JP2768465B2 - サポニンとりん脂質との複合体及びそれらを含有する薬学的及び化粧用の組成物 - Google Patents

サポニンとりん脂質との複合体及びそれらを含有する薬学的及び化粧用の組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 本発明は、場合によりコレステロールまたはフィトス
テロールと、複合化したトリテルペンサポニンとりん脂
質との複合化合物、その製造法及びそれらを含む医薬組
成物およびまたは化粧品組成物に関する。
サポニンは一個または多数の糖ユニットと結合したト
リテルペン、好ましくは、オレアナン（Oleanane）、ウ
ルサン（Ursane）、ダンマラン（Dammarane）、から誘
導されたペンタシクリックトリテルペン、または５また
は６員の開放型または閉鎖型のスピロスタニック環を持
つトリテルペンである。
これらのサポニンはエスクルス イポカススタヌム
（Aesculus ippocastanum）、つぼくさ、なぎいかだ，
ヘデラ ヘリックス（Hedera helix）、テルミナリザ
スプ（Terminaliza sp.,）、たうきんせん、大豆、にん
じん、グリチリザ（Glycyrriza sp.）、キライア サポ
ナリア（Quillaia saponaria）、こごめなでしこの様な
薬学的に興味のある公知の植物からの抽出物である。
本発明は、単一サポニンとの複合体やそれらサポニン
を含む植物からの抽出物との複合体に関する。この発明
はまた上記サポニンから誘導される幾つかのアグリコン
との複合体に関する。
本願発明による公知で普通に用いられるサポニンの例
は．エスシン（escin）、セリコサイド（sericosid
e）、ギンゼノサイド（ginsenoside）、アリウネチン
（ariunetine）、アリウングリコシド（ariunglycosid
e），アジアチコサイド（asiaticosaide）およびそれら
のアグリコン、アジアチック酸（asiatic acid）、マデ
カシック（madecassic acid）、セリシック酸（sericic
acid）、オレアノール酸、ヘデリン（hederin）、グリ
シルレチン酸などである。
従来技術 それらの化合物が、それらをひとを治療に有用ならし
める幾つかの薬学的性質を有していることは既に知られ
ている。特に、幾つかの調べられた活性は抗浮腫性、血
管強化性、血管防護性、免疫調整性および皮膚強化性で
ある。
その上、それら化合物の幾つかのものは心臓血管系、
中枢血管系に活性であり、また各種の酵素系およびホル
モン系と干渉する。
サポニンの治療上の利用は、しかし、幾つかの欠点に
より制限されてきた。即ち、 １）経口的投与によるとき、消火器管中での細菌による
急速な分解により、またはコレステロールや胆汁酸との
複合化により吸収が悪い。
２）皮膚／局所投与によるときは、重篤な刺激現象が起
り、認容性が悪い。
３）細胞毒であるため、またコレステロールとの親和性
が高いことと関連し溶血性が高いため、腸管外投与によ
るとき毒性が大きい。サポニンはコレステロールと複合
体を構成し、通常コレステロールが豊富である細胞壁を
傷づけてしまう。
一方、サポニンとコレステロールやりん脂質との複合
体は一般には、知られている。即ち、殊に、1978年４月
28日付けのイタリア特許No.22800A/7は、エスシンとコ
レステロールとの複合体を公開している。そしてそれら
複合体はサポニンを含む抽出物からサポニンを分離する
ために有用である。きづた（Hedera helix）からのサポ
ニンは複合化に対して特別の態度を示す。即ち事実、ヘ
デラコサイドはコレステロールとは複合体は形成せず、
サポニン１モル当たり、りん脂質の1.5−２モルを必要
としている。一方ヘデリンはコレステロールと複合体を
形成し、りん脂質と複合化するために実質的に等モル比
を必要としている。
課題と解決手段 いま、驚くべきことに、サポニンと天然原または合成
によるりん脂質との複合体により、経口および局所使用
で効果的な吸収ができ、達成された親油性により安定性
が高くなり、上記の欠点が克服できるとことが判った。
薬学的な活性や認容性も驚くべく明らかになった。
遊離の混合サポニンや単一サポニンの代わりに、とき
には、コレステロールまたはフィトステロール（これら
のものは、さらに本願発明によると、りん脂質と複合し
ていてもよい）とサポニンとの複合体を用いることが便
利である。括弧入りの場合は、ダブル複合化によって効
果的に性質が変えられるから、ことに溶血性が高いか真
皮や粘膜に著しく刺激的なサポニンの場合に好都合であ
る。
本発明で用いられるべきリン脂質は、植物由来である
か、天然で合成されたものであることができ、同一又は
異なるアシル残基を有していて下式で示される。
式中ＲとR1とは、同一又は異なっており、主にパルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
イン酸のアシル残基であり、一方、R2はコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン又はセリンの残基である。殊
に、化粧品に使用する好適なリン脂質は、植物性又は天
然に生成するリン脂質、例えば大豆又は牛又は豚の皮膚
又は脳から得られもので、ひとの真皮中に見出されるも
のと同じである。その他の用途にとっては、化学的に均
質であり、その構造単位（アシル及びホスホリルアミン
基）において限定されたリン脂質が好ましい。
本発明による複合体は、サポニンを、純粋な形で、又
は植物抽出物の場合のように他の成分との混合物の形
で、又はサポニン／コレステロール又はフィトステロー
ル複合体を、アプロチック溶剤中で、同じ溶剤に溶かし
たりん脂質と反応させて製造される。リン脂質／サポニ
ンまたはりん脂質／サポニンとコレステロールまたはフ
ィトステロールとの複合体のモル比は、0.5から２の範
囲内にあり、モル比約１であるのが好ましい。
溶解が完了した後、複合化化合物を真空で溶剤を除去
するか、凍結乾燥させるか、非溶剤で析出させて分離を
する。
こうして得られた複合体化合物の性質は、親脂性であ
り、且つ非極性でアプロチックな溶剤に溶解する。そし
て、その複合化合物の個々の構成成分はそれら溶剤に
は、普通は溶解しない。
分子状複合体の形成は、プロトン、炭素原子−13及び
リンのNMR−スペクトロスコピーの検討で、個々の構成
分のスペクトルを反応生成物のそれと比較することによ
り確認された。その複合体の1H−NMRスペクトルにあっ
ては、脂質鎖のプロトンからのシグナルがよい証拠であ
る。また、コリンのＮ−（Me）３グループのバンドの拡
大はその部分が複合化合物に含まれていることを示して
いる。
13C−NMRスペクトルにあっては、複合体形成に最も係
っている核の緩和時間の値が、プロトンスペクトラムと
同様に減退し、サポニンのテルペン断片の特性であるす
べてのシグナルが見えなくなるに至る。
31P−NMRスペクトルにあっては、リンバンドの実質的
な拡大が顕著なピークのシフトと共に観察される。
これらのデータから、それら複合体の形成に、サポニ
ンが、リン脂質の極性ヘッドと係わることにより、りん
脂質に結合されていることが推測できる。親脂性はその
脂質鎖によりその複合化合物に与えられている。鎖は溶
媒中で自由に回転している。それらのことはＨ−NHRス
ペクトラムが全く変化しないことから推測できる。
作用と効果 本願発明により製造された幾つかの複合体を薬学的に
試験した。即ち複合体は対応する遊離のものより常に活
性があることが証明された。殊に、セリコサイドとジア
ステロイルホスファチジルコリンとの複合体はラットに
経口投与する際にカラゲニン浮腫試験でセリコサイドよ
りも活性があることが明らかになった。
より高い活性はセリコサイドと大豆ホスファチヂルコ
リンとの複合体の水性微細分散液を局所に使用した場合
でも、同じテストで、明らかになった。
同じ様な結果は、実験的な傷に局所的に投与したテル
ミナリアおよびつぼくさからのサポニンの複合化合物を
用いて得られた。また血管防護および抹消血管浸透性並
びにUV照射に対する防護テストにおいても得られた。こ
の抽出物を用いてにより得られたこの結果は単独の主成
分を用いても確認された。
実験は更にヘデラ ヘリックスからのサポニン、エス
クルス ヒポカスタヌスからのエスシンおよびギンゼノ
サイド（にんじんからサポニン）との複合体を用いても
実施された。殊にコレステロール／エスシンまたはβ−
システロール／エスシンとりん脂質との複合体はその親
油性の増大の故に皮膚科および化粧薬学的製剤を製造す
るため殊に適当であることが判った。
最後に純粋のギンセノサイドまたはそれらの混合物の
複合体は、それらの活性成分の改善された吸収に関連し
た全身生理的活性の増大を示す許りでなく、真皮に対し
湿潤性を与える効果を示し、化粧品として局所的に投与
するとき弾性を高くする。
この作用は主に上皮での繊維芽球増殖刺激によるもの
であり、その結果として真皮に活力を与えるプロテオグ
リカンおよびコラーゲン合成を増大する。
上記のいずれの場合にも、本発明の複合体は複合しな
いサポニンよりも常により活性が大きいことが判った。
局所的に投与するときのそれらの複合体の別の興味ある
性質は生物認容性の改善であり、その結果、長期間の活
用に有用に作用する。表１は大豆りん脂質標準化混合物
（フィトソマ;FITOSMA（商標））とのグリチレチニック
酸の複合体の効果を報告するものである。ここに報告し
たデータからグリシルレチン酸複合体のその作用が遊離
のトリテルペンの同じ量と比較して著しく延長されてい
ることが明らかである。
測定はマウスを用いて各種時間に行われた。
医薬技術的及び化粧技術的な投与上の観点からする
と、上記のようにして得られた各種の複合化合物は、高
速撹拌又は超音波方法での均質化により製造した水中の
ミクロ分散物として使用できる。また、適当な医薬製剤
又は化粧品などに組み込むことができる。
局所投与には、場合により増粘剤を加えた上記のミク
ロ分散物を使用するのが便利である。そしてそれらのミ
クロ分散物は0.1−30重量％という広範囲の量の活性物
質を含有していることができ、外科または化粧目的用の
ゲルまたはエマルジョンとして組み込むことができる。
複合体はその高い親脂性の故に油中に溶解でき、その中
で安定である。また水／油エマルジョンにいれることが
出来、カプセル、錠剤または座剤の製造に使用できる。
薬学的組成物の製造においては、使用溶剤に注意すべき
である。幾つかの溶剤、例えばアルコールや誘電恒数の
高い溶剤、たとえば、ジメチルスルホキシドは、NMRス
ペクトロスコピーから明らかなように複合体を分解する
からである。事実それら溶剤に溶かした複合体は、単独
成分用に別々に登録されたスペクトラの総合に対応して
いる。
それ故、製剤において配合体の安定性、従って、活性
を確保するために、化合物と分散媒体との適合性を考慮
にいれなければならない。
本願発明による複合体は高い活性を有するから、ある
条件下での活性成分の用量は、その特殊活性を維持しな
がら、軽減することができる。
局所投与による薬学的およびまたは化粧用の適当な製
剤は、本願発明の一つまたはそれ以上の複合体を0.1か
ら30％含んでいるクリーム、ゲルまたは水性ミクロ分散
液である。これらの製剤は所望の用途次第で１日少なく
とも一回または数回投与される。
経口的投与での薬学的用途に適した剤形はタブレッ
ト、カプセル、シロップ、顆粒、溶液であり、１から50
0mgの範囲で複合体活性成分の単位用量を含んでいる。
この薬剤は、治療されるべき病理の重篤程度や患者の状
態次第で一日一回又は数回投与される。
本発明の組成物は、殊に炎症状態、変性毛細管脆弱性
及び滲透性の治療、そして、一般的にサポニンの活性が
現に知られているすべての分野で使用できる。
下記実施例は、説明のために示されているもので、決
して本発明を限定するものではない。そこでは脂肪酸と
して、平均して全脂肪酸に対し、63％のリノール酸、16
％のパルミチン酸、3.5％のステアリン酸及び11％のオ
レイン酸を含む大豆ホスファチジルコリンが用いられて
た。
実施例１ RG1 ギンゼノサイドとジステアロイルホスファチジル
コリンとの複合体 8.01gのRG1 ギンゼノサイドを15mlの無水メチレンク
ロライドに懸濁し、7.9gの合成ジステアロイルホスファ
チジルコリン（力価99.9％）を加えた。この懸濁液を20
分間緩和に還流し、溶解が完全に完了するまで加熱し
た。この溶液を小容量に濃縮し、濃縮液を60mlのｎ−ヘ
キサンで希釈した。得られた白色析出物を濾過し、40℃
で乾燥すると、15gであった。
m.p.＝127−130℃； ［α］D 20＋16.82（Ｃ＝0.3CHCl3/MeOH1:1） NMR及びIRにより複合体の生成を確認した。
実施例２ RB1 ギンゼノサイドとジステアロイルホスファチジル
コリンとの複合体 11gのRB1 ギンゼノサイドを実施例１と同様に7.9gの
ジステアロイルホスファチジルコリンと処理した。沈殿
物を乾燥すると、18.5gであった。
m.p.＝129−132℃； ［α］D 20＋6.50（Ｃ＝0.3CHCl3/MeOH1:1） 実施例３ Rd ギンゼノサイドとジステアロイルホスファチジルコ
リンとの複合体 9.4gのRd ギンゼノサイドを実施例１と同様に7.9gの
合成ジステアロイルホスファチジルコリン（力価99.9
％）と処理した。沈殿物を乾燥すると、17gの複合体が
得られた。
m.p.＝178℃ 実施例４ 8.01gのRG1 ギンゼノサイドを実施例１と同様に、7.
8gの大豆ホスファチジルコリン（ホスファチジルコリ
ン、力価99.9％）と処理した。
過剰のりん脂質を除去するために、沈殿後、残渣をｎ
−ヘキサンで洗浄し、40℃で真空乾燥すると、15gの複
合体が得られた。
m.p.＝107−109℃ スペクトロスコピーは、複合体と一致していた。
実施例５ オタネニンジンＭから抽出された総サポニンと大豆ホス
ファチジルコリンとの複合体の合成 RG1 ギンゼノサイドを18％及びRB1 ギンゼノサイド
を40％含み、残余はそれぞれ他のギンゼノサイド（Re、
Rc、b2、Rf、Ro）を含むオタネニンジンＭの主根から抽
出された総サポニン5gを、無水アセトンに懸濁し、7gの
大豆ホスファチジルコリン（ホスファチジルコリンの力
価95％）を加え、30mlのメチレンクロライド中で穏和に
還流し溶解した。懸濁液が完全に溶解するまで穏和に還
流加熱した。
そうして得られた溶液を、場合により幾らかの不溶性
の不純物を濾過した後、小容量に濃縮した。残渣を50ml
以上のアセトンで希釈し、再蒸留した。蒸留後、アセト
ン残渣を100mlのｎ−ヘキサで希釈した。生成した沈殿
物を濾過し、過剰の脂質を除去するために、ｎ−ヘキサ
ン／アセトン75:5混合物でよく洗浄した。乾燥後、ベー
ジュ色の粉末10gが得られた。
m.p.＝102−103℃ スペクトロスコピーの特性は、複合体の構造と合致し
ていた。
実施例６ セリコサイドとジステアロイルホスファチジルコリンと
の複合体の合成 3.3gのセリコサイドを10mlのメチレンクロライドに懸
濁し、4gのホスファチジルコリンを加えた。
懸濁液を完全に溶解するまで数分温め、ついで、その
溶液を小容量に濃縮した。残渣を30mlのｎ−ヘキサンで
抽出した。生成した白色の沈殿物を濾過し、乾燥した。
m.p.＝144−146℃； ［α］D 20＋9.9゜（Ｃ＝0.5CHCl3/MeOH1:1） 実施例７ アリウネチンと大豆ホスファチジルコリンとの複合体の
合成 3.2gのアリウネチンを、実施例６と同様に4.5gの大豆
ホスファチジルコリン（力価95％）と処理した。
沈殿物を濾過し乾燥後、7gの複合体が得られた。
m.p.＝152℃ 実施例８ アリウングリコシドと大豆ホスファチジルコリンとの複
合体の合成 3.3gのアリウングリコシドを、実施例６と同様、4.5g
の大豆ホスファチジルコリン（力価95％）と処理した。
沈殿物を濾過し、洗浄し、乾燥後、7.1gの複合体が得ら
れた。
m.p.＝115−118℃ 実施例９ テルミナリア セリセア由来のトリテルペン留分と大豆
ホスファチジルコリンとの複合体 テルミナリア セリセア ブルフ（Burch）由来の、
セリコシドを65％、アリウネチンを28％、アリウングリ
コシドを６％を含有するトリテルペン留分6.5gを、50ml
の無水アセトンに懸濁し、8gの大豆ホスファチジルコリ
ン（ホスファチジルコリンで力価95％）を含むジクロロ
メチレンの30mlを加えた。懸濁液を完全に溶解するまで
穏和に還流した。メチレンクロライドとアセトンの一部
を、蒸留、除去した。蒸留残渣を100mlのｎ−ヘキサン
に注入し、その沈殿物を濾過、乾燥して13.5gの帯黄白
色の粉末を得た。このものは、完全に無極性溶媒に溶解
する。複合体の形成を確認するスペクトロスコピーの特
性を持っていた。
実施例10 テルミナリア セリセア由来のテルペンと大豆ホスファ
チジルコリンとの複合体の合成 テルミナリア セリセア ブルフ由来の、セリコシド
を90％、アリウネチンを６％そしてアリウングリコシド
を５％含有するトリテルペン留分の6.5gを、25mlのジオ
キサン中に8gの大豆ホスファチジルコリン（力価95％）
と一緒に溶解した。
その溶液を凍結乾燥することにより、油及び非極性有
機溶媒に溶解し、スペクトロスコピーの特性が複合体と
一致する白色アモルファスが得られた。
実施例11 センテラ アシアティカ由来のテルペン留分と大豆ホス
ファチジルコリンとの複合体の合成 アシアティコシドを40％、アシアティク酸を30％、そ
してマデカシック酸を30％含有する混合物の8gを、50ml
のジオキサンに9gの大豆ホスファチジルコリン（力価95
％）と一緒に溶解した。得られた溶液を凍結乾燥して、
16.5gのサポニンとトリテルペン酸との複合体が得られ
た。その溶解性及びスペクトロスコピーは、複合体と一
致した。
m.p.＝182−186℃ 実施例12 アシアティコシドとジステアロイルホスファチジルコリ
ンとの複合体の合成 9.5gのアシアティコシドを50mlのメチレンクロライド
に懸濁し、9gのジステアロイルホスファチジルコリン
（力価99.9％）を加えた。懸濁液を完全に溶解するまで
穏和に還流した。このクロロメチレン溶液を、小用量に
濃縮し、200mlのｎ−ヘキサンに注入した。濾過し、乾
燥後、白色粉末17.5gが得られた。そのスペクトロスコ
ピーの特性は一致していた。
m.p.＝187℃ ［α］Ｄ＋２（Ｃ＝0.25CHCl3/MeOH1:1） 実施例13 ヘデラ ヘリクス由来のサポニンと大豆ホスファチジル
コリンとの複合体の合成 エデリンを90％含むヘデラ サポニン5gを、30mlのジ
オキサン中で大豆ホスファチジルコリンと処理した。溶
液を凍結乾燥し、12.5gの複合体を得た。
実施例14 エデラ ヘリクス由来のサポニンとコレステロール
（エデリンで力価45％）との複合体5gを、150mlの無水
ジオキサン中で10gの大豆ホスファチジルコリン（力価9
5％）と共に溶解した。溶液を凍結乾燥し、15gの生成物
を得た。その生成物は、ウルトラツラクス（Ultratura
x）（30,000rpmで撹拌）と処理すると、水中で簡単に分
散できた。
実施例15 ルスカス アクレアトゥス由来の総サポニン（力価70
％）と大豆ホスファチジルコリンとの複合体の合成 力価70％、総サポニン10gの実施例12の条件下で、15g
の大豆ホスファチジルコリンと一緒に溶解した。化学−
物理的性質及びスペクトロスコピーが表記複合体と一致
する14gの白−ベージュイ色の生成物を得た。
実施例16 カレンジュラ オフィシナリス由来のサポニンと大豆ホ
スファチジルコリンとの複合体の合成 カレンジュラ オフィシナリス由来の、オレアニック
酸で明示された、エデラゲニン８％なる力価を持つサポ
ニン5gを、実施例15により8gのホスファチジルコリンと
処理した。そのまま使用できる、油に溶解性の、親油性
化合物が得られた。
実施例17 18ベータ−グリシレチン酸と大豆ホスファチジルコリン
との複合体の合成 4.7gの18ベータ−グリシレチン酸を、100mlのメチレ
ンクロライド中で、8.8gの大豆ホスファチジルコリン
（リポイド Ｓ−100）と一緒に懸濁し、穏和に還流し
ながら加熱した。完全に溶解し、溶媒を真空下留去し
た。ガラス状固体が得られた。
m.p.＝184−188℃ ［α］20＋32゜（Ｃ＝１％ CHCl3） 実施例18 実施例11のセンテラ アジアティカ由来のサポニンの複
合体を原料とするミクロ分散液の合成 400mlの蒸留水を600mlの容器に入れ、センテラ アジ
アティカ由来の選ばれたトリテルペンとホスファチジル
コリンとの複合体6gを、ウルトラ（商標）又は対応する
強力な機械の撹拌下で加えた。添加の完了後、懸濁液を
30分間撹拌した。安定な乳白色のミクロ分散液が得られ
た。それに増粘剤の0.6g及び保存剤としてのカトン（商
標）溶液を0.6mlを加えた。
この懸濁液は、局所投与用に使用される。
実施例19 β−シトステロール／エスシン／ホスファチジルコリン
を含有する無水ゲル ゲル100gの処方： β−シトステロール−エスシン−ホスファチジルコリン
複合体 3 g トゥイーン20 29 g アルコール95％ 15 g プロピレン グリコール 49 g カルボポル934 3 g 香料 0.9g 保存剤 0.1g 実施例20 セリコシド／大豆ホスファチジルコリン複合体を含有す
るゲル ゲル100gの処方： セリコシド／大豆ホスファチジルコリン（リポイド Ｓ
−100） 1.5g カトン 0.1g イミダゾリジン−尿素 0.3g エトキシル化C8−C12トリグリセリド 25 g ポリオキシエチレン−20−deiletere 6 g カルボキシビニル−ポリマー 1.5g トリエタノールアミン 2 g 香料 0.2g 蒸留水 63.4g
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/685 ＡＤＡ Ａ６１Ｋ 31/685 ＡＤＡ 31/70 ＡＢＥ 31/70 ＡＢＥ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/256 A61K 7/00 A61K 31/685 A61K 31/70 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】コレステロールまたはフィトステロールと
    複合化しているか、または複合していないサポニンとり
    ん脂質との複合体であって、 りん脂質／サポニン比が0.5ないし２であり、かつ サポニンがエスシン、セルコサイド、RG1−ギンゼノサ
    イド、Rb1−ギンゼノサイド、Rd−ギンゼノサイド、ア
    リウネチン、アリウングリコシッド、アジアチコサイ
    ド、アジアチック酸、マデカシック酸、ヘデリン及びグ
    リシルレチン酸からなる群から選ばれているサポニンと
    りん脂質との複合体。
  2. 【請求項２】りん脂質／サポニン比が約１である請求項
    １記載の複合体。
  3. 【請求項３】使用するりん脂質が一般式： ［式中、ＲとR1とは、同一又は異なっており、主にパル
    ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又は
    リノレイン酸のアシル残基であり、一方、R2はコリン、
    エタノールアミン又はセリンの残基である］で示される
    りん脂質からなる群から選ばれている請求項１又は２記
    載の複合体。
  4. 【請求項４】使用するりん脂質が大豆レシチン及び卵レ
    シチン、牛及び豚の脳及び皮膚から得られるりん脂質か
    らなる群から選ばれている請求項１又は２記載の複合
    体。
  5. 【請求項５】大豆ホスファチジルコリンとエスシン／コ
    レステロールまたはβ−シトステロールの実質的等モル
    の複合体。
  6. 【請求項６】適当な担体と混合した請求項１から５まで
    のいずれか１項記載の複合体を活性成分として含有する
    皮膚科用医薬組成物。
  7. 【請求項７】水性ミクロ分散液の形そして場合によりゲ
    ルまたはクリームの製造のための増粘剤を加えた局所使
    用のための請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】適当な担体と混合した請求項１から５まで
    のいずれか１項記載の複合体を活性成分として含有する
    化粧品用組成物。
  9. 【請求項９】水性ミクロ分散液の形そして場合によりゲ
    ルまたはクリームの製造のための増粘剤を加えた局所使
    用のための請求項８記載の組成物。
JP63043269A 1987-02-26 1988-02-25 サポニンとりん脂質との複合体及びそれらを含有する薬学的及び化粧用の組成物 Expired - Lifetime JP2768465B2 (ja)

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