JPS60218365A - アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 - Google Patents
アミジンカルボン酸アミド類およびその製法Info
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- JPS60218365A JPS60218365A JP7290784A JP7290784A JPS60218365A JP S60218365 A JPS60218365 A JP S60218365A JP 7290784 A JP7290784 A JP 7290784A JP 7290784 A JP7290784 A JP 7290784A JP S60218365 A JPS60218365 A JP S60218365A
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- acid amide
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- alkyl group
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるアミジンカルボン酸アミ
ド類およびその製法に関するものである。
ド類およびその製法に関するものである。
さらに詳しくは、この発明は。
オ
Ｈ
（式中 Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を示し。
Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を示
し Ｒ２がアルキル基である場合 Ｒ１とＲ２とは相互
に連結して、または酸素原子を介して、環を形筬してい
てもよい。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類
、および 式 Ｒ３０−Ｃ−０ＯＮＨ２’ （Ｉｔ’ ：）１ Ｈ （式中 、Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るアルコキシイミノ酢酸アミドと。
し Ｒ２がアルキル基である場合 Ｒ１とＲ２とは相互
に連結して、または酸素原子を介して、環を形筬してい
てもよい。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類
、および 式 Ｒ３０−Ｃ−０ＯＮＨ２’ （Ｉｔ’ ：）１ Ｈ （式中 、Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るアルコキシイミノ酢酸アミドと。
（式中 Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を有す、る
。）で表わされる第二アミンとを反応させることを特徴
とする 才 Ｈ （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を有する。
。）で表わされる第二アミンとを反応させることを特徴
とする 才 Ｈ （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を有する。
）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類の製法に関
するものである。
するものである。
この発明で得られるアミジンカルボン酸アミド類は、新
規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体
として有用である。
規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体
として有用である。
式〔■〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸ア５ドの具
体例としては、メトキシイミノ酢酸アミド、エトキシイ
ミノ酢酸アミド、ジロポキシイミノ酢酸アミド、ブトキ
シイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
体例としては、メトキシイミノ酢酸アミド、エトキシイ
ミノ酢酸アミド、ジロポキシイミノ酢酸アミド、ブトキ
シイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
式〔■〕で表わされるアミン類の具体例としてはジメチ
ルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン。
ルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン。
Ｎ−エチルメチルアミン、Ｎ−ブチルメチルアミン、ジ
エチルアミン、Ｎ−ブチルエチルアミン。
エチルアミン、Ｎ−ブチルエチルアミン。
ジプロピルアミン、Ｎ−ブチルプロピルアミン。
ジブチルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−エチ
ルベンジルアミン、Ｎ−プロピルベンジルアミン、Ｎ−
ブチルベンジルアミン、ピロリジン。
ルベンジルアミン、Ｎ−プロピルベンジルアミン、Ｎ−
ブチルベンジルアミン、ピロリジン。
ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンなどが
挙げられる。
挙げられる。
アルコキシイミノ酢酸アミドとアミン類との反応は２反
応溶媒の不存在下に行うこともできるが。
応溶媒の不存在下に行うこともできるが。
反応の進行とともに目的生成物の結晶が析出する場合ｉ
反応混合物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の
低下を防止するために２反応溶媒の存在下に反応を行う
ことが好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応に
不活性なものであれば。
反応混合物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の
低下を防止するために２反応溶媒の存在下に反応を行う
ことが好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応に
不活性なものであれば。
どのような溶媒も使用することができる。たとえハウベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素。
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素。
メタノール、エタノール、グロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、ブチルエーテル、アミルエーテルな
どのエーテル類が使用される。これらの反応溶媒の中で
も９反応によって副生ずるアルコールと同一のアルコー
ルを使用することが。
どのアルコール類、ブチルエーテル、アミルエーテルな
どのエーテル類が使用される。これらの反応溶媒の中で
も９反応によって副生ずるアルコールと同一のアルコー
ルを使用することが。
反応後の反応溶媒の分離回収を容易にする点で好ましい
。
。
アミン類の使用量は、アルコキシイミノ酢酸アミド１モ
ル当シ、１モル以上であることが好ましい。
ル当シ、１モル以上であることが好ましい。
反応温度については特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には２０〜１２０°Ｃの範囲の温度
が採用される。
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には２０〜１２０°Ｃの範囲の温度
が採用される。
反応時間は、使用する原料の種類２反応温度によって種
々異なるが、一般には１〜１００時間である。
々異なるが、一般には１〜１００時間である。
反応によって生成するところの式〔Ｉ〕で表わされるア
ミジンカルボン酸アミド類は、固体であシ２反応生成混
合゛物から溶解度の差を利用する公知の方法で単離精製
することができる。
ミジンカルボン酸アミド類は、固体であシ２反応生成混
合゛物から溶解度の差を利用する公知の方法で単離精製
することができる。
式〔ｌ〕で表わされるアミジンカルボン酸アミド類の具
体例としては、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミジンカルボン酸
アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミジンカルボン酸アミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ
−ブチル−Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル
−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸アミド、 Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
ベンジルアミジンカルボン酸アミド。
体例としては、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミジンカルボン酸
アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミジンカルボン酸アミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ
−ブチル−Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル
−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸アミド、 Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−
ベンジルアミジンカルボン酸アミド。
Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸アミド
、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸アミド
、Ｎ、Ｎ−テトラメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−ペンタメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンアミジンカルボン酸アミド
などが挙げられる。
、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸アミド
、Ｎ、Ｎ−テトラメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−ペンタメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンアミジンカルボン酸アミド
などが挙げられる。
つぎに実施例を示す。アミジンカルボン酸アミドの収率
は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミド基準の収率で
ある。
は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミド基準の収率で
ある。
実施例１
モルホリン０．９０ ｆ／のエタノールろ０罰溶液に。
室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６グを加えたの
ち、混合物を室温で１日攪拌した。反応後。
ち、混合物を室温で１日攪拌した。反応後。
混合物を加熱して、析出結晶を溶解させたのち。
混合物を室温下で放冷した。再び析出した無色結晶を濾
過して、 Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンアミジンカルボン
酸アミドを０．６２２（収率６．９％）得り。
過して、 Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンアミジンカルボン
酸アミドを０．６２２（収率６．９％）得り。
融点１３４〜１己６°Ｃ（分解）。その元素分析値を次
に示す。
に示す。
ＯＨＮ
分析値 ４５．９１ ’７．０４ ２７．２８計算値
４５，８５ ７．０５ ２６．７４ＣＯｓ ＨＩＩＮ３
０２として） Ｆ液を減圧下に濃縮し、 Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンア
ミジンカルボン酸アミドをさらに０．７０９（収率４５
％）得だ。
４５，８５ ７．０５ ２６．７４ＣＯｓ ＨＩＩＮ３
０２として） Ｆ液を減圧下に濃縮し、 Ｎ、Ｎ−オキシジエチレンア
ミジンカルボン酸アミドをさらに０．７０９（収率４５
％）得だ。
特許出願人 宇部興産株式会社
番
Claims (2)
- （１）式 （式中 Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を示し。 Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を示
し Ｒ２がアルキル基である場合 Ｒ１とＲ２とは相互
に連結して、または酸素原子を介して、環を形成してい
てもよい。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類
。 - （２）式 ％式％（１） （式中 Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
アルコキシイミノ酢酸アミドと。 （式中 Ｒ１は炭素数１〜６のアルキル基を示し。 Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を示
し、Ｒ２がアルキル基である場合、ＲｉとＲ２とは相互
に連結して、または酸素原子を介して、環を形成してい
てもよい。）で表わされる第二アミンとを反応させるこ
とを特徴とする る。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド類の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290784A JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290784A JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218365A true JPS60218365A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0257062B2 JPH0257062B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=13502888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7290784A Granted JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218365A (ja) |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP7290784A patent/JPS60218365A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0257062B2 (ja) | 1990-12-03 |
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