JP2008038011A - 高純度リン脂質の製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高純度のリン脂質を製造する方法であって、(a)油脂成分と極性の低い有機溶媒を混合する工程;(b)該混合物をシリカゲルに添加する工程;および(c)極性の低い有機溶媒を用いて、シリカゲルからリン脂質を溶出する工程、を包含する方法を提供することによって、本発明の課題は、解決された。
【選択図】なし
Description
従来のリン脂質の精製法としては、アセトン分別法(特許文献1)とシリカゲルカラム法(特許文献2)が挙げられる。例えば、卵黄由来リン脂質としては、割卵分離して得られた卵黄液を一旦乾燥して乾燥卵黄としたものに、アルコールを作用させてアルコール可溶性成分を抽出した後、該アルコールを除去して得られたものが知られている。精製卵黄リン脂質を得る方法としては、こうして得られた卵黄リン脂質を原料として、リン脂質はアセトンに不溶であるが、中性脂質はアセトンに可溶であるとの性質を利用する方法がよく知られている(アセトン分別法)。しかし、アセトン分別法は大規模な製造には適していないことや、アセトンの残留を減らすことが容易でないだけでなく、さらにその縮合体で特有の臭いを有するメシチルオキサイドやイソホロンなどの有害物質が精製することが、欠点として挙げられる。
一方、シリカゲルカラム法は原料の卵黄リン脂質をシリカゲルカラムに負荷し、クロロホルム−メタノール混液のメタノール含量を除々に増加して中性脂質を溶出した後、リン脂質を溶出させる方法がよく知られている(シリカゲルカラム法)。しかし、シリカゲルカラム法はクロロホルムやメタノールを使用することから、食品分野へは利用できない。また、シリカゲルカラム法は2種類の溶媒を濃度調整するため操作が煩雑である。
(1)天然物原料から有機溶剤を用いて抽出した総脂質をヘキサンに溶解してシリカゲル処理することで、ヘキサン溶出液に精製リン脂質が得られる製造方法、
(2)天然物由来の脂質をヘキサンに溶解してシリカゲル処理することで、ヘキサン溶出液に精製リン脂質が得られる製造方法
に関する。
また、本願発明においては、以下が提供される。
(項目1)
高純度のリン脂質を製造する方法であって、以下:
(a)油脂成分と極性の低い有機溶媒を混合する工程;
(b)該混合物をシリカゲルに添加する工程;および
(c)該極性の低い有機溶媒を該シリカゲルに添加して、シリカゲルからリン脂質を溶出する工程、
を包含する、方法。
(項目2)
項目1に記載の方法であって、前記極性の低い有機溶媒がヘキサンである、方法。
(項目3)
前記極性の低い有機溶媒がn-ヘキサンである、項目2に記載の方法。
(項目4)
項目1に記載の方法であって、前記油脂成分と前記極性の低い有機溶媒との比率が、1対1〜1対1000の間である、方法。
(項目5)
項目4に記載の方法であって、前記油脂成分と前記極性の低い有機溶媒との比率が、1対10〜1対50の間である、方法。
(項目6)
前記油脂成分が、リン脂質供給源より抽出用有機溶剤で抽出することによって調製されている、項目1に記載の方法。
(項目7)
項目6に記載の方法であって、前記抽出用有機溶剤が、以下:
エタノール、ヘキサン、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノール、あるいはこれらの混合物、からなる群から選択される、方法。
(項目8)
リン脂質含有組成物であって、以下:
(a)油脂成分と極性の低い有機溶媒を混合する工程;
(b)該混合物をシリカゲルに添加する工程;および
(c)該極性の低い有機溶媒を該シリカゲルに添加して、シリカゲルからリン脂質を溶出する工程、
を包含する方法によって調製される、組成物。
(項目9)
項目8に記載の組成物を含む、食品用組成物。
(項目10)
項目8に記載の組成物を含む、医薬用組成物。
(定義)
本明細書において使用する場合、用語「リン脂質」とは、リンを含む脂質をいう。リン脂質としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸が挙げられるが、これに限定されない。本明細書において使用する場合、リン脂質供給源としては、天然物原料、化学合成品、などが挙げられる。リン脂質供給源としての天然物原料としては、例えば、卵黄、卵巣、精巣、大豆、魚卵、魚介類(例えば、イカの可食部)などが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において使用する場合、用語「油脂成分」とは、天然または非天然のリン脂質供給源より有機溶媒によって抽出される成分であって、かつ、リン脂質を含有する成分をいう。
本明細書において使用する場合、用語「極性の低い有機溶媒」とは、シリカゲルカラムに負荷する物質を調製するために油脂成分と混合される有機溶媒であって、例えば、ヘキサン、n−ヘキサンが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において使用する場合、用語「シリカゲル」とは、SiO2・nH2Oの非晶質ケイ酸をいう。本発明において使用する場合、好ましくは、シリカゲルの粒子径は0.005mm〜10mmであり、球状でも破砕状でもよい。
本明細書において使用する場合、用語「抽出用有機溶媒」とは、本発明の方法によって高純度なリン脂質を製造するために極性の低い有機溶媒と混合されるための油脂成分を抽出によって調製する際に、その抽出に使用される有機溶媒をいう。抽出用有機溶媒としては、エタノール、ヘキサン、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノール、あるいはこれらの混合物、が挙げられるが、これに限定されない。
また、本発明で製造される高純度リン脂質は、食品としての経口摂取が可能であることから、健康食品としての利用も可能である。
天然物などの供給源から、本発明の精製方法の出発物質である油脂成分(例えば、総脂質)の抽出には、抽出用有機溶剤を用いる。抽出用有機溶剤は、通常抽出溶剤として用いられる、エタノール、ヘキサン、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノール等からなる群より選択される1種または2種以上の有機溶剤が挙げられるが、これに限定されない。
油脂成分(例えば、総脂質)の有機溶剤による抽出温度は0℃〜90℃、好ましくは30℃から70℃の範囲である。抽出液からの溶媒の留去は常圧下での蒸留、または分子蒸留等の減圧蒸留で行う。抽出回数は数回繰り返して行うことができるが、効率の面から2回程度繰り返すことが好ましい。
本発明に係るシリカゲル処理は、有機溶剤で抽出して得た油脂成分を、総油脂成分重量の0.1倍〜1000倍、好ましくは10倍〜50倍の量の極性の低い有機溶媒(例えば、ヘキサン)に溶解した後に行う。シリカゲル処理におけるシリカゲルの量は油脂成分の0.1倍から30倍であり、より好ましくは1倍から5倍である。シリカゲル処理はカラム式でもバッチ式でもよい。極性の低い有機溶媒を回収した後、収率を上げるためにさらに極性の低い有機溶媒でシリカゲルを洗ってもよい。極性の低い有機溶媒の留去は常圧下での蒸留、または分子蒸留等の減圧蒸留で行う。
本発明方法で得られる高純度リン脂質は、リン脂質含量が80%〜100%であり、リン脂質の優れた特性により極めて広範囲な分野で有効に用い得る。従って本発明は上記の方法で得られた高純度リン脂質を提供するものである。本発明の高純度リン脂質はリン脂質が用いられるあらゆる分野での使用に適し、例えば食品分野で乳化剤として用いることができる。また高純度リン脂質としての効果が期待される医薬あるいは健康食品分野でも有用である。医薬として用いる場合、経口または非経口投与のための適当な剤形、例えばカプセル剤、懸濁剤、注射用懸濁剤、軟膏等に製剤化すると良い。また健康食品の場合適当な食品に添加したり、飲料として用いることができる。
本発明はまた、有効量の治療剤の被験体への投与による、高純度リン脂質によって治療および/または予防され得る疾患または障害(例えば、気管支喘息および骨粗鬆症)の処置および/または予防の方法を提供する。治療剤は、薬学的に受容可能なキャリア型(例えば、滅菌キャリア)と組み合せた、本発明の組成物を意味する。
本発明の好適な態様は飲食用組成物である。すなわち、前述のようにして得られる高純度リン脂質を有効成分として含む薬学的組成物または飲食用組成物は、これをそのまま液状、ゲル状あるいは固形状の食品、例えばジュース、清涼飲料、コーヒー、紅茶、日本茶、ウーロン茶、野菜ジュース、天然果汁、乳飲料、牛乳、豆乳、スポーツ飲料、ニアウォーター系飲料、栄養補給飲料、コーヒー飲料、ココア、スープ、ドレッシング、ムース、ゼリー、ヨーグルト、プリン、ふりかけ、育児用粉乳、加工乳、スポーツドリンク、栄養ドリンク、ケーキミックス、パン、ピザ、パイ、クラッカー、ビスケット、ケーキ、クッキー、スパゲティー、マカロニ、パスタ、うどん、そば、ラーメン、キャンデー、ソフトキャンデー、ガム、チョコレート、おかき、ポテトチップス、スナック、アイスクリーム、シャーベット、クリーム、チーズ、粉乳、練乳、乳飲料などの粉末状または液状の乳製品、饅頭、ういろ、もち、おはぎ、醤油、たれ、麺つゆ、ソース、だしの素、シチューの素、スープの素、複合調味料、カレーの素、マヨネーズ、ケチャップ、レトルトカレー、レトルトシチュー、レトルトスープ、レトルトどんぶり、缶詰、ハム、ハンバーグ、ミートボール、コロッケ、餃子、ピラフ、おにぎり、冷凍食品および冷蔵食品、ちくわ、蒲鉾、弁当のご飯、寿司、乳児用ミルク、離乳食、ベビーフード、スポーツ食品、栄養補助食品、サプリメント、健康食品等に添加したり、必要に応じてデキストリン、乳糖、澱粉等の賦型剤や香料、色素等とともにペレット、錠剤、顆粒等に加工したり、またゼラチン等で被覆してカプセルに成形加工して健康食品や栄養補助食品等として利用できる。これらの食品類あるいは飲食用組成物における本発明の高純度リン脂質またはこれを含む抽出物の配合量は、当該食品や組成物の種類や状態等により一律に規定しがたいが、約0.01〜50重量%、より好ましくは0.1〜30重量%である。配合量が0.01重量%未満では経口摂取による所望の効果が小さく、50重量%を超えると食品の種類によっては風味を損なったり当該食品を調製できなくなる場合がある。なお、本発明の高純度リン脂質の活性を保持する抽出物は、これをそのまま食用に供してもさしつかえない。
(比較例1)
原料となる天然物として生のカツオ卵巣100gをフリーズドライし、乾燥物30gを得た。乾燥物に99%純度のアルコール300mlを加え60℃で2時間抽出した。抽出終了後、ろ過し抽出液を得た。抽出液を濃縮し、10gの総脂質を得た。抽出物10g全量を200mlのクロロホルムに溶解し、総脂質の2倍量に相当する20gのシリカゲルを添加した。スターラーで5分間撹拌した後、ろ過しクロロホルム溶液を回収した。回収したクロロホルムを濃縮し、6.3gの回収物を得た。本回収物のリン脂質含量は8%であった。以後すべてのサンプルのリン脂質含量の測定は基準油脂試験分析法に従い行った。薄層クロマトグラフィーの結果を、図1に示す。
(実施例1)
原料となる天然物として生のカツオ卵巣100gをフリーズドライし、乾燥物30gを得た。乾燥物に99%純度のアルコール300mlを加え60℃で2時間抽出した。抽出終了後、ろ過し抽出液を得た。抽出残渣から同様の抽出およびろ過をもう一度行い、抽出液を合わせて濃縮し、10gの総脂質を得た。抽出物10g全量を200mlのヘキサンに溶解し、総脂質の2倍量に相当する20gのシリカゲルを添加した。スターラーで5分間撹拌した後、ろ過しヘキサン溶液を回収した。回収したヘキサンを濃縮し、2.4gの高純度リン脂質を得た。本リン脂質のリン脂質含量は95%であった。薄層クロマトグラフィーの結果を、図1に示す。
(実施例2)
原料となる天然物として生のスルメイカ可食部100gをフリーズドライし、乾燥物22gを得た。乾燥物に99%純度のアルコール300mlを加え60℃で2時間抽出した。抽出終了後、ろ過し抽出液を得た。抽出残渣から同様の抽出およびろ過をもう一度行い、抽出液を合わせて濃縮し、2.5gの総脂質を得た。抽出物2.5g全量を50mlのヘキサンに溶解した。総脂質の2倍量に相当する5gのシリカゲルをガラスカラムに充填し、先の調製したヘキサン溶液50mlをシリカゲルカラムに負荷した。ヘキサン溶液を回収し、回収したヘキサンを濃縮し、0.8gの高純度リン脂質を得た。本リン脂質のリン脂質含量は100%であった。薄層クロマトグラフィーの結果を、図1に示す。
(実施例3)
原料となる天然物として大豆油滓50gに99%純度のアルコール300mlを加え60℃で2時間抽出した。抽出終了後、ろ過し抽出液を得た。抽出残渣から同様の抽出およびろ過をもう一度行い、抽出液を合わせて濃縮し、10gの抽出物を得た。抽出物10g全量を200mlのヘキサンに溶解し、抽出物の2倍量に相当する20gのシリカゲルを添加した。スターラーで5分間撹拌した後、ろ過しヘキサン溶液を回収した。回収したヘキサンを濃縮し、3.8gの高純度リン脂質を得た。本リン脂質のリン脂質含量は85%であった。薄層クロマトグラフィーの結果を、図1に示す。
Claims (8)
- 高純度のリン脂質を製造する方法であって、以下:
(a)油脂成分と極性の低い有機溶媒を混合する工程;
(b)該混合物をシリカゲルに添加する工程;および
(c)該極性の低い有機溶媒を該シリカゲルに添加して、シリカゲルからリン脂質を溶出する工程、
を包含する、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記極性の低い有機溶媒がヘキサンである、方法。
- 請求項1に記載の方法であって、前記油脂成分と前記極性の低い有機溶媒との比率が、1対1〜1対1000の間である、方法。
- 前記油脂成分が、リン脂質供給源より抽出用有機溶剤で抽出することによって調製されている、請求項1に記載の方法。
- 請求項4に記載の方法であって、前記抽出用有機溶剤が、以下:
エタノール、ヘキサン、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノール、あるいはこれらの混合物、からなる群から選択される、方法。 - リン脂質含有組成物であって、以下:
(a)油脂成分と極性の低い有機溶媒を混合する工程;
(b)該混合物をシリカゲルに添加する工程;および
(c)該極性の低い有機溶媒を該シリカゲルに添加して、シリカゲルからリン脂質を溶出する工程、
を包含する方法によって調製される、組成物。 - 請求項6に記載の組成物を含む、食品用組成物。
- 請求項6に記載の組成物を含む、医薬用組成物。
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