CN113717219B - 药用蛋黄卵磷脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：(1)在溶解罐内，加入食品级蛋黄卵磷脂和正己烷，混合，搅拌，溶解；滴加丙酮，滴毕，降温至0～10℃并搅拌1～3小时；(2)离心，过滤，用丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；(3)滤饼经减压干燥3～6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。本发明与传统的柱层析法相比，无需任何吸附剂填料，无需蒸发馏分，同时溶剂使用量大大减少，环境友好污染小。本发明的方法简单高效，收率高，即降低了生产成本，又提高了经济效益，适合工业化生产。本发明在精准的控制实验条件和试验参数的基础上，得到的蛋黄卵磷脂质量标准完全符合2020年版《中国药典》要求。
Description
技术领域
本发明属于纯化技术领域，特别是涉及一种药用蛋黄卵磷脂的制备方法。
背景技术
药用蛋黄卵磷脂是一种药用辅料，主要成分是磷脂酰胆碱，因此其生理作用也以磷脂酰胆碱的功能为主。磷脂酰胆碱能抑制血清甘油三酯和总胆固醇，提高高密度脂蛋白。蛋黄卵磷脂能缓解血液凝集而澄清血脂等作用；磷脂酰胆碱中的胆碱能提高血液和脑中胆碱含量，胆碱是神经传递物质乙酰胆碱的前体，能提高记忆和学习能力；胆碱是使肝脏保持正常功能的必要营养素；是人体细胞生物膜的主要成分之一，是生物膜发挥其功能的基本保证。
蛋黄卵磷脂在肌内注射剂、静脉注射剂、乳膏剂及软膏剂等制剂中常作为分散剂、乳化剂和增溶剂；蛋黄卵磷脂可作为栓剂的基质，以减少栓剂的脆性；在鼻腔内胰岛素制剂中，已发现其具有吸收促进作用；在脂质体可作为包封药物的脂质双层的膜材。
目前，市面上一般采用柱层析法纯化蛋黄卵磷脂，目前柱层析法主要有硅胶层析法、氧化铝层析法和大孔树脂层析法。由于柱层析填料对磷脂的强吸附力，导致无法完全洗脱，收率较低；大孔树脂需要再生，硅胶、氧化铝不能重复使用，工艺繁琐，生成大量固体废弃物；使用大量溶剂洗脱，还需要蒸馏脱除溶剂，环境污染重。
因此，亟需一种工艺过程简单，收率高，成本低，环境友好，适合工业化生产的药用蛋黄卵磷脂的制备方法。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种工艺简单、环境友好、成本低廉，以及产品质量标准符合2020年版《中国药典》的药用蛋黄卵磷脂的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：
(1)按比例，在溶解罐内，加入食品级蛋黄卵磷脂和正己烷，混合，搅拌，溶解；所述食品级蛋黄卵磷脂和正己烷的比例为100g：100～300mL；滴加丙酮，丙酮的滴加量是正己烷体积的1～2倍；滴毕，降温至0～10℃并搅拌1～3小时；
(2)离心，过滤，用丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经减压干燥3～6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
优选地，所述步骤(1)食品级蛋黄卵磷脂和正己烷的比例为100g：150～250mL。
所述步骤(1)中丙酮的滴加量是正己烷体积的1.2～1.8倍。
所述步骤(2)中丙酮与所述食品级蛋黄卵磷脂的比为5～10mL：100g。
步骤(3)为：滤饼经≤-0.09MPa，在20～30℃，干燥3～6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
本发明的有益效果在于：
1.本发明与传统的柱层析法相比，无需任何吸附剂填料，无需蒸发馏分，同时溶剂使用量大大减少，环境友好污染小。
2.本发明的方法简单高效，收率高，即降低了生产成本，又提高了经济效益，适合工业化生产。
3.本发明在精准的控制实验条件和试验参数的基础上，得到的蛋黄卵磷脂质量标准完全符合2020年版《中国药典》要求。
具体实施方式
食品级蛋黄卵磷脂市售(磷脂酰胆碱质量含量为55.1％～60.4％)。
以下通过具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在溶解罐内，加入300g食品级蛋黄卵磷脂(磷脂酰胆碱质量含量为60.4％)和900mL正己烷，混合，搅拌，溶解；滴加900mL丙酮，滴毕，降温至0℃并搅拌3小时；
(2)离心，过滤，用30mL丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经≤-0.09MPa，在30℃干燥3小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
取样检测产品合格后，分装保存。药用蛋黄卵磷脂182.6g，纯化收率60.87％。经检验，质量指标均符合2020年版《中国药典》标准，见表1。
实施例2
药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在溶解罐内，加入300g食品级蛋黄卵磷脂(磷脂酰胆碱质量含量为55.1％)与300mL正己烷混合，搅拌，溶解；滴加600mL丙酮，滴毕，降温至10℃并搅拌1小时；
(2)离心，过滤，用15mL丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经≤-0.09MPa，在20℃的干燥6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
取样检测产品合格后，分装保存。药用蛋黄卵磷脂223.6g，纯化收率74.53％。经检验，质量指标均符合2020年版《中国药典》标准，见表1。
实施例3
药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在溶解罐内，加入300g食品级蛋黄卵磷脂(磷脂酰胆碱含量为60.1％)与450mL正己烷混合，搅拌，溶解；滴加540mL丙酮，滴毕，降温至5℃，继续搅拌2小时；
(2)离心，过滤，用20mL丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经≤-0.09MPa，温度为25℃的条件下，滤饼经减压干燥5小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
取样检测产品合格后，分装保存。药用蛋黄卵磷脂209.2g，纯化收率69.73％。经检验，质量指标均符合2020年版《中国药典》标准，见表1。
实施例4
药用蛋黄卵磷脂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在溶解罐内，加入300g食品级蛋黄卵磷脂(磷脂酰胆碱含量为58.2％)与750mL正己烷混合，搅拌，溶解；滴加1350mL丙酮，滴毕，降温至8℃，继续搅拌2.5小时；
(2)离心，过滤，用25mL丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经≤-0.09MPa，温度为28℃的条件下，滤饼经减压干燥4小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
取样检测产品合格后，分装保存。药用蛋黄卵磷脂215.6g，纯化收率71.87％。经检验，质量指标均符合2020年版《中国药典》标准，见表1。
表1蛋黄卵磷脂的药典标准及检测结果
Claims (5)
1.药用蛋黄卵磷脂的制备方法，其特征是包括下列步骤：
(1)按比例，在溶解罐内，加入食品级蛋黄卵磷脂和正己烷，混合，搅拌，溶解；所述食品级蛋黄卵磷脂和正己烷的比例为100g：100～300mL；滴加丙酮，丙酮的滴加量是正己烷体积的1～2倍；滴毕，降温至0～10℃并搅拌1～3小时；
(2)离心，过滤，用丙酮淋洗滤饼，滤液回收利用，收集滤饼；
(3)滤饼经减压干燥3～6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述步骤(1)食品级蛋黄卵磷脂和正己烷的比例为100g：150～250mL。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述步骤(1)中丙酮的滴加量是正己烷体积的1.2～1.8倍。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述步骤(2)中丙酮与所述食品级蛋黄卵磷脂的比为5～10mL：100g。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤(3)为：滤饼经≤-0.09MPa，在20～30℃，干燥3～6小时，得到药用蛋黄卵磷脂。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5955327A (en) * | 1997-04-08 | 1999-09-21 | Tsuji Oil Mill Co., Ltd. | Process for manufacturing vegetable lysolecithins |
| JP2001072693A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Asahi Kasei Corp | 精製卵黄レシチンの製造法 |
| CN104597151A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-05-06 | 上海景峰制药有限公司 | 一种蛋黄卵磷脂溶剂残留检测方法 |
| CN105037417A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-11 | 沈阳天峰生物制药有限公司 | 一种氧化铝静态吸附除杂质及低温沉淀脱油制备注射用蛋黄卵磷脂的方法 |
| CN107098927A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-08-29 | 南京威尔药业股份有限公司 | 一种结晶法制备高纯度蛋黄卵磷脂的工艺 |
| CN109912645A (zh) * | 2019-03-16 | 2019-06-21 | 广州隽沐生物科技股份有限公司 | 蛋黄卵磷脂的制备方法 |
-
2021
- 2021-09-28 CN CN202111144586.5A patent/CN113717219B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5955327A (en) * | 1997-04-08 | 1999-09-21 | Tsuji Oil Mill Co., Ltd. | Process for manufacturing vegetable lysolecithins |
| JP2001072693A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Asahi Kasei Corp | 精製卵黄レシチンの製造法 |
| CN104597151A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-05-06 | 上海景峰制药有限公司 | 一种蛋黄卵磷脂溶剂残留检测方法 |
| CN105037417A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-11-11 | 沈阳天峰生物制药有限公司 | 一种氧化铝静态吸附除杂质及低温沉淀脱油制备注射用蛋黄卵磷脂的方法 |
| CN107098927A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-08-29 | 南京威尔药业股份有限公司 | 一种结晶法制备高纯度蛋黄卵磷脂的工艺 |
| CN109912645A (zh) * | 2019-03-16 | 2019-06-21 | 广州隽沐生物科技股份有限公司 | 蛋黄卵磷脂的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Extraction of Phospholipids from Structured Dry Egg Yolk;Hui Wang et al.;《J Am Oil Chem Soc》;第91卷;第513-520页 * |
| 低温沉淀法提取高纯度蛋黄卵磷脂的工艺研究;肖文婷 等;食品工业科技;第34卷(第15期);第256-258、263页 * |
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