JPS5942393A - リン脂質の分離法 - Google Patents
リン脂質の分離法Info
- Publication number
- JPS5942393A JPS5942393A JP15246082A JP15246082A JPS5942393A JP S5942393 A JPS5942393 A JP S5942393A JP 15246082 A JP15246082 A JP 15246082A JP 15246082 A JP15246082 A JP 15246082A JP S5942393 A JPS5942393 A JP S5942393A
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- JP
- Japan
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- adsorbent
- phospholipid
- sterol
- soybean
- phospholipids
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
度高収率で夫々分離する方法に関する。
６５〜７０％のリン脂質、２５〜３０％の中性脂質、４
〜６％のステロール誘導体を含んでいる。
〜６％のステロール誘導体を含んでいる。
のステロール誘導体がかなり含まれている。またステロ
リン脂質はホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン、イノシトールホスファチドなど多数のリ
ン酸化合物の混合物であり、中性脂質はリノール酸。
リン脂質はホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン、イノシトールホスファチドなど多数のリ
ン酸化合物の混合物であり、中性脂質はリノール酸。
バルミチン酸等高級脂肪酸のグリセリンエステルの混合
物であり、ステロール配糖体はカンペステロール、スチ
グマステロール、β−シトステロールなどのステロール
配糖体およびそれらのリノール酸、パルミチン酸などの
エステル体の混合物である。
物であり、ステロール配糖体はカンペステロール、スチ
グマステロール、β−シトステロールなどのステロール
配糖体およびそれらのリノール酸、パルミチン酸などの
エステル体の混合物である。
本発明によれば、これらの成分を４つのグループに。
他と区別してしかもいずれも高収率で取り出しうるので
、廃棄する部分がなく、また１分子構造を変えることな
く元の大豆中に存在していた形態のまま取り出せるので
夫々有効に利用することができる。
、廃棄する部分がなく、また１分子構造を変えることな
く元の大豆中に存在していた形態のまま取り出せるので
夫々有効に利用することができる。
リン脂質は乳化剤、酸化防止剤、老化防止剤としての食
品添加物、医薬品、化粧品、栄養剤などとして広い用途
があり、高純度であるものは用途が広い。ステロール誘
導体は血管補強剤、抗ショック剤、消炎剤等の医薬用に
極めて有用であり、遊離ステロールとステロール配糖体
とを区別すれば更に医薬品としての用途は拡大する。
品添加物、医薬品、化粧品、栄養剤などとして広い用途
があり、高純度であるものは用途が広い。ステロール誘
導体は血管補強剤、抗ショック剤、消炎剤等の医薬用に
極めて有用であり、遊離ステロールとステロール配糖体
とを区別すれば更に医薬品としての用途は拡大する。
中性脂質は石ケン、分散安定剤等として用途がある。
本発明に用いる炭化水素としては１石油系炭化水素が挙
げられ、炭素数４〜７の炭化水素及びこれらの混合物を
用いることができるが、特にｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サンが好まし４い。またベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素も用いることができる。
げられ、炭素数４〜７の炭化水素及びこれらの混合物を
用いることができるが、特にｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サンが好まし４い。またベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素も用いることができる。
本発明は比較的吸着力の強い吸着剤を非常に少量用い。
約２７３を占めるリン脂質を吸着させないで他の物質を
吸着させることに特徴がある。吸着剤量が多いとリン脂
質も吸着され、脱着溶剤によっては脱着しにくくなり。
吸着させることに特徴がある。吸着剤量が多いとリン脂
質も吸着され、脱着溶剤によっては脱着しにくくなり。
収率の低下をみると共に他物質の純度を下げることにな
る。吸着剤の量が少なすぎたり２弱い吸着剤の場合には
吸着すべき物質も吸着しないので意味がない。本発明者
らの研究によれば、吸着剤としてはシリカゲルが最適で
その量は試料の１〜２４＠量が目的を達成する量である
。
る。吸着剤の量が少なすぎたり２弱い吸着剤の場合には
吸着すべき物質も吸着しないので意味がない。本発明者
らの研究によれば、吸着剤としてはシリカゲルが最適で
その量は試料の１〜２４＠量が目的を達成する量である
。
本発明の第２の特徴は、比較的少量しか含まれていない
ステロール化合物を高純度、高収率で取り出し得る方法
にある。中性脂質とステロール化合物を吸着した吸着剤
から中性脂質を選択的に脱着したあと、遊離ステロール
とそのエステル体を脱着し、最後にステロール配糖体と
そのエステル体を脱着させる。この場合アセトン可溶分
を除いたリン脂質のように、中性脂質を殆ど含まないリ
ン脂質の場合には、ハロゲン化炭化水素による吸着剤に
よる脱着を省略し、ステロール配糖体を溶出する溶媒で
脱着することもできる。また、遊離ステロールとそのエ
ステル体を分取する必要がない場合などは、中性脂質の
み溶出した時点で脱着溶媒を切り替えることができる。
ステロール化合物を高純度、高収率で取り出し得る方法
にある。中性脂質とステロール化合物を吸着した吸着剤
から中性脂質を選択的に脱着したあと、遊離ステロール
とそのエステル体を脱着し、最後にステロール配糖体と
そのエステル体を脱着させる。この場合アセトン可溶分
を除いたリン脂質のように、中性脂質を殆ど含まないリ
ン脂質の場合には、ハロゲン化炭化水素による吸着剤に
よる脱着を省略し、ステロール配糖体を溶出する溶媒で
脱着することもできる。また、遊離ステロールとそのエ
ステル体を分取する必要がない場合などは、中性脂質の
み溶出した時点で脱着溶媒を切り替えることができる。
ハロゲン化炭化水素としては個々には若干の差があるが
、概していずれでも目的を達する。なかでもクロロホル
ム、メチレンクロリドが最適である。
、概していずれでも目的を達する。なかでもクロロホル
ム、メチレンクロリドが最適である。
ステロール配糖体の溶出には、１．４−ジオキサン、ピ
リジンの如くそれを溶解する溶媒が通しているが、その
他にメタノール、アセトン、クロロホルム−メタノール
温媒なども使用できる。
リジンの如くそれを溶解する溶媒が通しているが、その
他にメタノール、アセトン、クロロホルム−メタノール
温媒なども使用できる。
大豆リン脂質とは、大豆油精製工程で得られる油滓又は
ガム質、又はこれらを脱水し、溶媒処理した後のリン脂
質をも含むものである。
ガム質、又はこれらを脱水し、溶媒処理した後のリン脂
質をも含むものである。
本発明は大豆リン脂質に限らず類似の組成を有する綿実
、ナタネ、コーン等の油滓についても通用できる。
、ナタネ、コーン等の油滓についても通用できる。
以下実施例により詳細に説明する。
実施例１
大豆粒原油を精製する際得られるガム質を脱水した大豆
リン脂質１０Ｋｇをｎ−ヘキサン４０４に熔解し、シリ
カゲル２０′Ｋｇを充填した塔に導き続いてｎ−ヘキサ
ン２ＯＡを注入しｎ−ヘキサン溶液（Ａ）を得た。次に
クロロホルム １２０１を注入しクロロホルム溶液（Ｂ
）を得、更にクロロホルム１３０ｍ！注入し、クロロホ
ルム溶液（Ｃ）を得た。次に１．４−ジオキサン１５０
１を注入し１，４−ジオキサン溶液（Ｄ）を得た。Ａ−
Ｄを夫々別個に濃縮し、Ａから６．２Ｋｇの濃縮物を得
、これをアセトン中に分散させることにより微黄色の精
製リン脂質を得た。Ｂから２．７Ｋｇの淡黄色の油状物
質を得、蒸留精製により無色の油を得た。Ｃから３２０
ｇの微黄色の油状物質を得、これより遊離ステロールを
得た。Ｄから６８０ｇの微黄色の結晶を得、これを精製
しステロールグルコシドを得た。
リン脂質１０Ｋｇをｎ−ヘキサン４０４に熔解し、シリ
カゲル２０′Ｋｇを充填した塔に導き続いてｎ−ヘキサ
ン２ＯＡを注入しｎ−ヘキサン溶液（Ａ）を得た。次に
クロロホルム １２０１を注入しクロロホルム溶液（Ｂ
）を得、更にクロロホルム１３０ｍ！注入し、クロロホ
ルム溶液（Ｃ）を得た。次に１．４−ジオキサン１５０
１を注入し１，４−ジオキサン溶液（Ｄ）を得た。Ａ−
Ｄを夫々別個に濃縮し、Ａから６．２Ｋｇの濃縮物を得
、これをアセトン中に分散させることにより微黄色の精
製リン脂質を得た。Ｂから２．７Ｋｇの淡黄色の油状物
質を得、蒸留精製により無色の油を得た。Ｃから３２０
ｇの微黄色の油状物質を得、これより遊離ステロールを
得た。Ｄから６８０ｇの微黄色の結晶を得、これを精製
しステロールグルコシドを得た。
実施例２
大豆粒原油を精製する際得られたガム質を脱水した大豆
リン脂質２ＫｇをシクロヘキサンＩＯＡに熔解し、シリ
カゲル４Ｍｇと共に３０分間攪拌後濾過したのちシクロ
ヘキサン８１で洗浄し、先の濾液と合した（Ａ＞。次に
そのシリカゲルに二塩化メチレン８ｋを加え、再び３０
分間攪拌後濾過した。これを更に１回繰返し、先の濾液
と合した（Ｂ）、次に１−４ジオキサンＩｌｌにて３回
同様の操作を行ない、■−４ジオキサン溶液を得た（Ｃ
）。八〜Ｃを夫々別個に濃縮し、夫々１．２５Ｋｇの楕
リン脂質、 ６１０ｇの中性脂質および１３０ｇのステ
ロール配糖体およびそのエステル体の混合物を得た。
リン脂質２ＫｇをシクロヘキサンＩＯＡに熔解し、シリ
カゲル４Ｍｇと共に３０分間攪拌後濾過したのちシクロ
ヘキサン８１で洗浄し、先の濾液と合した（Ａ＞。次に
そのシリカゲルに二塩化メチレン８ｋを加え、再び３０
分間攪拌後濾過した。これを更に１回繰返し、先の濾液
と合した（Ｂ）、次に１−４ジオキサンＩｌｌにて３回
同様の操作を行ない、■−４ジオキサン溶液を得た（Ｃ
）。八〜Ｃを夫々別個に濃縮し、夫々１．２５Ｋｇの楕
リン脂質、 ６１０ｇの中性脂質および１３０ｇのステ
ロール配糖体およびそのエステル体の混合物を得た。
実施例３
市販の精製大豆リン脂質１００ｇをｎ−ヘキサン４００
ｃｃに溶解しシリカゲル１００ｇと実施例２と同様に
接触させたのち少量のｎ−へキサンで洗浄後先の濾液と
合しそれを濃縮し９３ｇの精製リン脂質を得た。次に、
シリカゲルをメタノール−クロロホルム（１：３）混合
液６００ｃｃにて３回洗浄し少量の同溶媒で洗浄後先の
濾液と合しそれを濃縮し粗ステロールグルコシド５．８
ｇを得た。
ｃｃに溶解しシリカゲル１００ｇと実施例２と同様に
接触させたのち少量のｎ−へキサンで洗浄後先の濾液と
合しそれを濃縮し９３ｇの精製リン脂質を得た。次に、
シリカゲルをメタノール−クロロホルム（１：３）混合
液６００ｃｃにて３回洗浄し少量の同溶媒で洗浄後先の
濾液と合しそれを濃縮し粗ステロールグルコシド５．８
ｇを得た。
出願人 日本新薬株式会社
代理人 弁理士 片間 宏
Claims (3)
- （１）大豆リン脂質を炭化水素に熔解し５次いで、■大
豆リン脂質の１〜′２倍量（重量）の吸着剤と接触させ
たのち溶液を濃縮して精製リン脂質を得、■その吸着剤
をハロゲン化炭素で洗浄し、脱着溶出する２つの両分を
個々に又は併合したのち濃縮して中性脂質とステロール
を得、■次いで吸着剤をステロール配糖体を溶解しうる
溶媒で洗浄し、溶出する液を濃縮してステロール配糖体
を得、上記■、■及び■の操作をこの順に、■を省略し
ての、■の順に、又は■、■を省略して■のゐを行うこ
とを特徴とする。大豆リン脂質から精製リン脂質、中性
脂質、ステロール及びステロール配糖体を分離する方法
。 - （２）大豆リン脂質が、大豆油精製工程で得られる油滓
又はガム質である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）大豆リン脂質が、大豆油精製工程で得られる油滓
又はガム質に脱水処理、アセトン等の溶媒での洗浄処理
を加えた後のリン脂質である特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15246082A JPS5942393A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | リン脂質の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15246082A JPS5942393A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | リン脂質の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942393A true JPS5942393A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15540997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15246082A Pending JPS5942393A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | リン脂質の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942393A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239593A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Q P Corp | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
| US5147859A (en) * | 1987-02-26 | 1992-09-15 | Indena S.P.A. | Complexes of glycerrhetinic acid with phospholipids and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP15246082A patent/JPS5942393A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239593A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Q P Corp | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
| US5147859A (en) * | 1987-02-26 | 1992-09-15 | Indena S.P.A. | Complexes of glycerrhetinic acid with phospholipids and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them |
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