JPH01272555A - ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 - Google Patents
４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法Info
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- JPH01272555A JPH01272555A JP63101779A JP10177988A JPH01272555A JP H01272555 A JPH01272555 A JP H01272555A JP 63101779 A JP63101779 A JP 63101779A JP 10177988 A JP10177988 A JP 10177988A JP H01272555 A JPH01272555 A JP H01272555A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な２，６−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。
な２，６−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。
本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３，カ
ルボキサミド化合物（特願昭６２−１６４３９３）の製
造中間体として有用である。
ルボキサミド化合物（特願昭６２−１６４３９３）の製
造中間体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題）本発明
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン、
３−カルボキサミド化合物の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
化合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化
合物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン、
３−カルボキサミド化合物の製造法について検討した結
果、本発明化合物がその製造中間体として重要であるこ
とおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（１）：
（Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−２
，６−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関する
。
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−２
，６−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関する
。
一般式（Ｉ）の化合物のＲにおける低級アルキル基とし
ては、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチ
ル基などが、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ基などが、又、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。水素原子以外
の置換基を複数個有する場合も含まれる。
ては、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチ
ル基などが、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エ
トキシ基などが、又、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。水素原子以外
の置換基を複数個有する場合も含まれる。
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、−最大（ＩＩ
） ： ｔ （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物を酸
とともに、又は、−最大（ＩＩ ）の化合物の酸付加塩
を加熱処理することによって製造することが出来る。
） ： ｔ （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物を酸
とともに、又は、−最大（ＩＩ ）の化合物の酸付加塩
を加熱処理することによって製造することが出来る。
一般式（ＩＩ ）の化合物は、２，６−ジエチルアニリ
ンＲは前記と同じ意味を示す）で表される化合物を反応
させることによって得ることができる。
ンＲは前記と同じ意味を示す）で表される化合物を反応
させることによって得ることができる。
反応に用いる酸としては、塩酸、臭化水素、硫酸、硝酸
、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、塩化第二鉄、四塩化チタン、ＢＦ３などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、−最大（ＩＩ ）
の化合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩などが挙げられる。
、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
、塩化第二鉄、四塩化チタン、ＢＦ３などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、−最大（ＩＩ ）
の化合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩などが挙げられる。
加熱処理する際の温度としては、８０９Ｃ以上が好まし
いが、より好ましくは、１００’Ｃ〜３００°Ｃの範囲
である。この反応は無溶媒下で行うことができるが、例
えば、キシレン、メシチレン等の溶媒を用いてもよい。
いが、より好ましくは、１００’Ｃ〜３００°Ｃの範囲
である。この反応は無溶媒下で行うことができるが、例
えば、キシレン、メシチレン等の溶媒を用いてもよい。
尚、−最大（ＩＩ）の化合物は、２，６−ジニチルアニ
応後、単離せずに用いることも可能である。
応後、単離せずに用いることも可能である。
本発明化合物の精製方法は、特に限定されるものではな
い。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマト
グラフィー等によって精製することができる。
い。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマト
グラフィー等によって精製することができる。
さらに、本発明化合物は、式
を示す）で表される化合物をルイス酸触媒の存在下、エ
チレンを加圧下に作用させることによっても得ることが
出来る。この場合、ルイス酸触媒として、無水塩化アル
ミニウムが好適に用いられる。
チレンを加圧下に作用させることによっても得ることが
出来る。この場合、ルイス酸触媒として、無水塩化アル
ミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明化合物（Ｉ
）から、例えば、下記ルートによって一般式（ＩＩＩ
）で示される除草活性を有する化合物が得られる。
）から、例えば、下記ルートによって一般式（ＩＩＩ
）で示される除草活性を有する化合物が得られる。
ｔ
（Ｉｌｌ）
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す）以下に実
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（参考例）
２．６−ジエチルアニリン１４９ｇ及び塩化ベンジル６
３．５ｇの混合物を１００°Ｃで２５時間加熱した。冷
却後エーテル２００ｍ１を加え結晶をろ過した。ろ液を
濃縮した後、クーゲルロール装置を用いて蒸留し、Ｎ−
ベンジル−２，６−ジエチルアニリンを８２−９ｇ得た
（ｂｐ１５０−１６０°Ｃ（浴温） ／ ０．２ｍｍＨ
ｇ）。得られたＮ、ベンジル−２，６−ジエチルアニリ
ン６２．４ｇをエーテル３００ｍ１に溶解し、塩化水素
ガスを２時間導入した。生じた結晶をろ過してＮ−ベン
ジル−２，６−ジエチルアニリン塩酸塩を６４．８ｇ得
た。
３．５ｇの混合物を１００°Ｃで２５時間加熱した。冷
却後エーテル２００ｍ１を加え結晶をろ過した。ろ液を
濃縮した後、クーゲルロール装置を用いて蒸留し、Ｎ−
ベンジル−２，６−ジエチルアニリンを８２−９ｇ得た
（ｂｐ１５０−１６０°Ｃ（浴温） ／ ０．２ｍｍＨ
ｇ）。得られたＮ、ベンジル−２，６−ジエチルアニリ
ン６２．４ｇをエーテル３００ｍ１に溶解し、塩化水素
ガスを２時間導入した。生じた結晶をろ過してＮ−ベン
ジル−２，６−ジエチルアニリン塩酸塩を６４．８ｇ得
た。
（実施例）
Ｎ−ベンジル−２，６−ジエチルアニリン塩酸塩１０ｇ
ヲ１６０°Ｃから２時間かけて徐々に２５０°Ｃまで加
熱した。さらに、２５０°Ｃで１３時間加熱した後、冷
却し、１０％ＮａＯＨ水溶液を８０ｍ１加えて５０〜６
０°Ｃに加熱した。冷却後エーテルを加え、分液ロート
に移して抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥
後脱溶媒した。得られた油状物をクーゲルロール装置を
用いて蒸留し、４−ベンジル、２，６−ジエチルアニリ
ン２．７７ｇ得た（ｂｐ２００°Ｃ（浴温）１０．４ｍ
ｍＨｇ）。
ヲ１６０°Ｃから２時間かけて徐々に２５０°Ｃまで加
熱した。さらに、２５０°Ｃで１３時間加熱した後、冷
却し、１０％ＮａＯＨ水溶液を８０ｍ１加えて５０〜６
０°Ｃに加熱した。冷却後エーテルを加え、分液ロート
に移して抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥
後脱溶媒した。得られた油状物をクーゲルロール装置を
用いて蒸留し、４−ベンジル、２，６−ジエチルアニリ
ン２．７７ｇ得た（ｂｐ２００°Ｃ（浴温）１０．４ｍ
ｍＨｇ）。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤ０１３）８１．１９ （６Ｈ、ｔ）
、 ２．４７ （４Ｈ、ｑ） 、 ３．４３（２Ｈ、ｂ
ｒ） 、 ３．８４（２Ｈ、ｓ） 、 ６．７５ （２
Ｈ、ｓ） 、 ６．９５−７．４０（５Ｈ、ｍ）。
、 ２．４７ （４Ｈ、ｑ） 、 ３．４３（２Ｈ、ｂ
ｒ） 、 ３．８４（２Ｈ、ｓ） 、 ６．７５ （２
Ｈ、ｓ） 、 ６．９５−７．４０（５Ｈ、ｍ）。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−２
，６−ジエチルアニリン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される化合物を酸存在下
で加熱処理することを特徴とする４−ベンジル−２，６
−ジエチルアニリン誘導体の製造法。 - （３）一般式（II）の化合物の酸付加塩を加熱処理する
ことを特徴とす４−ベンジル−２，６−ジエチルアニリ
ン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101779A JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101779A JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272555A true JPH01272555A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH082846B2 JPH082846B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14309683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63101779A Expired - Lifetime JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082846B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP63101779A patent/JPH082846B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082846B2 (ja) | 1996-01-17 |
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