JPS6054313B2 - ２−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法 - Google Patents
２−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法Info
- Publication number
- JPS6054313B2 JPS6054313B2 JP55088571A JP8857180A JPS6054313B2 JP S6054313 B2 JPS6054313 B2 JP S6054313B2 JP 55088571 A JP55088571 A JP 55088571A JP 8857180 A JP8857180 A JP 8857180A JP S6054313 B2 JPS6054313 B2 JP S6054313B2
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- JP
- Japan
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- isopropylaminopyrimidine
- producing
- sulfate
- bis
- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、薬剤の製造に用いる化合物である２−イソプ
ロピルアミノ・ピリミジンの製造法に関する。
ロピルアミノ・ピリミジンの製造法に関する。
＊ＣＨ（ＯＣ。
Ｈ、）Ｏ／
２ＣＨ２＋
Ｃ−ト
／
ＣＨ−（ＯＣ、Ｈ、）、
一′ リ、
原料の１．１．３．３−テトラエトキシプロパンは塩化
第二鉄及び無水酢酸の存在下に７０〜９０’Ｃで化学量
論より過剰のトリエチルオルトホルミエートを酢酸ビニ
ルと反応させることにより調整され；ビス（イソプロピ
ルグアニジン）硫酸塩は化＊ ２−イソプロピルアミノ
ピリミジンの製造には種々の手順が知られているが、こ
れらの何れもが収率及び／又は経費に関しては極めて満
足なものではない。
第二鉄及び無水酢酸の存在下に７０〜９０’Ｃで化学量
論より過剰のトリエチルオルトホルミエートを酢酸ビニ
ルと反応させることにより調整され；ビス（イソプロピ
ルグアニジン）硫酸塩は化＊ ２−イソプロピルアミノ
ピリミジンの製造には種々の手順が知られているが、こ
れらの何れもが収率及び／又は経費に関しては極めて満
足なものではない。
本発明者は今般実施するのが容易で極めて有利な収率を
与える新規な方法を見出した。本発明によると酸性の水
溶液中で４０〜６０’Ｃでビス（イソプロピルグアニジ
ン）硫酸塩を１・１・３・ ３−テトラエトキシプロパ
ンと化学量論量で反応させることから成る、２−イソプ
ロピルアミノ・ピリミジンの製造法が提供される。／ Ｈ２ＳＯ、 −℃Ｈ ＼ ごＨ３／）２ ／ １−℃Ｈ ゛Ｎ’ＣＨａ ビス（Ｓ−メチルイソチオウレア）硫酸塩と反応させる
ことにより得られる。
与える新規な方法を見出した。本発明によると酸性の水
溶液中で４０〜６０’Ｃでビス（イソプロピルグアニジ
ン）硫酸塩を１・１・３・ ３−テトラエトキシプロパ
ンと化学量論量で反応させることから成る、２−イソプ
ロピルアミノ・ピリミジンの製造法が提供される。／ Ｈ２ＳＯ、 −℃Ｈ ＼ ごＨ３／）２ ／ １−℃Ｈ ゛Ｎ’ＣＨａ ビス（Ｓ−メチルイソチオウレア）硫酸塩と反応させる
ことにより得られる。
本発明を次の実施例により説明する。
実施例
（１） １・１・ ３ ・ ３−テトラエトキシプロパ
ンの調整加温、冷却及び攪拌手段を備えた１ｅの反応器
に、窒素の循環下に２５．８ｙ（０．３モル）の酢酸ビ
ニルと１２５．８ｆ（０．８５モル）のトリエチルオル
トホルミエートとをそ）ぐ。
ンの調整加温、冷却及び攪拌手段を備えた１ｅの反応器
に、窒素の循環下に２５．８ｙ（０．３モル）の酢酸ビ
ニルと１２５．８ｆ（０．８５モル）のトリエチルオル
トホルミエートとをそ）ぐ。
次いで１．４ｖの塩化第二鉄と２．２Ｖの無水酢酸とを
除々に１，（３時間に亘つて）加える。添加の終了時に
、攪拌を３紛間維持し、次いで該混合物を冷却する；黒
色組成物を得、これを５００ｍ１のジエチルエーテルを
用いて抽出する。抽出液を洗浄及び乾燥後、ジエチルエ
ーテルを排出すると１００〜１０１℃（１５ｗ１Ｈｇ）
で沸騰する油状生成物が残る。収量５６．８Ｖ（８６％
）。２）ビス（イソプロピルグアニジン）硫酸塩の調製
加温、冷却及び攪拌手段を備えた１ｅの反応器に、１０
８．５ｆ（０．３９モル）のビス（Ｓ−メチルイソチオ
ウレア）硫酸塩と１５０ｍＬの水とＳｍｌ（又は６８ｆ
１即ち１．１５モル）のイソプロピルア２ミンとをそ）
ぐ。
除々に１，（３時間に亘つて）加える。添加の終了時に
、攪拌を３紛間維持し、次いで該混合物を冷却する；黒
色組成物を得、これを５００ｍ１のジエチルエーテルを
用いて抽出する。抽出液を洗浄及び乾燥後、ジエチルエ
ーテルを排出すると１００〜１０１℃（１５ｗ１Ｈｇ）
で沸騰する油状生成物が残る。収量５６．８Ｖ（８６％
）。２）ビス（イソプロピルグアニジン）硫酸塩の調製
加温、冷却及び攪拌手段を備えた１ｅの反応器に、１０
８．５ｆ（０．３９モル）のビス（Ｓ−メチルイソチオ
ウレア）硫酸塩と１５０ｍＬの水とＳｍｌ（又は６８ｆ
１即ち１．１５モル）のイソプロピルア２ミンとをそ）
ぐ。
該混合物を２時間還流させ次いで蒸発乾固させる。残渣
をエタノールに溶解させ、これからろ過、洗浄及び乾燥
後に９６ｙ（収率８２％）の生成物を得た。（３）２−
イソプロピルアミノピリミジンの製造５前述の工程で用
いたのと同じ反応液に、３０ｙ（４）．１モル）のビス
（イソプロピルグアニジン）硫酸塩と１２０ｍ１の水と
７５ｍ１の純粋な塩酸溶液（比重１．１８）と、除々に
（１．時間に亘つて）室温で４４ｇ（０．２モル）の１
・１・３・３−テトラエトキシプロパンとをそ）ぐ。
をエタノールに溶解させ、これからろ過、洗浄及び乾燥
後に９６ｙ（収率８２％）の生成物を得た。（３）２−
イソプロピルアミノピリミジンの製造５前述の工程で用
いたのと同じ反応液に、３０ｙ（４）．１モル）のビス
（イソプロピルグアニジン）硫酸塩と１２０ｍ１の水と
７５ｍ１の純粋な塩酸溶液（比重１．１８）と、除々に
（１．時間に亘つて）室温で４４ｇ（０．２モル）の１
・１・３・３−テトラエトキシプロパンとをそ）ぐ。
次いで該混合物を攪拌下に２時間５０〜５５℃に加熱し
、次いで冷却し、過剰の純粋な水酸化ナトリウム溶液に
より中和する。該混合物を３００ｍ１のジエチルエーテ
ルを用いて抽出する。抽出液を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、次いで乾燥させ、ジエチルエーテルを排出
する。９１〜９１．５ジＣ（１１ｗ！ＡＨｇ）で沸騰す
る黄色油２５ｆ（収率９１％）を得、この分析は式Ｃ７
ＨｌｌＮ３と良好な一致を示した。
、次いで冷却し、過剰の純粋な水酸化ナトリウム溶液に
より中和する。該混合物を３００ｍ１のジエチルエーテ
ルを用いて抽出する。抽出液を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、次いで乾燥させ、ジエチルエーテルを排出
する。９１〜９１．５ジＣ（１１ｗ！ＡＨｇ）で沸騰す
る黄色油２５ｆ（収率９１％）を得、この分析は式Ｃ７
ＨｌｌＮ３と良好な一致を示した。
Claims (1)
- １ 酸性の水溶液中で４０〜６０℃でビス（イソプロピ
ルグアニジン）硫酸塩を１・１・３・３−テトラエトキ
シプロパンと化学量論量で反応させることから成る、２
−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB27811 | 1979-08-09 | ||
| GB7927811 | 1979-08-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5626880A JPS5626880A (en) | 1981-03-16 |
| JPS6054313B2 true JPS6054313B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=10507096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55088571A Expired JPS6054313B2 (ja) | 1979-08-09 | 1980-07-01 | ２−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297495A (ja) |
| JP (1) | JPS6054313B2 (ja) |
| AR (1) | AR223383A1 (ja) |
| AT (1) | AT375073B (ja) |
| AU (1) | AU531561B2 (ja) |
| BE (1) | BE883750A (ja) |
| CA (1) | CA1132564A (ja) |
| CH (1) | CH644110A5 (ja) |
| DE (1) | DE3030171C2 (ja) |
| DK (1) | DK341980A (ja) |
| EG (1) | EG14476A (ja) |
| ES (1) | ES8106504A1 (ja) |
| FI (1) | FI66355C (ja) |
| FR (1) | FR2463130A1 (ja) |
| GR (1) | GR67309B (ja) |
| HK (1) | HK55783A (ja) |
| IE (1) | IE50084B1 (ja) |
| IL (1) | IL60235A (ja) |
| IN (1) | IN154407B (ja) |
| LU (1) | LU82518A1 (ja) |
| MA (1) | MA18923A1 (ja) |
| MX (1) | MX6740E (ja) |
| MY (1) | MY8400205A (ja) |
| NL (1) | NL8003617A (ja) |
| NO (1) | NO153570C (ja) |
| NZ (1) | NZ194018A (ja) |
| OA (1) | OA06608A (ja) |
| PT (1) | PT71657B (ja) |
| SE (1) | SE435179B (ja) |
| ZA (1) | ZA803339B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4620006A (en) * | 1982-08-11 | 1986-10-28 | Eastman Kodak Company | Acid salts of 1-(cyanoalkyl)-4-guanylpiperazines |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA487444A (en) * | 1952-10-21 | William Copenhaver John | Process for producing pyrimidines | |
| FR886084A (fr) * | 1941-06-05 | 1943-10-04 | Schering Ag | Procédé de préparation de composés de la 2-amino-pyrimidine et de leurs dérivés ainsi que de composés se rattachant au propane et servant à leur fabrication |
-
1980
- 1980-06-04 FI FI801796A patent/FI66355C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-06-04 ZA ZA00803339A patent/ZA803339B/xx unknown
- 1980-06-04 IN IN413/DEL/80A patent/IN154407B/en unknown
- 1980-06-05 IL IL60235A patent/IL60235A/xx unknown
- 1980-06-06 GR GR62137A patent/GR67309B/el unknown
- 1980-06-10 BE BE0/200984A patent/BE883750A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-11 NZ NZ194018A patent/NZ194018A/xx unknown
- 1980-06-11 LU LU82518A patent/LU82518A1/fr unknown
- 1980-06-12 AT AT0311080A patent/AT375073B/de active
- 1980-06-23 NL NL8003617A patent/NL8003617A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-06-27 CH CH494580A patent/CH644110A5/fr not_active IP Right Cessation
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- 1980-07-01 JP JP55088571A patent/JPS6054313B2/ja not_active Expired
- 1980-07-04 FR FR8014891A patent/FR2463130A1/fr active Granted
- 1980-07-10 SE SE8005078A patent/SE435179B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 AR AR281729A patent/AR223383A1/es active
- 1980-07-12 OA OA57165A patent/OA06608A/xx unknown
- 1980-07-16 ES ES493417A patent/ES8106504A1/es not_active Expired
- 1980-07-18 CA CA356,532A patent/CA1132564A/en not_active Expired
- 1980-08-01 MA MA19123A patent/MA18923A1/fr unknown
- 1980-08-05 EG EG477/80A patent/EG14476A/xx active
- 1980-08-06 PT PT71657A patent/PT71657B/pt unknown
- 1980-08-06 MX MX808960U patent/MX6740E/es unknown
- 1980-08-07 IE IE1657/80A patent/IE50084B1/en unknown
- 1980-08-08 DE DE3030171A patent/DE3030171C2/de not_active Expired
- 1980-08-08 NO NO802372A patent/NO153570C/no unknown
- 1980-08-08 DK DK341980A patent/DK341980A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-08 AU AU61192/80A patent/AU531561B2/en not_active Ceased
-
1983
- 1983-11-17 HK HK557/83A patent/HK55783A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY205/84A patent/MY8400205A/xx unknown
Also Published As
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