JPS6054311B2 - ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 - Google Patents
２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法Info
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- JPS6054311B2 JPS6054311B2 JP54070001A JP7000179A JPS6054311B2 JP S6054311 B2 JPS6054311 B2 JP S6054311B2 JP 54070001 A JP54070001 A JP 54070001A JP 7000179 A JP7000179 A JP 7000179A JP S6054311 B2 JPS6054311 B2 JP S6054311B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−アミノピリミジンを用いて２−イソプ
ロピルアミノピリミジンを製造する既知の方法と比較す
ると、増大した収率と共に１工程の反応で済むという利
点を提供する２−イソプロピルアミノピリミジンの新規
な改良製造法に関する。
ロピルアミノピリミジンを製造する既知の方法と比較す
ると、増大した収率と共に１工程の反応で済むという利
点を提供する２−イソプロピルアミノピリミジンの新規
な改良製造法に関する。
２−クロロピリミジンとイソプロピルアミンとから２
−イソプロピルアミノピリミジンを製造することも知ら
れており；これはＢＲＯＷＮＤ、Ｊ、及びＨＡＲＰＥＲ
Ｊ、Ｓ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、５５４２（１９６５）
に記されている。
−イソプロピルアミノピリミジンを製造することも知ら
れており；これはＢＲＯＷＮＤ、Ｊ、及びＨＡＲＰＥＲ
Ｊ、Ｓ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、５５４２（１９６５）
に記されている。
ギ酸を用いて２−アミノピリミジンから２−アルキル
アミノピリミジンを製造するのに以下の報告者による１
つの還元アルキル化のみが行われたと思われる（Ｉ、Ａ
、ＫＡＹＥ及び１、Ｃ、ＫＯＧＯＮＲ６ｃ。
アミノピリミジンを製造するのに以下の報告者による１
つの還元アルキル化のみが行われたと思われる（Ｉ、Ａ
、ＫＡＹＥ及び１、Ｃ、ＫＯＧＯＮＲ６ｃ。
Ｔｒａｖ、Ｃｈｌｍ、７１、３０９（１９５２）参照）
。 ２−イソプロピルアミノピリミジンはアルキルハロ
ゲン化物により２−アミノピリミジンのアルキル化によ
つても製造することができ、これは２−アルキル１・２
−ジヒドロ２−イミノピリミジンを生起し、これは塩基
性条件下でジムロー（ＤＩ−ＭＲＯＴＨ）転位により対
応の２−アルキルアミノピリミジンになる〔ＢＲＯＷＮ
Ｄ、Ｊ、及びＰＡＤ■ボーＲＯＷＭ、Ｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、（Ｃ）９０３（１９６７）〕。しカルながら
、これらの周知の方法は全て５０％以下の一般に不十分
な収率で２−イソプロピルアミノピリミジンを与える。
本発明によると、有機カルボン酸及び過剰のアルカリ
水素化ホウ素の存在下に２−アミノピリミジンをアセト
ンに反応させることにより２−イソプロピルアミノピリ
ミジンを極めて良好な収率で得られることが見出された
。
。 ２−イソプロピルアミノピリミジンはアルキルハロ
ゲン化物により２−アミノピリミジンのアルキル化によ
つても製造することができ、これは２−アルキル１・２
−ジヒドロ２−イミノピリミジンを生起し、これは塩基
性条件下でジムロー（ＤＩ−ＭＲＯＴＨ）転位により対
応の２−アルキルアミノピリミジンになる〔ＢＲＯＷＮ
Ｄ、Ｊ、及びＰＡＤ■ボーＲＯＷＭ、Ｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、（Ｃ）９０３（１９６７）〕。しカルながら
、これらの周知の方法は全て５０％以下の一般に不十分
な収率で２−イソプロピルアミノピリミジンを与える。
本発明によると、有機カルボン酸及び過剰のアルカリ
水素化ホウ素の存在下に２−アミノピリミジンをアセト
ンに反応させることにより２−イソプロピルアミノピリ
ミジンを極めて良好な収率で得られることが見出された
。
この反応では、アセトンは反応剤の一方と溶剤との２つ
の役割を果たし；従つて大過剰のアセトンが必要である
。 本発明は次の実施例からより良く理解されるであろ
う。実施例 攪拌手段、加熱手段及び冷却手段を備えた２１の反応
器に、１００ｍｌの無水アセトンに溶カルた９．５ｙ（
Ｏ、１モル）の２−アミノピリミジンの溶液と１００ｍ
ｔの結晶性酢酸とをそゝぎ、反応混合物を室温に又は好
ましくは数度低く維持する。
の役割を果たし；従つて大過剰のアセトンが必要である
。 本発明は次の実施例からより良く理解されるであろ
う。実施例 攪拌手段、加熱手段及び冷却手段を備えた２１の反応
器に、１００ｍｌの無水アセトンに溶カルた９．５ｙ（
Ｏ、１モル）の２−アミノピリミジンの溶液と１００ｍ
ｔの結晶性酢酸とをそゝぎ、反応混合物を室温に又は好
ましくは数度低く維持する。
同じ範囲の温度を維持しながら１０ｙ（０．２６モル）
の水酸化ホウ素ナトリウムを攪拌下に徐々に加え、添加
の終了後に攪拌を室温で５時間維持する。
の水酸化ホウ素ナトリウムを攪拌下に徐々に加え、添加
の終了後に攪拌を室温で５時間維持する。
２０％のアンモニア水溶液１５０ｍ１を加え、温度を約
３０′Ｃに維持し、１００ｍ１のクロロホルムを加え、
５０ｍ１の水の添加及び攪拌の停止後に２相の溶液を得
、クロロホルム相を分離し、水溶液を各回１００ｍ１の
クロロホルムで２回洗浄する。
３０′Ｃに維持し、１００ｍ１のクロロホルムを加え、
５０ｍ１の水の添加及び攪拌の停止後に２相の溶液を得
、クロロホルム相を分離し、水溶液を各回１００ｍ１の
クロロホルムで２回洗浄する。
全てのクロロホルム相を合し、アンモニア水溶液で洗浄
し、次いで中性に達するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナ
トリウム上で乾燥させる。かくして高純度の２−イソプ
ロピルアミノピリミジン４ｙ（収率６０％）を得、これ
は分析によつて確認された。
し、次いで中性に達するまで水で洗浄し、最後に硫酸ナ
トリウム上で乾燥させる。かくして高純度の２−イソプ
ロピルアミノピリミジン４ｙ（収率６０％）を得、これ
は分析によつて確認された。
Claims (1)
- １ 有機カルボン酸及び過剰のアルカリ水素化ホウ素の
存在下に室温で２−アミノピリミジンをアセトンに反応
させることから成る、２−イソプロピルアミノピリミジ
ンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NZ187595 | 1978-06-16 | ||
| NZ18759578 | 1978-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55393A JPS55393A (en) | 1980-01-05 |
| JPS6054311B2 true JPS6054311B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=19918473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54070001A Expired JPS6054311B2 (ja) | 1978-06-16 | 1979-06-06 | ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4266057A (ja) |
| EP (1) | EP0006387B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6054311B2 (ja) |
| AR (1) | AR219608A1 (ja) |
| AT (1) | ATE2618T1 (ja) |
| AU (1) | AU522443B2 (ja) |
| CA (1) | CA1108142A (ja) |
| DE (1) | DE2964895D1 (ja) |
| DK (1) | DK143107C (ja) |
| ES (1) | ES481586A1 (ja) |
| FI (1) | FI68620C (ja) |
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| IL (1) | IL57352A0 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11000710B2 (en) | 2009-02-13 | 2021-05-11 | Micropure, Inc. | Composition and method for the generation of chlorine dioxide from the oxidative consumption of biomolecules |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3984414A (en) * | 1971-10-09 | 1976-10-05 | Societe D'etudes De Produits Chimiques | Dichloroacetate salt of 2-isopropylamino pyrimidine |
| GB1525995A (en) * | 1976-02-18 | 1978-09-27 | Soc D Etudes Prod Chimique | Aminopyrimidine salt |
-
1979
- 1979-05-21 IL IL57352A patent/IL57352A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-21 IN IN352/DEL/79A patent/IN151973B/en unknown
- 1979-05-22 ZA ZA792487A patent/ZA792487B/xx unknown
- 1979-05-23 FI FI791635A patent/FI68620C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-06 JP JP54070001A patent/JPS6054311B2/ja not_active Expired
- 1979-06-07 CA CA329,411A patent/CA1108142A/en not_active Expired
- 1979-06-11 US US06/047,477 patent/US4266057A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-12 PT PT69764A patent/PT69764A/pt unknown
- 1979-06-12 AU AU47980/79A patent/AU522443B2/en not_active Expired
- 1979-06-14 AR AR276919A patent/AR219608A1/es active
- 1979-06-15 EP EP79400393A patent/EP0006387B1/fr not_active Expired
- 1979-06-15 DE DE7979400393T patent/DE2964895D1/de not_active Expired
- 1979-06-15 MX MX798088U patent/MX5605E/es unknown
- 1979-06-15 DK DK250679A patent/DK143107C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-06-15 NO NO791994A patent/NO153688C/no unknown
- 1979-06-15 AT AT79400393T patent/ATE2618T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-15 ES ES481586A patent/ES481586A1/es not_active Expired
- 1979-08-08 IE IE1149/79A patent/IE48348B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11000710B2 (en) | 2009-02-13 | 2021-05-11 | Micropure, Inc. | Composition and method for the generation of chlorine dioxide from the oxidative consumption of biomolecules |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK143107C (da) | 1981-11-09 |
| FI68620B (fi) | 1985-06-28 |
| FI68620C (fi) | 1985-10-10 |
| US4266057A (en) | 1981-05-05 |
| JPS55393A (en) | 1980-01-05 |
| IE48348B1 (en) | 1984-12-26 |
| PT69764A (en) | 1979-07-01 |
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| FI791635A (fi) | 1979-12-17 |
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| AR219608A1 (es) | 1980-08-29 |
| AU4798079A (en) | 1979-12-20 |
| NO153688C (no) | 1986-06-11 |
| EP0006387B1 (fr) | 1983-02-23 |
| IN151973B (ja) | 1983-09-17 |
| DE2964895D1 (en) | 1983-03-31 |
| ZA792487B (en) | 1980-06-25 |
| EP0006387A1 (fr) | 1980-01-09 |
| IL57352A0 (en) | 1979-09-30 |
| AU522443B2 (en) | 1982-06-03 |
| DK143107B (da) | 1981-03-30 |
| ATE2618T1 (de) | 1983-03-15 |
| DK250679A (da) | 1979-12-17 |
| IE791149L (en) | 1979-12-16 |
| CA1108142A (en) | 1981-09-01 |
| NO791994L (no) | 1979-12-18 |
| ES481586A1 (es) | 1980-06-16 |
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