JP3009017B2 - 血中脂質低下剤 - Google Patents
血中脂質低下剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は油糧種子から得られる糖
脂質を有効成分とする血中脂質低下剤、詳しくは血中中
性脂質低下剤、もしくは血中中性脂質および血中リン脂
質低下剤に関する。
脂質を有効成分とする血中脂質低下剤、詳しくは血中中
性脂質低下剤、もしくは血中中性脂質および血中リン脂
質低下剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】大豆、菜種、ゴマ等の油糧種子から油脂
を製造するには、通常、該種子を圧搾し、および／また
はヘキサン等の有機溶剤で抽出して原油を得、これを貯
蔵タンクで静置して沈澱物いわゆるオリを析出させ、も
しくは水や水蒸気を吹き込んでガム質を水和、凝集さ
せ、これらを分離後、必要に応じて脱酸、脱色、脱臭等
の精製処理を施して油脂製品となしている。
を製造するには、通常、該種子を圧搾し、および／また
はヘキサン等の有機溶剤で抽出して原油を得、これを貯
蔵タンクで静置して沈澱物いわゆるオリを析出させ、も
しくは水や水蒸気を吹き込んでガム質を水和、凝集さ
せ、これらを分離後、必要に応じて脱酸、脱色、脱臭等
の精製処理を施して油脂製品となしている。
【０００３】ここで、ガム質は油滓ともよばれ、一般に
水分５０〜８０重量％、油分２０〜５０重量％からな
り、このうち油分はトリグリセリドを主成分とする中性
脂質、脂肪酸のほか、レシチンと通称されるリン脂質お
よび糖脂質を含む。かかるガム質は水分を除去してペー
スト状のレシチンとし、さらにはこれをアセトン、エタ
ノール等の溶剤を用いてレシチンを濃縮したり、その個
々の成分すなわちホスファチジルコリン、ホスファチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール等を
高純度に精製し、食品、化粧品、農薬、医薬品等の分野
における乳化剤として利用されている。また、この際に
分離されたグリセリドや脂肪酸も油脂関連製品に再利用
されている。しかしながら、ステリルグリコシドおよび
アシル化ステリルグリコシド等の糖脂質を主体とする成
分は未だに産業的に有効活用されるに至っていない。
水分５０〜８０重量％、油分２０〜５０重量％からな
り、このうち油分はトリグリセリドを主成分とする中性
脂質、脂肪酸のほか、レシチンと通称されるリン脂質お
よび糖脂質を含む。かかるガム質は水分を除去してペー
スト状のレシチンとし、さらにはこれをアセトン、エタ
ノール等の溶剤を用いてレシチンを濃縮したり、その個
々の成分すなわちホスファチジルコリン、ホスファチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール等を
高純度に精製し、食品、化粧品、農薬、医薬品等の分野
における乳化剤として利用されている。また、この際に
分離されたグリセリドや脂肪酸も油脂関連製品に再利用
されている。しかしながら、ステリルグリコシドおよび
アシル化ステリルグリコシド等の糖脂質を主体とする成
分は未だに産業的に有効活用されるに至っていない。
【０００４】一方、原油を静置すると析出してくる沈澱
物であるオリは、例えばゴマ油の製造工程では、通常、
ゴマ油から分離され、廃棄処分されている。なおこのオ
リ中にはステリルグリコシドおよびそのアシル化物を主
体とする糖脂質が含有されていることが知られている。
物であるオリは、例えばゴマ油の製造工程では、通常、
ゴマ油から分離され、廃棄処分されている。なおこのオ
リ中にはステリルグリコシドおよびそのアシル化物を主
体とする糖脂質が含有されていることが知られている。
【０００５】ところで、血中脂質の構成指標としてコレ
ステロール、中性脂質およびリン脂質が一般に知られて
いる。このうち血中中性脂質は、ごく最近まで動脈硬化
症の独立の危険因子ではないとされてきた。しかしなが
ら、心筋梗塞や脳梗塞、末梢閉塞性動脈硬化症患者の血
清脂質をみると、高コレステロール血症（血清中コレス
テロール濃度：２２０mg／ml以上）をもつ患者は３０％
どまりで、むしろ４０％近くは高中性脂質血症あるいは
低ＨＤＬ血症を合併している。また、糖尿病や高血圧、
循環器疾患の遺伝的な研究結果からも、冠動脈疾患の好
発条件として、高中性脂質血症が挙げられている（「医
学のあゆみ」、第１６４巻、第８３２〜８４６頁、１９
９３年）。
ステロール、中性脂質およびリン脂質が一般に知られて
いる。このうち血中中性脂質は、ごく最近まで動脈硬化
症の独立の危険因子ではないとされてきた。しかしなが
ら、心筋梗塞や脳梗塞、末梢閉塞性動脈硬化症患者の血
清脂質をみると、高コレステロール血症（血清中コレス
テロール濃度：２２０mg／ml以上）をもつ患者は３０％
どまりで、むしろ４０％近くは高中性脂質血症あるいは
低ＨＤＬ血症を合併している。また、糖尿病や高血圧、
循環器疾患の遺伝的な研究結果からも、冠動脈疾患の好
発条件として、高中性脂質血症が挙げられている（「医
学のあゆみ」、第１６４巻、第８３２〜８４６頁、１９
９３年）。
【０００６】このため、血中中性脂質濃度を低下させる
ことにより、動脈硬化予防効果が期待される。血中中性
脂質を低下する薬剤として、フィブラート系薬剤やニコ
チン酸製剤等が使用されている。しかしながら、これら
の薬剤投与によって、胃腸障害や肝臓障害等の副作用が
起こる（山本章、Coronary、第４巻、第２８９〜２９９
頁、１９８７年）ので、安易かつ簡便に使用できるとは
いいがたい。また高脂血症との関係において、血中リン
脂質濃度も留意すべき要因である。
ことにより、動脈硬化予防効果が期待される。血中中性
脂質を低下する薬剤として、フィブラート系薬剤やニコ
チン酸製剤等が使用されている。しかしながら、これら
の薬剤投与によって、胃腸障害や肝臓障害等の副作用が
起こる（山本章、Coronary、第４巻、第２８９〜２９９
頁、１９８７年）ので、安易かつ簡便に使用できるとは
いいがたい。また高脂血症との関係において、血中リン
脂質濃度も留意すべき要因である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、汎用的な油糧種子の成分を利用した、副作用が
少なく、簡便かつ日常的に使用可能な血中脂質低下剤、
より詳細には血中中性脂質低下剤、もしくは血中中性脂
質および血中リン脂質低下剤を提供することにある。
目的は、汎用的な油糧種子の成分を利用した、副作用が
少なく、簡便かつ日常的に使用可能な血中脂質低下剤、
より詳細には血中中性脂質低下剤、もしくは血中中性脂
質および血中リン脂質低下剤を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記目的に対し、本発明
者らは、油糧種子中の種々の成分と血中脂質低下効果と
の関連性について鋭意検討し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明は、ゴマ種子から油脂を製造する工
程で発生するガム質またはオリを低級アルコールで分画
して得られる糖脂質画分を有効成分とする血中中性脂質
低下剤、あるいは血中中性脂質および血中リン脂質低下
剤である。以下の本発明の説明において、血中中性脂
質、もしくは血中中性脂質および血中リン脂質を単に血
中脂質と略すことがある。
者らは、油糧種子中の種々の成分と血中脂質低下効果と
の関連性について鋭意検討し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明は、ゴマ種子から油脂を製造する工
程で発生するガム質またはオリを低級アルコールで分画
して得られる糖脂質画分を有効成分とする血中中性脂質
低下剤、あるいは血中中性脂質および血中リン脂質低下
剤である。以下の本発明の説明において、血中中性脂
質、もしくは血中中性脂質および血中リン脂質を単に血
中脂質と略すことがある。
【０００９】本発明の出発原料として用いる油糧種子
は、ゴマ種子を対象とする。ゴマ種子を焙煎処理の有無
にかかわらず、圧搾および／または溶剤抽出して原油を
製造し、これを例えば２０〜５０℃で２〜１０日間静置
するとオリが沈澱してくる。あるいは前記原油に対して
水または水蒸気を１〜１０重量％吹き込むとガム質が凝
集、沈澱する。ついで本発明では、かかるガム質または
オリから本発明における有効成分を分画、濃縮する。
は、ゴマ種子を対象とする。ゴマ種子を焙煎処理の有無
にかかわらず、圧搾および／または溶剤抽出して原油を
製造し、これを例えば２０〜５０℃で２〜１０日間静置
するとオリが沈澱してくる。あるいは前記原油に対して
水または水蒸気を１〜１０重量％吹き込むとガム質が凝
集、沈澱する。ついで本発明では、かかるガム質または
オリから本発明における有効成分を分画、濃縮する。
【００１０】前記ガム質を用いる場合は、まずこれから
適当な乾燥手段を用いて水分を除き、さらにアセトン等
のケトン系有機溶剤にトリグリセリド、ジグリセリド等
のグリセリドからなる中性脂質、脂肪酸、着色物質、有
臭成分等を溶解させ分離し、不溶物としてレシチン主体
の極性脂質の沈澱物を得る。この沈澱物にはホスファチ
ジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスフ
ァチジン酸、それらのリゾ体等のリン脂質からなるレシ
チン分のほか、本発明に係わる糖脂質が含有されてい
る。
適当な乾燥手段を用いて水分を除き、さらにアセトン等
のケトン系有機溶剤にトリグリセリド、ジグリセリド等
のグリセリドからなる中性脂質、脂肪酸、着色物質、有
臭成分等を溶解させ分離し、不溶物としてレシチン主体
の極性脂質の沈澱物を得る。この沈澱物にはホスファチ
ジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスフ
ァチジン酸、それらのリゾ体等のリン脂質からなるレシ
チン分のほか、本発明に係わる糖脂質が含有されてい
る。
【００１１】次に、前記極性脂質の乾燥物を、例えばヘ
キサンに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-10
0）に供し、ヘキサンを溶出溶剤としてまずレシチン成
分を溶出させ、ついでメタノールあるいはエタノール等
の低級アルコールを溶出溶剤として糖脂質成分を溶出さ
せる。ここに得られる糖脂質分画物は、シトステロー
ル、カンペステロール、スティグマステロール等のステ
ロール類と、グルコース、ガラクトース、スタキオー
ス、ラフィノース等の糖類とが結合したステリルグリコ
シド、およびそのアシル化物すなわち糖鎖の６位の水酸
基とパルミチン酸、オレイン酸、リノール酸等とがエス
テル結合したものを主成分として含み、さらにゴマ種子
に特徴的な長鎖二塩基酸である１，２８−オクタコサジ
カルボン酸を含む。なお要すれば、前記糖脂質分画物を
新たな前記低級アルコールに溶解し、再度同様のシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、ア
シル化ステリルグリコシドがさらに濃縮された区分、お
よび遊離ステリルグリコシドがより一層濃縮された区分
に分けることができる。
キサンに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-10
0）に供し、ヘキサンを溶出溶剤としてまずレシチン成
分を溶出させ、ついでメタノールあるいはエタノール等
の低級アルコールを溶出溶剤として糖脂質成分を溶出さ
せる。ここに得られる糖脂質分画物は、シトステロー
ル、カンペステロール、スティグマステロール等のステ
ロール類と、グルコース、ガラクトース、スタキオー
ス、ラフィノース等の糖類とが結合したステリルグリコ
シド、およびそのアシル化物すなわち糖鎖の６位の水酸
基とパルミチン酸、オレイン酸、リノール酸等とがエス
テル結合したものを主成分として含み、さらにゴマ種子
に特徴的な長鎖二塩基酸である１，２８−オクタコサジ
カルボン酸を含む。なお要すれば、前記糖脂質分画物を
新たな前記低級アルコールに溶解し、再度同様のシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、ア
シル化ステリルグリコシドがさらに濃縮された区分、お
よび遊離ステリルグリコシドがより一層濃縮された区分
に分けることができる。
【００１２】また前記オリを使用する場合は、これを例
えばヘキサンに分散させて中性脂質等を除いたヘキサン
不溶区分を分取した後、さらに低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、あるいはヘキサン／低級アルコール＝
１／９〜９／１に分散ないし溶解させ分別して低級アル
コール可溶区分を得、もしくは低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、これらのいずれかより低級アルコール
を除去して糖脂質を主成分とし、長鎖二塩基酸である
１，２８−オクタコサジカルボン酸を含む分画物を得る
ことができる。ここに、低級アルコールとしては溶解性
の点からメタノールまたはエタノールが好ましく、また
要すれば前記分別操作を４０〜５０℃に加温し、その後
冷却することにより分画効率を高めることができる。
えばヘキサンに分散させて中性脂質等を除いたヘキサン
不溶区分を分取した後、さらに低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、あるいはヘキサン／低級アルコール＝
１／９〜９／１に分散ないし溶解させ分別して低級アル
コール可溶区分を得、もしくは低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、これらのいずれかより低級アルコール
を除去して糖脂質を主成分とし、長鎖二塩基酸である
１，２８−オクタコサジカルボン酸を含む分画物を得る
ことができる。ここに、低級アルコールとしては溶解性
の点からメタノールまたはエタノールが好ましく、また
要すれば前記分別操作を４０〜５０℃に加温し、その後
冷却することにより分画効率を高めることができる。
【００１３】かくして得られる糖脂質分画物は、前記の
低級アルコールを用いる溶剤分別を繰り返すか、または
ガム質を用いる場合と同様に、これを低級アルコールに
溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供するこ
とにより、他のオリ成分と遊離ステリルグリコシド濃縮
区分とに分離することができる。
低級アルコールを用いる溶剤分別を繰り返すか、または
ガム質を用いる場合と同様に、これを低級アルコールに
溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供するこ
とにより、他のオリ成分と遊離ステリルグリコシド濃縮
区分とに分離することができる。
【００１４】本発明では、上述のようにして分画したゴ
マ種子由来の糖脂質を含む画分を有効成分とする血中脂
質低下剤が提供される。すなわちステリルグリコシドお
よび／またはそのアシル化物を少なくとも０．１重量％
以上含有する糖脂質分画物、あるいは各々の糖脂質の濃
縮物を、単独で、または公知の食品用素材に添加して飲
食物となし、また飼料用原料に配合して動物用飼料と
し、もしくは医薬用に適する成分、担体等とともに医薬
製剤とする。ここで、配合する分画物中の糖脂質成分が
０．１重量％未満であると、本発明の目的とする血中脂
質低下効果を発揮させるために多量の分画物を配合しな
ければならず、またその際に混在するその他の成分が本
発明の効果を抑制するおそれもある。なお、本発明にお
いては、ゴマ種子を原料として得られる糖脂質分画物の
場合には、ステリルグリコシドおよび／またはそのアシ
ル化物のほかに長鎖二塩基酸である１，２８−オクタコ
サジカルボン酸を含み、これをさらに濃縮・精製した糖
脂質濃縮物の場合に比べて、血中脂質濃度を低下させる
効果が顕著である。
マ種子由来の糖脂質を含む画分を有効成分とする血中脂
質低下剤が提供される。すなわちステリルグリコシドお
よび／またはそのアシル化物を少なくとも０．１重量％
以上含有する糖脂質分画物、あるいは各々の糖脂質の濃
縮物を、単独で、または公知の食品用素材に添加して飲
食物となし、また飼料用原料に配合して動物用飼料と
し、もしくは医薬用に適する成分、担体等とともに医薬
製剤とする。ここで、配合する分画物中の糖脂質成分が
０．１重量％未満であると、本発明の目的とする血中脂
質低下効果を発揮させるために多量の分画物を配合しな
ければならず、またその際に混在するその他の成分が本
発明の効果を抑制するおそれもある。なお、本発明にお
いては、ゴマ種子を原料として得られる糖脂質分画物の
場合には、ステリルグリコシドおよび／またはそのアシ
ル化物のほかに長鎖二塩基酸である１，２８−オクタコ
サジカルボン酸を含み、これをさらに濃縮・精製した糖
脂質濃縮物の場合に比べて、血中脂質濃度を低下させる
効果が顕著である。
【００１５】本発明の血中脂質低下剤は、飲食物や動物
用飼料にあっては、糖脂質を含有する分画物または各糖
脂質の濃縮物を、概ね０．５〜１０重量％、かつステリ
ルグリコシドおよび／またはそのアシル化物を０．０５
〜５重量％程度配合すれば十分に効果を奏する。また医
薬製剤としては、公知の結合剤、賦形剤等を添加し、常
法により粉末剤、粒剤、錠剤またはカプセル剤となして
経口的に服用でき、あるいは常用の安定化剤、助剤等と
とも注射剤となし非経口的に投与することもできる。こ
の場合の本発明に係わる糖脂質含有分画物または濃縮物
の配合量は、約０．１〜５０重量％であり、かつステリ
ルグリコシドおよび／またはそのアシル化物として０．
１〜１０重量％程度である。またその投与量は、症状に
より適宜に変更できるが、ほぼ１０〜１００mg／kg／日
である。
用飼料にあっては、糖脂質を含有する分画物または各糖
脂質の濃縮物を、概ね０．５〜１０重量％、かつステリ
ルグリコシドおよび／またはそのアシル化物を０．０５
〜５重量％程度配合すれば十分に効果を奏する。また医
薬製剤としては、公知の結合剤、賦形剤等を添加し、常
法により粉末剤、粒剤、錠剤またはカプセル剤となして
経口的に服用でき、あるいは常用の安定化剤、助剤等と
とも注射剤となし非経口的に投与することもできる。こ
の場合の本発明に係わる糖脂質含有分画物または濃縮物
の配合量は、約０．１〜５０重量％であり、かつステリ
ルグリコシドおよび／またはそのアシル化物として０．
１〜１０重量％程度である。またその投与量は、症状に
より適宜に変更できるが、ほぼ１０〜１００mg／kg／日
である。
【００１６】
大豆をヘキサン抽出して得た原油の脱ガム工程で発生す
るガム質を乾燥し、この乾燥物１kgに１０倍容量のアセ
トンを加え、攪拌後、沈澱物を集め、減圧下にアセトン
を留去してアセトン不溶物８００ｇを得た。ついで、こ
のアセトン不溶物６００ｇをヘキサン７リットルに溶解
してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、１．２kg）
に供し、ヘキサン２リットルを流して溶出区分を集め、
溶剤を減圧留去してレシチン分画物Ｆ１とした。さらに
エタノール１０リットルを流して溶出区分を集め、溶剤
を減圧留去し糖脂質分画物Ｆ２とした。Ｆ１およびＦ２
の収量は、それぞれ５４０ｇおよび５５ｇであった。ま
たＦ１の組成を高速液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、ホスファチジルコリン３０％、ホスファチジル
エタノールアミン２６％およびホスファチジルイノシト
ール１６％を主な成分とするものであり、Ｆ２の組成を
高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、ステリル
グリコシド１４％、アシル化ステリルグリコシド４０
％、その他４６％であった。
るガム質を乾燥し、この乾燥物１kgに１０倍容量のアセ
トンを加え、攪拌後、沈澱物を集め、減圧下にアセトン
を留去してアセトン不溶物８００ｇを得た。ついで、こ
のアセトン不溶物６００ｇをヘキサン７リットルに溶解
してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、１．２kg）
に供し、ヘキサン２リットルを流して溶出区分を集め、
溶剤を減圧留去してレシチン分画物Ｆ１とした。さらに
エタノール１０リットルを流して溶出区分を集め、溶剤
を減圧留去し糖脂質分画物Ｆ２とした。Ｆ１およびＦ２
の収量は、それぞれ５４０ｇおよび５５ｇであった。ま
たＦ１の組成を高速液体クロマトグラフィーで分析した
ところ、ホスファチジルコリン３０％、ホスファチジル
エタノールアミン２６％およびホスファチジルイノシト
ール１６％を主な成分とするものであり、Ｆ２の組成を
高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、ステリル
グリコシド１４％、アシル化ステリルグリコシド４０
％、その他４６％であった。
【００１７】Ｆ１の５００ｇを１０倍容量のエタノール
に分散させ、エタノール可溶区分とエタノール不溶区分
とに分画した。溶剤を留去した後の収量は、エタノール
可溶区分（Ｆ１−１）：１５０ｇ、エタノール不溶区分
（Ｆ１−２）：３５０ｇであり、各々の組成を分析した
ところ、Ｆ１−１はホスファチジルエタノールアミン２
６％およびホスファチジルイノシトール２８％を主成分
とするレシチン濃縮物であり、Ｆ１−２はホスファチジ
ルコリン５７％を主成分とするレシチン濃縮物であっ
た。
に分散させ、エタノール可溶区分とエタノール不溶区分
とに分画した。溶剤を留去した後の収量は、エタノール
可溶区分（Ｆ１−１）：１５０ｇ、エタノール不溶区分
（Ｆ１−２）：３５０ｇであり、各々の組成を分析した
ところ、Ｆ１−１はホスファチジルエタノールアミン２
６％およびホスファチジルイノシトール２８％を主成分
とするレシチン濃縮物であり、Ｆ１−２はホスファチジ
ルコリン５７％を主成分とするレシチン濃縮物であっ
た。
【００１８】一方、前記Ｆ２の５０ｇをエタノール５０
０mlに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、
１kg）に供し、エタノールを流して最初の溶出区分２リ
ットル（Ｆ２−１）、続く溶出区分２リットル（Ｆ２−
２）、さらに続く溶出区分２リットル（Ｆ２−３）を分
取した。各区分から溶剤を留去し、その収量を求め、組
成分析を行ったところ、Ｆ２−１は収量３０ｇ、アシル
化ステリルグリコシド８８％を主成分とする糖脂質濃縮
物であり、Ｆ２−３は収量１８ｇ、遊離ステリルグリコ
シド９２％を主成分とする糖脂質濃縮物であった。
０mlに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、
１kg）に供し、エタノールを流して最初の溶出区分２リ
ットル（Ｆ２−１）、続く溶出区分２リットル（Ｆ２−
２）、さらに続く溶出区分２リットル（Ｆ２−３）を分
取した。各区分から溶剤を留去し、その収量を求め、組
成分析を行ったところ、Ｆ２−１は収量３０ｇ、アシル
化ステリルグリコシド８８％を主成分とする糖脂質濃縮
物であり、Ｆ２−３は収量１８ｇ、遊離ステリルグリコ
シド９２％を主成分とする糖脂質濃縮物であった。
【００１９】〔比較例１〕 ４週令のＳＤ系雄性ラット７匹を１群とし、大豆油１０
％を含む大豆油添加区を対照群、この大豆油５％を以下
に示す同量の他成分に置き換え、それぞれ試験群とし
た。レシチン分画物添加区：参考例１に記載のレシチン
分画物Ｆ１、糖脂質分画物添加区：参考例１に記載の糖
脂質分画物Ｆ２、レシチン濃縮物（１）添加区：参考例
１に記載のエタノール可溶区分Ｆ１−１、レシチン濃縮
物（２）添加区：参考例１に記載のエタノール不溶区分
Ｆ１−２。各試験区の飼料組成を表１に示す。
％を含む大豆油添加区を対照群、この大豆油５％を以下
に示す同量の他成分に置き換え、それぞれ試験群とし
た。レシチン分画物添加区：参考例１に記載のレシチン
分画物Ｆ１、糖脂質分画物添加区：参考例１に記載の糖
脂質分画物Ｆ２、レシチン濃縮物（１）添加区：参考例
１に記載のエタノール可溶区分Ｆ１−１、レシチン濃縮
物（２）添加区：参考例１に記載のエタノール不溶区分
Ｆ１−２。各試験区の飼料組成を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】水と飼料を自由に摂取させて３週間飼育試
験を行い、試験終了後、各群ラットの血中および肝臓の
中性脂質、総コレステロール、リン脂質を測定した。そ
の結果を表２および表３に示す。糖脂質分画物添加区の
血中中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質濃度
は、大豆油のみの区（対照群）と比べて有意に低い値を
示した。レシチン分画物添加区およびレシチン濃縮物
（２）添加区の血中中性脂質濃度は、大豆油のみの区
（対照群）と比べ有意な差は見られず、レシチン濃縮物
（１）添加区では、逆に高い値を示した（表２）。レシ
チン分画物添加区、糖脂質分画物添加区、レシチン濃縮
物（１）添加区およびレシチン濃縮物（２）添加区の肝
臓中中性脂質濃度は、大豆油のみの区（対照群）と比べ
有意に低い値を示した（表３）。これらの結果から、ス
テリルグリコシドおよびそのアシル化合物を含む糖脂質
分画物の配合により血中中性脂質濃度が低下することが
明らかになった。
験を行い、試験終了後、各群ラットの血中および肝臓の
中性脂質、総コレステロール、リン脂質を測定した。そ
の結果を表２および表３に示す。糖脂質分画物添加区の
血中中性脂質、総コレステロールおよびリン脂質濃度
は、大豆油のみの区（対照群）と比べて有意に低い値を
示した。レシチン分画物添加区およびレシチン濃縮物
（２）添加区の血中中性脂質濃度は、大豆油のみの区
（対照群）と比べ有意な差は見られず、レシチン濃縮物
（１）添加区では、逆に高い値を示した（表２）。レシ
チン分画物添加区、糖脂質分画物添加区、レシチン濃縮
物（１）添加区およびレシチン濃縮物（２）添加区の肝
臓中中性脂質濃度は、大豆油のみの区（対照群）と比べ
有意に低い値を示した（表３）。これらの結果から、ス
テリルグリコシドおよびそのアシル化合物を含む糖脂質
分画物の配合により血中中性脂質濃度が低下することが
明らかになった。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】〔参考例２ゴマ糖脂質分画物および濃縮物
の調製〕 ゴマ種子を常法により焙煎、圧搾して得た原油を貯蔵タ
ンクにて４０〜２５℃で１０日間静置し、析出した沈澱
物（オリ）を濾別した後、この１０kgを５０〜６０℃の
エタノール５０リットルで３回繰り返し洗浄した。油脂
分および不溶物を除去し、集めたエタノール層から減圧
でエタノールを留去し、固形分８００ｇを得た。これを
ヘキサン５リットルに溶解し、参考例１の記載と同様に
シリカゲルカラム（Wako gel C-100）に供して、ヘキ
サン２リットルを流下させたときの溶出区分（レシチン
分画物）、さらにエタノール１５リットルを流下させた
ときの溶出区分（糖脂質分画物、Ｆ３）に分けた。Ｆ３
は、収量６００ｇで、高速液体クロマトグラフィーによ
る組成分析の結果、ステリルグリコシド８５％、アシル
化ステリルグリコシド５％、１，２８−オクタコサジカ
ルボン酸８％、その他２％であった。
の調製〕 ゴマ種子を常法により焙煎、圧搾して得た原油を貯蔵タ
ンクにて４０〜２５℃で１０日間静置し、析出した沈澱
物（オリ）を濾別した後、この１０kgを５０〜６０℃の
エタノール５０リットルで３回繰り返し洗浄した。油脂
分および不溶物を除去し、集めたエタノール層から減圧
でエタノールを留去し、固形分８００ｇを得た。これを
ヘキサン５リットルに溶解し、参考例１の記載と同様に
シリカゲルカラム（Wako gel C-100）に供して、ヘキ
サン２リットルを流下させたときの溶出区分（レシチン
分画物）、さらにエタノール１５リットルを流下させた
ときの溶出区分（糖脂質分画物、Ｆ３）に分けた。Ｆ３
は、収量６００ｇで、高速液体クロマトグラフィーによ
る組成分析の結果、ステリルグリコシド８５％、アシル
化ステリルグリコシド５％、１，２８−オクタコサジカ
ルボン酸８％、その他２％であった。
【００２５】ついでＦ３の５００ｇをエタノール５リッ
トルに溶解して同様のシリカゲルカラムに供し、エタノ
ールを流下させ、溶出区分を２リットルずつ３区分（Ｆ
３−１、Ｆ３−２およびＦ３−３）として分取した。各
区分から溶剤を留去し、その収量を測定するとともに組
成分析したところ、Ｆ３−１は収量４ｇ、アシル化ステ
リルグリコシド９３％を主成分とする糖脂質濃縮物であ
り、Ｆ３−３は収量４４１ｇ、遊離ステリルグリコシド
９５％の糖脂質濃縮物であった。
トルに溶解して同様のシリカゲルカラムに供し、エタノ
ールを流下させ、溶出区分を２リットルずつ３区分（Ｆ
３−１、Ｆ３−２およびＦ３−３）として分取した。各
区分から溶剤を留去し、その収量を測定するとともに組
成分析したところ、Ｆ３−１は収量４ｇ、アシル化ステ
リルグリコシド９３％を主成分とする糖脂質濃縮物であ
り、Ｆ３−３は収量４４１ｇ、遊離ステリルグリコシド
９５％の糖脂質濃縮物であった。
【００２６】〔実施例１〕 ４週令のＳＤ系雄性ラット７匹を１群とした。飼料組成
は、表１に記載の実施例１で使用した大豆油添加区を対
照群とし、この大豆油１％を以下に示す同量の他成分に
置き換え、それぞれを試験群とした。糖脂質分画物添加
区：参考例２に記載の糖脂質分画物Ｆ３、糖脂質濃縮物
（１）添加区：参考例２に記載のアシル化ステリルグリ
コシドを主成分とするＦ３−１、糖脂質濃縮物（２）添
加区：参考例２に記載のステリルグリコシドを主成分と
するＦ３−３。
は、表１に記載の実施例１で使用した大豆油添加区を対
照群とし、この大豆油１％を以下に示す同量の他成分に
置き換え、それぞれを試験群とした。糖脂質分画物添加
区：参考例２に記載の糖脂質分画物Ｆ３、糖脂質濃縮物
（１）添加区：参考例２に記載のアシル化ステリルグリ
コシドを主成分とするＦ３−１、糖脂質濃縮物（２）添
加区：参考例２に記載のステリルグリコシドを主成分と
するＦ３−３。
【００２７】比較例１と同様に水と飼料を自由摂取させ
３週間飼育試験し、各群ラットの血中および肝臓の中性
脂質、総コレステロール、リン脂質を測定した。その結
果を表４および表５に示す。実施例１の実験結果から
も、糖脂質分画物および濃縮物を飼料中に添加すると、
血中の中性脂質およびリン脂質濃度が低下することが明
らかになった。また肝臓においても、中性脂質濃度が大
豆油のみの添加区に比べて有意に低下した。なお、実施
例１（表４）および比較例１（表２）を比較すると、ゴ
マ種子から得られる糖脂質分画物、糖脂質濃縮物（１）
および糖脂質濃縮物（２）のいずれかを添加した区で
は、大豆から得られる糖脂質分画物を添加した区に比べ
て、血中中性脂質および血中リン脂質の各濃度の低減率
が大きいこと、また、同じゴマ種子から得られる糖脂質
成分を含有するものであっても、長鎖二塩基酸である
１，２８−オクタコサジカルボン酸を含む糖脂質分画物
を添加した区が、糖脂質濃縮物（１）や糖脂質濃縮物
（２）それぞれ添加した区に比べて優位に血中中性脂質
および血中リン脂質を低減させることが明らかになっ
た。
３週間飼育試験し、各群ラットの血中および肝臓の中性
脂質、総コレステロール、リン脂質を測定した。その結
果を表４および表５に示す。実施例１の実験結果から
も、糖脂質分画物および濃縮物を飼料中に添加すると、
血中の中性脂質およびリン脂質濃度が低下することが明
らかになった。また肝臓においても、中性脂質濃度が大
豆油のみの添加区に比べて有意に低下した。なお、実施
例１（表４）および比較例１（表２）を比較すると、ゴ
マ種子から得られる糖脂質分画物、糖脂質濃縮物（１）
および糖脂質濃縮物（２）のいずれかを添加した区で
は、大豆から得られる糖脂質分画物を添加した区に比べ
て、血中中性脂質および血中リン脂質の各濃度の低減率
が大きいこと、また、同じゴマ種子から得られる糖脂質
成分を含有するものであっても、長鎖二塩基酸である
１，２８−オクタコサジカルボン酸を含む糖脂質分画物
を添加した区が、糖脂質濃縮物（１）や糖脂質濃縮物
（２）それぞれ添加した区に比べて優位に血中中性脂質
および血中リン脂質を低減させることが明らかになっ
た。
【００２８】
【表４】
【００２９】
【表５】
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、ゴマ種子から油脂を製
造する工程で発生するガム質またはオリを、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコールで分画して得られる
ステリルグリコシドおよび／またはそのアシル化物を含
有する糖脂質分画物、またはそれらの濃縮物を有効成分
とする血中中性脂質低下剤、もしくは血中中性脂質およ
び血中リン脂質低下剤が提供される。この血中脂質低下
剤は、単独で使用でき、あるいは公知の原材料に配合し
て飲食物、動物用飼料もしくは医薬製剤となすことがで
き、副作用の懸念もなく、簡便に使用できる。
造する工程で発生するガム質またはオリを、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコールで分画して得られる
ステリルグリコシドおよび／またはそのアシル化物を含
有する糖脂質分画物、またはそれらの濃縮物を有効成分
とする血中中性脂質低下剤、もしくは血中中性脂質およ
び血中リン脂質低下剤が提供される。この血中脂質低下
剤は、単独で使用でき、あるいは公知の原材料に配合し
て飲食物、動物用飼料もしくは医薬製剤となすことがで
き、副作用の懸念もなく、簡便に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 35/78
Claims (3)
- 【請求項１】 ゴマ種子から油脂を製造する工程で発生
するガム質またはオリを、低級アルコールで分画して得
られる糖脂質分画物を有効成分としてなる血中中性脂質
低下剤、または血中中性脂質および血中リン脂質低下
剤。 - 【請求項２】 糖脂質分画物がステリルグリコシドおよ
び／またはアシル化ステリルグリコシドを含むものであ
る請求項１に記載の血中脂質低下剤。 - 【請求項３】 糖脂質分画物がステリルグリコシドおよ
び／またはアシル化ステリルグリコシドと、１，２８−
オクタコサジカルボン酸とを含有するものである請求項
１に記載の血中脂質低下剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5284503A JP3009017B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 血中脂質低下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5284503A JP3009017B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 血中脂質低下剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118159A JPH07118159A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3009017B2 true JP3009017B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=17679358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5284503A Expired - Fee Related JP3009017B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 血中脂質低下剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009017B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004346031A (ja) * | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Bios Ikagaku Kenkyusho:Kk | 植物性発毛有効成分および該発毛有効成分の抽出分離方法 |
| JP2008038011A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-02-21 | Bizen Chemical Co Ltd | 高純度リン脂質の製造法 |
| JP7133306B2 (ja) | 2017-12-01 | 2022-09-08 | 国立大学法人九州大学 | アシルステリルグルコシド、アシルステリルグルコシドの製造方法、組成物、抗酸化剤、血中脂質低下剤、抗肥満剤、抗腫瘍剤及びアテローム性動脈硬化症の予防又は治療剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5942680A (ja) * | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Hitachi Ltd | 電子式テ−プカウンタ回路 |
| JPS62238299A (ja) * | 1986-04-09 | 1987-10-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | ステリルグルコシドの濃縮・分離法 |
| JPH03145420A (ja) * | 1989-10-30 | 1991-06-20 | Roecar Holdings Nederland Antilles Nv | 水溶性が改良された植物および動物ステロールならびにそれらの誘導体 |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP5284503A patent/JP3009017B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118159A (ja) | 1995-05-09 |
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