KR820002364B1 - 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법 - Google Patents

2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법 Download PDF

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KR820002364B1
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KR
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pyrimidine
acetone
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isopropylamino
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KR7901932A
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Inventor
드모뗀느 끌로드
아삐시 크리스띠앙
Original Assignee
알베르 보후르
쏘시에떼 아노님 엑스빵시아
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/42—One nitrogen atom

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법
본 발명은 2-이소프로필아미노 피리미딘의 개량된 신규 제조방법에 관한 것으로, 이는 2-아미노 피리미딘을 위한 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조에 관한 종래의 공지된 방법에 비하여 증가된 수율과 함께 일단계 반응의 이점을 제공한다.
2-클로로피리미딘 및 이소프로필 아민으로부터 2-이소프로필아미노 피리미딘을 제조하는 방법이 또한 공지된 바, 이는 [BROWN D.J. et HARPER J.S.J. Chem. Soc. 5542(1965)]에 기술되어 있다.
단지 한번의 환원성 알킬화가(저자에 따라) 포름산을 사용하여 2-아미노 피리미딘으로부터 2-알킬아미노 피리미딘을 제조하는데 사용된다고 생각되었다; 참조 [I.A. KAYE et I.C. KOGON Rec. Trav. Chim. 71, 309(1952)].
2-이소프로필아미노 피리미딘은 알킬 할로겐화물로 2-아미노 피리미딘을 알킬화하여 또한 제조될 수 있으며, 이때 얻어진 2-알킬 1,2-디하이드로 3-이미노 피리미딘을 염기성 조건하에서 DIMROTH 전위[BROWN D.J. et PADDON-ROW M.N.J. Chem. Soc(C) 903(1967)]에 의해 2-이소프로필 아미노 피리미딘에 상응하는 2-알킬아미노 피리미딘으로 전환된다. 그러나, 이들 공지된 방법들은 일반적으로 50%이하의 낮은 수율로 2-이소프로필 아미노 피리미딘이 얻어진다.
본 발명에 따라서, 유기카복실산 및 과량의 알카리성 보로하이드라이드의존재하에 아세톤 중에서 2-아미노 피리미딘을 반응시켜 매우 높은 수율로 2-이소프로필 아미노 피리미딘을 얻을 수 있다. 이 반응에서, 아세톤은 시약 및 용매로서 사용되므로 과량의 아세톤이 필요하다.
본 발명을 다음 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같다.
교반기, 가열 및 냉각장치가 장치된 2ℓ용량의 반응기에 100㎖의 무수 아세톤중의 9.5g(0.1몰)의 2-아미노 피리미딘의 용액 및 100㎖의 결정 가능한 아세트산을 주입하였다.
반응 혼합물을 실온 또는 바람직하기는 약간 낮은 온도에서 유지시켰다.
교반하에 온도를 동일한 범위로 유지시키면서 10g(0.26몰)의 나트륨 보로하이드라이드를 서서히 가하고 첨가 종료후에 5시시간 동안 실온에서 교반을 계속하였다.
20% 암모니아 수용액 150㎖를 가하고, 온도를 약 30℃로 유지시켜 100㎖의 클로로포름을 가하고 50㎖의 물을 첨가한 후 교반을 중지하였더니 2개의 상(相)으로 용액이 얻어졌다. 클로로포름상을 분리하고 수용액을 각각 100㎖의 클로로포름으로 2번 세척하였다. 클로로포름상을 모두 수집하고, 암모니아 수용액으로 세척한 후, 중성이 될 때까지 물을 가하고 최종적으로 황산나트륨상에서 건조시켰다.
분석에 의해 확인된 바로, 높은 순도의 2-이소프로필 아미노 피리미딘 4g(수율 60%)이 얻어졌다.

Claims (1)

  1. 유기 카복실산 및 과량의 알카리성 보로하이드라이드의 존재하에 2-아미노 피리미딘과 아세톤을 실온에서 반응시키는 것으로 구성된 2-이소프로필 아미노 피리미딘의 제조방법.
KR7901932A 1979-06-14 1979-06-14 2-이소프로필아미노 피리미딘의 제조방법 KR820002364B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100562728B1 (ko) * 2005-07-20 2006-03-27 김관진 지퍼 마감부재 및 그 제조장치

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