JPS5890564A - ５−シアノオロチン酸エステル類およびその製法 - Google Patents
５−シアノオロチン酸エステル類およびその製法Info
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- JPS5890564A JPS5890564A JP56186895A JP18689581A JPS5890564A JP S5890564 A JPS5890564 A JP S5890564A JP 56186895 A JP56186895 A JP 56186895A JP 18689581 A JP18689581 A JP 18689581A JP S5890564 A JPS5890564 A JP S5890564A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物である５−シアノオロチン酸エ
ステル類およびその製法に関する二さらに詳しくは、こ
の発明は。
ステル類およびその製法に関する二さらに詳しくは、こ
の発明は。
ｈ
（式中 Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、または）工二ル基を示
し Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わ
される５−シアノオロチン酸エステル類、および 弐 Ｒ’０−Ｏ−００ＯＲ２ ＋＋ （ＩＩ） Ｈ （式中 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
シクロヘキシル基、ベンジル基、または）工二ル基を示
し Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わ
される５−シアノオロチン酸エステル類、および 弐 Ｒ’０−Ｏ−００ＯＲ２ ＋＋ （ＩＩ） Ｈ （式中 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。
１
（式中 Ｒ１は前記と同一の意味を有し Ｈ４は炭素数
１〜４のアルキル基を示す。）で表わされるＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステルと反応させることを特徴
とする式（ｒ）で表わされる５−シアノオロチン酸エス
テル類の製法である。
１〜４のアルキル基を示す。）で表わされるＮ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステルと反応させることを特徴
とする式（ｒ）で表わされる５−シアノオロチン酸エス
テル類の製法である。
式（１）で表わされる５−シアノオロチン酸エステル類
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
式（ｆｌ）で表わされるアルコキシイミノ酢酸エステル
の具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキ
シイミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エト
キシイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エ
トキシイミノ酢酸ブチル。
の具体例としては、メトキシイミノ酢酸メチル、メトキ
シイミノ酢酸エチル、メトキシイミノ酢酸ブチル、エト
キシイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル、エ
トキシイミノ酢酸ブチル。
プロポキシイミノ酢酸プロピル、ブトキシイミノ酢酸ブ
チルなどが挙げられる。
チルなどが挙げられる。
式〔凹〕で表わされるＮ−シアノアセチルカルバミン酸
エステルの具体１例としては、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ
−メチルカルバミン酸メチル、Ｎ〜シアノアセチル−Ｎ
−エチルカルバミン酸エチル。
エステルの具体１例としては、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ
−メチルカルバミン酸メチル、Ｎ〜シアノアセチル−Ｎ
−エチルカルバミン酸エチル。
Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−エチルカルバミン酸プロピル
＃Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−エチルカルバミン酸フチル
、 ＪＪ−シアノアセチル−Ｎ −’７”ロピルｈルハ
ミン酸エチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シアンアセチルカルバ
ミン酸エチル、Ｎ−アリル−Ｎ−シアノアセチルカルバ
ミン酸エチル、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−シクロヘキシ
ルカルバミン酸エチル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−フ
ェニルカルバミン酸エチルなどが挙げられる。
＃Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−エチルカルバミン酸フチル
、 ＪＪ−シアノアセチル−Ｎ −’７”ロピルｈルハ
ミン酸エチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シアンアセチルカルバ
ミン酸エチル、Ｎ−アリル−Ｎ−シアノアセチルカルバ
ミン酸エチル、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−シクロヘキシ
ルカルバミン酸エチル、Ｎ−ベンジル−Ｎ−シアノアセ
チルカルバミン酸エチル、Ｎ−シアノアセチル−Ｎ−フ
ェニルカルバミン酸エチルなどが挙げられる。
この発明における反応は１反応溶媒の不存在下。
または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエン。
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンなどのハロゲン化炭化水素。
素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンなどのハロゲン化炭化水素。
メタノール、エタノール、グロバノール、ブタノールな
どのアルコール類の存在下で行なわれる。
どのアルコール類の存在下で行なわれる。
反応・方法としては、実質的に無水の条件下に。
アルコキシイミノ酢酸エステルとＮ−シアノアセチルカ
ルバミン酸エステルを接触さ、せる任意の方法を採用す
ることができ、これらの添加順序については特に制限は
ない。
ルバミン酸エステルを接触さ、せる任意の方法を採用す
ることができ、これらの添加順序については特に制限は
ない。
アルコキシイミノ酢酸エステルの使用量は、Ｎ−シアノ
アセチルカルバミン酸エステル１モル当り、１モル以上
であることが好ましい。
アセチルカルバミン酸エステル１モル当り、１モル以上
であることが好ましい。
反応温度は、過度に高いと目的生成物の収率が低下する
ので６一般に、２０〜１００℃の範囲の温度を使用する
のが好ましい。
ので６一般に、２０〜１００℃の範囲の温度を使用する
のが好ましい。
反応時間は、使用する原料の種類１反応源度。
溶媒の有無などによって種々異なるが、一般に。
１時間〜５日間である。
目的生成物である５−シアノオロチン酸エステルは、た
とえばつぎのような方法で６反応生成混合物から分離取
得することができる。
とえばつぎのような方法で６反応生成混合物から分離取
得することができる。
反応を反応溶媒の不存在下に行なった場合１反応生成混
合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。反応を前記反応溶媒の存在下に
行なった場合、目的生成物が結晶として析出する場合と
、目的生成物が反応溶媒中に存在する場合がある。前者
の場合は、濾過によっそ目的生成物を単離することがで
きる。
合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。反応を前記反応溶媒の存在下に
行なった場合、目的生成物が結晶として析出する場合と
、目的生成物が反応溶媒中に存在する場合がある。前者
の場合は、濾過によっそ目的生成物を単離することがで
きる。
後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法によって回
収した後、・残渣から溶解度の差を利用して目的生成物
を単離することができる。
収した後、・残渣から溶解度の差を利用して目的生成物
を単離することができる。
この発明によって得ちれる式（１）で表わされる５−シ
アノオロチン酸エステルの具体例としては。
アノオロチン酸エステルの具体例としては。
５−シアノ−１−メチルオロチン酸、メチル、５−’／
７／−１−メチルオロチン酸エチル、５−シアノ−１−
エチルオロチン酸メチル、５−シアノ−１−エチルオロ
チン酸エチル、５−シア／−１−プロピルオロチン酸フ
ロビル、 ｌ−７’チル−５−シアノオロチン酸エチ
ル＃ １−ブチル−５−シアノオロチン酸エスル、ｌ−
アリル−５−シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１
−シクロへキシルオロチン酸エチル、ｌ−ベンジル−５
−シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１−７エニル
オロチン酸エチルなどが挙げられる。
７／−１−メチルオロチン酸エチル、５−シアノ−１−
エチルオロチン酸メチル、５−シアノ−１−エチルオロ
チン酸エチル、５−シア／−１−プロピルオロチン酸フ
ロビル、 ｌ−７’チル−５−シアノオロチン酸エチ
ル＃ １−ブチル−５−シアノオロチン酸エスル、ｌ−
アリル−５−シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１
−シクロへキシルオロチン酸エチル、ｌ−ベンジル−５
−シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１−７エニル
オロチン酸エチルなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、５−シアノオロ
チン酸エステルの収率は、使用したＮ−シアノアセチル
カルバミン酸エステル基準あ収率である。
チン酸エステルの収率は、使用したＮ−シアノアセチル
カルバミン酸エステル基準あ収率である。
実施例１
゛ エトキシイミノ酢酸エチル５．８ｆＩｌ！：Ｎ−シ
アノアセチル−Ｎ−エチルカルバミン酸エチル３．６８
２の混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させた。
アノアセチル−Ｎ−エチルカルバミン酸エチル３．６８
２の混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣
にイソプロピルエーテル８−を加えて濾過り、５−シア
ノ−１−エチルオロチン酸エチルの結晶２．５５Ｆ（５
４％）を得た。これをエタノールで再結晶して、融点１
７７℃の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
にイソプロピルエーテル８−を加えて濾過り、５−シア
ノ−１−エチルオロチン酸エチルの結晶２．５５Ｆ（５
４％）を得た。これをエタノールで再結晶して、融点１
７７℃の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
０’ ＨＮ
分析値 ５０．５７ ４．５４’ １７．６２計算
値 ５０．６３ ４．６７ １７．７１（ＣＩＯＨｌ
Ｉ Ｎ３ ｏ４として） Ｐ液を放置しておくと結晶が分離した。これを１過して
、５−シアノ−１−エチルオロチン酸エチルの結晶１．
１４ ｙ （２４％）をさらに得た。
値 ５０．６３ ４．６７ １７．７１（ＣＩＯＨｌ
Ｉ Ｎ３ ｏ４として） Ｐ液を放置しておくと結晶が分離した。これを１過して
、５−シアノ−１−エチルオロチン酸エチルの結晶１．
１４ ｙ （２４％）をさらに得た。
実施例２
エトキシイミノ酢酸エチル４．２４ｆとＮ−（ｎ−ブチ
ル）−Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチル５．８Ｏ
ｆの混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させた。
ル）−Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチル５．８Ｏ
ｆの混合物を室温で攪拌しながら、１日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物をｒ遇し、イソプロピルエ
ーテル１０ｒｎｔで洗って、１−（ｎ−ブチル）−５−
シアノオロチン酸エチルの結晶４−１０ｆ（７７％）を
得た。これを、インフロビルアルコールで簀結晶己て、
融点１６７〜１６８℃の無色結晶を得た。その元素分析
値をつぎに示す。
ーテル１０ｒｎｔで洗って、１−（ｎ−ブチル）−５−
シアノオロチン酸エチルの結晶４−１０ｆ（７７％）を
得た。これを、インフロビルアルコールで簀結晶己て、
融点１６７〜１６８℃の無色結晶を得た。その元素分析
値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５４．０７ ５．５７ １５．６１計算値
５４．３３ ５．７０ １５．８４（０１２Ｈ１５Ｎ
３０４として） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル５．８ＯｆとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸エチル４．７６
ｔの混合物を室温で攪拌しながら、５日間反応させた。
５４．３３ ５．７０ １５．８４（０１２Ｈ１５Ｎ
３０４として） 実施例３ エトキシイミノ酢酸エチル５．８ＯｆとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−シクロヘキシルカルバミン酸エチル４．７６
ｔの混合物を室温で攪拌しながら、５日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物を濾過し、イソプロピルエ
ーテル１ 、Ｏｔｎ！、で洗って、５−シアノ−１−シ
クロヘキシルオロチン酸エチルの結晶３．７０２（６４
％）を得た。これを−エタノールで再結晶して、融点２
１４〜２１５℃の無色結晶を得た。
ーテル１ 、Ｏｔｎ！、で洗って、５−シアノ−１−シ
クロヘキシルオロチン酸エチルの結晶３．７０２（６４
％）を得た。これを−エタノールで再結晶して、融点２
１４〜２１５℃の無色結晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５７．４５ ５．８３ １４．５０計算値
５７．７２ δ、８８ １４．４２（０１４ＨＩ７
Ｎ３０４として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸工ｒル６．３５９．５Ｎ−アリル−
Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチル３．８８２の混
合物を室温で攪拌しながら、３日間反応させた。
５７．７２ δ、８８ １４．４２（０１４ＨＩ７
Ｎ３０４として） 実施例４ エトキシイミノ酢酸工ｒル６．３５９．５Ｎ−アリル−
Ｎ−シアノアセチルカルバミン酸エチル３．８８２の混
合物を室温で攪拌しながら、３日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物にイソプロピルエーテル１
０−を加えて濾過し、ｌ−アリル−５−シアノオロチン
酸エチルの結晶３．８８Ｆ（７９％）を得た。これをエ
タノールで再結晶して、融点１６９℃の無色塊状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
０−を加えて濾過し、ｌ−アリル−５−シアノオロチン
酸エチルの結晶３．８８Ｆ（７９％）を得た。これをエ
タノールで再結晶して、融点１６９℃の無色塊状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５２．９０ ４．３６ １６．８９計算値
５３．０１ ４．４５ １６．８６（ＣＩＩ Ｈｌｌ
Ｎ３ ｏ４として）実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル５．８０ＰとＮ−ベンジル−
Ｎ−シアノアセチルカルバミツ酸エチル４．９２ｆの混
合物を室温で攪拌しながら、３日間反応させた。
５３．０１ ４．４５ １６．８６（ＣＩＩ Ｈｌｌ
Ｎ３ ｏ４として）実施例５ エトキシイミノ酢酸エチル５．８０ＰとＮ−ベンジル−
Ｎ−シアノアセチルカルバミツ酸エチル４．９２ｆの混
合物を室温で攪拌しながら、３日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物にイソプロピルエーテルｌ
Ｏ−を加えて沢過し、ｌ−ベンジル−５−シアノオロチ
ン酸エチ元の結晶５．６＋ｆ（９４％）を得た。これを
塩化エチレンで再結晶して。
Ｏ−を加えて沢過し、ｌ−ベンジル−５−シアノオロチ
ン酸エチ元の結晶５．６＋ｆ（９４％）を得た。これを
塩化エチレンで再結晶して。
分解点２２７℃の無色針状結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。
をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６０．２７ ４．４４ １４．１７計算値
＋５０．２０ ４．３８ １４．０４（Ｃｌ５ＨＩａ
Ｎ３０４として） 実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル２．９０ｆとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−７エニルカルバミン酸エチル２．３２９の混
合物を室温で攪拌しながら、２日間反応させた。
＋５０．２０ ４．３８ １４．０４（Ｃｌ５ＨＩａ
Ｎ３０４として） 実施例６ エトキシイミノ酢酸エチル２．９０ｆとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−７エニルカルバミン酸エチル２．３２９の混
合物を室温で攪拌しながら、２日間反応させた。
反応後、得られた反応混合物にエタノール１゜−を加え
てｒ遇し、５−シアノ−１−フェニルオロチン酸エチル
の結晶２．４１ｆを得た。これを塩化エチレンで再結晶
して１分解点２５０〜２５１℃の淡黄色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
てｒ遇し、５−シアノ−１−フェニルオロチン酸エチル
の結晶２．４１ｆを得た。これを塩化エチレンで再結晶
して１分解点２５０〜２５１℃の淡黄色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ＯＨＮ
分析値 ５８．９８ ３．７７ １４．５６計算値
５８．９５ ３．８９ １４．７３（Ｃ’１４Ｈ１ｌ
ＮＩＩ０４として） 実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル１゜４５ｙとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−７エニルカルパミン酸エチル２．３２ｆを含
、むエタノール５ゴを加熱して、還流下に２時間反応さ
せた。
５８．９５ ３．８９ １４．７３（Ｃ’１４Ｈ１ｌ
ＮＩＩ０４として） 実施例７ エトキシイミノ酢酸エチル１゜４５ｙとＮ−シアノアセ
チル−Ｎ−７エニルカルパミン酸エチル２．３２ｆを含
、むエタノール５ゴを加熱して、還流下に２時間反応さ
せた。
反応後、得られた反応混合物をｒ過し、５−シアノ−１
−７エニルオロチン酸エチルの結晶１．０５ ｆ（３７
％）を得た。
−７エニルオロチン酸エチルの結晶１．０５ ｆ（３７
％）を得た。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中 Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、まタハフ工二ル基を示
し Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表わ
される５−シアノオロチン酸エステル類。 Ｈ （式中 Ｒ２およびＲ３は、それぞれ、炭素数１〜４の
アルキル基を示す。）で表わされるアルコキシイミノ酢
酸エステルと。 １ （式中 Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基
、シクロヘキシル基、ベンジル基、ｔタハフェニル基を
示し Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表
わされるＮ−シアノアセチルカルバミン酸エステルとを
反応させることを特徴とする 式 ′０ 。 Ｉ （式中 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、前記と同一の意
味を有する。）で表わされる５−シアノオロチン酸エス
テル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186895A JPS5890564A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ５−シアノオロチン酸エステル類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56186895A JPS5890564A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ５−シアノオロチン酸エステル類およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890564A true JPS5890564A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=16196559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56186895A Pending JPS5890564A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | ５−シアノオロチン酸エステル類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890564A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862166A (ja) * | 1981-10-08 | 1983-04-13 | Ube Ind Ltd | ５−シアノオロチン酸エステム類およびその製法 |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP56186895A patent/JPS5890564A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862166A (ja) * | 1981-10-08 | 1983-04-13 | Ube Ind Ltd | ５−シアノオロチン酸エステム類およびその製法 |
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