JPH07107028B2 - ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPH07107028B2 JPH07107028B2 JP9907088A JP9907088A JPH07107028B2 JP H07107028 B2 JPH07107028 B2 JP H07107028B2 JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP 9907088 A JP9907088 A JP 9907088A JP H07107028 B2 JPH07107028 B2 JP H07107028B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体（特願昭62−53873）の製造中
間体として有用である。
な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体（特願昭62−53873）の製造中
間体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題） 本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成された
新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有するピ
ロン−３−カルボキサミド誘導体の製造法について検討
した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要で
あることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至
った。
新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有するピ
ロン−３−カルボキサミド誘導体の製造法について検討
した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要で
あることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至
った。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式（Ｉ）： （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される2,6−ジエチル−
４−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
はハロゲン原子を示す。）で表される2,6−ジエチル−
４−フェノキシアニリン誘導体及びその製造法に関す
る。
一般式（Ｉ）の化合物のＲにおける低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基など
が、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基
などが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子などが含まれる。水素原子以外の置換基を複数個有す
る場合も含まれる。
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル基など
が、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ基
などが又、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子などが含まれる。水素原子以外の置換基を複数個有す
る場合も含まれる。
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（I
I）： （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（III）： （Ｍは金属、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
I）： （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（III）： （Ｍは金属、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物とを反応させることによって製造することが出来
る。
Ｘは、ハロゲン原子を表すが、反応性の良さから特に、
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
臭素あるいはヨウ素が好ましい。Ｍで示される金属とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属が挙げ
られる。
本発明の方法においては、触媒として銅化合物を用いる
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第一銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
ことが好ましい。銅化合物としては、酸化第一銅、酸化
第二銅、ヨウ化第一銅、ヨウ化第二銅、塩化第一銅、塩
化第二銅、臭化第一銅および臭化第二銅などが挙げられ
る。これらは、混合して用いてもよい。
この反応は、無溶媒で行うことができるが、溶媒を用い
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、
メシチレン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
てもよい。溶媒の具体例としては、ベンゼン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、
メシチレン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、コリジン、ルチ
ジン、ピリジンなどが挙げられる。
本発明の反応における温度は特に限定されず広い温度範
囲で選びうるが、一般には50〜220℃、好ましくは100〜
200℃の範囲から選ぶと良い。
囲で選びうるが、一般には50〜220℃、好ましくは100〜
200℃の範囲から選ぶと良い。
本発明の化合物の精製方法は、特に、限定されるもので
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。又、本発明の化合物は、式 （Ｒは前記と同じ意味を表す）で表される化合物をルイ
ス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させることによ
って製造することもできる。この場合、ルイス酸触媒と
して塩化アルミニウムが好適に用いられる。
はない。一般には、触媒のろ別、中和処理、抽出、蒸
留、カラムクロマトグラフィー等によって精製すること
ができる。又、本発明の化合物は、式 （Ｒは前記と同じ意味を表す）で表される化合物をルイ
ス酸触媒存在下エチレンを加圧下に作用させることによ
って製造することもできる。この場合、ルイス酸触媒と
して塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明の化合物
（Ｉ）から例えば、下記ルートによって、一般式（IV）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
（Ｉ）から例えば、下記ルートによって、一般式（IV）
で示される除草活性を有する化合物が得られる。
（R1,R2,R3は低級アルキル基を示す） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例） 2,6−ジエチル−４−フェノキシアニリン フェノール11.1g、キシレン200ml及び粉末の水酸化カリ
ウム9.90gの混合物を還流下で４時間加熱した。生成し
た水を反応混合物から除去した後、４−ブロモ−2,6−
ジエチルアニリン22.8g及び塩化第一銅0.33gを加え、窒
素雰囲気下、反応混合物の温度を160〜170℃となるよう
に加熱し、キシレンを留去した。反応混合物の温度を17
0℃で4.5時間さらに200℃で4.5時間保った。冷却後、反
応混合物にエーテルを加え、1N NaOH次いで飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製
し、題記混合物を15.0g得た。1HNMR（CDCl3）δ1.21（6
H,t）,2.50（4H,q）,3.57（2H,br）,6.66（2H,s）,6.45
−7.50（5H,m）。
ウム9.90gの混合物を還流下で４時間加熱した。生成し
た水を反応混合物から除去した後、４−ブロモ−2,6−
ジエチルアニリン22.8g及び塩化第一銅0.33gを加え、窒
素雰囲気下、反応混合物の温度を160〜170℃となるよう
に加熱し、キシレンを留去した。反応混合物の温度を17
0℃で4.5時間さらに200℃で4.5時間保った。冷却後、反
応混合物にエーテルを加え、1N NaOH次いで飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。得られた残さをカラムクロマトグラフィーで精製
し、題記混合物を15.0g得た。1HNMR（CDCl3）δ1.21（6
H,t）,2.50（4H,q）,3.57（2H,br）,6.66（2H,s）,6.45
−7.50（5H,m）。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される2,6−ジエチル−
４−フェノキシアニリン誘導体。 - 【請求項２】一般式（II）： （Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される化合物と一般
式（III） （Ｍは金属、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はハロゲン原子を示す。）で表される化合物
とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ）： （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される2,6−ジエ
チル−４−フェノキシアニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9907088A JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272557A JPH01272557A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH07107028B2 true JPH07107028B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=14237596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9907088A Expired - Lifetime JPH07107028B2 (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | ２，６−ジエチル−４−フェノキシアリニン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107028B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2065356A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Saltigo GmbH | Improved process for the catalytic synthesis of diaryl ethers |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP9907088A patent/JPH07107028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01272557A (ja) | 1989-10-31 |
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