JPS6030669B2 - ヒドラゾン誘導体の製法 - Google Patents
ヒドラゾン誘導体の製法Info
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- JPS6030669B2 JPS6030669B2 JP50036049A JP3604975A JPS6030669B2 JP S6030669 B2 JPS6030669 B2 JP S6030669B2 JP 50036049 A JP50036049 A JP 50036049A JP 3604975 A JP3604975 A JP 3604975A JP S6030669 B2 JPS6030669 B2 JP S6030669B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
(式中Rは低級アルキル基を示す)で表わされるフタル
ィミド、アセトアルデヒド、ヒドラゾン誘導体の新規な
製法に関するものである。
ィミド、アセトアルデヒド、ヒドラゾン誘導体の新規な
製法に関するものである。
本発明によれば目的の式(1)の化合物は、一般式XC
H2CH。
H2CH。
(口)(式中Xはハロゲン原子を表わす)
で表わされるハロアセトアルデヒドに、一般式N弦NH
C02R (m) (式中Rは低級アルキル基を示す)で表わされるカルバ
ジン酸ェステルを作用させて、一般式XCH2CH=N
NHC02R (W)(式中XおよびRは前記の意
味を示す)で表わされるヒドラゾン誘導体に導き、つい
でこれをフタルィミドもしくはその塩と反応させること
によって製造される。
で表わされるハロアセトアルデヒドに、一般式N弦NH
C02R (m) (式中Rは低級アルキル基を示す)で表わされるカルバ
ジン酸ェステルを作用させて、一般式XCH2CH=N
NHC02R (W)(式中XおよびRは前記の意
味を示す)で表わされるヒドラゾン誘導体に導き、つい
でこれをフタルィミドもしくはその塩と反応させること
によって製造される。
本発明の目的である式(1)の化合物のうちR=エチル
で示される物質は公知化合物であり、このものは、エチ
ル、フロムアセタールを原料とし、これにフタルイミド
のカリウム塩をアセトアミド中で140〜180午0に
加熱反応させてフタルィミドアセトアルデヒドジェチル
アセタールに導き、これをギ酸または酢酸と加熱してフ
タルイミドアセトアルデヒドまたはその水和物とし、つ
いでこれにカルバジン酸エチルェステルをトルェン中で
加熱反応させることによって製造されることが知られて
いる。
で示される物質は公知化合物であり、このものは、エチ
ル、フロムアセタールを原料とし、これにフタルイミド
のカリウム塩をアセトアミド中で140〜180午0に
加熱反応させてフタルィミドアセトアルデヒドジェチル
アセタールに導き、これをギ酸または酢酸と加熱してフ
タルイミドアセトアルデヒドまたはその水和物とし、つ
いでこれにカルバジン酸エチルェステルをトルェン中で
加熱反応させることによって製造されることが知られて
いる。
(特関昭47−42796号:ドイツ特許第92871
1号;D.L.Pain池:J.C.S.196ふ51
73参照)。この公知製法に従えば、原料として高価な
エチル フロムアセタ−ルが使用され、高い反応温度を
必要とするなど反応操作も繁雑であり、工業的生産に通
しない難点がある。
1号;D.L.Pain池:J.C.S.196ふ51
73参照)。この公知製法に従えば、原料として高価な
エチル フロムアセタ−ルが使用され、高い反応温度を
必要とするなど反応操作も繁雑であり、工業的生産に通
しない難点がある。
本発明の製法はこれら難点を改良し、工業的生産を可能
としたものである。
としたものである。
本発明を詳述すれば、原料の式(0)で示されるハロア
セトアルデヒドは公知化合物であり、たとえば酢酸ビニ
ール、パラアルデヒド、アセトアルデヒドなどをハロゲ
ン化することによって得られる。
セトアルデヒドは公知化合物であり、たとえば酢酸ビニ
ール、パラアルデヒド、アセトアルデヒドなどをハロゲ
ン化することによって得られる。
ハロゲンとしては塩素、臭素などがあげられるが、安価
な塩素で製造されるクロルアセトアルデヒドを原料とし
て使用するのが工業的に有利言雲雲ちうちも亨童里多生
食多賀亭ざ聖ふ要言(W)のハロアセトアルデヒド ヒ
ドラゾン誘導体が得られる。式(m)のカルバジン酸ェ
ステルとしてはメチル、エチル、イソプロピル、または
ィソブチルなどの直鎖状または枝状低級アルキルェステ
ルが使用される。反応は水または四塩化炭素などの有機
溶媒中、室温もしくはそれ以下の温度で極めて短時間で
終了する。この反応に使用される原料の式(ロ)のハロ
アセトァルデヒドは一般にそれ自身重合着色し易く、大
量使用の際は特に取扱いは容易でない。
な塩素で製造されるクロルアセトアルデヒドを原料とし
て使用するのが工業的に有利言雲雲ちうちも亨童里多生
食多賀亭ざ聖ふ要言(W)のハロアセトアルデヒド ヒ
ドラゾン誘導体が得られる。式(m)のカルバジン酸ェ
ステルとしてはメチル、エチル、イソプロピル、または
ィソブチルなどの直鎖状または枝状低級アルキルェステ
ルが使用される。反応は水または四塩化炭素などの有機
溶媒中、室温もしくはそれ以下の温度で極めて短時間で
終了する。この反応に使用される原料の式(ロ)のハロ
アセトァルデヒドは一般にそれ自身重合着色し易く、大
量使用の際は特に取扱いは容易でない。
本発明においてはこれらの点を考慮し、式(0)の化合
物を特に単離せず、その反応液に直接式(m)の化合物
を作用させて式(W)の化合物に導いた。
物を特に単離せず、その反応液に直接式(m)の化合物
を作用させて式(W)の化合物に導いた。
すなわち前記酢酸ビニールなどの原料化合物を水溶媒中
で低温でハロゲンを反応させたのち、副生するハロゲン
化水素を中和除去し、得られた式(0)のハロアセトア
ルデヒド水溶液に式(m)のカルバジン酸ェステルを加
えれば直ちに式(W)の化合物が析出する。式(W)の
化合物は一般に水に雛溶のため、析出物を炉取水洗する
ことにより極めて容易に得ることができる。この様にし
て得られた式(W)の化合物にフタルィミドもしくはそ
の塩を作用させれば目的の式(1)の化合物が得られる
。
で低温でハロゲンを反応させたのち、副生するハロゲン
化水素を中和除去し、得られた式(0)のハロアセトア
ルデヒド水溶液に式(m)のカルバジン酸ェステルを加
えれば直ちに式(W)の化合物が析出する。式(W)の
化合物は一般に水に雛溶のため、析出物を炉取水洗する
ことにより極めて容易に得ることができる。この様にし
て得られた式(W)の化合物にフタルィミドもしくはそ
の塩を作用させれば目的の式(1)の化合物が得られる
。
フタルィミドの塩としてはカリウム塩などのアルカリ金
属塩が使用され、これらの塩を有機溶媒に懸濁健投し、
ついでこれに式(W)の化合物を溶媒に溶解して滴下反
応させる。反応は発熱を伴って室温で進行するが、あま
り反応温度が高いときは生成物が着色するため、なるべ
く低温で反応させる方が好ましい。反応の進行とともに
始め不溶のフタルィミドの塩は次第に溶消する。目的の
式(1)の化合物が溶媒に難綾なとき‘ま、反応の進行
とともに次第に析出するため、反応終了後これを炉取水
洗することにより容易に得ることができる。また式(1
)の化合物が溶媒に易綾のときは反応後溶媒を蟹去する
ことにより同様に得ることができる。反応溶媒としては
N・N−ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトン、
メタノールあるいはこれらの混合溶媒が使用される。ま
た反応に遊離のフタルィミドを使用する際は、アルカリ
性縮合剤が用いられる。
属塩が使用され、これらの塩を有機溶媒に懸濁健投し、
ついでこれに式(W)の化合物を溶媒に溶解して滴下反
応させる。反応は発熱を伴って室温で進行するが、あま
り反応温度が高いときは生成物が着色するため、なるべ
く低温で反応させる方が好ましい。反応の進行とともに
始め不溶のフタルィミドの塩は次第に溶消する。目的の
式(1)の化合物が溶媒に難綾なとき‘ま、反応の進行
とともに次第に析出するため、反応終了後これを炉取水
洗することにより容易に得ることができる。また式(1
)の化合物が溶媒に易綾のときは反応後溶媒を蟹去する
ことにより同様に得ることができる。反応溶媒としては
N・N−ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトン、
メタノールあるいはこれらの混合溶媒が使用される。ま
た反応に遊離のフタルィミドを使用する際は、アルカリ
性縮合剤が用いられる。
すなわち、フタルィミドを溶媒に溶解、または懸濁し、
これにアルカリ性縮合剤を加えてから式(W)の化合物
を反応させる。反応は前記フタルィミドの塩を使用した
ときと同様に進行し、同様に処理すれば式(1)の化合
物が得られる。アルカリ性縮合剤としては、水酸化カリ
ウムなどの水酸化アルカリ、炭酸カリウムなどの炭酸ア
ルカリ、ナトリウム メチレートなどのアルカリ金属ア
ルコレート、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物またはトリェチルアミンが用いられる。本発明にお
いて式(W)の化合物および式(1)の化合物中R=エ
チル以外の物質は、いづれも新規化合物である。
これにアルカリ性縮合剤を加えてから式(W)の化合物
を反応させる。反応は前記フタルィミドの塩を使用した
ときと同様に進行し、同様に処理すれば式(1)の化合
物が得られる。アルカリ性縮合剤としては、水酸化カリ
ウムなどの水酸化アルカリ、炭酸カリウムなどの炭酸ア
ルカリ、ナトリウム メチレートなどのアルカリ金属ア
ルコレート、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素
化物またはトリェチルアミンが用いられる。本発明にお
いて式(W)の化合物および式(1)の化合物中R=エ
チル以外の物質は、いづれも新規化合物である。
以上述べたように、本発明の製法は、前述の公知製法に
くらべて、工程も短かく、しかも安価な原料を使用して
、室温またはそれ以下の温度で容易に目的の式(1)の
化合物が良好な収率で得られ、その工業的価値は高い。
くらべて、工程も短かく、しかも安価な原料を使用して
、室温またはそれ以下の温度で容易に目的の式(1)の
化合物が良好な収率で得られ、その工業的価値は高い。
本発明によって得られる式(1)の化合物は、たとえば
1・2・3ートリアゾールー4ーチオール製造の中間体
として有用である。次に本発明を実施例によって説明す
る。
1・2・3ートリアゾールー4ーチオール製造の中間体
として有用である。次に本発明を実施例によって説明す
る。
実施例 1
酢酸ビニール(モノマー)12k9を水45ぞとともに
婿拝し、1000以下に冷却して塩素約10k9を導入
する。
婿拝し、1000以下に冷却して塩素約10k9を導入
する。
ついで40〜4500に4時間加温したのち、0℃以下
に冷却し、50%水酸化ナトリウム水溶液で副生する塩
酸を中和するとクロロアセトアルデヒドの水溶液が得ら
れる。これにカルバジン酸メチルヱステル12.55k
9を水16れこ溶解して一度に加え、烈しく鷹拝すれば
、発熱を伴って直ちに結晶が析出する。充分冷却後析出
晶を炉取し、水およびアセトンで洗浄して乾燥すれば、
クロルアセトアルデヒド メトキシカルボニルヒドラゾ
ン17.74k9(収率84%)が得られる。ベンゼン
から再結晶してm.p.143〜144.5(dec.
)を示す。CICH2CH:NNHC02CH3C4日
7CIN202としての元素分析値(%)C 日
N CI計算値 31.914.6918.612
3.55実験値 32.174.4518.5223.
66カルバジン酸メチルヱステルの代りにカルバジン酸
エチルェステルを使用して同様に反応させると、クロロ
アセトアルデヒド エトキシカルボニルヒドラゾンが収
率86%で得られる。
に冷却し、50%水酸化ナトリウム水溶液で副生する塩
酸を中和するとクロロアセトアルデヒドの水溶液が得ら
れる。これにカルバジン酸メチルヱステル12.55k
9を水16れこ溶解して一度に加え、烈しく鷹拝すれば
、発熱を伴って直ちに結晶が析出する。充分冷却後析出
晶を炉取し、水およびアセトンで洗浄して乾燥すれば、
クロルアセトアルデヒド メトキシカルボニルヒドラゾ
ン17.74k9(収率84%)が得られる。ベンゼン
から再結晶してm.p.143〜144.5(dec.
)を示す。CICH2CH:NNHC02CH3C4日
7CIN202としての元素分析値(%)C 日
N CI計算値 31.914.6918.612
3.55実験値 32.174.4518.5223.
66カルバジン酸メチルヱステルの代りにカルバジン酸
エチルェステルを使用して同様に反応させると、クロロ
アセトアルデヒド エトキシカルボニルヒドラゾンが収
率86%で得られる。
ィソプロピルェーテルから再結晶してm.P.118.
5〜119.5qC(dec)を示す。
5〜119.5qC(dec)を示す。
CICH2CH:NNHC02C2QC5はCIN20
2としての元素分析値(%)C 日 N CI計
算値 36.485.5117.0221.54実験値
36.345.5717.1821.54同様にカル
バジン酸ィソプロピルェステルを作用させれば、クロル
アセトアルデヒドイソプロポキシカルボニルヒドラゾン
が収率85.4%で得られる。
2としての元素分析値(%)C 日 N CI計
算値 36.485.5117.0221.54実験値
36.345.5717.1821.54同様にカル
バジン酸ィソプロピルェステルを作用させれば、クロル
アセトアルデヒドイソプロポキシカルボニルヒドラゾン
が収率85.4%で得られる。
イソプロピルェーテルから再結晶してm.p.107o
0(dec.)を示す。CICH2CH:NNHC02
CH(CH3)2C6日,.CIN202としての元素
分析値(%)C 日 N CI計算値 40.3
36.2115.路19.85実験値 40.456.
2715.7520.05同様にカルバジン酸ィソブチ
ルェステルを作用させれば、クロルアセトアルデヒド
イソブトキシカルボニルヒドラゾンが収率91%で得ら
れる。
0(dec.)を示す。CICH2CH:NNHC02
CH(CH3)2C6日,.CIN202としての元素
分析値(%)C 日 N CI計算値 40.3
36.2115.路19.85実験値 40.456.
2715.7520.05同様にカルバジン酸ィソブチ
ルェステルを作用させれば、クロルアセトアルデヒド
イソブトキシカルボニルヒドラゾンが収率91%で得ら
れる。
イソプロピルェーテルから再結晶してm.p.1200
0(dec.)を示す。CICH2CH:NNHC02
CH2CH(CH3)2C7日,3CIN202として
の元素分析値(%)C日N計算値 43.646.80
14.54 実験値 43.676.8214.77 実施例 2 実施例1と同様方法で酢酸ビニールに臭素を作用させて
プロムアセトアルデヒドの水溶液を作り、これにカルバ
ジン酸エチルェステルを作用させると、ブロムアセトア
ルデヒド エトキシカルボニルヒドラゾンが収率89%
で得られる。
0(dec.)を示す。CICH2CH:NNHC02
CH2CH(CH3)2C7日,3CIN202として
の元素分析値(%)C日N計算値 43.646.80
14.54 実験値 43.676.8214.77 実施例 2 実施例1と同様方法で酢酸ビニールに臭素を作用させて
プロムアセトアルデヒドの水溶液を作り、これにカルバ
ジン酸エチルェステルを作用させると、ブロムアセトア
ルデヒド エトキシカルボニルヒドラゾンが収率89%
で得られる。
クロロホルムから再結晶してm.p.126〜1270
(dec.)を示す。&CH2CH:NNHC02C2
戊 C5馬BrN202としての元素分析値(%)C
日 N Br計算値 28.724.3413
.4038.23実験値 28.614.2413.6
938.42同様にカルバジン酸メチルェステルを作用
させれば、ブロムアセトアルデヒド メトキシカルボニ
ルヒドラゾンが収率93%で得られる。
(dec.)を示す。&CH2CH:NNHC02C2
戊 C5馬BrN202としての元素分析値(%)C
日 N Br計算値 28.724.3413
.4038.23実験値 28.614.2413.6
938.42同様にカルバジン酸メチルェステルを作用
させれば、ブロムアセトアルデヒド メトキシカルボニ
ルヒドラゾンが収率93%で得られる。
クロロホルムから再結晶してm.p.1370(dec
.)を示す。BrCH2CH:NNHC02CH3C4
日7BrN202としての元素分析値(%)C 日
N Br計算値 24.643.6214.
3640.97実験値 24.713.5314.50
40.79実施例 3フタルイミド カリウム塩30.
4k9をDMF59夕に懸濁し、0〜10qoでクロル
アセトアルデヒドメトキシカルボニルヒドラゾン24.
5k9をDMF48.5〆に溶解して滴下燈梓する。
.)を示す。BrCH2CH:NNHC02CH3C4
日7BrN202としての元素分析値(%)C 日
N Br計算値 24.643.6214.
3640.97実験値 24.713.5314.50
40.79実施例 3フタルイミド カリウム塩30.
4k9をDMF59夕に懸濁し、0〜10qoでクロル
アセトアルデヒドメトキシカルボニルヒドラゾン24.
5k9をDMF48.5〆に溶解して滴下燈梓する。
滴下後さらに一時間鍵拝し、一夜放置する。5℃以下に
冷却し析出物を炉取し水およびトルェンで洗浄後乾燥す
れば、フタルイミドアセトアルデヒド メトキシカルボ
ニルヒドラゾン38.3k9(収率90%)が得られる
。
冷却し析出物を炉取し水およびトルェンで洗浄後乾燥す
れば、フタルイミドアセトアルデヒド メトキシカルボ
ニルヒドラゾン38.3k9(収率90%)が得られる
。
OMFから再結晶してm.p.213〜214℃(de
c.)を示す。C,2日,.N304としての元素分析
値(%)C日N計算値 55.174.2416.09
実験値 55.124.2316.15 同様方法でブロムアセトアルデヒド メトキカルボニル
ヒドラゾンを作用させれば、収率77で同様化合物が得
られる。
c.)を示す。C,2日,.N304としての元素分析
値(%)C日N計算値 55.174.2416.09
実験値 55.124.2316.15 同様方法でブロムアセトアルデヒド メトキカルボニル
ヒドラゾンを作用させれば、収率77で同様化合物が得
られる。
実施例 4
実施例3と同様方法でクロルアセトアルデヒェトキシカ
ルボニルヒドラゾンを作用させ、反後DMFを留去すれ
ばフタルィミドアセトアルヒド ェトキシカルボニルヒ
ドラゾンが収率81で得られる。
ルボニルヒドラゾンを作用させ、反後DMFを留去すれ
ばフタルィミドアセトアルヒド ェトキシカルボニルヒ
ドラゾンが収率81で得られる。
エタノールから再結晶してm.p.1〜168oo(d
ec.)を示す。同様方法でプロムアセトアルデヒド
ヱトキカルボニルヒドラゾンを作用させれば収率85%
同様化合物が得られる。
ec.)を示す。同様方法でプロムアセトアルデヒド
ヱトキカルボニルヒドラゾンを作用させれば収率85%
同様化合物が得られる。
実施例 5
反応溶媒にアセトンを使用して実施例3と同方法でクロ
ルアセトアルヂヒド ィソプロポキ・カルボニルヒドラ
ゾンを作用させれば、フタルミドアセトアルデヒドイソ
プロボキシカルボルヒドラゾンが収率95%で得られる
。
ルアセトアルヂヒド ィソプロポキ・カルボニルヒドラ
ゾンを作用させれば、フタルミドアセトアルデヒドイソ
プロボキシカルボルヒドラゾンが収率95%で得られる
。
ベンゼンら再結晶してm.p.199℃(dec.)を
示す。C,4日,5N304としての元素分析値(%)
C日N計算値 斑.125.2314.53 実験値 58.105.2314.48 実施例 6 実施例3と同様方法でクロルアセトアルデヒドィソブト
キシカルボニルヒドラゾンを作用させれば、フタルイミ
ドアセトアルデヒド イソプトキシカルボニルヒドラゾ
ンが収率67%で得られる。
示す。C,4日,5N304としての元素分析値(%)
C日N計算値 斑.125.2314.53 実験値 58.105.2314.48 実施例 6 実施例3と同様方法でクロルアセトアルデヒドィソブト
キシカルボニルヒドラゾンを作用させれば、フタルイミ
ドアセトアルデヒド イソプトキシカルボニルヒドラゾ
ンが収率67%で得られる。
メタノールから再結晶してm.p.152.5〜153
.5℃(dec.)を示す。C,虹,7N304として
の元素分析値(%)C日N計算値 59.395.65
13.86 実験値 59.295.6913.92 実施例 7 50%水素化ナトリウム9.6夕をDMFIOOの‘に
懸濁し、フタルイミド29.4夕をDMF180泌に溶
解して室温で滴下蝿拝する。
.5℃(dec.)を示す。C,虹,7N304として
の元素分析値(%)C日N計算値 59.395.65
13.86 実験値 59.295.6913.92 実施例 7 50%水素化ナトリウム9.6夕をDMFIOOの‘に
懸濁し、フタルイミド29.4夕をDMF180泌に溶
解して室温で滴下蝿拝する。
発熱し、内温45qoまで上昇する。滴下後さらに1〜
2時間渡押し、ついで0〜5℃に冷却し、クロルアセト
アルデヒド メトキシカルボニルヒドラゾン33夕をD
MFIOO肌に溶解して滴下する。室温でさらに3時間
燈梓後冷却し、析出晶を炉取、水洗し乾燥して、実施例
3と同様化合物43.7夕(収率84%)が得られる。
実施例 8フタルィミド7.6夕をDMF30の‘に懸
濁し、ナトリウム メチレートの27%メタノール溶液
109を加え、2時間室温で縄梓後さらに70〜80q
oで1時間加温燈梓する。
2時間渡押し、ついで0〜5℃に冷却し、クロルアセト
アルデヒド メトキシカルボニルヒドラゾン33夕をD
MFIOO肌に溶解して滴下する。室温でさらに3時間
燈梓後冷却し、析出晶を炉取、水洗し乾燥して、実施例
3と同様化合物43.7夕(収率84%)が得られる。
実施例 8フタルィミド7.6夕をDMF30の‘に懸
濁し、ナトリウム メチレートの27%メタノール溶液
109を加え、2時間室温で縄梓後さらに70〜80q
oで1時間加温燈梓する。
室温まで冷却し、クロルアセトアルデヒド メトキシカ
ルボニルヒドラゾン7.5夕を少量づ)加える。発熱す
るため反応温度は30℃以下に保つように冷却する。添
加後さらに3時間室温で鍵梓後冷却し、炉過、水洗し乾
燥して、実施例3と同様化合物9.4夕(収率72%)
が得られる。実施例 9 フタルィミド13k9をDMF25.5夕に溶解し、冷
却して水酸化カリウム5.62kgをメタノール14.
2そに溶解して加えれば直ちにフタルィミドのカリウム
塩が析出する。
ルボニルヒドラゾン7.5夕を少量づ)加える。発熱す
るため反応温度は30℃以下に保つように冷却する。添
加後さらに3時間室温で鍵梓後冷却し、炉過、水洗し乾
燥して、実施例3と同様化合物9.4夕(収率72%)
が得られる。実施例 9 フタルィミド13k9をDMF25.5夕に溶解し、冷
却して水酸化カリウム5.62kgをメタノール14.
2そに溶解して加えれば直ちにフタルィミドのカリウム
塩が析出する。
3℃附近まで冷却し、クロルアセトアルデヒド メトキ
シカルボニルヒドラゾン13.1k9をDMF78夕に
溶解して滴下鷹拝する。
シカルボニルヒドラゾン13.1k9をDMF78夕に
溶解して滴下鷹拝する。
反応温度3〜9℃。滴下後さらに5時間損拝し、炉取、
水およびアセトンで洗浄乾燥し、実施例3と同機化合物
18.4k9(収率81%)が得られる。反応溶媒にD
MFの代りにアセトンを使用したときは、収率88%を
示す。実施例 10 フタルィミド2.94夕をDMF20の‘に溶解し、無
水炭酸カリウム2.76夕、クロルアセトアルデヒドヱ
トキシカルボニルヒドラゾン3.3夕を加え、室温で数
時間蝿梓後さらに室温に2日放置し、炉取、水およびア
セトンで洗浄し、実施例4と同様化合物3.85夕(収
率70%)が得られる。
水およびアセトンで洗浄乾燥し、実施例3と同機化合物
18.4k9(収率81%)が得られる。反応溶媒にD
MFの代りにアセトンを使用したときは、収率88%を
示す。実施例 10 フタルィミド2.94夕をDMF20の‘に溶解し、無
水炭酸カリウム2.76夕、クロルアセトアルデヒドヱ
トキシカルボニルヒドラゾン3.3夕を加え、室温で数
時間蝿梓後さらに室温に2日放置し、炉取、水およびア
セトンで洗浄し、実施例4と同様化合物3.85夕(収
率70%)が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 XCH_2CH=NNHCO_2R (式中Xはハロゲン原子、Rは低級アルキル基を示す)
で表わされるヒドラゾン誘導体に、フタルイミドもしく
はその塩を反応させることを特徴とする、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中Rは前記の意味を示す)で表わされるヒドラゾン
誘導体の製法。 2 一般式 XCH_2CHO (式中Xはハロゲン原子を示す)で表わされるハロアセ
トアルデヒドに、一般式NH_2NHCO_2R (式中Rは低級アルキル基を示す)で表わされるカルバ
ジン酸エステルを反応させて、一般式XCH_2CH=
NNHCO_2R(式中XおよびRは前記の意味を示す
)で表わされるヒドラゾン誘導体に導き、ついでこれに
フタルイミドもしくはその塩を反応させることを特徴と
する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは前記の意味を示す)で表わされるヒドラゾン
誘導体の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50036049A JPS6030669B2 (ja) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | ヒドラゾン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50036049A JPS6030669B2 (ja) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | ヒドラゾン誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51113865A JPS51113865A (en) | 1976-10-07 |
JPS6030669B2 true JPS6030669B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=12458845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50036049A Expired JPS6030669B2 (ja) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | ヒドラゾン誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6030669B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0671809B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1994-09-14 | 松下電器産業株式会社 | サーマルラインプリンタ |
-
1975
- 1975-03-27 JP JP50036049A patent/JPS6030669B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0671809B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1994-09-14 | 松下電器産業株式会社 | サーマルラインプリンタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS51113865A (en) | 1976-10-07 |
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