JPH082846B2 - ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 - Google Patents
４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPH082846B2 JPH082846B2 JP63101779A JP10177988A JPH082846B2 JP H082846 B2 JPH082846 B2 JP H082846B2 JP 63101779 A JP63101779 A JP 63101779A JP 10177988 A JP10177988 A JP 10177988A JP H082846 B2 JPH082846 B2 JP H082846B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylaniline
- compound
- benzyl
- derivative
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新
規な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。
規な2,6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関
する。
本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３−
カルボキサミド化合物（特願昭62−164393）の製造中間
体として有用である。
カルボキサミド化合物（特願昭62−164393）の製造中間
体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題） 本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成され
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド化合物の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド化合物の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式（Ｉ）： （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−2,
6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−2,
6−ジエチルアニリン誘導体及びその製造法に関する。
一般式（Ｉ）の化合物のＲにおける低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブ
チル基などが、低級アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ基などが、又、ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。水素原子以
外の置換基を複数固有する場合も含まれる。
しては、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブ
チル基などが、低級アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ基などが、又、ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。水素原子以
外の置換基を複数固有する場合も含まれる。
本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、一般的（I
I）： （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物を酸
とともに、又は、一般式（II）の化合物の酸付加塩を加
熱処理することによって製造することが出来る。
I）： （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物を酸
とともに、又は、一般式（II）の化合物の酸付加塩を加
熱処理することによって製造することが出来る。
一般式（II）の化合物は、2,6−ジエチルアニリンと
一般式 （Ｘはハロゲン原子、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表
される化合物を反応させることによって得ることができ
る。
一般式 （Ｘはハロゲン原子、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表
される化合物を反応させることによって得ることができ
る。
反応に用いる酸としては、塩酸、臭化水素、硫酸、硝
酸、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、四塩化チタン、BF3などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、一般式（II）の化
合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸
塩などが挙げられる。
酸、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、四塩化チタン、BF3などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、一般式（II）の化
合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸
塩などが挙げられる。
加熱処理する際の温度としては、80℃以上が好ましい
が、より好ましくは、100℃〜300℃の範囲である。この
反応は無溶媒下で行うことができるが、例えば、キシレ
ン、メシチレン等の溶媒を用いてもよい。
が、より好ましくは、100℃〜300℃の範囲である。この
反応は無溶媒下で行うことができるが、例えば、キシレ
ン、メシチレン等の溶媒を用いてもよい。
尚、一般式（II）の化合物は、2,6−ジエチルアニリ
ンと一般式 の化合物との反応後、単離せずに用いることも可能であ
る。
ンと一般式 の化合物との反応後、単離せずに用いることも可能であ
る。
本発明化合物の精製方法は、特に限定されるものでは
ない。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等によって精製することができる。
ない。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等によって精製することができる。
さらに、本発明化合物は、式 （Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物をル
イス酸触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させるこ
とによっても得ることが出来る。この場合、ルイス酸触
媒として、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
イス酸触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させるこ
とによっても得ることが出来る。この場合、ルイス酸触
媒として、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明化合物
（Ｉ）から、例えば、下記ルートによって一般式（II
I）で示される除草活性を有する化合物が得られる。
（Ｉ）から、例えば、下記ルートによって一般式（II
I）で示される除草活性を有する化合物が得られる。
（R1,R2,R3は低級アルキル基を示す） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
（参考例） 2,6−ジエチルアニリン149g及び塩化ベンジル63.5gの
混合物を100℃で25時間加熱した。冷却後エーテル200ml
を加え結晶をろ過した。ろ過を濃縮した後、クーゲルロ
ール装置を用いて蒸留し、Ｎ−ベンジル−2,6−ジエチ
ルアニリンを82.9g得た（bp150−160℃浴温）/0.2mmH
g）。得られたＮ−ベンジル−2,6−ジエチルアニリン6
2.4gをエーテル300mlに溶解し、塩化水素ガスを２時間
導入した。生じた結晶をろ過してＮ−ベンジル−2,6−
ジエチルアニリン塩酸塩を64.8g得た。
混合物を100℃で25時間加熱した。冷却後エーテル200ml
を加え結晶をろ過した。ろ過を濃縮した後、クーゲルロ
ール装置を用いて蒸留し、Ｎ−ベンジル−2,6−ジエチ
ルアニリンを82.9g得た（bp150−160℃浴温）/0.2mmH
g）。得られたＮ−ベンジル−2,6−ジエチルアニリン6
2.4gをエーテル300mlに溶解し、塩化水素ガスを２時間
導入した。生じた結晶をろ過してＮ−ベンジル−2,6−
ジエチルアニリン塩酸塩を64.8g得た。
（実施例） Ｎ−ベンジル−2,6−ジエチルアニリン塩酸塩10gを16
0℃から２時間かけて徐々に250℃まで加熱した。さら
に、250℃で13時間加熱した後、冷却し、10％NaOH水溶
液を80ml加えて50〜60℃に加熱した。冷却後エーテルを
加え、分液ロートに移して抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、乾燥後脱溶媒した。得られた油状物をクー
ゲルロール装置を用いて蒸留し、４−ベンジル−2,6−
ジエチルアニリン2.77g得た（bp200℃（浴温）/0.4mmH
g）。
0℃から２時間かけて徐々に250℃まで加熱した。さら
に、250℃で13時間加熱した後、冷却し、10％NaOH水溶
液を80ml加えて50〜60℃に加熱した。冷却後エーテルを
加え、分液ロートに移して抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、乾燥後脱溶媒した。得られた油状物をクー
ゲルロール装置を用いて蒸留し、４−ベンジル−2,6−
ジエチルアニリン2.77g得た（bp200℃（浴温）/0.4mmH
g）。
1H NMR（CDCl3）δ1.19（6H,t）,2.47（4H,q）,3.43
（2H,br）,3.84（2H,s）,6.75（2H,s）,6.95−7.40（5
H,m）。
（2H,br）,3.84（2H,s）,6.75（2H,s）,6.95−7.40（5
H,m）。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される４−ベンジル−2,
6−ジエチルアニリン誘導体。 - 【請求項２】一般式（II）： （Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子を示す。）で表される化合物を酸存在下
で加熱処理することを特徴とする４−ベンジル−2,6−
ジエチルアニリン誘導体の製造法。 - 【請求項３】一般式（II）の化合物の酸付加塩を加熱処
理することを特徴とする４−ベンジル−2,6−ジエチル
アニリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101779A JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101779A JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272555A JPH01272555A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH082846B2 true JPH082846B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14309683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63101779A Expired - Lifetime JPH082846B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082846B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP63101779A patent/JPH082846B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01272555A (ja) | 1989-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI20010500A0 (fi) | Menetelmä puhtaan sitalopramaamin valmistamiseksi | |
| US4001223A (en) | Adamantane-piperazine derivatives | |
| JPS6131097B2 (ja) | ||
| JPH082846B2 (ja) | ４‐ベンジル‐２，６‐ジエチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| EP0127128B1 (en) | Process for the conversion of the e isomer of 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl)-1-butene to tamoxifen hcl | |
| CN114105989A (zh) | 一种碘代吡咯并三嗪胺类化合物的制备方法和应用 | |
| AU637287B2 (en) | Ammonium salt of methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-butanethioate | |
| JP2549931B2 (ja) | ピリミドベンズイミダゾール誘導体 | |
| JPH07330732A (ja) | 光学活性な３−アミノ−１−ベンジルピペリジン誘導体 | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| JP3046258B2 (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
| JPS63297367A (ja) | ９−アミノ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ（ｂ）キノリンの製造方法 | |
| JPH082847B2 (ja) | ４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法 | |
| JPS6143162A (ja) | Ｎ‐置換アゼチジン‐３‐カルボン酸誘導体の製法 | |
| NL7904774A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van n,n'-di-gesubstiueerde 2-naftaleenethaanimidamiden. | |
| JPS6317869A (ja) | ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法 | |
| JP2853929B2 (ja) | ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−３−メトキシ安息香酸の製造方法 | |
| KR820000786B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| US5208400A (en) | Process for producing allyl bromides | |
| JPS63208557A (ja) | 四級アンモニウム塩 | |
| JPH03197439A (ja) | ３‐フェノキシベンジル２‐（４‐ヒドロキシフェニル）‐２‐メチルプロピルエーテル類の製造法 | |
| JPS6197251A (ja) | ３−（２，２−ジメチル−３−アルキル−６−メチレンシクロヘキシル）アクリロニトリルの製法 | |
| JPH08508494A (ja) | ３，４−エポキシ−１−ブテンからの３，４−ジハロ−１，２−エポキシブタン類の製造方法 | |
| JPS6021148B2 (ja) | 光学的活性な新規ピリジニウム塩およびその製造方法 |