CH513821A - Procédé de préparation de mandélamidoximes - Google Patents
Procédé de préparation de mandélamidoximesInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
Procédé de préparation de mandélamidoximes La présente invention concerne la préparation de nouvelles mandélamidoximes répondant à la formule suivante, ainsi que de leurs sels d'addition d'acides non toxiques EMI0001.0001 R2 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène Dans cette formule, ou bien et R2 étant autre que de ou un groupe vitro ou méthanesulfonylamino, au moins l'un de R1 et R2 étant autre que l'hydrogène; ou bien R1 R2 sont tous les deux des atomes de chlore, attachés aux positions 3 et 4 du noyau phényle. R Les composés répondant à la formule ci-dessus possèdent des activités sur le système cardiovasculaire et sont par ticulièrement intéressants pour le traitement de l'hypertension artérielle. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir une mandélamidine de formule aliphatique EMI0001.0005 dans laquelle Ri , R2 sont tels que définis ci-dessus avec de l'hydroxylamine. Les mandélamidines de formule (II) peuvent être obtenues par une méthode comprenant les étapes suivantes 1- On fait réagir in alcool aliphatique inférieur sur le mandélonitrile de formule 1 - On fait réagir un alcool EMI0001.0007 et R2 sont définis comme précédemment, pour obtenir l'imino-ester correspondant. dans laquelle 2 - On fait réagir cet imino-ester avec de l'ammoniac. On illustre l'invention par l'exemple qui suit EMI0002.0000 Pour la préparation du composé de départ, l'on peut procéder ainsi A une suspension refroidie de 35g de 3,4-dichloro- 80% (45,5g) benzaldéhyde (0,2 mole) dans 15 ml de solution de bi- sulfite de sodium à 40 Bé, violemment agitée, on ajoute très lentement, d'une part, une solution aqueuse de 14 g de cyanure de potassium (0,21 mole) et, d'autre part, 40 ml d'une solution d'acide chlorhydrique 5 N. On agite encore pendant 1 heure et on extrait la couche huileuse du nitrile formé avec deux fois 100 ml d'éther éthylique. La solution éthérée, lavée à l'eau, est séchée sur du sulfate de sodium anhydre puis évaporée. On obtient de 40g 3,4-dichloromandélonitrile brut se présentant sous l'aspect d'une huile jaune. Ce produit est mis en solution dans 200 ml d'éther éthylique anhydre et 24 ml d'éthanol absolu. On sature, à froid, avec un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec cette solution. Après un repos de 24 heures au froid (0 C) on complète la précipitation du chlorhydrate du 3,4-dichloromandélimino-éthyl ester formé par addition d'éther éthylique. On filtre, essore et sèche sous vide. Le produit obtenu avec un rendement de possède un point de fusion instantané de 128 C. Ce produit est mis en solution dans 200 ml d'éthanol absolu. On sature à froid cette solution avec un courant d'ammoniac gazeux sec. Après un repos de 2 heures, on concentre sous vide. Le chlorhydrate de 3,4-dichloro- mandélamidine formé est précipité par addition d'éther éthylique, isolé par filtration puis recristallisé dans un mélange de méthanoléther éthylique. Le chlorhydrate de 3,4-dichloromandélamidine, ob tenu avec un rendement final de 60 0/0 (32 g), se présente sous la forme de cristaux blancs. Il est soluble dans l'eau (à 8 0/o environ), l'éthanol, le méthanol, et inso luble dans l'éther éthylique, l'éther de pétrole, le benzène. Le point de fusion instantané de ce composé est de 180 C. <B>12,25</B> <B>5,6g</B> <B>9,4g</B> solution EMI0002.0009 A une solution méthanolique de 12,25 g de chlor- hydrate de 3,4-dichloromandélamidine (0,05 mole), on ajoute une solution alcoolique d'hydroxylamine libérée à partir de 5,6 g de chlorhydrate d'hydroxylamine (0,08 mole) par 4,3 g de méthylate de sodium. Après 48 heures de repos, on évapore à sec sous vide, reprend à l'eau et filtre. On obtient 9,4 g de 3,4- dichloromandélamïdoxime dont le point de fusion ins tantané est de 158 C. Le chlorhydrate est obtenu par acidification à l'acide chlorhydrique en solution éthanolique et précipitation par addition d'éther éthylique. Il est purifié par cristalli- sation du produit brut dans un mélange éthanoléther éthylique. Le chlorhydrate de 3,4-dichloromandélamidoxime, obtenu avec un rendement de 58 0/0 (7,8 g) se présente sous la forme d'une poudre blanche, dont le point de fusion instantané est de 162-l65 C, soluble dans l'eau (à 20 0/o environ), le méthanol, l'éthanol, et insoluble dans l'éther éthylique, l'éther de pétrole et le benzène. Les composés obtenus sont constitués par un mélange de deux isomères. La séparation ou la préparation des composés dextrogyres et lévogyres est facilement réalisée.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de nouvelles mandélamidoximes répandant à la formule suivante, ainsi que de leurs sels d'addition d'acides non toxiques EMI0002.0016 dans laquelle RI, R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe nitro ou méthane sulfonylamino, au moins l'un de RI et R2 étant autre que de l'hydrogène, ou bien R1, R2 sont tous les deux des atomes de chlore, attachés aux positions 3 et 4 du noyau phényle, caractérisé en ce que l'on fait réagir une mandélamidine de formule EMI0003.0001 dans laquelle R1, R2 sont tels que définis ci-dessus, avec de l'hydroxylamine.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR6913032A FR2036973A1 (fr) | 1969-04-24 | 1969-04-24 | |
CH498770A CH511812A (fr) | 1969-04-24 | 1970-04-03 | Procédé de préparation de dérivés de la mandélamidine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH513821A true CH513821A (fr) | 1971-10-15 |
Family
ID=25696687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH893471A CH513821A (fr) | 1969-04-24 | 1970-04-03 | Procédé de préparation de mandélamidoximes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH513821A (fr) |
-
1970
- 1970-04-03 CH CH893471A patent/CH513821A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |