JPS63277691A - サポニンとりん脂質との複合体及びそれらを含有する薬学的及び化粧用の組成物 - Google Patents

サポニンとりん脂質との複合体及びそれらを含有する薬学的及び化粧用の組成物

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JPS63277691A JP63043269A JP4326988A JPS63277691A JP S63277691 A JPS63277691 A JP S63277691A JP 63043269 A JP63043269 A JP 63043269A JP 4326988 A JP4326988 A JP 4326988A JP S63277691 A JPS63277691 A JP S63277691A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発丑佼什吟 本発明は、場合によりコレステロールまたはフィトステ
ロールと、複合化したトリテルペンサポニンとりん脂質
との腹合化合物、その製造法及びそれらを含む医薬組成
物およびまたは化粧品組成物に関する。
サポニンは一個または多数の糖ユニットと結合したトリ
テルペン、好ましくは、オレアナン（Ｏｌｅａｎａｎｅ
）　、ウルサン（Ｕｒｓａｎｅ）、ダンマラン（Ｄａｍ
ｍａｒａｎｅ）　、または５または６只の開放型または
閉鎖型のスピロスタニック環を持つペンタシフリック　
トリテルペンである。
これらのサポニンはエスクルスイポ力ススタヌム（Ａｅ
ｓｃｕｌｕｓ　ｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、つぼくさ
、なぎいかだ、ヘデラヘリノクス（ｌｌｅｄｃｒａ　ｈ
ｅｌｉｘ）、テルミナリザスプ（Ｔｅｒｎ＋１ｎａｌＬ
Ｚａ　Ｓｐ−＋）−たうきんせん、大豆、にんじん、グ
リチリザ（Ｇｌｙｃｙｒｒｉｚａ　ｓｐ、）、キライア
サボナリア（Ｑｕｉｌｌａｉａ　ｓａρｏｎａｒｉａ）
、こごめなでしこの様な薬学的に興味のある公知の植物
からの抽出物である。
本発明は、単一サポニンとの複合体やそれらサポニンを
含む植物からの抽出物との複合体に関する。この発明は
また上記サポニンから誘導される幾つかのアグリコンと
の複合体に関する。
本願発明による公知で普通に用いられるサポニンの例は
。
エスシン、セリコサイド、ギンゼノサイドおよびそれら
のアグリコン、アジアチック酸、メデカシック着、セリ
シック酸、オレアノリック酸、ヘデリン、グリレチック
酸、などである。
従来技術 それらの化合物が、それらをひとの治療に有用ならしめ
る幾つかの薬学的性質を有していることは既に知られて
いる。幾つかの調べられた活性は抗浮腫性、血管強化性
。
血管防護性、免疫調整性および皮膚強化性である。
その上、それら化合物の幾つかのものは心臓血管系、中
枢血管系に活性であり、また各種の酵素系およびホルモ
ン系と干渉する。
サポニンの治療上の利用は、しかし、幾つかの欠点によ
り制限されてきた。即ち、 １）経口的投与によるとき、消化器管中での細菌による
急速な分解により、またはコレステロールや胆汁酸との
複合化により吸収が悪い。
２）皮膚／局所投与によるときは１重篤な刺激現象が起
り、認容性が悪い。
３）細胞毒であるため、またコレステロールとの親和性
が高いことと関連し溶血性が高いため、腸管外投与によ
るとき毒性が大きい、サポニンはコレステロールと複合
体を構成し１通常コレステロールが豊富である細胞膜を
傷づけてしまう。
一方、サポニンとコレステロールやりん脂質との複合体
は一般には、知られている。即ち、殊に、　１９７８年
４月２８目付けのイタリア特許’Ｎｏ、２２８００Ａ／
７は、エスシンとコレステロールとの複合体を公開して
いる。そしてそれら複合体はサポニンを含む抽出物から
サポニンを分離するために有用である。きづた（Ｈｅｄ
ｅｒａ　ｈｅｌｉｘ）からのサポニンは複合化に対して
特別の態度を示す。即ち事実、ヘデラコサイドはコレス
テロールとは複合体は形成せず、サポニン１モル当たり
、りん脂質の１．５−２モルを必要としている。一方ヘ
ゾリンはコレステロールと複合体を形成し、りん脂質と
複合化するために実質的に等モル比を必要としている。
課居ζ五汲手囚 いま、ｊＩＩ＜べきことに、サポニンと天然源または合
成によるりん脂質との複合体により、経口および帰所使
用で効果的な吸収ができ、達成された親油性により安定
性が高くなり、上記の欠点が克服できるとことが判った
。
薬学的な活性や認容性も驚くべく明らかになった。
遊離の混合サポニンや単一サポニンの代わりに、ときに
は、コレステロールまたはフィトステロール（これらの
ものは、さらに本願発明によると、りん脂質と複合して
いてもよい）とサポニンとの複合体を用いることが便利
である。括弧入りの場合は、ダブル複合化によって効果
的に性質が変えられるから、ことに溶血性が高いか真皮
や粘膜に著しく刺激的なサポニンの場合に好都合である
。
本発明で用いられるべきリン脂質は、植物源であるか、
天然で合成されたものモあることができ、同一又は異な
るアシル残基を有していて下式で示される。
ＣＩ−Ｉ　２−　ＯＲ 式中ＲとＲ１とは、同一又は異なっており、土にパルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レイン酸のアシル残基であり、一方、Ｒ２はコリン、ホ
スファチジルエタノールアミン又はセリンのｆｌ、Ｊで
ある。
殊に、化粧品に使用する好適なリン脂質は、植物性又は
天然に生成するリン脂質１例えば大豆又は牛又は豚の皮
膚又は脳から得られもので、ひとの真皮中に見出される
ものと同じである。その他の用途にとっては、化学的に
均質であり、その構造単位（アシル及びホスホリルアミ
ン基）において限定されたリン脂質が好ましい。
本発明による複合体は、植物抽出物の場合のように純粋
のサポニンにか、または他の構成成分と混合したサポニ
ンと反応させて製造するか、アプロチック溶剤中で、サ
ポニン／コレステロールまたはフィトステロール複合体
を同じ溶剤に溶かしたフィトステロールと反応させて製
造される。リン脂質／サポニンまたはりん脂質／サポニ
ンとコレステロールまたはフィトステロールとの複合体
のモル比は、０．５から２の範囲内にあり１モル比約１
であるのが好ましい。
溶解が完了した後、複合化化合物を真空で溶剤を除去す
るか、凍結乾燥させるか、非溶剤で析出させて分離をす
る。
こうして得られた複合体化合物の性質は、親脂性であり
、且つ非極性でアプロチックな溶剤に溶解する。そして
。
その複合化合物の個々の構成成分はそれら溶剤には、普
通は溶解しない。
分子状複合体の形成は、プロトン、炭素原子−１３及び
リンのＮＭＲ−スペクトロスコピーの検討で、個々の構
成分のスペクトルを反応生成物のそれと比較することに
より確認された。その複合体の’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
にあっては、脂質鎖のプロ１〜ンからのシグナルがよい
証拠である。また、コリンのＮ−（Ｍｅ）、グループの
バンドの拡大はその断片が複合化合物に含まれているこ
とを示している。
”Ｃ−ＮＭＲスペクトルにあっては、複合体形成に最も
係っている核の馳緩時間の値が、プロトンスペクトラム
と同様に減退し、サポニンのテルペン断片の特性である
すべてのシグナルが見えなくなるに至る。
３１Ｐ−ＮＭＲスペクトルにあっては、リンバンドの実
質的な拡大が顕薯なピークのシフトと共に観察される。
これらのデータから、それら複合体の形成に、サポニン
が、リン脂質の極性ヘッドと係わることにより、りん脂
質に結合されていることが推測できる。１５１脂性はそ
の脂質鎖によりその複合化合物に与えられている。鎖は
溶媒中で自由に回転している。それらのことはＨ−ＮＨ
Ｒスペクトラムが全く変化しないことから推測できる。
作凪互壓氷 本願発明により製造された幾つかの複合体を薬学的に試
験した。即ち複合体は対応する遊離のものより常に活性
があることが証明された。殊に、セリコサイドとホスフ
ァチデルコリンとの複合体はラットに経口投与するカラ
ゲニン浮腫試験でセリコサイドよりも活性があることが
明らかになった。
より高い活性はセリコサイドと大豆ホスファチデルコリ
ンとの複合体の水性微細分散液を局所に使用した場合で
も、同じテストで、明らかになった。
同じ様な結果は、実験的な傷に局所的に投与したテルミ
ナリアおよびつぼくさからのサポニンの複合化合物を用
いて得られた。また血管防護および末梢血管浸透性並び
にＵｖ放射に対する防護テストにおいても得られた。こ
の抽出により得られたこの結果は単独の主成分を用いて
も確認された。
実験は更にヘデラヘリックスからのサポニン、エスクル
スヒポカスタヌスからのエスシンおよびギンセッサイド
との複合体を用いても実施された。殊にコレ撃−ル／エ
スシンまたはベーたシスチロール／エスシンとりん脂質
との複合体はその親脂性の増大の故に皮膚科および化粧
薬学的製剤を製造するため殊に適当であることが判った
。
最後に純粋のギンセッサイドまたはそれらの混合物の複
合体は、それらの活性成分の改善された吸収に関連した
全身生理的活性の増大を示す詐りでなく、真皮に対し湿
潤性を与える効果を示し、化粧品として局所的に投与す
るとき弾性を高くする。
この作用は主に上皮での繊維芽球増殖刺激によるもので
あり、その結果として真皮に活力を与えるプロテオグリ
カンおよびコラーゲン合成を増大する。
上記のいずれの場合にも１本発明の複合体は複合しない
サポニンよりも常により活性が大きいことが判った０局
所的に投与するときのそれらの複合体の別の興味ある性
質は生物認容性の改善であり、その結果、長期間の活用
に有用に作用する０表１は大豆りん脂＊ａ準化混合物（
フィソマ）とのグリチレチニック酸の複合体の効果を報
告するものである。ここに報告したデータからグリチレ
チニツク酸複合体のその作用が遊離のトリテルペンの同
じ景と比較して著しく延長されていることが明らかであ
る。
測定はマウスを用いて各種時間に行われた。
医薬技術的及び化粧技術的な投与上の観点からすると、
上記のようにして得られた各種の複合化合物は、高速撹
拌又は超音波方法での均質化により製造した水中のミク
ロ分散物として使用できる。また、適当な医薬製剤又は
化粧品などに組み込むことができる。
局所投与には、場合により濃厚化剤を加えた上記のミク
ロ分散物を使用するのが便利である。そしてそれらのミ
クロ分散物は０．１−３０重量％という広範囲の活性物
質を含有していることができ、外科または化粧目的用の
ゲルまたはエマルジョンとして組み込むことができる。
複合体はその高い親脂性の故に油中に溶解でき、その中
で安定である。また水／油エマルジョンにいれることが
出来、カプセル、錠剤または座剤の！２造に使用できる
。
薬学的組成物の製造においては、使用溶剤にルミ、すべ
きである。幾つかの溶剤、例えばアルコールや誘電恒数
の高い溶剤、たとえば、ジメチルスルホキシドは、ＮＭ
Ｒスペクトロスコピーから明らかなように複合体を分解
するからである。事実それら溶剤に溶かした複合体は、
単独成分用に別々に登録されたスペクトラの総合に対応
している。
それ故、製剤において配合体の安定性、従って、活性を
確保するために、化合物と分散媒体との適合性を考慮に
いれなければならない。
本願発明による複合体は高い活性を有するから、ある条
件下での活性成分の用量は、その特殊活性を維持しなが
ら、軽減することができる。
局所投与による薬学的およびまたは化粧用の適当な製剤
は、本願発明の一つまたはそれ以上の複合体を０．１か
ら３０％含んでいるクリーム、ゲルまたは水性ミクロ分
散液である。これらの製剤は所望の用途次第で１日夕な
くとも一回または数回投与される。
経口的投与での薬学的用途に適した剤層はタブレット。
カプセル、シロップ、ｍ粒、溶液であり、１から５００
ｔａｇの範囲で複合体活性成分の単位用量を含んでいる
。この薬剤は、治療されるべき病理の重篤程度や患者の
状態次第で一日一回又は数回投与される。
本発明の組成物は、殊に炎症状態、変性毛細管脆弱性及
び滲透性の治療、そして、一般的にサポニンの活性が現
に知られているすべての分野で使用できる。
下記実施例は、説明のために示されているもので、決し
て本発明を限定するものでない。そこでは脂肪酸として
。
平均して全脂肪に対し、６３％のリノール酸、１６％の
パルミチンｆｉ、３．５％のステアリン酸及び１１％の
オレイン酸を含む大豆ホスファチジルコリンが用いられ
てた。
実施例１ ８．０１ｇのＲＧＩ　　ギンゼノサイドを１５ｍ１の無
水メチレンクロライドに懸濁し、７．９ｇの合成ジステ
アロイルホスファチジルコリン（力価９９．９％）を加
えた。
この懸濁液を２０分間穏和に還流し、溶解が完全に完了
するまで加熱した。この溶液を小容量に濃縮し、濃縮液
を６０ｍ１のｎ−ヘキサンで希釈した。得られた白色析
出物をｄｌ過し、４０℃で乾燥すると、１５ｇであった
。
ｍ、ｐ、＝１２７−１３０℃； ［α］　Ｄ””１６−８２　　（Ｃ＝Ｏ−３ＣＨＣ１ａ
／ＭｅＯ旧＝１）ＮＭＲ及びＩＲにより複合体の生成を
確認した。
実施例２ １１ｇのＲＢＩ　　ギンゼノサイドを実施例１と同様に
７．９ｇのジステアロイルホスファチジルコリンと処理
した。沈殿物を乾燥後すると、１８．５ｇであった。
ｍ、ｐ、＝１２９−１３２℃； ［αコ　ｏ”＋６．　５０　　　（Ｃ＝０．　３　　Ｃ
ｌＩＣｌ３／ＭｅＯＩ１１：ｌ）実施例３ ９．４ｇのＲｄ　　ギンゼノサイドを実施例１と同様に
７．９ｇの合成ジステアロイルホスファチジルコリン（
力価９９．９％）と処理した。沈殿物を乾燥すると、１
７ｇの複合体が得られた。
ｍ、ｐ、＝１７８℃ 実施例４ ８、ＯｌｇのＲＧＩ　　ギンゼノサイドを実施例１と同
様に、７．９ｇの大豆ホスファチジルコリン（ホスファ
チジルコリンで、力価９９．９％）と処理した。
過剰のりん脂質を除去するために、沈殿後、残渣をｎ−
へキサンで洗浄し、４０℃で真空乾燥すると、１５ｇの
複合体が得られた。
ｍ、ｐ、＝１０７−１０９℃ スペク１−ロスコピーは、複合体と一致していた。
実施例５ ＲＧＩ　　ギンゼノサイドを１８％及びＲＢＩ　　ギン
ゼノサイドを４０％含み、残余はそれぞれ他のギンゼノ
サイド（Ｒｅ、　Ｒｅ、ｂ２、Ｒｆ、　Ｒｏ）を含むオ
タネニンジンＭの主根から抽出された総サポニン５ｇを
、無水アセトンに懸濁し、７ｇの大豆ホスファチジルコ
リン（ホスファチジルコリンの力価９５％）を加え、３
０ｍ１のメチレンクロライド中で穏和に還流し溶解した
。懸濁液が完全に溶解するまで穏和に還流加熱した。
そうして得られた溶液を、場合により幾らかの不溶性の
不純物を濾過した後、小容量に濃縮した。残渣を５０ｍ
１以上のアセトンで希釈し、再蒸留した。蒸留後、アセ
トン残渣を１００ｍ１のＤ−ヘキサンで希釈した。生成
した沈殿物を濾過し、過剰の脂質を除去するために、ｎ
−ヘキサン／アセトン７５：５混合物でよく洗浄した。
乾燥後、ベージュ色の粉末１ｏｇが得られた。
ｍ、ｐ、＝１０２−１０３℃ スペクトロスコピーの特性は、複合体の構造と合致して
いた。
実施例６ ３．３ｇのセリコサイドを１０ｍ１のメチレンクロライ
ドに懸濁し、４ｇのホスファチジルコリンを加えた。
懸濁液を完全に溶解するまで数分温め、ついで、その溶
、液を小容量に濃縮した。残渣を３０耐のｎ−ヘキサン
で抽出した。生成した白色の沈殿物を濾過し、乾燥した
。
ｍ、ｐ、＝１４４　１４６℃； ［Ｃｌ　ｏ”＋９−９’　　（Ｃ＝０．５　ＣｌＩＣ１
ｉ／Ｍｅ０１１　ｔ：ｔ）実施例７ アリラネチンと大豆ホスフ　チジルコリンとの　八　の
合成 ３．２ｇのアリラネチンを、実施例６と同様に４．５ｇ
の大豆ホスファチジルコリン（力価９５％）と処理した
。
沈殿物を濾過し乾燥後、７ｇの複合体が得られた。
ｍ、ｐ、＝１５２℃ 実施例８ アリラングリコシドと大豆ホスファチジルコ【ンとの３
．３ｇのアリラングリコシドを、実施例６と同様、４゜
５ｇの大豆ホスファチジルコリン（力価９５％）と処理
した。沈殿物を濾過し、洗浄し、乾燥後、７．１ｇの複
合体が得られた。
ｍ、ｐ、＝１１５−１１８℃ 実施例９ テルミナリアセリセアブルフ（Ｂｕｒｃｈ）由来の、セ
リコシドを６５％、アリラネチンを２８％、アリラング
リコシドを６％を含有するトリテルペン留分６．５ｇを
、５０ｍ１の無水アセトンに懸濁し、８ｇの大豆ホスフ
ァチジルコリン（ホスファチジルコリンで力価９５％）
を含むジクロロメチレンの３０１１１１を加えた。懸濁
液を完全に溶解するまで穏和に還流した。メチレンクロ
ライドとアセトンの一部を、蒸留、除去した。蒸留残渣
を１００ｍ１のｎ−ヘキサンに注入し、その沈殿物を濾
過、乾燥して１３．５ｇの帯黄白色の粉末を得た。この
ものは、完全に無極性溶媒に溶解する。複合体の形成を
確認するスペクトロスコピーの特性を持っていた。
実施例１０ テルミナリアセリセアブルフ由来の、セリコシドを９０
％、アリラネチンを６％そしてアリラングリコシドを５
％含有するトリテルペン留分の６．５ｇを、２５ｍ１の
ジオキサン中に８ｇの大豆ホスファチジルコリン（力価
９５％）と−緒に溶解した。
その溶液を凍結乾燥することにより、油及び非極性有機
溶媒に溶解し、スペクトロスコピーの特性が複合体と一
致する白色アモルファスが得られた。
実施例１１ アジアティコシトを４０％、アジアティク酸を３０％、
そしてマデカシック酸を３０％含有する混合物の８ｇを
、５０ｍ１のジオキサンに９ｇの大豆ホスファチジルコ
リン（力価９５％）と−緒に溶解した。得られた溶液を
凍結乾燥して、１６．５ｇのサポニンとトリテルペン酸
との複合体が得られた。その溶解性及びスペクトロスコ
ピーは、複合体と一致した。
ｍ　、　ｐ　、　＝　１８２−１８６℃実施例１２ ９．５ｇのアジアティコシトドを５０ｍ１のメチレンク
ロライドに＠濁し、９ｇのジステアロイルホスファチジ
ルコリン（力価９９．９％）を加えた。ＴＡＱ液を完全
に溶解するまで穏和に還流した。このクロロメチレン溶
液を。
小用量に濃縮し、２００ｍ１のｎ−ヘキサンに注入した
。
濾過し、乾燥後、白色粉末１７．５ｇが得られた。その
スペクトロスコピーの特性は一致していた。
Ｉｎ、ｐ、＝１８７℃ ［ａ］　Ｄ”２　（Ｃ＝　Ｏ−２５ＣＩＩＣＬ／Ｍｅ０
１１１：１）実施例１３ ヘデラヘ１クス　　のサポニンと　−ホスファチジル且
隼Ｚζ０疫介本曵介成 メチレンを９０％含むヘデラサボニン５ｇを、３０ｍ１
のジオキサン中で大豆ホスファチジルコリンと処理した
。
溶液を凍結乾燥し、１２．５ｇの複合体を得た。
実施例１４ エデラヘリクス由来のサポニンとコレステロール（メチ
レンで力価４５％）との複合体５ｇを、１５０ｍ１の無
水ジオキサン中でｔｏｇの大豆ホスファチジルコリンと
共に溶解した。溶液を凍結乾燥し、１５ｇの生成物を得
た。その生成物は、クル１−ラツラクス（Ｕｌｔｒａｔ
ｕｒａｘ）（３０，０００ｒｐｆｆｌで撹拌）と処理す
ると、水中で簡単に分散できた。
実施例１５ 力価７ｏ％、総サポニンＬｏｇを実施例１２の条件下で
。
１５ｇの大豆ホスファチジルコリンと一緒に溶解した。
化学〜物理的性質及びスペク１−ロスコピーが表記複合
体と一致する１４ｇの白−ベージュイ色の生成物を得た
。
実施例１６ カレンジュラオフィシナリス由来の、オレアニノク酸で
明示された、エデラゲニン８％なる力価を持つサポニン
５ｇを、実施例１５により８ｇのホスファチジルコリン
と処理した。そのまま使用できる、油に溶解性の、親油
性化合物が得られた。
実施例１７ ４．７ｇの１８ベーターグリシレチツク酸を、１００ｍ
１のメチレンクロライド中で、８．８ｇの大豆ホスファ
チジルコリン（リポイド　Ｓ−１００）と−緒に＠濁し
、８和に還流しながら加熱した。完全に溶解し、溶媒を
真空上留去した。ガラス状固体が得られた。
ｍ、ｐ、＝１８４−１８８℃ ［αコ　２０　　＋３２−　　（Ｃ＝１％　ＣＨＣｌ３
）実施例１８ ４００ｍｌの蒸留水を６００ｍ１の容器に入れ、センテ
ラアジアティカ由来の選ばれた１−リテルペンとホスフ
ァチジルコリンとの複合体６ｇを、ウルトラ（商標）又
は対応する強力な機械の撹拌下で加えた。添加の完了後
。
懸濁液を３０分間撹拌した。安定な乳白色のミクロ分散
液が得られた。それに濃厚化剤の０．６ｇ及び保存剤と
しての力トン（商標）溶液を０．６ｍｌを加えた。
この懸濁液は１局所投与用に使用される。
実施例１９ ゲルｌｏｏｇの処方： べ一ターシトステロールーエスシン ーホスファチジルコリン複合体３ｇ トウィーン　２０　　　　　　　　　　　　　２９　　
　ｇアルコール　９５％　　　　　　　　　　　　１５
　　　ｇプロピレン　グリコール　　　　　　　　　４
９　　　ｇカルボポル９３４　　　　　　　　　　　　
　３　　　ｇ香料　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．９ｇ保存剤　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１ｇ実施例２０ 欠旦ｐシト／大豆ホスファチジル七史２鼠か本灸創任を
灸グル ゲル１００ｇの処方：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、コレステロールまたはフィトステロールと複合化し
    、または複合していないサポニンとりん脂質との複合体 ２、りん脂質／サポニン比が０．５ないし２、殊に約１
    である特許請求の範囲１の複合体 ３、サポニンがエスクルスイポカスタヌム、つぼくさ、
    なぎいかだ、ヘデラヘリックス、テルミナリアスプ、た
    うきんせん、大豆、にんじん、グリチリザスプ、キライ
    アサポナリア、こごめなでしこから誘導されたものであ
    り、またそれらのアグリコンである上記特許請求の範囲
    の何れか一つの複合体 ４、サポニンがエスシン、セリコサイド、ギンゼノサイ
    ド、アリウネチン、アリウングリコシッド、アジアチコ
    サイド、アジアチック酸、メデカシック酸、ヘデリン、
    グリレチック酸からなる群から選ばれている上記特許請
    求の範囲の何れか一つの複合体 ５、使用するりん脂質が大豆レシチンまたは卵、牛また
    は豚の脳または皮膚から得られるりん脂質、ホスファチ
    ジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルエ
    タノールアミン（ここにアシル基は同一又は異なってよ
    く、主としてパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
    、リノール酸、リノレイン酸の残基である）からなる群
    から選ばれている上記特許請求の範囲の何れか一つの複
    合体 ６、大豆ホスファチジルコリンとエスシン／コレステロ
    ールまたはベーターシトステロールの実質的等モルの複
    合体 ７、医薬として使用るための特許請求の範囲１ないし６
    による複合体 ８、皮膚科および化粧品分野で用いるための特許請求の
    範囲１ないし６の複合体 ９、適当な坦体と混合した特許請求の範囲１ないし６の
    複合体を活性成分として含有する薬学複合体または化粧
    品複合体 １０、水性ミクロ分散液の形そして場合よによりゲルま
    たはクリームの製造のための濃厚化剤を加えた局所使用
    のための特許請求の範囲１ないし６による複合体
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