JPH0940596A - ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造法 - Google Patents
２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造法Info
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- JPH0940596A JPH0940596A JP19747695A JP19747695A JPH0940596A JP H0940596 A JPH0940596 A JP H0940596A JP 19747695 A JP19747695 A JP 19747695A JP 19747695 A JP19747695 A JP 19747695A JP H0940596 A JPH0940596 A JP H0940596A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、２，３，６，７，１０，１１−ヘ
キサアルコキシトリフェニレン類を高収率、高純度で得
ることができ、しかも工業的にも実施し易く、簡便で実
用的な方法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の方法は、有機溶媒中で一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数１〜１０
の飽和炭化水素基を示す。或いはＲ1及びＲ2は、メチレ
ン鎖又はヘテロ原子を介して互いに結合して環を形成し
てもよい。〕で表される１，２−ジアルコキシベンゼン
とハロゲン化第二鉄とを反応させることにより一般式 【化２】 〔式中Ｒ1及びＲ2は上記に同じ。〕で表される２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン
類を製造する方法である。
キサアルコキシトリフェニレン類を高収率、高純度で得
ることができ、しかも工業的にも実施し易く、簡便で実
用的な方法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の方法は、有機溶媒中で一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数１〜１０
の飽和炭化水素基を示す。或いはＲ1及びＲ2は、メチレ
ン鎖又はヘテロ原子を介して互いに結合して環を形成し
てもよい。〕で表される１，２−ジアルコキシベンゼン
とハロゲン化第二鉄とを反応させることにより一般式 【化２】 〔式中Ｒ1及びＲ2は上記に同じ。〕で表される２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン
類を製造する方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，３，６，７，
１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造
法に関する。
１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造
法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】一般式
【０００３】
【化３】
【０００４】〔式中Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭
素数１〜１０の飽和炭化水素基を示す。或いはＲ1及び
Ｒ2は、メチレン鎖又はヘテロ原子を介して互いに結合
して環を形成してもよい。〕で表される２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類
は、ディスコチック液晶を始めとする機能性有機材料の
原料として有用な化合物である。
素数１〜１０の飽和炭化水素基を示す。或いはＲ1及び
Ｒ2は、メチレン鎖又はヘテロ原子を介して互いに結合
して環を形成してもよい。〕で表される２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類
は、ディスコチック液晶を始めとする機能性有機材料の
原料として有用な化合物である。
【０００５】従来、上記一般式（１）の２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類
は、例えば一般式
７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類
は、例えば一般式
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中Ｒ1及びＲ2は上記に同じ。〕で表さ
れる１，２−ジアルコキシベンゼンを酸化的に三量化し
て製造されている。しかしながら、従来の方法には種々
の欠点があり、工業的規模の製造法として不適当であ
る。
れる１，２−ジアルコキシベンゼンを酸化的に三量化し
て製造されている。しかしながら、従来の方法には種々
の欠点があり、工業的規模の製造法として不適当であ
る。
【０００８】例えば、Ｊ．Ｐｈｙ．，４０，Ｃ３−１７
（１９７９）には、７０％硫酸中、一般式（２）の１，
２−ジアルコキシベンゼンにクロラニルを作用させて一
般式（１）の２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアル
コキシトリフェニレン類を製造する方法が開示されてい
る。しかしながら、この方法は反応速度が小さく、７０
％程度の収率で目的物を得るためには１０日以上の反応
時間が必要である。また、大量の硫酸を必要とするた
め、大規模で取り扱うには困難を伴うこと、排水の中和
に大量のアルカリが必要であること、その結果大量の硫
酸塩の副生を伴うこと等、工業的にも環境問題の上から
も問題の多い方法である。
（１９７９）には、７０％硫酸中、一般式（２）の１，
２−ジアルコキシベンゼンにクロラニルを作用させて一
般式（１）の２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアル
コキシトリフェニレン類を製造する方法が開示されてい
る。しかしながら、この方法は反応速度が小さく、７０
％程度の収率で目的物を得るためには１０日以上の反応
時間が必要である。また、大量の硫酸を必要とするた
め、大規模で取り扱うには困難を伴うこと、排水の中和
に大量のアルカリが必要であること、その結果大量の硫
酸塩の副生を伴うこと等、工業的にも環境問題の上から
も問題の多い方法である。
【０００９】また、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４７７（１９
９４）には大過剰の７０％硫酸中で一般式（２）の１，
２−ジアルコキシベンゼンに無水塩化第二鉄を作用させ
る方法が記載されている。この方法では目的物の種類に
よっては９０％程度の収率で得られる場合があるが、通
常は４０％前後の収率で得られるに止まり、しかも上記
の方法と同様に大量の硫酸を必要とするため取扱いが困
難であること、生成物の単離が煩雑であること、排水の
中和に大量のアルカリが必要であり、大量の廃棄物の副
生を避け得ないこと等、工業的に満足できるものではな
い。
９４）には大過剰の７０％硫酸中で一般式（２）の１，
２−ジアルコキシベンゼンに無水塩化第二鉄を作用させ
る方法が記載されている。この方法では目的物の種類に
よっては９０％程度の収率で得られる場合があるが、通
常は４０％前後の収率で得られるに止まり、しかも上記
の方法と同様に大量の硫酸を必要とするため取扱いが困
難であること、生成物の単離が煩雑であること、排水の
中和に大量のアルカリが必要であり、大量の廃棄物の副
生を避け得ないこと等、工業的に満足できるものではな
い。
【００１０】更には白金電極を用いて電解酸化する方法
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２，７４０
５（１９９１））、或いは三フッ化ホウ素・エーテル錯
体の存在下、タリウムトリフロロアセテートで酸化する
方法が示されている。しかしながらこれらの方法は特殊
な装置を必要とするため、任意の規模で製造するのに不
都合を生じること、極めて毒性の高い反応剤を必要とす
ること、更に必ずしも収率が高くないこと等、実用上満
足できるものではない。
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２，７４０
５（１９９１））、或いは三フッ化ホウ素・エーテル錯
体の存在下、タリウムトリフロロアセテートで酸化する
方法が示されている。しかしながらこれらの方法は特殊
な装置を必要とするため、任意の規模で製造するのに不
都合を生じること、極めて毒性の高い反応剤を必要とす
ること、更に必ずしも収率が高くないこと等、実用上満
足できるものではない。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）の２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニ
レン類を高収率、高純度で得ることができ、しかも工業
的にも実施し易く、簡便で実用的な方法を見い出し、こ
こに本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）の２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニ
レン類を高収率、高純度で得ることができ、しかも工業
的にも実施し易く、簡便で実用的な方法を見い出し、こ
こに本発明を完成するに至った。
【００１２】即ち本発明は、有機溶媒中で一般式（２）
で表される１，２−ジアルコキシベンゼンとハロゲン化
第二鉄とを反応させることを特徴とする一般式（１）で
表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキ
シトリフェニレン類の製造法に係る。
で表される１，２−ジアルコキシベンゼンとハロゲン化
第二鉄とを反応させることを特徴とする一般式（１）で
表される２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキ
シトリフェニレン類の製造法に係る。
【００１３】本発明によれば、安価で回収可能な有機溶
媒中で、一般式（２）の１，２−ジアルコキシベンゼン
を単にハロゲン化第二鉄と作用させるだけの温和な条件
下で、且つ汎用的設備を使用するのみで高収率、高純度
で、後処理も容易に一般式（１）の２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類が製造さ
れ得る。本発明の方法によれば、目的物が如何なる種類
であっても、８０〜９０％という安定した高収率で製造
し得る。
媒中で、一般式（２）の１，２−ジアルコキシベンゼン
を単にハロゲン化第二鉄と作用させるだけの温和な条件
下で、且つ汎用的設備を使用するのみで高収率、高純度
で、後処理も容易に一般式（１）の２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類が製造さ
れ得る。本発明の方法によれば、目的物が如何なる種類
であっても、８０〜９０％という安定した高収率で製造
し得る。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の方法において、出発原料
として用いられる一般式（２）の化合物は、具体的には
１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベン
ゼン、１，２−ジ−ｎ−プロポキシベンゼン、１，２−
ジイソプロポキシベンゼン、１，２−ジ−ｎ−ブトキシ
ベンゼン、１，２−ジイソブトキシベンゼン、１，２−
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゼン、１，２−ジ−ｎ−ア
ミロキシベンゼン、１，２−ジイソアミロキシベンゼ
ン、１，２−ジヘキシロキシベンゼン、１，２−ジヘプ
チロキシベンゼン、１，２−ジオクチロキシベンゼン、
１，２−ジノニロキシベンゼン、１，２−ジデシロキシ
ベンゼン、１，４−ベンゾジオキサン、１，３−ベンゾ
ジオキソール等である。本発明では、これらを２種類以
上混合して使用してもよい。また、これらの化合物は公
知のピロカテコールを塩基性条件下で相当するハロゲン
化アルキル又はジアルキル硫酸と反応させることにより
容易に製造することができる（Ｍｏｎａｔｓｈ．８２，
５８８（１９５１））。
として用いられる一般式（２）の化合物は、具体的には
１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジエトキシベン
ゼン、１，２−ジ−ｎ−プロポキシベンゼン、１，２−
ジイソプロポキシベンゼン、１，２−ジ−ｎ−ブトキシ
ベンゼン、１，２−ジイソブトキシベンゼン、１，２−
ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゼン、１，２−ジ−ｎ−ア
ミロキシベンゼン、１，２−ジイソアミロキシベンゼ
ン、１，２−ジヘキシロキシベンゼン、１，２−ジヘプ
チロキシベンゼン、１，２−ジオクチロキシベンゼン、
１，２−ジノニロキシベンゼン、１，２−ジデシロキシ
ベンゼン、１，４−ベンゾジオキサン、１，３−ベンゾ
ジオキソール等である。本発明では、これらを２種類以
上混合して使用してもよい。また、これらの化合物は公
知のピロカテコールを塩基性条件下で相当するハロゲン
化アルキル又はジアルキル硫酸と反応させることにより
容易に製造することができる（Ｍｏｎａｔｓｈ．８２，
５８８（１９５１））。
【００１５】本発明で用いられるハロゲン化第二鉄とし
ては、従来公知のものを広く使用でき、例えば塩化第二
鉄、臭化第二鉄、沃化第二鉄、フッ化第二鉄の無水物又
は水和物等を挙げることができる。本発明では、これら
は１種単独で又は２種以上混合して使用される。その使
用量は、特に限定されるものではないが、通常基質１モ
ル当たり０．１〜１０モル、好ましくは１〜４モルであ
る。
ては、従来公知のものを広く使用でき、例えば塩化第二
鉄、臭化第二鉄、沃化第二鉄、フッ化第二鉄の無水物又
は水和物等を挙げることができる。本発明では、これら
は１種単独で又は２種以上混合して使用される。その使
用量は、特に限定されるものではないが、通常基質１モ
ル当たり０．１〜１０モル、好ましくは１〜４モルであ
る。
【００１６】本発明で使用する有機溶媒としては、反応
に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限されず従来
公知のものを広く使用でき、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等やこれらの混合溶
媒が挙げられる。これらの中でも、殊にハロゲン化炭化
水素及び芳香族炭化水素が好ましい。
に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限されず従来
公知のものを広く使用でき、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド等の非プロトン性極性溶媒等やこれらの混合溶
媒が挙げられる。これらの中でも、殊にハロゲン化炭化
水素及び芳香族炭化水素が好ましい。
【００１７】基質濃度は、通常１×１０-5〜５モル／リ
ットル、好ましくは１×１０-2〜３モル／リットルであ
る。
ットル、好ましくは１×１０-2〜３モル／リットルであ
る。
【００１８】反応温度及び反応時間は一般式（２）の
１，２−ジアルコキシベンゼン及びハロゲン化第二鉄の
反応性や用いる有機溶媒の種類により異なるが、通常−
３０℃〜使用する溶媒の沸点において５〜１２０時間の
範囲で選択するのが好ましい。
１，２−ジアルコキシベンゼン及びハロゲン化第二鉄の
反応性や用いる有機溶媒の種類により異なるが、通常−
３０℃〜使用する溶媒の沸点において５〜１２０時間の
範囲で選択するのが好ましい。
【００１９】上記方法で製造される一般式（１）の２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニ
レン類は、慣用されている単離手段により反応混合物か
ら容易に単離精製できる。例えば反応終了後、溶媒を濃
縮して留去した後反応混合物を水に注いで一般式（１）
の目的物を析出させ、これを単に濾過等で分離すること
により単離することができる。更に精製が必要な場合は
再結晶又は昇華等の通常の手段を採用してもよい。
３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニ
レン類は、慣用されている単離手段により反応混合物か
ら容易に単離精製できる。例えば反応終了後、溶媒を濃
縮して留去した後反応混合物を水に注いで一般式（１）
の目的物を析出させ、これを単に濾過等で分離すること
により単離することができる。更に精製が必要な場合は
再結晶又は昇華等の通常の手段を採用してもよい。
【００２０】
【実施例】以下実施例を掲げて本発明をより一層明らか
にする。
にする。
【００２１】実施例１ １，２−ジメトキシベンゼン４００ｇ（２．８９モル）
及び無水塩化第二鉄９４４ｇ（５．７６モル）をジクロ
ロメタン４リットルに溶解し、室温で２０時間撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を濃縮し、残渣を３リット
ルの水に投入して不溶物を濾取した。これをアセトニト
リル１リットル中に加えてスラリーの状態で室温で５時
間撹拌した。次にこれを吸引濾過し、濾別した結晶を４
０℃で１２時間減圧乾燥すると、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンが淡紫色粉状
物として３６１ｇ（純度９８．５％、収率９１．７％、
融点３１３〜３１４℃）得られた。
及び無水塩化第二鉄９４４ｇ（５．７６モル）をジクロ
ロメタン４リットルに溶解し、室温で２０時間撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を濃縮し、残渣を３リット
ルの水に投入して不溶物を濾取した。これをアセトニト
リル１リットル中に加えてスラリーの状態で室温で５時
間撹拌した。次にこれを吸引濾過し、濾別した結晶を４
０℃で１２時間減圧乾燥すると、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンが淡紫色粉状
物として３６１ｇ（純度９８．５％、収率９１．７％、
融点３１３〜３１４℃）得られた。
【００２２】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１５２０，１５１
８，１２６３，８３３，７７９ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．７６（ｓ，６
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、４．０６（ｓ，１８Ｈ，ＣＨ3 ）。
８，１２６３，８３３，７７９ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．７６（ｓ，６
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、４．０６（ｓ，１８Ｈ，ＣＨ3 ）。
【００２３】実施例２ １，２−ジデシロキシベンゼン１１１７ｇ（２．８９モ
ル）を用いて実施例１と同様の操作を行うと、２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサデシロキシトリフェニレン
が淡紫色粉状物として９２０ｇ（純度９８．０％、収率
８２．０％）得られた。
ル）を用いて実施例１と同様の操作を行うと、２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサデシロキシトリフェニレン
が淡紫色粉状物として９２０ｇ（純度９８．０％、収率
８２．０％）得られた。
【００２４】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１６１０，１５１
８，１２６３，８３７，７９８ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）：δ＝８．２１（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、
４．１５（ｍ，１２Ｈ，ＯＣＨ2 ）、１．８８，１．５
７，１．３１（ｍ，９６Ｈ，ＣＨ2 ）。
８，１２６３，８３７，７９８ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3 ）：δ＝８．２１（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、
４．１５（ｍ，１２Ｈ，ＯＣＨ2 ）、１．８８，１．５
７，１．３１（ｍ，９６Ｈ，ＣＨ2 ）。
【００２５】実施例３〜５ ジクロロメタンの代わりに表１に示す溶媒を用いる以外
は実施例１と同様に反応及び後処理を行った。目的物の
収率、純度を表１に示す。
は実施例１と同様に反応及び後処理を行った。目的物の
収率、純度を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例６〜７ 無水塩化第二鉄の代わりに表２に示すハロゲン化第二鉄
を用いる以外は実施例１と同様に反応及び後処理を行っ
た。目的物の収率、純度を表２に示す。
を用いる以外は実施例１と同様に反応及び後処理を行っ
た。目的物の収率、純度を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例８ １，４−ベンゾジオキサン３９３ｇ（２．８９モル）を
用いて実施例１と同様の操作を行うと、２，３，８，
９，１４，１５−ヘキサヒドロトリフェニレノ［２，３
−ｂ：６，７−ｂ’：１０，１１’−ｂ’’］トリス
［１，４］-ジオキシンが淡紫色粉状物として２６０ｇ
（純度９１．０％、収率６１．０％）得られた。
用いて実施例１と同様の操作を行うと、２，３，８，
９，１４，１５−ヘキサヒドロトリフェニレノ［２，３
−ｂ：６，７−ｂ’：１０，１１’−ｂ’’］トリス
［１，４］-ジオキシンが淡紫色粉状物として２６０ｇ
（純度９１．０％、収率６１．０％）得られた。
【００３０】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝１１６１，１５０
８，１２５６ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．７３（ｓ，６
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、４．３１（ｓ，１２Ｈ，ＣＨ2 ）。
８，１２５６ｃｍ-1 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．７３（ｓ，６
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、４．３１（ｓ，１２Ｈ，ＣＨ2 ）。
Claims (2)
- 【請求項１】 有機溶媒中で一般式 【化１】 〔式中Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって炭素数１〜１０
の飽和炭化水素基を示す。或いはＲ1及びＲ2は、メチレ
ン鎖又はヘテロ原子を介して互いに結合して環を形成し
てもよい。〕で表される１，２−ジアルコキシベンゼン
とハロゲン化第二鉄とを反応させることを特徴とする一
般式 【化２】 〔式中Ｒ1及びＲ2は上記に同じ。〕で表される２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン
類の製造法。 - 【請求項２】 有機溶媒がハロゲン化炭化水素及び芳香
族炭化水素なる群より選ばれた少なくとも１種である請
求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19747695A JP3903291B2 (ja) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19747695A JP3903291B2 (ja) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940596A true JPH0940596A (ja) | 1997-02-10 |
| JP3903291B2 JP3903291B2 (ja) | 2007-04-11 |
Family
ID=16375124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19747695A Expired - Lifetime JP3903291B2 (ja) | 1995-08-02 | 1995-08-02 | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアルコキシトリフェニレン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3903291B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201831A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Ube Industries Ltd | 〔２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（置換）オキシ〕−トリフェニレン化合物の製造方法 |
| JP2014031352A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
-
1995
- 1995-08-02 JP JP19747695A patent/JP3903291B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201831A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Ube Industries Ltd | 〔２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（置換）オキシ〕−トリフェニレン化合物の製造方法 |
| JP2014031352A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3903291B2 (ja) | 2007-04-11 |
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