JPH01100132A - フラバノリグナンとリン脂質との錯体を含有する薬用及び化粧用組成物 - Google Patents

フラバノリグナンとリン脂質との錯体を含有する薬用及び化粧用組成物

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JPH01100132A JP63170732A JP17073288A JPH01100132A JP H01100132 A JPH01100132 A JP H01100132A JP 63170732 A JP63170732 A JP 63170732A JP 17073288 A JP17073288 A JP 17073288A JP H01100132 A JPH01100132 A JP H01100132A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフラバノリグナン（ｆｌａｖａｎｏｌｉｇｎａ
ｎ）類とリン脂質との錯体を含有する局所用の薬用また
は化粧用組成物に関するものである。
あざみ、シリバム・マリアナム（斜力上明ｍａｒｉａｎ
ｕｍ）から抽出されるフラバノリグナン類。
すなわち、シリビン（ｓｉｌｙｂｉｎ）、シリジアニン
（ｓｉｌｙｄｉａｎｉｎ）及びシリクリスチン（ｓｉｌ
ｙｃｈｒｉｓｔｉｎ）並びにそれらの混合物（シリマリ
ン（ｓｉｌｙｍａｒｉｎ）として知られている）、及び
ある種の抽出物は、肝臓の保護及び解毒活性を有し、肝
細胞膜の安定化及び保護作用に少なくとも部分的に関連
しているので人体の治療に使用されている。
ヨーロッパ特許願第０２０９０３８号は、前記フラバノ
リグナンのリン脂質錯体が、遊離の錯化していない形態
のものと比較して、経口投与した後の生体適性について
有利であることを開示している。
しかしながら、Ｎ＜べきことに、前記錯体。
すなわちシリバム・マリアナム抽出物から得られるもの
は局所用の薬用または化粧用組成物としても有用である
ことが本発明者によって発見された。本発明の組成物は
皮膚の退化及び老化を防ぐのに有用であり、その活性（
肝臓学上従来知られているものに関連付けることはでき
ない）は、皮膚科の分野で応用するのに有用であり、た
とえば、紅斑、火傷、皮膚又は粘膜のジストロフィー状
態、皮膚炎等の治療における治癒を促進し、また化粧用
の分野でも皮膚の老化を防ぎ、外部環境からの刺激（放
射線、風、太陽等）から皮膚を保護するのに有用である
。
本発明の組成物の活性、特に傷の悪化を防ぐ活性は、遊
離基の捕捉剤としての機能を有するフラバノリグナンの
リン脂Ｉｊ′ｔｔｉｌｔ体の能力と少なくとも部分的に
関連があると思われる。
事実、遊離基によって演じられる役割はすでに知られて
おり、遊離基はある種の細胞の新陳代謝によって誘導さ
れたり、老化に関係する放射線などの刺激剤から誘導さ
れ１種々の組織の細胞構造を傷つける。
しかしながら、いずれにせよ、本発明の効果のメカニズ
ムが立証されているわけではない。
本発明の組成物において、シリマリンの錯体、あるいは
これらの成分の一種またはそれ以上と天然大豆レシチン
との錯体が好ましくは使用され、リン脂質は、たとえば
Ｌｉｐｏｉｄ　Ｓ　３０またはＥｐｉｃｕｒｏｎ　１０
０の商品名で市販されているもの、すなわちホスファチ
ジルコリン、ホスファチジルセリン、及びホスファチジ
ルエタノールアミンの混合物から成り、そのアシル残基
が主としてパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸及
びリルン酸から誘導されるものが好ましい。
化粧用用途には天然リン脂質（大豆または動物組織から
誘導されるもの）を使用することが特に好ましいが、薬
学的用途には化学的に均質なリン脂質、たとえばジステ
アロイルホスファチジルコリンなどが適当である。
ヨーロッパ特許第０２０９０３８号に記載されている錯
体の製造は０．３〜２モル、好ましくは約１モルのリン
脂質と１モルのシリビン、シリヂアニンまたはシリクリ
スチンのそれぞれ単独または天然混合物（シリマリン）
とを、ジオキサン、アセトン等の非プロトン性有機溶媒
中で反応させることによって行われ、得られた錯体は脂
肪族炭化水素などの非溶媒で沈殿させることによって、
あるいは凍結乾燥させることによって、あるいは噴霧化
することによって溶媒から回収される。
本発明の組成物の製造は、アメリカ合衆国、ニューヨー
クのＨａｃｋ　Ｐｕｂ、　Ｃｏ、の“Ｒｅｍｉｎｇｔｏ
ｎ’　ｓＰｈａｒｍａｃａｕｔｉｃａｌ　５ｃｉｅｎｃ
ｅｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”に記載されているような従来
の方法で、賦形剤を使用して行われる。
フラバノリグナンのリン脂質錯体は、高速または超音速
の攪拌機を使用して均質化することによって得られる水
中の微粒分散物の形態でも使用でき１分散物には必要に
応じて増粘剤または懸濁剤を添加しても良い。
本発明の組成物の適当な使用形態の例としては、クリー
ム、ゲル、軟膏、ローン１ンまたは他の局所用治療薬と
して従来使用されている形態でも良い、また、前記活性
成分をしみ込ませた膏薬、ガーゼ、パッド（当て物）あ
るいは衣類の形態で使用しても良い。
フラバノリグナンのリン脂質錯体の他に、目的とする治
療用及び／又は化粧用としての補助剤または何らかの有
用な活性を有する他の公知の活性成分を加えても良い。
たとえば１本発明の組成物は必要に応じて、ビタミン、
アミノ酸、植物抽出物、軟化薬、抗菌剤、局所用炎症抑
制剤等を含有させても良い。
シリマリンまたはその個々の成分のリン脂質錯体は通常
１〜１０重量％の量で本発明の組成物中に存在する。そ
の投与方法は選択した組成物の形態及び目的とする治療
の種類に応じて決められるが、一般に患部（治療する皮
膚の部分）をクリーム、ゲルまたはローションの薄層で
被覆すれば充分であり、日に１〜３回、場合によっては
数か月以上施される。
以下、本発明を下記の実施例によってさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例　１ シリマリン−大豆ホスファチジルコリン１：ｌ鉦生 シリマリン５ｇをアセトン１００＋ａ　Ｑに入れた溶液
を室温で攪拌しながら、“Ｌｉｐｏｉｄ　Ｓ　１００■
ｐｊ８ｇで処理した。完全に溶解した後、その反応混合
物を減圧下で３０＋ａΩまで濃縮し、攪拌しながらリグ
ロイン３００ｍΩに注入した。−晩沈殿物を沈降させ、
しかる後、それを濾過によって回収し、リグロインで洗
浄し、４０℃で減圧下で乾燥した。この結果、１１．２
ｇの錯体が得られた。
Ｅ、％　＝１７０．２　（２８８ｎｍ、　ＣＬＯＩＩ）
製造例　２ シリビン−大豆ホスファチジルコリン１：２錯体− シリビン４．８２ｇ　（０，０１０モル）をジオキサン
７５ｗ５ｎに入れた懸濁液を攪拌しながら、Ｌｉｐｏｉ
ｄ　５ｉｏｏ■”１５．４　ｇ　（０，０２０モル）を
含有する懸濁液で処理した。４時間後１反応混合物は澄
明になり、凍結乾燥させた。この結果、淡黄色の錯体２
０ｇが得られた。
Ｅ１％＝１０６　（２８８ｎ＠、　ＣＩ、ＯＲ）元Ｊ（
叛折−（分子量＝　２０２２） 計算値（幻　Ｎ　＝　１．３８　　Ｐ　＝　３．０７実
験値（％）　　Ｎ＝１．３５　　Ｐ：３．１１製造例　
３ シリビン−大豆ホスファチジルコリン１：０．３鉦生 シリビン２．４１ｇ　（０，００５モル）をジオキサン
Ｌｏｏ＠Ｑに入れた溶液を“Ｌｉｐｏｉｄ　Ｓ　１００
■″０．７７０ｇ　（０，００１モル）で６０℃で１時
間処理した。
その反応混合物を減圧下で蒸発乾燥させ、その残渣をク
ロロホルム１００ｍ　ｍに取入れた。
沈殿物として存在する未錯化シリビンを濾過によって除
去し、錯体を含有する母液を減圧下で蒸発乾燥させた。
その結果得られた残渣を減圧下で３０℃で乾燥させたも
のは、錯体２．３ｇからなり、白く黄色っぽい粉末であ
った。
Ｅ　１％　＝３００　（２８８ｎｍ−Ｃ）ＩＪＨ）製造
例　４ シリマリンＬｏｇをアセトン１５０ｍ　Ｑに入れた溶液
を室温で攪拌しながら、Ｌｉｐｏｉｄ　Ｓ　１００　＠
”２０ｇで処理した。
完全に溶解した後、その反応混合物を減圧下で少量にな
るまで濃縮した。
その粘稠性残渣を４５℃で減圧下で一晩乾燥した。この
結果、黄色っぽいベージュ色の生成物２９ｇが得られ、
分光分析したところ、ヨーロッパ特許第０２０９０３８
号の錯体と一致した。
製造例　５ シリマリンＬｏｇをアセトン１５０ｎ＋ｉ２に入れた溶
液を室温で攪拌しながら、ジステアロイルホスファチジ
ルコリン１０ｇで処理した。その反応混合物を減圧下で
小量になるまで蒸発させた。得られた粘稠性残留物をリ
グロインで洗浄し、４０℃で減圧下で乾燥したにの結果
、　１８．８ｇの生成物が得られ、分光分析によってそ
の生成物は錯体構造を有することが認められた。
実施例として、シリマリン、シリマリン−ジステアロイ
ルホスファチジルコリン錯体（本発明の製造例５の錯体
）、ジステアロイルホスファチジルコリン及びインドメ
タシンのそれぞれが、はず油による浮腫を抑制する効果
を比較検討した。
下記の表に示したデータは、シリマリンを局部的に投与
した場合も、またシリマリンージステアロイルホスファ
チジルコリン錯体を投与した場合も、インドメタシンを
投与した場合に充分に匹敵するほど浮腫を抑制する作用
があることを示しており、特にシリマリン−ジステアロ
イルホスファチジルコリン錯体を投与した場合により著
しい効果があることを示している。
一方、ジステアロイルホスファチジルコリン単独使用で
もほどほどの活性を示すが、シリマリン−ジステアロイ
ルホスファチジルコリン錯体よりもはるかに劣る。
は　２を！用したテスト（Ｔｕｂａｒｏ　ｅｔ　ａｌ、
。
Ａ　ｅｎｔｓ　Ａｃｔｉｏｎｓ　１７．３４７．１９８
５）動物検体：　アルピノ（ａｌｂｉｎｏ）種の雄のね
ずみ（Ｓｗｉｓｓ　５ｔｏｃｋ　ＣＤ　Ｌ　Ｃｈａｒｌ
ｅｓ　Ｒｉｖｅｒ）試験方法：　ねずみの右耳の内側表
面上にはず油及び活性物質含有酢酸エチル溶 液を施す。はず油及び活性物質含 有酢酸エチル溶液を施してから６ 時間後に検体を検査した。浮腫の 抑制効果は処理した耳の所定部分 の重量と処理しない未処理の耳の 同じ所定部分の重量との重量差を 測定することによって評価した。
傘アノーバ（Ａｎｏｖａ）総計テスト　Ｐ＝確率本発明
の組成物のいくつかの組成例を下記に示す。
組成例　１ 製造例１の錯体　　　　　　　　　　　　　２．０ｇポ
リエチレングリコール　　　　　　　　　２ｇポリソル
ベート８０３ｇ （ポリオキシエチレン脂肪酸エステル）セチルアルコー
ル　　　　　　　　　　　１０　　ｇ小麦胚芽油　　　
　　　　　　　　　　　　２ｇ（ホイート・ジャーム・
オイル） シリコーン・オイル　３５０ｃｐｓ　　　　　　　Ｏ，
５ｇ酸化防止剤（Ｏｘｉｎｅｘ　２００４　　■）　　
　　　　０．１ｇカルボキシビニルポリマー　　　　　
　　　０．８ｇ（Ｃａｒｂｏａ＋ｅｒ　９３４　＠　）
トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　１．２ｇ
保存剤　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２ｇ（
メチル−及びプロピル−ｐ−ヒドロキシベンゾエートの
混合物） 香料組成物　　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇ前
記成分に浄化水を加えて全体を１００ｇとする。
組成例　２ 製造例２の錯体　　　　　　　　　　　　　１ｇイミダ
ゾリジニル尿素　　　　　　　　　　０．３ｇオクチリ
ノン　　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇＣ１１−
Ｃ１□エトキシ化トリグリセリド　　　　２５　　ｇ（
Ｓｏｆｔｉｇａｎ　７６７■） ポリオキシエチレン２０オレイルエーテル　５ｇカルボ
キシビニルポリマー　　　　　　　　１．５ｇ（Ｃａｒ
ｂｏｓ＋ｅｒ　９３４■） トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　２ｇ香料
組成物　　　　　　　　　　　　　　　ｏ、１゜浄化水
　　　　　　　　　　　　　　　　　６５　　ｇ組成例
　３ ｒ’８　ｎ、戊３トよしてシリマリン−大豆ホスファチ
ジ製造例４の錯体　　　　　　　　　　　　　１ｇイミ
ダゾリジニル尿素　　　　　　　　　　０．３ｇオクチ
リノン　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇＰＥＧ−
６−カプリルａ／カプリン酸グリセリド　２５　　ｇポ
リオキシエチレン２０オレイルエーテル　５ｇ香料組成
物　　　　　　　　　　　　　　　０．１ｇ前記成分に
浄化水を加えて全体を１００ｇとする。
特許出願人　　　インブナ　ニス、ピー、エイ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、シリマリン、シリビン、シリジアニン及びシリクリ
    スチンからなる群から選択されるフラバノリグナンと天
    然又は合成のリン脂質との錯体であるフラバノリグナン
    錯体を活性成分として含有し、適当な賦形剤と混合させ
    た局所用の薬用または化粧用組成物。 ２、前記フラバノリグナンがシリマリンである請求項１
    記載の組成物。 ３、前記フラバノリグナンがシリビンである請求項１記
    載の組成物。 ４、前記リン脂質が大豆ホスファチジルコリンである請
    求項１〜３のいずれかに記載の組成物。 ５、ローション、クリーム、ゲル又は軟膏のいずれかの
    形態の前記請求項のいずれかに記載の組成物。 ６、前記活性成分が水中の微粒分散物の形態で存在する
    前記請求項のいずれかに記載の組成物。 ７、前記活性成分が１〜１０重量％の濃度で存在する前
    記請求項のいずれかに記載の組成物。 ８、皮膚の治療用としての皮膚薬又は化粧用薬剤の製造
    のためのフラバノリグナンのリン脂質錯体の用途。
JP63170732A 1987-07-10 1988-07-08 フラバノリグナンとリン脂質との錯体を含有する薬用及び化粧用組成物 Expired - Fee Related JP2948818B2 (ja)

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