JPH082847B2 - ４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法 - Google Patents
４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法Info
- Publication number
- JPH082847B2 JPH082847B2 JP10178088A JP10178088A JPH082847B2 JP H082847 B2 JPH082847 B2 JP H082847B2 JP 10178088 A JP10178088 A JP 10178088A JP 10178088 A JP10178088 A JP 10178088A JP H082847 B2 JPH082847 B2 JP H082847B2
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- JP
- Japan
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- allyl
- diethylaniline
- present
- producing
- compound
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新
規な４−アリル−2,6−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。
規な４−アリル−2,6−ジエチルアニリン及びその製造
法に関する。
本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３−
カルボキサミド化合物（特願昭62−164393）の製造中間
体として有用である。
カルボキサミド化合物（特願昭62−164393）の製造中間
体として有用である。
（従来技術および発明が解決しようとする課題） 本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成され
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド化合物の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
た新規化合物である。本発明者らは、除草活性を有する
ピロン−３−カルボキサミド化合物の製造法について検
討した結果、本発明化合物がその製造中間体として重要
であることおよびこの有利な製造法を見い出し本発明に
至った。
（課題を解決するための手段） 本発明は、４−アリル−2,6−ジエチルアニリン及び
その製造法に関する。
その製造法に関する。
本発明化合物である４−アリル−2,6−ジエチルアニ
リンは、Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンを酸と共
に、又は、Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンの酸付
加塩を加熱処理することによって製造することができ
る。
リンは、Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンを酸と共
に、又は、Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンの酸付
加塩を加熱処理することによって製造することができ
る。
原料のＮ−アリル−2,6−ジエチルアニリンは、2,6−
ジエチルアニリンとアリルハライドを反応させることに
よって得ることができる。アリルハライドとしては、塩
化アリル、臭化アリル又は、ヨウ化アリルが挙げられ
る。
ジエチルアニリンとアリルハライドを反応させることに
よって得ることができる。アリルハライドとしては、塩
化アリル、臭化アリル又は、ヨウ化アリルが挙げられ
る。
反応に用いる酸としては、塩酸、臭化水素、硫酸、硝
酸、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、四塩化チタン、BF3などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、Ｎ−アリル−2,6
−ジエチルアニリンの塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、リン酸塩などが挙げられる。
酸、リン酸などの鉱酸の他、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、四塩化チタン、BF3などのルイス酸が
挙げられる。又、酸付加塩としては、Ｎ−アリル−2,6
−ジエチルアニリンの塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、リン酸塩などが挙げられる。
加熱処理する際の温度としては、80℃以上が好まし
い。
い。
この反応は、無溶媒下で行うことができるが、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の不
活性溶媒を用いてもよい。
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の不
活性溶媒を用いてもよい。
尚、原料のＮ−アリル−2,6−ジエチルアニリンは、
単離したものを用いる必要はなく、2,6−ジエチルアニ
リンとアリルハライドとを反応させた後、単離精製する
ことなく利用することができる。
単離したものを用いる必要はなく、2,6−ジエチルアニ
リンとアリルハライドとを反応させた後、単離精製する
ことなく利用することができる。
本発明化合物の精製方法は、特に限定されるものでは
ない。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等によって精製することができる。
ない。一般には、中和処理、抽出、蒸留、カラムクロマ
トグラフィー等によって精製することができる。
さらに、本発明化合物は、ｐ−アリルアニリンをルイ
ス酸触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させること
によっても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒
として、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
ス酸触媒の存在下、エチレンを加圧下に作用させること
によっても得ることができる。この場合、ルイス酸触媒
として、無水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明の製造法によって得られる本発明化合物４
−アリル−2,6−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（Ｉ）で示される除草活性を有す
る化合物が得られる。
−アリル−2,6−ジエチルアニリンから、例えば、下記
ルートによって一般式（Ｉ）で示される除草活性を有す
る化合物が得られる。
（R1,R2,R3は低級アルキル基を示す） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
（実施例） 2,6−ジエチルアニリン74.5g及び塩化アリル19.1gの
混合物を100℃で23.5時間加熱した。室温まで冷却した
後、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ト
ルエン抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後脱溶媒した。残さにキシレン200ml加え、ディーンス
ターク装置を用いて、乾燥した後、塩化亜鉛70.9gを加
え、100℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却した
後、水酸化ナトリウム（150g）の水溶液500mlを加え、
エーテル抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、残さを蒸留して、４−アリル−2,6−ジ
エチルアニリンを27.9g得た（bp125−126℃/0.9mmH
g）。1H NMR（CDCl3）δ1.24（6H,t）,2.64（4H,q）,3.
27（2H,d）,3.50（2H,br）,4.80−5.25（2H,m）,5.50−
6.30（1H,m）,6.73（2H,s）。
混合物を100℃で23.5時間加熱した。室温まで冷却した
後、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ト
ルエン抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後脱溶媒した。残さにキシレン200ml加え、ディーンス
ターク装置を用いて、乾燥した後、塩化亜鉛70.9gを加
え、100℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却した
後、水酸化ナトリウム（150g）の水溶液500mlを加え、
エーテル抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、残さを蒸留して、４−アリル−2,6−ジ
エチルアニリンを27.9g得た（bp125−126℃/0.9mmH
g）。1H NMR（CDCl3）δ1.24（6H,t）,2.64（4H,q）,3.
27（2H,d）,3.50（2H,br）,4.80−5.25（2H,m）,5.50−
6.30（1H,m）,6.73（2H,s）。
Claims (3)
- 【請求項１】４−アリル−2,6−ジエチルアニリン
- 【請求項２】Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンを酸
の存在下で加熱処理することを特徴とする４−アリル−
2,6−ジエチルアニリンの製造法。 - 【請求項３】Ｎ−アリル−2,6−ジエチルアニリンの酸
付加塩を加熱処理することを特徴とする４−アリル−2,
6−ジエチルアニリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10178088A JPH082847B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10178088A JPH082847B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272556A JPH01272556A (ja) | 1989-10-31 |
| JPH082847B2 true JPH082847B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14309707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10178088A Expired - Lifetime JPH082847B2 (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | ４‐アリル‐２，６‐ジエチルアニリン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082847B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP10178088A patent/JPH082847B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01272556A (ja) | 1989-10-31 |
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