JPS5830313B2 - インダゾ−ルユウドウタイノセイホウ - Google Patents
インダゾ−ルユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5830313B2 JPS5830313B2 JP49057926A JP5792674A JPS5830313B2 JP S5830313 B2 JPS5830313 B2 JP S5830313B2 JP 49057926 A JP49057926 A JP 49057926A JP 5792674 A JP5792674 A JP 5792674A JP S5830313 B2 JPS5830313 B2 JP S5830313B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- general formula
- indazole
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
）
（式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
、Ｒは低級アルキル基、ハロゲノアルキル基又はアリー
ルアルケニル基を示す）で表わされる新規なインダゾー
ル誘導体の製法に関する。
、Ｒは低級アルキル基、ハロゲノアルキル基又はアリー
ルアルケニル基を示す）で表わされる新規なインダゾー
ル誘導体の製法に関する。
この式Ｉの化合物は新規化合物であって、中枢抑制作用
、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等に優れた作
用を有し、医薬品として有用である。
、抗うつ作用、抗炎症作用、循環器系作用等に優れた作
用を有し、医薬品として有用である。
本発明によれば式Ｉの化合物は、一般式
（式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされる化合物に
一般式 ％式％ （式中Ｘ′はハロゲン原子を示し、Ｒは前記の意味を有
する）で表わされる化合物を反応させることにより製造
される。
一般式 ％式％ （式中Ｘ′はハロゲン原子を示し、Ｒは前記の意味を有
する）で表わされる化合物を反応させることにより製造
される。
さらに式■の化合物は、般式
（式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされる化合物に
ホルムアルデヒドを反応させることにより製造される。
ホルムアルデヒドを反応させることにより製造される。
本発明を実施するに際して式■の化合物とホルムアルデ
ヒドとの反応は適宜な有機溶媒たとえばエタノール、メ
タノール等の中で行なわれる。
ヒドとの反応は適宜な有機溶媒たとえばエタノール、メ
タノール等の中で行なわれる。
ホルムアルデヒドは重合体又はその反応性誘導体たとえ
ばパラホルムアルデヒド、トリオキサン、ヘキサメチレ
ンテトラミン等の形で、あるいはアセタールたとえばジ
メトキシメタン又はジェトキシメタンの形で使用するこ
とができるが、反応しやすい点を考慮するとパラホルム
アルデヒドが特に好ましい。
ばパラホルムアルデヒド、トリオキサン、ヘキサメチレ
ンテトラミン等の形で、あるいはアセタールたとえばジ
メトキシメタン又はジェトキシメタンの形で使用するこ
とができるが、反応しやすい点を考慮するとパラホルム
アルデヒドが特に好ましい。
反応は好ましくは溶媒の還流温度で通常は２〜３時間で
行なわれる。
行なわれる。
ホルムアルデヒドの使用量は、式■の化合物に対し当モ
ル量又は過剰モル量が好ましい。
ル量又は過剰モル量が好ましい。
また反応を円滑に行ないかつ収率を高めるために、適当
な触媒たとえば水酸化ナトリウムを用いることができる
。
な触媒たとえば水酸化ナトリウムを用いることができる
。
得られた反応混合液を冷却し、析出する結晶をＰ取する
と、式■の化合物が得られる。
と、式■の化合物が得られる。
この物質も新規化合物である。式■の化合物と弐■の化
合物との反応は、適宜な有機溶媒たとえばベンゼン、ピ
リジン、クロロホルム、メタノール、エタノール等の中
で行なわれる。
合物との反応は、適宜な有機溶媒たとえばベンゼン、ピ
リジン、クロロホルム、メタノール、エタノール等の中
で行なわれる。
反応は一般に室温で３０分ないし１２時間で終了する。
式■の化合物の使用量は、弐■の化合物に対して当モル
量又は過剰モル量が好ましい。
量又は過剰モル量が好ましい。
また適宜な塩基性触媒たとえば当モル量又は過剰モル量
のトリエチルアミン、ピリジン等を用いることができる
。
のトリエチルアミン、ピリジン等を用いることができる
。
生成物の分離は常法により行なわれる。
実施例 １
３−フェニルインタソール９．７１ｇ、パラホルムアル
デヒド２．２５ｇ及び５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍ
ｌをエタノール４０ｍ１に加え、還流しながら３時間反
応させる。
デヒド２．２５ｇ及び５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍ
ｌをエタノール４０ｍ１に加え、還流しながら３時間反
応させる。
次いで反応混合物を冷却し、析出する結晶を済取すると
、■−ヒドロキシメチルー３−フェニルインダゾール８
．７ｇが得られる。
、■−ヒドロキシメチルー３−フェニルインダゾール８
．７ｇが得られる。
このものはりプロインから再結晶したのち１０３〜１０
５℃の融点を示す。
５℃の融点を示す。
元素分析値：Ｃ１，Ｈ１□Ｎ２０として
ＨＮ
計算値（％） ７４．９８ ５．３９ １２．４９実
測値（％） ７４．９８ ５．１８ １２．６１こう
して得られた１−ヒドロキシメチル−３フェニルインダ
ゾール２．２４９及びトリエチルアミン１．１１ｇをベ
ンゼン２０ｍ１に溶解し、これにベン七゛ン３ｍｌ中の
クロロアセチルクロライド１．２４ｇの溶液を滴下し、
室温で１時間放置する。
測値（％） ７４．９８ ５．１８ １２．６１こう
して得られた１−ヒドロキシメチル−３フェニルインダ
ゾール２．２４９及びトリエチルアミン１．１１ｇをベ
ンゼン２０ｍ１に溶解し、これにベン七゛ン３ｍｌ中の
クロロアセチルクロライド１．２４ｇの溶液を滴下し、
室温で１時間放置する。
析出した結晶を沢去し、ろ液を水洗し、芒硝で乾燥した
のち濃縮すると、１−モノクロロアセトキシメチル−３
−フェニルインダゾール１．９ｇが得られる。
のち濃縮すると、１−モノクロロアセトキシメチル−３
−フェニルインダゾール１．９ｇが得られる。
このものはアセトン−ヘキサン混合溶媒から再結晶した
のち８５〜８７℃の融点を示す。
のち８５〜８７℃の融点を示す。
元素分析値：Ｃ１６Ｈ１３Ｎ２０２Ｃ１としてＣＨＮ
計算値（％） ６３．９０ ４．３６ ９．３１実測
値（％） ６３．６７ ４．３１ ９．１５実施例
２ ３−フェニル−５−メチルインダゾール１３７ｇとパラ
ホルムアルデヒド２．４ｇを用いて実施例１と同様に処
理すると、融点１０９〜１１１℃の１−ヒドロキシメチ
ル−３−フェニル−５−メチルインダゾール１３．１ｇ
が得られる。
値（％） ６３．６７ ４．３１ ９．１５実施例
２ ３−フェニル−５−メチルインダゾール１３７ｇとパラ
ホルムアルデヒド２．４ｇを用いて実施例１と同様に処
理すると、融点１０９〜１１１℃の１−ヒドロキシメチ
ル−３−フェニル−５−メチルインダゾール１３．１ｇ
が得られる。
元素分析値：Ｃ１３Ｎ１４ Ｎ２０としてＨＮ
計算値（％） ７５．６１ ５．９２ １１．７６実
測値（％） ７５．５４ ５．８２ １１．７にうし
て得られた１−ヒドロキシメチル−３フェニル−５−メ
チルインダゾール２．３８９及びトリエチルアミン１．
１１３ｇをベンゼン３０ｍ１に溶解し、ベンゼン５ＴＬ
ｌ中の桂皮酸クロライド１．８３ｇを加え、室温で１時
間放置する。
測値（％） ７５．５４ ５．８２ １１．７にうし
て得られた１−ヒドロキシメチル−３フェニル−５−メ
チルインダゾール２．３８９及びトリエチルアミン１．
１１３ｇをベンゼン３０ｍ１に溶解し、ベンゼン５ＴＬ
ｌ中の桂皮酸クロライド１．８３ｇを加え、室温で１時
間放置する。
次いで反応混合物を流過し、ろ液を水洗し、芒硝で乾燥
したのち濃縮すると、１−シンナモイルオキシメチル３
−フェニル−５−メチルインダゾール３．０ｇが得られ
る。
したのち濃縮すると、１−シンナモイルオキシメチル３
−フェニル−５−メチルインダゾール３．０ｇが得られ
る。
このものはエタノールから再結晶したのち１２６〜１２
８℃の融点を示す。
８℃の融点を示す。
元素分析値：Ｃ２４Ｈ２ｏＮ２０２としてＣＨＮ
計算値（％） ７８，２４ ５．４７ ７．６０実測
値（％） ７８．１１ ５．２６ ７．７４実施例
３ １−ヒドロキシメチル−３−フェニルインダゾール３．
１ｇ及びトリエチルアミン１．５：ｌをベンゼン３０１
ｒＬｌに溶解し、これにベンゼン５ＴＬｌ中のアセチル
クロライド１．１’ｌの溶液を滴下し、室温で３０分間
放置する。
値（％） ７８．１１ ５．２６ ７．７４実施例
３ １−ヒドロキシメチル−３−フェニルインダゾール３．
１ｇ及びトリエチルアミン１．５：ｌをベンゼン３０１
ｒＬｌに溶解し、これにベンゼン５ＴＬｌ中のアセチル
クロライド１．１’ｌの溶液を滴下し、室温で３０分間
放置する。
反応混合物を水洗し、芒硝で乾燥したのち濃縮すると、
１−アセトキシメチル−３−フェニルインダゾール２．
９ｇが得られる。
１−アセトキシメチル−３−フェニルインダゾール２．
９ｇが得られる。
このものはヘキサンから再結晶したのも８４〜８６℃の
融点を示す。
融点を示す。
元素分析値：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ２０２としてＨＮ
計算値（％） ７２．１７ ５．３０ １０．５２実
測値（％） ７２．１３ ５．１７ １０．５４実施
例 ４ ３−フェニル−５−クロロインタソール９．１６ｇとパ
ラホルムアルデヒド１．５ｇを用いて実施例１と同様に
処理すると、融点１４４〜１４６℃の１−ヒドロキシメ
チル−３−フェニル−５−クロロインダゾール８．０ｇ
が得られる。
測値（％） ７２．１３ ５．１７ １０．５４実施
例 ４ ３−フェニル−５−クロロインタソール９．１６ｇとパ
ラホルムアルデヒド１．５ｇを用いて実施例１と同様に
処理すると、融点１４４〜１４６℃の１−ヒドロキシメ
チル−３−フェニル−５−クロロインダゾール８．０ｇ
が得られる。
元素分析値：Ｃ１４Ｈ１１Ｎ２０Ｃ１としてＨＮ
計算値（％） ６５．００ ４．２９ １０．８３実
測値（％） ６５，２１ ４．３２ １０．７１こう
して得られた１−ヒドロキシメチン−３＝フェニル−５
−クロロインタソール２．０ｇ、及ヒドリエチルアミン
１．３ｇをベンゼン３０ｍ／！に溶解し、これにベンゼ
ン５Ｔｌ中のアセチルクロラドを滴下し、室温で２時間
放置する。
測値（％） ６５，２１ ４．３２ １０．７１こう
して得られた１−ヒドロキシメチン−３＝フェニル−５
−クロロインタソール２．０ｇ、及ヒドリエチルアミン
１．３ｇをベンゼン３０ｍ／！に溶解し、これにベンゼ
ン５Ｔｌ中のアセチルクロラドを滴下し、室温で２時間
放置する。
反応混合物を水洗し、芒硝で乾燥したのち濃縮すると、
１−アセトキシメチル−３−フェニル−５−クロロイン
ダゾール１．９ｇが得られる。
１−アセトキシメチル−３−フェニル−５−クロロイン
ダゾール１．９ｇが得られる。
このものはヘキサンから再結晶したのも８２〜８３℃の
融点を示す。
融点を示す。
元素分析値：Ｃ１６Ｈ１３Ｎ２０２ＣＩとしてＣＨＮ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
を示す）で表わされる化合物に一般式Ｘ’Ｃ０Ｒ （式中Ｘ′はハロゲン原子、Ｒは低級アルキル基、ハロ
ゲノアルキル基又はアリールアルケニル基を示す）で表
わされる化合物を反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｘ及びＲは前記の意味を有する されるインダゾール誘導体の製法。 ２一般式 ） （式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基
を示す）で表わされる化合物にホルムアルデヒドを反応
させて一般式 （式中Ｘは前記の意味を有する）で表わされる化合物と
なし、これに一般式 （式中Ｘ′はハロゲン原子、Ｒは低級アルキルハロゲノ
アルキル基又はアリールアルケニル基を示す）で表わさ
れる化合物を反応させることを特徴とする、一般式 （式中Ｘ及びＲは前記の意味を有する されるインダゾール誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49057926A JPS5830313B2 (ja) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | インダゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49057926A JPS5830313B2 (ja) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | インダゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50149669A JPS50149669A (ja) | 1975-11-29 |
| JPS5830313B2 true JPS5830313B2 (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=13069596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49057926A Expired JPS5830313B2 (ja) | 1974-05-24 | 1974-05-24 | インダゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830313B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989003385A1 (en) * | 1987-10-13 | 1989-04-20 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Fused pyrazole compounds, process for their preparation, and their medicinal use |
-
1974
- 1974-05-24 JP JP49057926A patent/JPS5830313B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50149669A (ja) | 1975-11-29 |
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