NL8003617A - Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylamino- pyrimidine. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylamino- pyrimidine. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003617A NL8003617A NL8003617A NL8003617A NL8003617A NL 8003617 A NL8003617 A NL 8003617A NL 8003617 A NL8003617 A NL 8003617A NL 8003617 A NL8003617 A NL 8003617A NL 8003617 A NL8003617 A NL 8003617A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- isopropylaminopyrimidine
- preparing
- sulfate
- bis
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
i V,
Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylaminopyrimidine.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylaminopyrimidine, welke verbinding, wordt toegepast voor het bereiden van farmaceutische preparaten.
Voor het bereiden van 2-isopropylaminopyrimidine 5 zijn verschillende methoden bekend, maar geen daarvan voldoet met betrekking tot de opbrengst en/of kosten. Gevonden is een nieuwe werkwijze, die gemakkelijk uitvoerbaar is en waarmee gunstige opbrengsten worden verkregen.
Volgens de uitvinding wordt 2-isopropylamino-10 pyrimidine bereid door reactie van bis(isopropylguanidine)sulfaat en 1,1,3,3-tetraethoxypropaan in stoechiometrische verhouding bij U0-60° C, in zure waterige oplossing.
De aan de werkwijze volgens de uitvinding ten grondslag liggende reactie is weergegeven in schema A.
15 Het uitgangs 1,1,3,3-tetraethoxypropaan kan worden bereid door reactie van een stoechiometrische overmaat triethylorthoformiaat en vinylacetaat bij 70-90° C in aanwezigheid van ijzer(III)chloride en azijnzuuranhydride. Het uitgangs bis(iso-propylguanidine)sulfaat kan worden verkregen door reactie van een 20 stoechiometrische overmaat isopropylamine en bis(S-methylisothio-ureum)sulfaat bij refluxtemperatuur.
Voorbeeld (1) Bereiding van 1,1,3.3.-tetraethoxynropaan (reactieschema B).
25 Men bracht in een 1 1 reactor voorzien van ver- .
warmings- en koelmiddelen en een roerder 25,8 g (0,3 mol) vinylacetaat en 125,8 g (0,85 mol) triethylorthoformiaat onder doorleiden van stikstof. Eet mengsel werd onder roeren verwarmd tot 70° C.
Vervolgens werden 1 g ijzer(HI)chloride en 2,2 g azijnzuuranhydride 8003617 I-*· 2 langzaam (in 3 uren) toegevoegd. Na nog 30 min. roeren werd het reactiemengsel gekoeld. Het (zwarte) reactiemengsel werd geëxtraheerd met 500 ml diethylether, Na wassen en drogen van de extract-oplossing werd de diethylether onder verminderde druk afgedestil-5 leerd. Aldus werd 56,8 g (86 %) van een olie-achtig produkt met een kookpunt van 100-101° C/15 mm kwik verkregen.
(2) Bereiding van bis(isopronylguanidine)sulfaat (reactieschema C).
Men bracht in een 1 1 reactor voorzien van ver-10 warmings- en koelmiddelen en een roerder 108,5 g (0,39 mol) bis(S-methylisothioureum)sulfaat, 150 ml water en 9*+ ml (of 68 g, 1,15 mol) isopropylamine. Het mengsel werd gedurende 2 uren onder terugvloeien verwarmd en daarna geconcentreerd tot droog. Het residu werd opgenomen in ethanol waaruit na filtreren, wassen en drogen 15 96 g (82 J?) opbrengst produkt werd verkregen.
(3) Bereiding van 2-isopropylaminopyriitiidine.
Men bracht in een 1 1 reactor voorzien van ver- warmings- en koelmiddelen en een roerder 30 g (0,1 mol) bis(iso-propylguanidine)sulfaat, 120 ml water, 75 ml zoutzuur (s.g. 1,18) 20 en langzaam (in 1,5 uren), bij kamertemperatuur, UU g (0,2 mol) 1,1,3,3-tetraethoxypropaan. Het mengsel werd 2 uren onder roeren verwarmd bij 50-55° 0 en daarna gekoeld en geneutraliseerd met een overmaat natriumhydroxyde-oplossing. Vervolgens werd het reactiemengsel geëxtraheerd met 300 ml diethylether. De extractoplossingen 25 werden gewassen met een verzadigde oplossing van natriumehloride, daarna gedroogd en tenslotte bevrijd van diethylether door afdampen onder verminderde druk. Aldus werd 25 g (opbrengst 91 %) van een geelachtige olie met een kookpunt van 91-91*5° C/11 mm kwik verkregen. De resultaten van de elementair analyse waren in goede overeen-30 stemming met de berekende waarden voor de brutoformule C^H^N^.
800 3 6 17
Claims (2)
1. Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropyl-aminopyrimidine, met het kenmerk, dat bis(isopropylguanidine)sulfaat en 1,1,3,3-tetraethoxypropaan in stoechiometrische hoeveelheden 5 met elkaar tot reactie worden gebracht bij U0-60° C in zure waterige oplossing.
2. 2-Isopropylaminopyrimidine en werkwijze voor het bereiden daarvan zoals beschreven in de beschrijving en het voorbeeld. 10 * 8003617
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7927811 | 1979-08-09 | ||
| GB7927811 | 1979-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8003617A true NL8003617A (nl) | 1981-02-11 |
Family
ID=10507096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8003617A NL8003617A (nl) | 1979-08-09 | 1980-06-23 | Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylamino- pyrimidine. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297495A (nl) |
| JP (1) | JPS6054313B2 (nl) |
| AR (1) | AR223383A1 (nl) |
| AT (1) | AT375073B (nl) |
| AU (1) | AU531561B2 (nl) |
| BE (1) | BE883750A (nl) |
| CA (1) | CA1132564A (nl) |
| CH (1) | CH644110A5 (nl) |
| DE (1) | DE3030171C2 (nl) |
| DK (1) | DK341980A (nl) |
| EG (1) | EG14476A (nl) |
| ES (1) | ES493417A0 (nl) |
| FI (1) | FI66355C (nl) |
| FR (1) | FR2463130A1 (nl) |
| GR (1) | GR67309B (nl) |
| HK (1) | HK55783A (nl) |
| IE (1) | IE50084B1 (nl) |
| IL (1) | IL60235A (nl) |
| IN (1) | IN154407B (nl) |
| LU (1) | LU82518A1 (nl) |
| MA (1) | MA18923A1 (nl) |
| MX (1) | MX6740E (nl) |
| MY (1) | MY8400205A (nl) |
| NL (1) | NL8003617A (nl) |
| NO (1) | NO153570C (nl) |
| NZ (1) | NZ194018A (nl) |
| OA (1) | OA06608A (nl) |
| PT (1) | PT71657B (nl) |
| SE (1) | SE435179B (nl) |
| ZA (1) | ZA803339B (nl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4620006A (en) * | 1982-08-11 | 1986-10-28 | Eastman Kodak Company | Acid salts of 1-(cyanoalkyl)-4-guanylpiperazines |
| US5264435A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Pyrimidines and their pharmaceutical acceptable salts, and their use as medicines |
| HU206337B (en) * | 1988-12-29 | 1992-10-28 | Mitsui Petrochemical Ind | Process for producing pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA487444A (en) * | 1952-10-21 | William Copenhaver John | Process for producing pyrimidines | |
| FR886084A (fr) * | 1941-06-05 | 1943-10-04 | Schering Ag | Procédé de préparation de composés de la 2-amino-pyrimidine et de leurs dérivés ainsi que de composés se rattachant au propane et servant à leur fabrication |
-
1980
- 1980-06-04 IN IN413/DEL/80A patent/IN154407B/en unknown
- 1980-06-04 FI FI801796A patent/FI66355C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-06-04 ZA ZA00803339A patent/ZA803339B/xx unknown
- 1980-06-05 IL IL60235A patent/IL60235A/xx unknown
- 1980-06-06 GR GR62137A patent/GR67309B/el unknown
- 1980-06-10 BE BE0/200984A patent/BE883750A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-11 LU LU82518A patent/LU82518A1/fr unknown
- 1980-06-11 NZ NZ194018A patent/NZ194018A/xx unknown
- 1980-06-12 AT AT0311080A patent/AT375073B/de active
- 1980-06-23 NL NL8003617A patent/NL8003617A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-06-27 CH CH494580A patent/CH644110A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-30 US US06/164,889 patent/US4297495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-01 JP JP55088571A patent/JPS6054313B2/ja not_active Expired
- 1980-07-04 FR FR8014891A patent/FR2463130A1/fr active Granted
- 1980-07-10 SE SE8005078A patent/SE435179B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-07-11 AR AR281729A patent/AR223383A1/es active
- 1980-07-12 OA OA57165A patent/OA06608A/xx unknown
- 1980-07-16 ES ES493417A patent/ES493417A0/es active Granted
- 1980-07-18 CA CA356,532A patent/CA1132564A/en not_active Expired
- 1980-08-01 MA MA19123A patent/MA18923A1/fr unknown
- 1980-08-05 EG EG477/80A patent/EG14476A/xx active
- 1980-08-06 MX MX808960U patent/MX6740E/es unknown
- 1980-08-06 PT PT71657A patent/PT71657B/pt unknown
- 1980-08-07 IE IE1657/80A patent/IE50084B1/en unknown
- 1980-08-08 NO NO802372A patent/NO153570C/no unknown
- 1980-08-08 DK DK341980A patent/DK341980A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-08 AU AU61192/80A patent/AU531561B2/en not_active Ceased
- 1980-08-08 DE DE3030171A patent/DE3030171C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-11-17 HK HK557/83A patent/HK55783A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY205/84A patent/MY8400205A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU578873A3 (ru) | Способ получени 5-фторцитозина | |
| NL8003617A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 2-isopropylamino- pyrimidine. | |
| JPS63310868A (ja) | キノリンの製法 | |
| Jaffe et al. | Synthesis of benziodathiazoles | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| Miller | Synthesis of 5-Hydroxymethylcytosine | |
| GB2055806A (en) | Preparation of 2-isopropylamino- pyrimidine | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| JPS6025428B2 (ja) | ４‐（ヒドロキシメチル）イミダゾール化合物の製法 | |
| Bernardi et al. | Ethyl-(r)-(4-methylphenylsulfinyl)-n-methoxy acetimidate a useful chiral acetate equivalent in aldol type condensations | |
| SU565034A1 (ru) | Гетероаналоги бициклоалканов и способ их получени | |
| KR840000369B1 (ko) | 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제법 | |
| Chamberlain et al. | The Synthesis of 5, 5-Alkylphenylbarbituric Acids1, 2 | |
| JPS5918381B2 (ja) | イソカンフアン化合物の製造方法 | |
| SU431158A1 (ru) | Способ получения тиосульфата холина | |
| SU527414A1 (ru) | Способ получени 1-адамантилфенилового эфира | |
| AT222816B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-cis-β-Jonylidenessigsäure | |
| JPH0222072B2 (nl) | ||
| SU469691A1 (ru) | Способ получени алкилтиоалкилмалоновых эфиров | |
| CS225399B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny 4,4-difenylitakonové | |
| US3641082A (en) | Process for the alkylation alkenylation or arylation of heavy-metla salts by means of organo-triptychsiloxazolidines | |
| SU563416A1 (ru) | Способ получени диэтилового эфира 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты | |
| Bergel et al. | 341. Cyto-active amino-acids and peptides. Part III. Synthesis of para-substituted phenyl and alkoxymethyl ethers of tyrosine | |
| JPH0475230B2 (nl) | ||
| SU428604A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-3-ИМИНО-5- МЕТИЛ-7-ОКСИ-СЯМУИ-ТРИАЗОЛО[4,3-а] ПИРИМИДИНОВ12 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |