JP2948818B2 - フラバノリグナンとリン脂質との錯体を含有する薬用及び化粧用組成物 - Google Patents

フラバノリグナンとリン脂質との錯体を含有する薬用及び化粧用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフラバノリグナン（flavanolignan）類とリ
ン脂質との錯体を含有する局所用の薬用または化粧用組
成物に関するものである。
あざみ、シリバム・マリアナム（Silybum marianum）
から抽出されるフラバノリグナン類、すなわち、シリビ
ン（silybin）、シリジアニン（silydianin）及びシリ
クリスチン（silychristin）並びにそれらの混合物（シ
リマリン（silymarin）として知られている）、及びあ
る種の抽出物は、肝臓の保護及び解毒活性を有し、肝細
胞膜の安定化及び保護作用に少なくとも部分的に関連し
ているので人体の治療に使用されている。
ヨーロッパ特許願第0209038号は、前記フラバノリグ
ナンのリン脂質錯体が、遊離の錯化していない形態のも
のと比較して、経口投与した後の生体適性について有利
であることを開示している。
しかしながら、驚くべきことに、前記錯体、すなわち
シリバム・マリアナム抽出物から得られるものは局所用
の薬用または化粧用組成物としても有用であることが本
発明者によって発見された。本発明の組成物は皮膚の退
化及び老化を防ぐのに有用であり、その活性（肝臓学上
従来知られているものに関連付けることはできない）
は、皮膚科の分野で応用するのに有用であり、たとえ
ば、紅斑、火傷、皮膚又は粘膜のジストロフィー状態、
皮膚炎等の治療における治癒を促進し、また化粧用の分
野でも皮膚の老化を防ぎ、外部環境からの刺激（放射
線、風、太陽等）から皮膚を保護するのに有用である。
本発明の組成物の活性、特に傷の悪化を防ぐ活性は、
遊離基の捕捉剤としての機能を有するフラバノリグナン
のリン脂質錯体の能力と少なくとも部分的に関連がある
と思われる。
事実、遊離基によって演じられる役割はすでに知られ
ており、遊離基はある種の細胞の新陳代謝によって誘導
されたり、老化に関係する放射線などの刺激剤から誘導
され、種々の組織の細胞構造を傷つける。
しかしながら、いずれにせよ、本発明の効果のメカニ
ズムが立証されているわけではない。
本発明の組成物において、シリマリンの錯体、あるい
はこれらの成分の一種またはそれ以上と天然大豆レシチ
ンとの錯体が好ましくは使用され、リン脂質は、たとえ
ばLipoid S 30またはEpicuron 100の商品名で市販され
ているもの、すなわちホスファチジルコリン、ホスファ
チジルセリン、及びホスファチジルエタノールアミンの
混合物から成り、そのアシル残基が主としてパルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸及びリノレン酸から誘導
されるものが好ましい。
化粧用用途には天然リン脂質（大豆または動物組織か
ら誘導されるもの）を使用することが特に好ましいが、
薬学的用途には化学的に均質なリン脂質、たとえばジス
テアロイルホスファチジルコリンなどが適当である。
ヨーロッパ特許第0209038号に記載されている錯体の
製造は0.3〜２モル、好ましくは約１モルのリン脂質と
１モルのシリビン、シリヂアニンまたはシリクリスチン
のそれぞれ単独または天然混合物（シリマリン）とを、
ジオキサン、アセトン等の非プロトン性有機溶媒中で反
応させることによって行われ、得られた錯体は脂肪族炭
化水素などの非溶媒で沈殿させることによって、あるい
は凍結乾燥させることによって、あるいは噴霧化するこ
とによって溶媒から回収される。
本発明の組成物の製造は、アメリア合衆国、ニューヨ
ークのHack Pub.Co.の“Remington's Pharmaceutical S
ciences Handbook"に記載されているような従来の方法
で、賦形剤を使用して行われる。
フラバノリグナンのリン脂質錯体は、高速または超音
速の撹拌機を使用して均質化することによって得られる
水中の微粒分散物の形態でも使用でき、分散物には必要
に応じて増粘剤または懸濁剤を添加しても良い。
本発明の組成物の適当な使用形態の例としては、クリ
ーム、ゲル、軟膏、ローションまたは他の局所用治療薬
として従来使用されている形態でも良い。また、前記活
性成分をしみ込ませた膏薬、ガーゼ、パッド（当て物）
あるいは衣類の形態で使用しても良い。
フラバノリグナンのリン脂質錯体の他に、目的とする
治療用及び／又は化粧用としての補助剤または何らかの
有用な活性を有する他の公知の活性成分を加えても良
い。
たとえば、本発明の組成物は必要に応じて、ビタミ
ン、アミノ酸、植物抽出物、軟膏薬、抗菌剤、局所用炎
症抑制剤等を含有させても良い。
シリマリンまたはその個々の成分のリン脂質錯体は通
常１〜10重量％の量で本発明の組成物中に存在する。そ
の投与方法は選択した組成物の形態及び目的とする治療
の種類に応じて決められるが、一般に患部（治療する皮
膚の部分）をクリーム、ゲルまたはローションの薄層で
被覆すれば充分であり、日に１〜３回、場合によっては
数か月以上施される。
以下、本発明を下記の実施例によってさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例 １ シリマリン−大豆ホスファチジルコリン1:1錯体 シリマリン5gをアセトン100mlに入れた溶液を室温て
撹拌しながら、“Lipoid S 100"8gで処理した。完全
に溶解した後、その反応混合物を減圧下で30mlまで濃縮
し、撹拌しながらリグロイン300mlに注入した。一晩沈
殿物を沈降させ、しかる後、それを濾過によって回収
し、リグロインで洗浄し、40℃で減圧下で乾燥した。こ
の結果、11.2gの錯体が得られた。
Ｅ１％＝170.2（288nm,CH3OH） 製造例 ２ シリビン−大豆ホスファチジルコリン1:2錯体 シリビン4.82g（0.010モル）をジオキサン75mlに入れ
た懸濁液を撹拌しながら、“Lipoid S 100"15.4g（0.
020モル）を含有する懸濁液で処理した。４時間後、反
応混合物は澄明になり、凍結乾燥させた。この結果、淡
黄色の錯体20gが得られた。
Ｅ１％＝106（288nm,CH3OH） 元素分析（分子量＝2022） 計算値（％）Ｎ＝1.38 Ｐ＝3.07 実験値（％）Ｎ＝1.35 Ｐ＝3.11 製造例 ３ シリビン−大豆ホスファチジルコリン1:0.3錯体 シリビン2.41g（0.005モル）をジオキサン100mlに入
れた溶液を“Lipoid S 100"0.770g（0.001モル）で60
℃で１時間処理した。その反応混合物を減圧下で蒸発乾
燥させ、その残渣をクロロホルム100mlに取入れた。
沈殿物として存在する未錯化シリビンを濾過によって
除去し、錯体を含有する母液を減圧下で蒸発乾燥させ
た。
その結果得られた残渣を減圧下で30℃で乾燥させたも
のは、錯体2.3gからなり、白く黄色っぽい粉末であっ
た。
Ｅ１％＝300（288nm,CH3OH） 製造例 ４ シリマリン10gをアセトン150mlに入れた溶液を室温で
撹拌しながら、“Lipoid S 100"20gで処理した。
完全に溶解した後、その反応混合物を減圧下で少量に
なるまで濃縮した。
その粘稠性残渣を45℃で減圧下で一晩乾燥した。この
結果、黄色っぽいベージュ色の生成物29gが得られ、分
光分析したところ、ヨーロッパ特許第0209038号の錯体
と一致した。
製造例 ５ シリマリン−ジステアロイルホスファチジルコリン1:1
錯体 シリマリン10gをアセトン150mlに入れた溶液を室温で
撹拌しながら、ジステアロイルホスファチジルコリン10
gで処理した。その反応混合物を減圧下で小量になるま
で蒸発させた。得られた粘稠性残留物をリグロインで洗
浄し、40℃で減圧下で乾燥した。この結果、18.8gの生
成物が得られ、分光分析によってその生成物は錯体構造
を有することが認められた。
実施例として、シリマリン、シリマリン−ジステアロ
イルホスファチジルコリン錯体（本発明の製造例５の錯
体）、ジステアロイルホスファチジルコリン及びインド
メタシンのそれぞれが、はず油による浮腫を抑制する効
果を比較検討した。
下記の表に示したデータは、シリマリンを局部的に投
与した場合も、またシリマリン−ジステアロイルホスフ
ァチジルコリン錯体を投与した場合も、インドメタシン
を投与した場合に充分に匹敵するほど浮腫を抑制する作
用があることを示しており、特にシリマリン−ジステア
ロイルホスファチジルコリン錯体を投与した場合により
著しい効果があることを示している。
一方、ジステアロイルホスファチジルコリン単独使用
でもほどほどの活性を示すが、シリマリン−ジステアロ
イルホスファチジルコリン錯体よりもはるかに劣る。
はず油を使用したテスト（Tubaro et al.,Agents Actio
ns 17,347,1985） 動物検体：アルビノ（albino）種の雄のねずみ（Swiss
stock CD 1 Charles River） 試験方法：ねずみの右耳の内側表面上にはず油及び活性
物質含有酢酸エチル溶液を施す。はず油及び活性物質含
有酢酸エチル溶液を施してから６時間後に検体を検査し
た。浮腫の抑制効果は処理した耳の所定部分の重量と処
理しない未処理の耳の同じ所定部分の重量との重量差を
測定することによって評価した。
本発明の組成物のいくつかの組成例を下記に示す。
組成例 １ 活性成分としてシリマリン−大豆ホスファチジルコリン
錯体を含有するクリーム クリーム100gの組成 製造例１の錯体 2.0g ポリエチレングリコール ２ ｇ ポリソルベート80 ３ ｇ （ポリオキシエチレン脂肪酸エステル） セチルアルコール 10 ｇ 小麦胚芽油 ２ ｇ （ホィート・ジャーム・オイル） シリコーン・オイル 350cps 0.5g 酸化防止剤（Oxinex2004） 0.1g カルボキシビニルポリマー 0.8g （Carbomer934） トリエタノールアミン 1.2g 保存剤 0.2g （メチル−及びプロピル−ｐ−ヒドロキシベンゾエート
の混合物） 香料組成物 0.1g 前記成分に浄化水を加えて全体を100gとする。
組成例 ２ 活性成分としてシリビン−大豆ホスファチジルコリン錯
体を含有するゲル ゲル100gの組成 製造例２の錯体 １ ｇ イミダゾリジニル尿素 0.3g オクチリノン 0.1g C8−C12エトキシ化トリグリセリド 25 ｇ （Softigen767） ポリオキシエチレン20オレイルエーテル ５ ｇ カルボキシビニルポリマー 1.5g （Carbomer934） トリエタノールアミン ２ ｇ 香料組成物 0.1g 浄化水 65 ｇ 組成例 ３ 活性成分としてシリマリン−大豆ホスファチジルコリン
錯体を含有するローション ローション100gの組成 製造例４の錯体 １ ｇ イミダゾリジニル尿素 0.3g オクチリノン 0.1g PEG−６−カプリル酸／カプリン酸グリセリド 25 ｇ ポリオキシエチレン20オレイルエーテル ５ ｇ 香料組成物 0.1g 前記成分に浄化水を加えて全体を100gとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/00 ６１７ Ａ６１Ｋ 31/00 ６１７ 31/34 31/34 31/35 31/35 38/00 47/24 Ｎ 47/24 37/22 (56)参考文献 特開 昭62−22781（ＪＰ，Ａ) 欧州公開180505（ＥＰ，Ａ１) 欧州公開108505（ＥＰ，Ａ２) 仲井由宣ら編「新製剤学」1987年４月 １日発行，南山堂 第247頁 Ｍ．Ｗｉｎｄｈｏｌｚ編「Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ Ｔｅｎｅｈ Ｅｄｉｔｉ ｃｎ」1983年発行，Ｍｅｒｏｋ ＆ Ｃ ｏ．，Ｉｎｃ．，第1225頁 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 37/22 A61K 7/00 A61K 31/685 A61K 31/35 A61K 31/335 ＣＡ ＯＮＬＩＮＥ ＷＰＩＬ（ＤＥＲＷＥＮＴ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シリマリン、シリビン、シリジアニン及び
    シリクリスチンからなる群から選択されるフラバノリグ
    ナンと天然又は合成のリン脂質との錯体であるフラバノ
    リグナン錯体を活性成分として含有し、賦形剤と混合さ
    せたローション、クリーム、ゲル又は軟膏のいずれかの
    形態であることを特徴とする局所用の薬用組成物。
  2. 【請求項２】フラバノリグナンがシリマリンである請求
    項１記載の局所用の薬用組成物。
  3. 【請求項３】フラバノリグナンがシリビンである請求項
    １記載の局所用の薬用組成物。
  4. 【請求項４】リン脂質が大豆ホスファチジルコリンであ
    る請求項１〜３のいずれかに記載の局所用の薬用組成
    物。
  5. 【請求項５】活性成分が水中の微粒分散物で存在する請
    求項１〜４のいずれかに記載の局所用の薬用組成物。
  6. 【請求項６】局所用の薬用組成物が皮膚用薬剤である請
    求項１〜５のいずれかに記載の局所用の薬用組成物。
  7. 【請求項７】活性成分が１〜10重量％の濃度で存在する
    請求項１〜６のいずれかに記載の局所用の薬用組成物。
  8. 【請求項８】シリマリン、シリビン、シリジアニン及び
    シリクリスチンからなる群から選択されるフラバノリグ
    ナンと天然又は合成のリン脂質との錯体であるフラバノ
    リグナン錯体を活性成分として含有し、賦形剤と混合さ
    せたローション、クリーム、ゲル又は軟膏のいずれかの
    形態であることを特徴とする化粧用組成物。
  9. 【請求項９】フラバノリグナンがシリマリンである請求
    項８記載の化粧用組成物。
  10. 【請求項１０】フラバノリグナンがシリビンである請求
    項８記載の化粧用組成物。
  11. 【請求項１１】リン脂質が大豆ホスファチジルコリンで
    ある請求項８〜10のいずれかに記載の化粧用組成物。
  12. 【請求項１２】活性成分が水中の微粒分散物で存在する
    請求項８〜11のいずれかに記載の化粧用組成物。
  13. 【請求項１３】活性成分が１〜10重量％の濃度で存在す
    る請求項８〜12のいずれかに記載の化粧用組成物。
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