JPH0348243A - 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0348243A
JPH0348243A JP1182568A JP18256889A JPH0348243A JP H0348243 A JPH0348243 A JP H0348243A JP 1182568 A JP1182568 A JP 1182568A JP 18256889 A JP18256889 A JP 18256889A JP H0348243 A JPH0348243 A JP H0348243A
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増川　豊明
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化
銀写真感光材料に関する。
Ｃ発明の背景コ ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、一般に、
露光されたハロゲン化銀によって酸化された発色現像主
薬と色素形成カプラーとが反応して色素を形成する。
発色した色素は、色再現上その吸収スペクトルの切れが
良いことが強く望まれている。
シアンカプラーとしては、これまでフェノール類あるい
はナフトール類が多く用いられている。
これらは、例えば米国特許第２．３６９．９２９号明細
書、同第２．４７４．２９３号明細書等に記載されてい
るが、これらフェノール類およびナフトール類から得ら
れるシアン色素画像においては吸収スペクトルの短波長
側の切れが悪かった。
また、特開昭Ｈ−　２２６８５３号公報及び特開平ｌ一
１５８４４１号公報には、分光吸収特性の良好なカプラ
ーとしてイミダゾール系カプラーが開示されているが、
このカブラーから得られる色素画像は、耐光性及び疲労
した漂白液または漂白定着液で処理した場合の復色性に
重大な欠点があった。
［発明の目的］ 本発明の第１の目的は、形戊されるシアン色素の分光吸
収特性が良好でかつ耐光性が改良された新規なシアンカ
プラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことである。
第２の目的は、新規な復色性のよいシアンカプラーを含
有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することである
。
［発明の構戊］ 本発明の上記目的は、支持体上に少くとも１層のハロゲ
ン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料におい
て、前記ハロゲン化銀乳剤層の少くとも１層に、下記一
般式ＣＩ］で表わされるシアンカプラーを少くとも１つ
含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料に
よって達戊された。
一般式［１］ Ｙ 〔式中、Ａは有機基を、Ｘは水素原子または発色現像主
薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし、２は
５員または６員のへテロ環基を形成しうる残基を表わし
、Ｙはジョイント部を表わし、Ｒは水素原子または有機
基を表わす。〕［発明の具体的構成］ 一般式［１］で表わされるシアンカプラーについて更に
詳しく説明する。
式中、Ａで表わされる有機基としては、アルキル基、ア
リール基、ヘテロ環基、−ＮＨＣＯＲ’−ＮＨＳＯ２　
Ｒ’　　一ＮＨＣＯＮＨＲ’　　−ＮＨＣＯＯＲ’およ
び酸素原子，窒素原子又はイオウ原子を介して結合した
アルキル基、アリール基あるいはへテロ環基等が挙げら
れる。ここでＲ′は水素原子、アルキル基、アリール基
を表わす。
これらの基は置換基を有することができる。
Ａとして好ましいものは、アリール基、ヘテロ環基であ
り、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等を、
ヘテロ環基としてはチェニル基、フリル基、ビロリル基
、ピラゾリル基、ビリジル基、イソオキサゾリル基等を
挙げることができる。
Ａとして更に好ましいものは、オルト位にアミド基、ス
ルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基の
様な水素結合を形或することができる基を有したフェニ
ル基である。
Ｘで表わされる発色現像主薬の酸化体との反応により離
脱しうる基としては、例えばハロゲン原子（塩素、臭素
、弗素等）およびヒドロキシル、アルコキシ、アリール
オキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキ
シ、アルコキシ力ルポニルオキシ、アリールオキシ力ル
ボニル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザ
リルオキシ、アルキルチオ、メルカブト、アリールチオ
、複素環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシル
アミノ、置換アミノ、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、
スルホンアミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、ア
リールオキシ力ルポニルアミノ、カルボキシル等の各基
が挙げられるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原
子である。
環基としては、例えばピロリル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、ピロリジニル基、イミダゾジニル基、ビラ
ゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チア
ゾリジニル基などを挙げることができる。
これらのへテロ環は一ＮＨ−Ｙ−Ｒ以外にも置換基を有
することができる。
Ｙは単なる結合手かまたはーｃｏ−　　−ｃｏｏ−ＳＯ
，　一　−ＣＯＮＨ一等の２価の連結基？表わす。
Ｒは水素原子及びアルキル基、アリール基、テロ環基等
の有機基を表わし、水素原子以外のく■きは置換基を有
していてもよい。
以下に、本発明に用いられるシアンカプラーＣ代表的な
具体例を挙げるが、本発明はこれにょ一て限定されるも
のではない。
以下余白 ＼ ワ 以下余白 以下に、 本発明のシアンカプラーの合成例を示 す。
例示カプラー１の合成 １． ＣＪ７（ｉ） 化合物Ｃ 化合物Ａ ２２．５ｆと化合物Ｂ １９．７ｇをジメチ ルホルムアミ ド １０　０　ｍｌに溶解し、 室温で ５時間反 応させる。反応後水あけして油状物を酢酸エチルで抽出
する。酢酸エチル層を希塩酸と水で充分洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残留した油状物
を、ヘキサン：酢酸エチル（９：１）の展開溶媒により
Ｂ．Ｏ．処理をして化合物Ｃ　　ｉｇ．５ｇを得た。
２． 化合物Ｃ−〉 化合物Ｄ 化合物Ｃ　　１８．Ｏ　ｇをアセトニトリル２　４　０
　ｍｌに溶解する。これにペンゾイルクロライド４．４
ｇとピリジン５．０ｇを加えて３時間加熱還流する。冷
却して析出する結晶を濾取し、アセトニトリルで再結晶
し、化合物Ｄの白色結晶　１８．０ｇを得た。
化合物Ｄ一一→例示カブラー１ 化合物Ｄ　　１５ｇをジメチルホルムアミド１５０ｍｌ
；溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド５．４ｇを加【、
室温下で一昼夜放置する。反応液を水にあけ、乍酸エチ
ルで抽出する。よく水洗した後、硫酸７７′ネシウムで
乾燥する。溶媒を留去して得られたｌ晶を、アセトニト
リルより再結晶して例示カプテー１　　１２．５，を得
た。
化合物Ｃ１化合物Ｄ１例示カプラーはいずれも↓ＭＲＳ
Ｍａｓｓスペクトルにより構造を確認し本発明のカブラ
ーは、通常ノ＼ロゲン化銀１モルｊり２　Ｘ　１０−３
　〜８　Ｘ　１０−ｌモル、好ましくはｌｘｌＯｆ〜５
　Ｘ　１０−’モルの範囲で用いることができる。
本発明のカプラーは、２種以上を組み合わせてＩいるこ
とができ、また他の種類のシアンカプラーを併用するこ
ともできる。
本発明のカプラーは、固体分散法、ラテックス一散法、
水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてバロゲン化
銀写真感光材料へ添加することができる。
例えば本発明のカプラー及びその他の疎水性添加物を、
通常トリクレジルホスフェート、ジブチルフタレート等
の沸点約１５０℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ
酢酸エチル、ブロピオン酸ブチル等の低沸点および／ま
たは水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶液
などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて乳化分
散した後、目的とする親水性コロイド層中に添加すると
いう水中油滴乳化分散法を用いた添加方法を採用するこ
とができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ、ボジおよびリバーサルフイルムならびにカラー印
画紙などであることができるが、とりわけ直接艦賞用に
供されるカラー印画紙である場合に本発明の効果が有効
に発揮される。
このカラー印画紙を初めとする本発明のノ＼ロゲン化銀
写真感光材料は、通常、減色法色再現を行うために、写
真用カプラーとしてマゼンタカブラ−　シアンカプラー
およびイエローカブラーをそれぞれ含有する緑感性、赤
感性および青感性の乳剤層ならびに非感光性層を、支持
体上に適宜の層数および層順で積層した構造を有してい
るが、該層数および層順は重点性能、使用目的によって
適宜変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀
、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等、通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができる
。
ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。また
、写真業界において増感色素として知られている色素を
用いて所望の波長域に光学増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャー媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット材、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤およびリサーチ・ディスクロージャー　１７
６４３号　■項Ｊに記載の如き画像安定剤等を任意に用
いることができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
［実施例］ 以下に、本発明の具体的実施例を述べるが、本発明はこ
れによって限定されるものではない。
実施例１ 表−１に示すカプラーを、その１／２重量のジオクチル
フタレートおよび３倍量の酢酸エチルと共に加熱溶解し
、活性剤としてアルカノールＸＣ（商品名；デュポン社
製）を含有する５％ゼラチン溶液中に乳化分散する。こ
の分散液を塩臭化銀乳剤（臭化銀　８０モル％）に、カ
ブラーが銀１モルに対し　０，８５モルになるように混
合し、ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体に
塗布、乾燥し試料１〜１２を得た。（塗布カプラー量１
．２Ｘ　１０−’モル／　１．ＯＯ＋４、塗布銀量３．
７謹ｇ／　ｌ００ｃＪ、塗布ゼラチン量　１６■／　１
００ｃ−。）上記で得た試料を、常法に従って光学楔を
通して露光後、次の工程で処理を行った。
処理温度　　　　処理時間 発色現像　　　　３３℃　　　　　３分３０秒漂白定着
　　　　３３℃　　　　　１分３０秒水　　　洗　　　
　　　３３℃　　　　　　　　３分乾　　　燥　　　　
　５０〜８０℃　　　　　　　２分各処理液の組成は以
下の通りである。
［発色現像液］ ベンジルアルコール　　　　　　　　　１２ｍｌジエチ
レングリコール　　　　　　　　ｌｏｍｌ炭酸カリウム
　　　　　　　　　　　　　２５ｇ臭化ナトリウム　　
　　　　　　　　　０．６ｇ無水亜硫酸ナトリウム　　
　　　　　　２．０ｇヒドロキシルアミン硫酸塩　　　
　　　２．５ｇＮ−エチルーＮ一β−メタンスルホン アミドエチル−３−メチル−４− アミノアニリン硫酸塩　　　　　　　　４．５ｇ水を加
えてｌＩとし、　ＮａＯＨにてｐＨｌｌに調整。
［漂白定着液］ チオ硫酸アンモニウム　　　　　　　　１２０　ｇメタ
重亜硫酸ナトリウム　　　　　　　１５ｇ無水亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　３ｇエチレンジアミンテトラ
酢酸鉄 アンモニウム塩　　　　　　　　　　　６５ｇ水を加え
てｌｆｔとし、ｐＨ６．７〜Ｂ．８に調整。
処理された試料ｔ−１２を、濃度計（コニカ株式会社製
ＫＤ−７Ｒ型）を用いて最大濃度を測定した。
また、得られた色素画像を自記分光光度計（日立株式会
社製３２ｌＯ型）に積分球を付して反射スペクトルを測
定し、濃度１．０のところでλｍａｘを測定した。（参
照側は酸化マグネシウム）また、λｍａｘにおける吸光
度の２０％の吸光度になる短波側の波長（λ。．２）を
求め、短波側の吸収の切れを以下の定義で求めた。
Δ λ λ　ｍ Ｘ一　λ。．２ Δ λ Ｓが小さい程、 短波側の吸収がシャープで あることを示す。
結果を表一 １ に示す。
比較カブラ− し１ ＣＣ−２ Ｃ４Ｈｌ 以下余白 表−１ また、上記試料の処理に用いた漂白定着液（以下、「新
ＢＦＪという。）に、５ｇのハイドロサルファイトを加
えて漂白力を減じ、疲労した漂白定着液に相当する漂白
定着液（以下、「疲労ＢＦＪという。）作製し、この疲
労ＢＦを用いて上記と同様に処理を行った。
得られたシアン色素の最大濃度を比較し、以下の式によ
り復色性（％）を算出した。
結果を表〜２に示す。
以下余白 表−２ 上記の結果から、本発明のシアンカブラーは、高濃度で
かつ短波側の切れが良い色素が得られると共に復色性に
優れていることがわかる。
実施例２ （ハロゲン化銀乳剤の調製） 中性法、同時混合法により表−３に示す３種類のハロゲ
ン化銀乳剤を調製した。
表−３ ハロゲン化銀１モル当り２■添加 ハロゲン化銀１モル当り５Ｘ１０−’モル添加ハロゲン
化銀１モル当り０．９ミリモル添加ハロゲン化銀１モル
当り０．７ミリモル添加ハロゲン化銀１モル当り０．２
ミリモル添加それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感
終了後に乳剤安定剤として下記に示すＳＴＢ−１をハロ
ゲン化銀ｌモル当り５　Ｘ　１０−’モル添加した。
以下余白 ＳＤ−１ ＳＤ−２ ＳＤ−３ ＳＯ３Ｈ・Ｎ（ＣＪｓｈ ＳＴＢ−１ （ハロゲン化銀カラー．写真感光材料試料の作製）次い
で以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆した紙支
持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀カラー
写真感光材料１３〜２３を作製した。（尚、以下の実施
例において、添加量は感光材料１ｒｒ？当りの量で示す
。） 層１・・・・・・ゼラチン（　１．２ｇ）と０．２９ｇ
　（銀換算、以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（
Ｅｍ一１）と　０．７５．のイエローカプラー（Ｙ−１
）、０．３ｇの光安定剤（ＳＴ−１）及び０．０１５ｇ
の２，５−ジオクチルハイドロキノン（ＨＱ−１）を溶
解した０．３ｇのジノニルフタレート（ＤＮＰ）とを含
有している層。
層２・・・・・・ゼラチン（　０．９ｇ）と０．０４ｇ
のＨ”Ｑ−１を溶解した０．２．のジオクチルフタレー
ト（ＤＯＰ〉とを含有している層。
層３・・・・・・ゼラチン（　１．４ｓｒ）と０．２ｇ
の緑感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と０．５ｇの
マゼンタカプラー（Ｍ−　１　）　、０．２５ｇの光安
定剤（ＳＴ−２）及び０．０１ｇのＨＱ−１を溶解した
０．３ｇのＤＯＰとＢ■のフィルター染料（ＡＩ−１）
とを含有している層。
層４・・・・・・ゼラチン（　１．２ｇ）と０．８ｇの
紫外線吸収剤（ＵＶ−１）及び０．０５ｇのＨＱ−１を
溶解した０．３ｔのＤＮＰとを含有している層。
層５・・・・・・ゼラチン（　１．４ｇ）と０．２０ｇ
の赤感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）と０．７ミリ
モルの表−４に示すシアンカプラー、０．０１１のＨＱ
−１及び０．３ｇのＳＴ−１を溶解した０．３ｇのＤＯ
Ｐとを含有している層。（但し、ＣＣ−１は０．９ミリ
モル） 層６・・・・・・ゼラチン（　１．１ｓｔ）と、０．２
，のＵＶ一１を溶解した０．２ｇのＤＯＰと５■のフィ
ルター染料（Ａ　Ｉ−２）とを含有している層。
層７・・・・・・ゼラチン（　１．０＋ｒ）と、０．０
５ｇの２．４−ジクロロ−６−ヒドロキシトリアジンナ
トリウムとを含有している層。
Ｙ−１ Ｃ１ Ｍ−１ ＳＴ−１ （ｔ）Ｈ，ｃ：４ しラｔｌｔｔｔｌＪ ＳＴ−２ ＵＶ−１ ＡＩ−１ ＡＩ−２ ０Ｈ カラーチェッカー（マクベス社製）をコニカカラーＧ　
Ｘ　−　１００　　（コニカ株式会社製）で撮影・現像
して得たネガフィルムを用い、グレ一部の色調を合わせ
て上記の得られた試料１３〜２３にプリントし、各色相
における色再現性を評価した。
結果を表−４に示す。
［処理工程］ 温度　　　　　時間 発色現像　　　３４．７±０．３℃　　　４５秒漂白定
着　　　３４．７±０．５℃　　　４５秒安定化　　３
０〜３４℃　　９０秒 乾　　　燥　　　　　　６０〜８０℃　　　　　　　６
０秒［発色現像液］ 純水　　　　　　　　　　　　　　　　８　０　０　ｍ
ｌトリエタノールアミン　　　　　　　　　８ｇＮ，Ｎ
−ジエチルヒドロキシルアミン　　５ｇ塩化カリウム　
　　　　　　　　　　　　２ｇＮ＝エチルーＮ一β−メ
タンスルホン アミドエチル−３−メチルー ４−アミノアニリン硫酸塩　　　　　　　５ｇテトラポ
リリン酸ナトリウム　　　　　　２ｇ炭酸カリウム　　
　　　　　　　　　　３０ｇ亜硫酸カリウム　　　　　
　　　　　　０．２ｇ蛍光増白剤（４．４’−ジアミノ スチルベンジスルホン酸誘導体）ｌｇ 純水を加えて全量を１１とし、ｐ　Ｈ　１０．２に調整
する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩　　　　　　　　　６０ｇエチレン
ジアミンテトラ酢酸　　　　　　３ｇチオ硫酸アンモニ
ウム（７０％溶液）　　　１００ｍｌ亜硫酸アンモニウ
ム（４０％溶液）　　　　２７．５ｍｌ水を加えて全量
をｔＩとし、炭酸カリウム又は氷酢酸でｐＨ５．７に調
整する。
［安定化液］ ５−クロロー２−メチル−４− イソチアゾリン−３−オン　　　　　　　ｔｇ１−ヒド
ロキシエチリデンー １．１−ジホスホン酸　　　　　　　　　２、水を加え
て１Ｄ とし、 硫酸又は水酸化カリウム にてｐＨ ７．０に調整する。
表−４ ＊ ×；色相、彩度共に不良 Δ；色相、彩度共にやや不良 ０；色相、彩度共に良好 実施例３ 実施例２の層５中のシアンカプラーを、表−５に示した
シアンカプラーに代えた以外は実施例２とまったく同様
にして試料２４〜３ｌを作製した。
ウエッジ露光後、実施例２と同様の処理工程で発色現像
を行った後、温度８０℃、相対湿度２０％の雰囲気下で
キセノン光による強制劣化試験を行い、１００時間後の
濃度１．０の点におけるシアン色素の色素残存率を測定
した。
結果を表−５に示す。
ＣＣ−３ 以下余白 表−５ 表−５の結果から明らかなように、本発明のカブラーは
、公知のイミダゾールシアンカプラーに比べ色素残存率
が高く、著しく耐光性が改善されている。
［発明の効果］ 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、シアン色素の分
光吸収特性が良好であり、すなわち、短波側の切れが良
く、色再現性に優れている。更に、シアン色素の発色濃
度が高いので薄膜化などによる鮮鋭性の向上が可能であ
る。また、疲労した漂白定着液で処理しても濃度低下を
起こし難く、処理変動性が少ない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 支持体上に少くとも１層のハロゲン化銀乳剤層を有する
    ハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀
    乳剤層の少くとも１層に、下記一般式［ I ］で表わさ
    れるシアンカプラーを少くとも１つ含有することを特徴
    とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは有機基を、Ｘは水素原子または発色現像主
    薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし、Ｚは
    ５員または６員のヘテロ環基を形成しうる残基を表わし
    、Ｙはジョイント部を表わし、Ｒは水素原子または有機
    基を表わす。〕
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