JPS604821B2 - ピラゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS604821B2 JPS604821B2 JP54041671A JP4167179A JPS604821B2 JP S604821 B2 JPS604821 B2 JP S604821B2 JP 54041671 A JP54041671 A JP 54041671A JP 4167179 A JP4167179 A JP 4167179A JP S604821 B2 JPS604821 B2 JP S604821B2
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- Japan
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- formula
- reaction
- compound
- formulas
- pyrazole derivatives
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｒ，およびＲ２は低級アルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。
ハロゲン原子を示す。
）を有する新規な４−ペンゾィルピラゾール譲導体の製
法に関するものでる。前記一般式（１）において、低級
アルキル基とはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
ソプロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状の低級アルキル基を示し、ハロゲン原子と
は塩素、臭素または沃素を示す。
法に関するものでる。前記一般式（１）において、低級
アルキル基とはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
ソプロピルのような炭素数１乃至３個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状の低級アルキル基を示し、ハロゲン原子と
は塩素、臭素または沃素を示す。
本発明の方法によって得られる前記一般式（１）を有す
る化合物は、優れた除草活性を有するピラゾール系化合
物を製造する場合の中間体として重要な化合物である。
る化合物は、優れた除草活性を有するピラゾール系化合
物を製造する場合の中間体として重要な化合物である。
例えば前記一般式（１）を有する化合物を水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物あ
るいは水流化ナトリウムのようなアルカリ金属水硫化物
と加熱することによって除草剤として有用な式（式中、
Ｒ，およびＲ２は前述したものと同意義Ｚを有し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示す。
ウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物あ
るいは水流化ナトリウムのようなアルカリ金属水硫化物
と加熱することによって除草剤として有用な式（式中、
Ｒ，およびＲ２は前述したものと同意義Ｚを有し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示す。
）を有する化合物を得ることができる。本発明の方法に
よれば前記一般式（１）を有する化合物は次のようにし
て製造することができる。
よれば前記一般式（１）を有する化合物は次のようにし
て製造することができる。
即ち一般式 Ｚ（式中、
Ｒ，，Ｒ２およびＸは前述したものと同意義を有する。
）を有する５−ハロゲノピラゾ−ル誘導体をルイス酸触
媒の存在下で一般式を有する安息香酸の反応性誘導体と
反応させることによって得ることができる。
Ｒ，，Ｒ２およびＸは前述したものと同意義を有する。
）を有する５−ハロゲノピラゾ−ル誘導体をルイス酸触
媒の存在下で一般式を有する安息香酸の反応性誘導体と
反応させることによって得ることができる。
本発明の方法を実施するにあたり、反応は前記一般式（
ｍ）を有する化合物を適当な不活性溶剤中もしくは溶剤
を使用することなくルイス酸の存在下で安息香酸の反応
性議導体と接触させることによって容易に遂行される。
ｍ）を有する化合物を適当な不活性溶剤中もしくは溶剤
を使用することなくルイス酸の存在下で安息香酸の反応
性議導体と接触させることによって容易に遂行される。
反応に使用される不活性溶剤としては本反応に不活性な
溶剤であれば特に限定はなく、例えばモノクロルベンゼ
ン、ジクロルエタンまたはテトラクロルエタンのような
ハロゲン化炭化水素類；ニトロベンゼンのような芳香族
炭化水素類等があげられるが、通常ハロゲン化炭化水素
類が使用される。本反応に使用されるルイス酸触媒とし
ては塩化アルミニウムまたは塩化亜塩にようなルイス酸
があげられる。使用されるルイス酸の量は前記式（皿）
および式（Ｗ）の化合物１モルに対して等モル以上、好
ましくは約１．２〜３当量が使用される。また、前記式
（ｍ）および式（Ｗ）の化合物並びにルイス酸を加える
順序は特に限定はなく、通常前記式（ｍ）および式（Ｗ
）の化合物を混和し、加熱反応させながらルイス酸を加
えればよい。反応に使用される安息香酸の反応性誘導体
としては一般に酸ハロゲン化物例えば塩化物、臭化物、
弗化物または酸無水物などが用いられる。
溶剤であれば特に限定はなく、例えばモノクロルベンゼ
ン、ジクロルエタンまたはテトラクロルエタンのような
ハロゲン化炭化水素類；ニトロベンゼンのような芳香族
炭化水素類等があげられるが、通常ハロゲン化炭化水素
類が使用される。本反応に使用されるルイス酸触媒とし
ては塩化アルミニウムまたは塩化亜塩にようなルイス酸
があげられる。使用されるルイス酸の量は前記式（皿）
および式（Ｗ）の化合物１モルに対して等モル以上、好
ましくは約１．２〜３当量が使用される。また、前記式
（ｍ）および式（Ｗ）の化合物並びにルイス酸を加える
順序は特に限定はなく、通常前記式（ｍ）および式（Ｗ
）の化合物を混和し、加熱反応させながらルイス酸を加
えればよい。反応に使用される安息香酸の反応性誘導体
としては一般に酸ハロゲン化物例えば塩化物、臭化物、
弗化物または酸無水物などが用いられる。
特に酸塩化物の使用はその反応性、経済性より好適であ
る。反応温度は特に限定はなく通常反応は室温乃至溶剤
の還流温度で行なわれ、特に好適には６０〜１２０３０
に加温または加熱して行なわれる。反応時間は主に反応
温度、使用される試薬の種類によって異なるが約１〜１
畑時間である。反応終了後、目的化合物は常法によって
反応混合物から採取される。
る。反応温度は特に限定はなく通常反応は室温乃至溶剤
の還流温度で行なわれ、特に好適には６０〜１２０３０
に加温または加熱して行なわれる。反応時間は主に反応
温度、使用される試薬の種類によって異なるが約１〜１
畑時間である。反応終了後、目的化合物は常法によって
反応混合物から採取される。
例えば反応終了後、反応混合物を水および希アルカリ水
溶液で洗総し、有機層を分取し乾燥した後溶液より溶剤
を蟹去することによって得ることができる。このものは
更にカラムクロマトグラフイー等の常法によって精製し
てその純品を得ることができる。なお、前記式（ｍ）の
原料化合物は、ベリヒテ（氏ｒ．）５０，７３７（１９
１７）に記載の方法に準じて製造される。
溶液で洗総し、有機層を分取し乾燥した後溶液より溶剤
を蟹去することによって得ることができる。このものは
更にカラムクロマトグラフイー等の常法によって精製し
てその純品を得ることができる。なお、前記式（ｍ）の
原料化合物は、ベリヒテ（氏ｒ．）５０，７３７（１９
１７）に記載の方法に準じて製造される。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
るが本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例 １
５−クｏｏ−４−（２，４ージクロロベンゾイル）−１
，３ージメチルピラゾール５ークロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール１．０夕、無水塩化アルミニウム１．０５
夕および２，４−ジクロルベンゾイルク‐〇ライド１．
６６夕をテトラクロルェタン６の‘に溶解した後、８時
間加熱還流した。
，３ージメチルピラゾール５ークロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール１．０夕、無水塩化アルミニウム１．０５
夕および２，４−ジクロルベンゾイルク‐〇ライド１．
６６夕をテトラクロルェタン６の‘に溶解した後、８時
間加熱還流した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基を示し
、Ｘはハロゲン原子を示す。 ）を有する化合物をルイス酸触媒の存在下で式▲数式、
化学式、表等があります▼ を有する安息香酸の反応性誘導体と反応させることを特
徴とする式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２およびＸは前述したものと同
意義を示す。 ）を有するピラゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041671A JPS604821B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54041671A JPS604821B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3493974A Division JPS5436648B2 (ja) | 1974-03-28 | 1974-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55364A JPS55364A (en) | 1980-01-05 |
| JPS604821B2 true JPS604821B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=12614856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54041671A Expired JPS604821B2 (ja) | 1979-04-06 | 1979-04-06 | ピラゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604821B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4960897A (en) * | 1987-03-04 | 1990-10-02 | Mitsubishi Kasei Corporation | Herbicide containing 1-(halogenomethyl)-vinyl pyridines |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
-
1979
- 1979-04-06 JP JP54041671A patent/JPS604821B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029477A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-03-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55364A (en) | 1980-01-05 |
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