BE818471A - Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols - Google Patents

Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols

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BE818471A BE147274A BE147274A BE818471A BE 818471 A BE818471 A BE 818471A BE 147274 A BE147274 A BE 147274A BE 147274 A BE147274 A BE 147274A BE 818471 A BE818471 A BE 818471A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
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Description


  Procédé pour préparer des 1-aralkyl-4-amino-

  
 <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
de sodium, puis par traitement avec du cyanure de potassium dans de l'éther éthylique et on isole alors les cyanohydrines qu'on ré-duit au moyen d'hydrure de lithiumaluminium dans du tétrahydro-

  
 <EMI ID=3.1>   <EMI ID=4.1> 

  
Durant la dernière réaction une hydrogénolyse partielle

  
a lieu avec formation de 1-aralkylpipéridine-4-ol à raison de

  
26%, sur base de la quantité de cyanohydrine de 1-aralkylpipéridone.

  
Suivant la présente invention, on prépara les mêmes 1-

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
où R représente un radical benzyle ou phénéthyle,à partir des

  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 


  
où R représente un radical benzyle ou phénétyle,qu'on convertit

  
en présence d'éthylate de sodium,par réaction avec du nitrométhane dans de l'éthanol absolu et à la température ambiante,en

  
 <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 


  
où R représente un radical benzyle ou phénétyle.

  
Ces derniers composés, par réduction avec du zinc dans

  
un acide minéral,comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique,

  
 <EMI ID=11.1> 

  
rale :

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1>  

  
Cette réduction non seulement ne conduit à aucune hydrogénolys&#65533;, mais permet d'obtenir le produit recherché dans un rendement quasi tuantitatif.

  
Le procédé de l'invention permet également la conversion des composés de formule IV en les ominoalcools correspondants de formule générale I.

  
EXEMPLE 1.-

  
A une solution d'éthylate de sodium,obtenue par dissolution de 6,2 g de sodium dans 130 ml d'éthanol absolu assez rapidement

  
 <EMI ID=14.1> 

  
4-one dans 20 g de nitrométhane et 50 ml d'éthanol absolu pour obtenir un précipité abondant qu'on agite vivement pendant 2 heures, puis qu'on isole par filtration sous vide. On dissout le produit dans 300 ml d'eau, on acidifie modérément la solution sous agitation au moyen de 15 ml d'acide acétique, puis on filtre le mélange

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Un échantillon recristallisé dans l'acétate d'éthyle fond à 119-120[deg.]C.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
solution dans 1 litre d'éthanol, on ajoute 90 g de zinc en granules, on agite le mélange et on y ajoute 600 ml d'acide chlorhydrique à

  
 <EMI ID=17.1> 

  
tation pendant 6 heures, puis on isole par filtration le métal inchangé et on concentre le filtrat sous vide jusqu'à la consistance d'un sirop,après quoi on ajoute 300 ml d'alcool absolu, on agite le mélange et on isole par filtration le produit blanc qui se sépare et qu'on sèche.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
Calculé Zn 15,14; N 6,49; Cl 35,18%

  
Trouvé Zn 15,02; N 6,31; Cl 35,30&#65533;.

EXEMPLE -;.-

  
A 100 g du produit d'addition obtenu à l'exemple 2, on

  
 <EMI ID=19.1> 

  
pendant quelques minutes, on le dilue jusqu'à 1 litre au moyen d'eau et on extrait le mélange avec 3 fractions de 300 ml de chloroforme. On sèche les extraits chloroformiques combinés sur du sulfate de sodium, puis on les porte à siccité sous vide,

  
 <EMI ID=20.1> 

  
chlorhydrate fond à 243-244[deg.]C. 

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=21.1> 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
où R représente un radical benzyle ou phénétyle, caractérisé en

  
ce qu'on réduit les 1-aralkyl-4-nitrométhylpipéridine-4-als correspondants de formule générale :

  

 <EMI ID=23.1> 


  
où R a la signification indiquée ci-dessus, eux-mêmes obtenus par

  
 <EMI ID=24.1> 

  
méthane.

  
 <EMI ID=25.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=26.1>
    formule (III) au moyen de zinc et d'un acide minéral.
    3.- Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé
    <EMI ID=27.1>
    forme des produits d'addition avec 1 mole de chlorure de zinc et
    2 moles d'acide chlorhydrique.
    4.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1
    <EMI ID=28.1>
    nes avec le nitrométhane dans de l'éthanol absolu en présence d'éthylate de sodium à la température ambiante.
    <EMI ID=29.1>
    mule : <EMI ID=30.1>
    où R représente un radical benzyle ou phénétyle.
BE147274A 1973-10-12 1974-08-02 Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols BE818471A (fr)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2498599A1 (fr) * 1981-01-28 1982-07-30 Sandoz Sa Nouvelles 4-aminomethylpolyalkylpiperidines utilisables comme stabilisants de polymeres et leur preparation
WO1999002494A1 (fr) * 1997-07-11 1999-01-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzamides monocycliques gastrocinetiques de derives 4-(aminomethyl)-piperidine
CN102766147A (zh) * 2012-08-03 2012-11-07 无锡药兴医药科技有限公司 一种芬司匹利及其氢卤酸盐的制备方法

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WO1999002494A1 (fr) * 1997-07-11 1999-01-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzamides monocycliques gastrocinetiques de derives 4-(aminomethyl)-piperidine
US6452013B1 (en) 1997-07-11 2002-09-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Gastrokinetic monocyclic benzamides of 3- or 4-substituted 4-(aminomethyl)-piperidine derivatives
US6750349B2 (en) 1997-07-11 2004-06-15 Janssen Pharmaceutics, N.V. Gastrokinetic monocyclic benzamides of 3-or 4-substituted 4-(aminoethyl)-piperidine derivatives
CN102766147A (zh) * 2012-08-03 2012-11-07 无锡药兴医药科技有限公司 一种芬司匹利及其氢卤酸盐的制备方法

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