JPH0257062B2 - - Google Patents
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- JPH0257062B2 JPH0257062B2 JP7290784A JP7290784A JPH0257062B2 JP H0257062 B2 JPH0257062 B2 JP H0257062B2 JP 7290784 A JP7290784 A JP 7290784A JP 7290784 A JP7290784 A JP 7290784A JP H0257062 B2 JPH0257062 B2 JP H0257062B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるアミジンカルボ
ン酸アミド類およびその製法に関するものであ
る。
ン酸アミド類およびその製法に関するものであ
る。
さらに詳しくは、この発明は、
式
（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基を示
し、R2は炭素数１〜６のアルキル基またはベン
ジル基を示し、R2がアルキル基である場合、R1
とR2とは相互に連結して、または酸素原子を介
して、環を形成していてもよい。）で表わされる
アミジンカルボン酸アミド類、および 式 （式中、R3は低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドと、 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を有
する。）で表わされる第二アミンとを反応させる
ことを特徴とする 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を有
する。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド
類の製法に関するものである。
し、R2は炭素数１〜６のアルキル基またはベン
ジル基を示し、R2がアルキル基である場合、R1
とR2とは相互に連結して、または酸素原子を介
して、環を形成していてもよい。）で表わされる
アミジンカルボン酸アミド類、および 式 （式中、R3は低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドと、 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を有
する。）で表わされる第二アミンとを反応させる
ことを特徴とする 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を有
する。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド
類の製法に関するものである。
この発明で得られるアミジンカルボン酸アミド
類は、新規化合物であり、農薬、医薬、さらには
これらの中間体として有用である。
類は、新規化合物であり、農薬、医薬、さらには
これらの中間体として有用である。
式〔〕で表わされるアルコキシイミノ酢酸ア
ミドの具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミ
ド、エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミ
ノ酢酸アミド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが
挙げられる。
ミドの具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミ
ド、エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミ
ノ酢酸アミド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが
挙げられる。
式〔〕で表わされるアミン類の具体例として
はジメチルアミン、Ｎ−メチルプロピルアミン、
Ｎ−エチルメチルアミン、Ｎ−ブチルメチルアミ
ン、ジエチルアミン、Ｎ−ブチルエチルアミン、
ジプロピルアミン、Ｎ−ブチルプロピルアミン、
ジブチルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ
−エチルベンジルアミン、Ｎ−プロピルベンジル
アミン、Ｎ−ブチルベンジルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホ
リンなどが挙げられる。
はジメチルアミン、Ｎ−メチルプロピルアミン、
Ｎ−エチルメチルアミン、Ｎ−ブチルメチルアミ
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アミン、Ｎ−ブチルベンジルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホ
リンなどが挙げられる。
アルコキシイミノ酢酸アミドとアミン類との反
応は、反応溶媒の不存在下に行うこともできる
が、反応の進行とともに目的生成物の結晶が析出
する場合、反応混合物の撹拌効率の低下による目
的生成物の収率の低下を防止するために、反応溶
媒の存在下に反応を行うことが好ましい。反応溶
媒としては、この発明の反応に不活性なものであ
れば、どのような溶媒も使用することができる。
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化
水素、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノールなどのアルコール類、ブチルエーテ
ル、アミルエーテルなどのエーテル類が使用され
る。これらの反応溶媒の中でも、反応によつて副
生するアルコールと同一のアルコールを使用する
ことが、反応後の反応溶媒の分離回収を容易にす
る点で好ましい。
応は、反応溶媒の不存在下に行うこともできる
が、反応の進行とともに目的生成物の結晶が析出
する場合、反応混合物の撹拌効率の低下による目
的生成物の収率の低下を防止するために、反応溶
媒の存在下に反応を行うことが好ましい。反応溶
媒としては、この発明の反応に不活性なものであ
れば、どのような溶媒も使用することができる。
たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化
水素、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノールなどのアルコール類、ブチルエーテ
ル、アミルエーテルなどのエーテル類が使用され
る。これらの反応溶媒の中でも、反応によつて副
生するアルコールと同一のアルコールを使用する
ことが、反応後の反応溶媒の分離回収を容易にす
る点で好ましい。
アミン類の使用量は、アルコキシイミノ酢酸ア
ミド１モル当り、１モル以上であることが好まし
い。
ミド１モル当り、１モル以上であることが好まし
い。
反応温度については特に制限はないが、過度に
低いと反応速度が低下し、また過度に高いと目的
生成物の収率が低下するので、一般には20〜120
℃の範囲の温度が採用される。
低いと反応速度が低下し、また過度に高いと目的
生成物の収率が低下するので、一般には20〜120
℃の範囲の温度が採用される。
反応時間は、使用する原料の種類、反応温度に
よつて種々異なるが、一般には１〜100時間であ
る。
よつて種々異なるが、一般には１〜100時間であ
る。
反応によつて生成するところの式〔〕で表わ
されるアミジンカルボン酸アミド類は、固体であ
り、反応生成混合物から溶解度の差を利用する公
知の方法で単離精製することができる。
されるアミジンカルボン酸アミド類は、固体であ
り、反応生成混合物から溶解度の差を利用する公
知の方法で単離精製することができる。
式〔〕で表わされるアミジンカルボン酸アミ
ド類の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジ
ンカルボン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミジンカルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ
−メチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−
Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミジンカルボン酸アミド，Ｎ
−メチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミジン
カルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジルア
ミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−テトラメチレ
ンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ペンタメ
チレンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ヘキ
サメチレンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−
オキシジエチレンアミジンカルボン酸アミドなど
が挙げられる。
ド類の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミジ
ンカルボン酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミジンカルボン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ
−メチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−
Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−プロピルアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミジンカルボン酸アミド，Ｎ
−メチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミジン
カルボン酸アミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−ベンジルア
ミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−テトラメチレ
ンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ペンタメ
チレンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ヘキ
サメチレンアミジンカルボン酸アミド、Ｎ，Ｎ−
オキシジエチレンアミジンカルボン酸アミドなど
が挙げられる。
つぎに実施例を示す。アミジンカルボン酸アミ
ドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミ
ド基準の収率である。
ドの収率は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミ
ド基準の収率である。
実施例 １
モルホリン0.90ｇのエタノール30ml溶液に、室
温でエトキシイミノ酢酸アミド1.16ｇを加えたの
ち、混合物を室温で１日撹拌した。反応後、混合
物を加熱して、析出結晶を溶解させたのち、混合
物を室温下で放冷した。再び析出した無色結晶を
過して、Ｎ，Ｎ−オキシジエチレンアミジンカ
ルボン酸アミドを0.62ｇ（収率39％）得た。融点
134〜136℃（分解）。その元素分析値を次に示す。
温でエトキシイミノ酢酸アミド1.16ｇを加えたの
ち、混合物を室温で１日撹拌した。反応後、混合
物を加熱して、析出結晶を溶解させたのち、混合
物を室温下で放冷した。再び析出した無色結晶を
過して、Ｎ，Ｎ−オキシジエチレンアミジンカ
ルボン酸アミドを0.62ｇ（収率39％）得た。融点
134〜136℃（分解）。その元素分析値を次に示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 45.91 7.04 27.28
計算値 45.85 7.05 26.74
（C6H11N3O2として）
液を減圧下に濃縮し、Ｎ，Ｎ−オキシジエチ
レンアミジンカルボン酸アミドをさらに0.70ｇ
（収率45％）得た。
レンアミジンカルボン酸アミドをさらに0.70ｇ
（収率45％）得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基を示
し、R2は炭素数１〜６のアルキル基またはベン
ジル基を示し、R2がアルキル基である場合、R1
とR2とは相互に連結して、または酸素原子を介
して、環を形成していてもよい。）で表わされる
アミジンカルボン酸アミド類。 ２ 式 （式中、R3は低級アルキル基を示す。）で表わ
されるアルコキシイミノ酢酸アミドと、 式 （式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基を示
し、R2は炭素数１〜６のアルキル基またはベン
ジル基を示し、R2がアルキル基である場合、R1
とR2とは相互に連結して、または酸素原子を介
して、環を形成していてもよい。）で表わされる
第二アミンとを反応させることを特徴とする 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味を有
する。）で表わされるアミジンカルボン酸アミド
類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290784A JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290784A JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218365A JPS60218365A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0257062B2 true JPH0257062B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=13502888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7290784A Granted JPS60218365A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218365A (ja) |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP7290784A patent/JPS60218365A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60218365A (ja) | 1985-11-01 |
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