FR2463130A1 - Preparation de l'isopropylamino-2 pyrimidine - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE L'ISOPROPYLAMINO-2 PYRIMIDINE, CE PROCEDE COMPRENANT LA REACTION DU SULFATE DE BIS (ISOPROPYLGUANIDINE) SUR LE TETRAETHOXY-1,1,3,3-PROPANE, DANS DES PROPORTIONS STOECHIOMETRIQUES, A 40-60C ET EN SOLUTION ACIDE AQUEUSE.
Description
-1- L'invention concerne un nouveau procédé de préparation de
l'isopropylamino-2 pyrimidine, composé utilisé comme
intermédiaire dans la préparation de produits pharmaceuti-
ques. On connaît déjà différents procédés pour préparer l'isopropylamino2 pyrimidine mais aucun n'est vraiment
satisfaisant sur le plan du rendement et du coût. Le nou-
veau procédé, facile à mettre en oeuvre, fonctionne avec
des rendements très favorables.
L'invention concerne un procédé de préparation de l'iso-
propylamino-2 pyrimidine, ce procédé comprenant la réaction
du sulfate de bis (isopropylguanidine) sur le tétraéthoxy-
1,1,3,3-propane, dans des proportions stoechiométriques, à
-60 C et en solution acide aqueuse.
CH(OC2H5)2 NH CH3
CH2 +C NH CH H2SO4
CH-(0C2H5)2 NH2 CH3
-4__* 2 CH3
/NH- CH
CH3 Le tétraéthoxy-1,1,3,3-propane peut être préparé en
faisant réagir un excès stoechiométrique de triéthyl-ortho-
formiate sur de l'acétate de vinyl, à 70-90 C, en présence de chlorure ferrique et d'anhydre acétique; le sulfate de bis (isopropylguanidine) peut être obtenu en faisant réagir un excès stoechiométrique d'isopropylamine sur du sulfate de
bis (S-méthylisothiourée), au reflux.
L'invention est illustrée par l'exemple suivant: -2-
Exemple:
(1) Préparation du tétraéthoxy-1,1,3,3-propane.
OCOCH3 FC CH(OC2H5)
FeCl3 2
CH + 2 HC(0C2H5)} CH2
CH2 CH(0C2H5)2
Dans un réacteur d'un litre muni de moyens de chauffage,
de refroidissement et d'agitation, on verse, sous circula-
tion d'azote, 25,8 g (0,85 mole) de triéthyl orthoformiate. Le mélange est chauffé à 70 C sous agitation. On ajoute ensuite lentement (en 3 heures) 1,4 g de chlorure ferrique et
2,2 g d'anhydre acétique. A la fin de l'addition, on main-
tient l'agitation pendant une demi-heure et le.mélange est ensuite refroidi; on obtient une composition noire que l'on extrait en utilisant 500 ml d'éther diéthylique. Apres avoir lavé et séché l'extrait, l'éther diéthylique est évaporé, donnant un produit huileux qui bout à 100-101 C sous 15 mm de
Hg. Rendement 56,8 g (86%).
(2) Preparation du sulfate de bis (isopropylguanidine). -
NH CH3
C-S-CH3 2 4 + 2 H2N - CH -
/ [,2S04J
H2N 2 CH3
NH CH3
CH-2NH::- CH H2SO4
H 2N CH3
Dans un réacteur d'un litre muni de moyens de chauffage, de refroidissement et d'agitation, on verse 108,5 g (0,39 mole) de sulfate de bis (S-méthylisothiourée), 150 ml d'eau
et 94 ml (ou 68 g, i.e. 1,15 mole) d'isopropylamine. Le mé-
lange est porté au reflux pendant 2 heures et ensuite évaporé jusqu'à siccité. Le résidu est repris dans l'éthanol à partir -3- duquel on obtient, après filtration, lavage et séchage, 96 g
(rendement 82%) du produit.
(3) Préparation de l'isopropylamino-2 pyrimidine.
Dans le même réacteur que dans l'étape précédente, on verse 30 g (0,1 mole) de sulfate de bis (isopropylguanidine), ml d'eau, 75 ml de solution d'acide chlorhydrique pur (d. 1,18) et lentement (en 1 heure et demie), à température ambiante, 44 g (0,2 mole) de tétraéthoxy-1,l,3,3-propane. Le mélange est alors chauffé à 50-55 C, sous agitation pendant
2 heures, puis refroidi et neutralisé par un excès de solu-
tion de soude pure. On extrait le mélange en utilisant 300 ml
d'éther diéthylique. Les extraits sont lavés avec une solu-
tion saturée de chlorure de sodium, puis séchés et l'éther diéthylique est évaporé. On obtient 25 g (rendement 91%) d'une huile jaunâtre qui bout à 91-91,5 C sous 11l mm de Hg, dont l'analyse montre une bonne correspondance avec la
formule C7HllN3.
_-x2'A13f -4-
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé de préparation de l'isopropylamino-2 pyrimidine comprenant la réaction de sulfate de bis (isopropylguanidine sur le tétraéthoxy-1,1,3,3propane, dans des proportionsstoechiométriques, à 40-60 C et en solution acide aqueuse.
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Non-Patent Citations (1)
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