われ、酸触媒としては、塩酸、硫
酸などの無機酸が用いられる。反応は通常で５日間で終
了し、反応後目的物は自体公知の手段（抽出、洗浄。
再結晶など）によって容易に単離される。ここで得られ
た５−メチルアラントインは文献に融点等の記載がない
ため元素分析、各種スペクトルの測定によってこの構造
を確認した。
た５−メチルアラントインは文献に融点等の記載がない
ため元素分析、各種スペクトルの測定によってこの構造
を確認した。
次に本発明の皮膚外用剤の製造法、効果を実施例によっ
て砦、明する。
て砦、明する。
合成例 ５−メチルアラントーイン（５−メチル−５−
ウレイド・ヒダントイン）の製 造法 濃塩酸２．５．５ｍｌに尿素２２５ｇを溶解し、これに
ピルビン酸１５ｇを室温・攪拌下に滴下した後、さらに
攪拌を続けた。１０時間程で反応混合物は白濁し、約２
日後に殆ど固化した。攪拌が不能になった時点で、水３
０ｍ（および６Ｎ−アンモニア水を加えて固型物を溶解
し、不溶物を濾過によって除去した。ｒ液に酢酸１００
ｌｌ１１を加えて中和（＋４１６ ） した後、撹拌
すると沈殿が生成した。冷所に一夜放置後、生成した沈
殿物を沢取しエタノールで洗浄した。水晶に水９２０ｍ
１を加え、攪拌下に５時間加熱還流した後、減圧下に濃
縮した。得られた無色固体をメタノニル８０ ｍｌで処
理してからｒ過し、無色結晶として５−メチルアラント
イン］、 １． ’ｉ’ ８ ｇ（４０％）を得た。水
晶は水または酢酸から再結晶し、融点２１１ｔｌ：（文
献値記載なし）の無色結晶。
ウレイド・ヒダントイン）の製 造法 濃塩酸２．５．５ｍｌに尿素２２５ｇを溶解し、これに
ピルビン酸１５ｇを室温・攪拌下に滴下した後、さらに
攪拌を続けた。１０時間程で反応混合物は白濁し、約２
日後に殆ど固化した。攪拌が不能になった時点で、水３
０ｍ（および６Ｎ−アンモニア水を加えて固型物を溶解
し、不溶物を濾過によって除去した。ｒ液に酢酸１００
ｌｌ１１を加えて中和（＋４１６ ） した後、撹拌
すると沈殿が生成した。冷所に一夜放置後、生成した沈
殿物を沢取しエタノールで洗浄した。水晶に水９２０ｍ
１を加え、攪拌下に５時間加熱還流した後、減圧下に濃
縮した。得られた無色固体をメタノニル８０ ｍｌで処
理してからｒ過し、無色結晶として５−メチルアラント
イン］、 １． ’ｉ’ ８ ｇ（４０％）を得た。水
晶は水または酢酸から再結晶し、融点２１１ｔｌ：（文
献値記載なし）の無色結晶。
元素分析値 （％） Ｃ３Ｈ１ｌＮ４０１１計算値 Ｃ
，３４，８９；Ｈ，４，６８；Ｎ、３２．５５実験値
ｃ、３４．７１；ｎ、４．８５；ｔＪ、３２．８８薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−ブタンール：ジオ
ギサン：水＝４：１：２）Ｖ値＝ ０．５３ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ（１）１−）ＬＳ ３９
０ ３２００ １７８５ ］、 ７４０１ ’７ ］、
０１６７０ １６１５ 核磁気共鳴スペクトル δ（ＤＭＳＯ−ｄ＋ ）１．３
５（３Ｈ，−重線、 ｃＨ，） ５．６０（２Ｈ，−重線、 ＮＨａ ）６．８ ０ （
Ｌ Ｈ、−Ｊ−ｚ 線 、 Ｎ丁ｑｃｏ ）７、９３
（Ｌ Ｈ、−Ｍ線、 Ｎ、 −Ｈ）１ ０．３ ８ （
Ｌ Ｈ、Ｍ＠ 、Ｎｉ−Ｈ）実施例１ 外用散剤 ５−メチルアラントイン ６０８９部 炭酸マグネシウム ４０７ｆｉ荒部 パラ芽ギシ安息香酸エチル ２重同部 トウモロコシデングン 適凰 合 １ｉ １，０００貝扉部 あらかじめ６０［にて１６時間乾燥したトウモロコシデ
ンプンとそれぞれの原料を秤艮し、■実施例２ 外用軟
膏 ５−メチルアラントイン０１ｇを第十改正日本薬局方の
処方および製造法に従って製した吸水軟膏に均一に分散
し、全体を１０ｇどした。
，３４，８９；Ｈ，４，６８；Ｎ、３２．５５実験値
ｃ、３４．７１；ｎ、４．８５；ｔＪ、３２．８８薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−ブタンール：ジオ
ギサン：水＝４：１：２）Ｖ値＝ ０．５３ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ（１）１−）ＬＳ ３９
０ ３２００ １７８５ ］、 ７４０１ ’７ ］、
０１６７０ １６１５ 核磁気共鳴スペクトル δ（ＤＭＳＯ−ｄ＋ ）１．３
５（３Ｈ，−重線、 ｃＨ，） ５．６０（２Ｈ，−重線、 ＮＨａ ）６．８ ０ （
Ｌ Ｈ、−Ｊ−ｚ 線 、 Ｎ丁ｑｃｏ ）７、９３
（Ｌ Ｈ、−Ｍ線、 Ｎ、 −Ｈ）１ ０．３ ８ （
Ｌ Ｈ、Ｍ＠ 、Ｎｉ−Ｈ）実施例１ 外用散剤 ５−メチルアラントイン ６０８９部 炭酸マグネシウム ４０７ｆｉ荒部 パラ芽ギシ安息香酸エチル ２重同部 トウモロコシデングン 適凰 合 １ｉ １，０００貝扉部 あらかじめ６０［にて１６時間乾燥したトウモロコシデ
ンプンとそれぞれの原料を秤艮し、■実施例２ 外用軟
膏 ５−メチルアラントイン０１ｇを第十改正日本薬局方の
処方および製造法に従って製した吸水軟膏に均一に分散
し、全体を１０ｇどした。
ここで吸水軟膏の処方は次の通り。
白色ワセリン４ｇ、セタノール１．８ｇ、セスギオレイ
ン酸ソルビタン０．５ｇ、ラウロマクロゴール０．０５
ｇ、パラオキシ安息香酸エチル０．０１ｇ、パラオキシ
安息香酸ブチル０．０ ］、 ｇおよび全量をＬｏｇと
するに十分な精製水 実施例３ 口紅 ５−メチルアラントイン ０．１％ ミ ツ ロ ウ ｌ Ｏ カルナウバロウ ５ キャンデリラロウ ４ ラ ノ リ ン ８ 流動パラフイン ２０ イ譬ンプロビリミリステート １５ ミリスチン酸？−オクチルドデシル １． （１顔 料
］ ４ 香 料 Ｊ５ 酸化防止剤 適 量 実施例４ 皮膚用クリーム ５−メチルアラントイン １．０％ スクワラン ］、０．０ ワ セ リ ン ９０ ミ ツ ロ ウ ４．０ マイクロワツクス ８０ イソプロピルミリステート５．０％ ミリスチン酸２−オクチル１゛デシル １０．０ポリオ
キシエチレンモノステアレート４．０ソルビタンモノス
テアレート ４．０ プロピレングリコール １００ 実施例５ 薬効薬理 創傷治療におよぼす作用 ラット背皮膚に円形の皮膚欠損部を作製し、実施例１で
得られた外用剤および実施例１の、５−メチルアラント
インを除いた基剤のみを創面１ｍｌにつき０．０４ｇを
治癒するまで散布することにより創傷治癒作用を検討し
た。
ン酸ソルビタン０．５ｇ、ラウロマクロゴール０．０５
ｇ、パラオキシ安息香酸エチル０．０１ｇ、パラオキシ
安息香酸ブチル０．０ ］、 ｇおよび全量をＬｏｇと
するに十分な精製水 実施例３ 口紅 ５−メチルアラントイン ０．１％ ミ ツ ロ ウ ｌ Ｏ カルナウバロウ ５ キャンデリラロウ ４ ラ ノ リ ン ８ 流動パラフイン ２０ イ譬ンプロビリミリステート １５ ミリスチン酸？−オクチルドデシル １． （１顔 料
］ ４ 香 料 Ｊ５ 酸化防止剤 適 量 実施例４ 皮膚用クリーム ５−メチルアラントイン １．０％ スクワラン ］、０．０ ワ セ リ ン ９０ ミ ツ ロ ウ ４．０ マイクロワツクス ８０ イソプロピルミリステート５．０％ ミリスチン酸２−オクチル１゛デシル １０．０ポリオ
キシエチレンモノステアレート４．０ソルビタンモノス
テアレート ４．０ プロピレングリコール １００ 実施例５ 薬効薬理 創傷治療におよぼす作用 ラット背皮膚に円形の皮膚欠損部を作製し、実施例１で
得られた外用剤および実施例１の、５−メチルアラント
インを除いた基剤のみを創面１ｍｌにつき０．０４ｇを
治癒するまで散布することにより創傷治癒作用を検討し
た。
実施例１で得られた外用剤の処置により創傷の治癒は促
進し、治癒日数短縮が見られ、またその効果の程度にお
いて基剤群より優れた成績を示した。その結果を第１表
に示した。
進し、治癒日数短縮が見られ、またその効果の程度にお
いて基剤群より優れた成績を示した。その結果を第１表
に示した。
第１表 創傷治癒日数におよほす影響１）注） ｒＮ、
ｓ、Ｊ有意差なし 「Ｐ〈０．０１およびＰ（０，０５Ｊはそれぞれ「危険
率１％および５％で有意差あり」を意味する。
ｓ、Ｊ有意差なし 「Ｐ〈０．０１およびＰ（０，０５Ｊはそれぞれ「危険
率１％および５％で有意差あり」を意味する。
ｊ Ｓ、 ｇ、 Ｊ標準誤差
実施例６ 局所刺激性
刺激性物質に対する感受性の高いウサギの眼粘膜、健常
皮膚および角層を剥離した有傷皮膚を用いて、実施例１
で得た外用剤の局所刺激作用を観察した。その結果、眼
粘膜では結膜の軽微な一過性の発赤を示す例がみもれた
が、角膜への影響は全く認められなかった。
皮膚および角層を剥離した有傷皮膚を用いて、実施例１
で得た外用剤の局所刺激作用を観察した。その結果、眼
粘膜では結膜の軽微な一過性の発赤を示す例がみもれた
が、角膜への影響は全く認められなかった。
皮膚におけるバッチテストにおいても、軽微な発赤を示
す例が発現したが、いずれも一過性であり、有傷皮膚に
おいても出血やビランなどはみられなかった。
す例が発現したが、いずれも一過性であり、有傷皮膚に
おいても出血やビランなどはみられなかった。
以上の結果より、実施例１で得られた外用剤には危惧す
べき局所刺激作用は認められない。
べき局所刺激作用は認められない。
５−メチルアラントインの急性毒性（ｄｄＹ系マウス１
群１０匹） ＬＤ、。＞ ｓ、ｏ ｏ ｏ ｙｒｇ、Ａ （経口投与
および腹腔内）特許出願人 グレラン製薬株式会社 株式会社パーマケム・アジア
群１０匹） ＬＤ、。＞ ｓ、ｏ ｏ ｏ ｙｒｇ、Ａ （経口投与
および腹腔内）特許出願人 グレラン製薬株式会社 株式会社パーマケム・アジア
Claims (1)
- ５−メチルアラントインを配合することを特徴とする皮
膚外用剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13674783A JPS6028922A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13674783A JPS6028922A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028922A true JPS6028922A (ja) | 1985-02-14 |
| JPH0435445B2 JPH0435445B2 (ja) | 1992-06-11 |
Family
ID=15182557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13674783A Granted JPS6028922A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028922A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322506A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141772A (en) * | 1978-03-27 | 1979-11-05 | Kiyoshi Nakashima | Novel allantoin derivative |
| JPS57102867A (en) * | 1980-12-18 | 1982-06-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Allantoin derivative and its preparation |
-
1983
- 1983-07-28 JP JP13674783A patent/JPS6028922A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141772A (en) * | 1978-03-27 | 1979-11-05 | Kiyoshi Nakashima | Novel allantoin derivative |
| JPS57102867A (en) * | 1980-12-18 | 1982-06-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Allantoin derivative and its preparation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322506A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-30 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0435445B2 (ja) | 1992-06-11 |
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