JPH0396939A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化銀写真感光祠料に関し、特に、2.
5−ジアシルアごノフェノール型シアンカプラーを含有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
5−ジアシルアごノフェノール型シアンカプラーを含有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
従来より、例えば減色法カラー写真に使用されるシアン
カブラーとしては、フェノール性あるいはナフトール性
水酸素を有する化合物が知られている。
カブラーとしては、フェノール性あるいはナフトール性
水酸素を有する化合物が知られている。
カプラーに要求される基本的性質としては、単に色素を
形或するだけでなく、分散安定性、発色性、形威される
色素の光,熱,湿気等に対する保存性、分光吸収特性等
が良好であることが要求されているが、とりわけ、シア
ンカブラーにおいては、発色性、ならびに耐熱性、耐湿
性、及び耐光性といった画像保存性の改良が必要とされ
ている。
形或するだけでなく、分散安定性、発色性、形威される
色素の光,熱,湿気等に対する保存性、分光吸収特性等
が良好であることが要求されているが、とりわけ、シア
ンカブラーにおいては、発色性、ならびに耐熱性、耐湿
性、及び耐光性といった画像保存性の改良が必要とされ
ている。
従来知られているシアンカプラーとしては、次のような
化合物が挙げられる。即ち、米国特許明細書には、6−
〔α一(2.4−ジーter t−アミルフェノキシ)
一プタンアミド)−2.4−ジクロロ−3−メチルフェ
ノールカプラーが報告されている。このカプラーは発色
性、耐光性は良好であるが、耐熱性が劣っている。特開
昭50−112038号公報には、フェノールの2位及
び5位がアシルアミノ基で置換され、かつ、2位のアシ
ルアミノ基が、フッ素原子で置換されたアルキル基で置
換されているシアンカプラーが報告されている。このカ
プラーは、耐熱性が良好であり、酸化力の弱い漂白液あ
るいは疲労した漂白液で処理した場合の濃度低下が少な
いなどの特長を有しているが、耐光性に劣り、発色性も
やや劣る。更には、特開昭53−109630号公報に
記載されたシアンカプラーは、フェノール性シアンカプ
ラーの2位及び5位がアシルアミノ梨で置換され、かつ
5位のアシルア旦ノ基の末端がスルホンアミド基または
スルファモイル基で置換されたフェノール性シアンカブ
ラーであり、前述のアルキル置換アシルアミノ基を有す
るフェノール性シアンカプラーの特長を更に高めたもの
であるが、発色性、耐光性の点で未だ不十分なものであ
った。
化合物が挙げられる。即ち、米国特許明細書には、6−
〔α一(2.4−ジーter t−アミルフェノキシ)
一プタンアミド)−2.4−ジクロロ−3−メチルフェ
ノールカプラーが報告されている。このカプラーは発色
性、耐光性は良好であるが、耐熱性が劣っている。特開
昭50−112038号公報には、フェノールの2位及
び5位がアシルアミノ基で置換され、かつ、2位のアシ
ルアミノ基が、フッ素原子で置換されたアルキル基で置
換されているシアンカプラーが報告されている。このカ
プラーは、耐熱性が良好であり、酸化力の弱い漂白液あ
るいは疲労した漂白液で処理した場合の濃度低下が少な
いなどの特長を有しているが、耐光性に劣り、発色性も
やや劣る。更には、特開昭53−109630号公報に
記載されたシアンカプラーは、フェノール性シアンカプ
ラーの2位及び5位がアシルアミノ梨で置換され、かつ
5位のアシルア旦ノ基の末端がスルホンアミド基または
スルファモイル基で置換されたフェノール性シアンカブ
ラーであり、前述のアルキル置換アシルアミノ基を有す
るフェノール性シアンカプラーの特長を更に高めたもの
であるが、発色性、耐光性の点で未だ不十分なものであ
った。
米国特許第4,3011.844 月明細出には2位ま
たは5位の末端がアルキルスルホニル基で置換された2
.5−ジアシルアミノフェノール型シアンカプラーが記
載されているが、これらの只体的化合物として記載され
たソアンカプラーは、発色性、耐光性が不十分であった
。
たは5位の末端がアルキルスルホニル基で置換された2
.5−ジアシルアミノフェノール型シアンカプラーが記
載されているが、これらの只体的化合物として記載され
たソアンカプラーは、発色性、耐光性が不十分であった
。
本発明の第1の目的は、発色性に優れたシアンカブラー
を含有し、従って形威されるシアン色素画像濃度が高く
、形成されるシアン色素画像の剛光性、耐熱性及び耐湿
性等の画像保々性がハランス良く改良されたシアンカプ
ラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
を含有し、従って形威されるシアン色素画像濃度が高く
、形成されるシアン色素画像の剛光性、耐熱性及び耐湿
性等の画像保々性がハランス良く改良されたシアンカプ
ラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
本発明の第2の目的は、発色現像処理後の漂白過程で、
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
ときにも発色色素の濃度低下の少ないシアンカプラーを
含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
ときにも発色色素の濃度低下の少ないシアンカプラーを
含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
C問題点を解決するための手段〕
本光明バ=9番上、支]、′j体」一に少なくともI
Irjのノ\ロゲン化銀乳剤而を打ずるハ1コゲン化銀
写1゜{感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の
少なくともいずれか1層に、2位に−NHCO−A基を
有し、5位に−NHCO−R2−502− Q−1?’
基を有するフェノール系シアンカプラー(以下適宜、「
本発明のカブラー」または「本発明のシアンカプラー」
などと略称することもある)を含有させることにより、
上記目的が達威されることを見出した。
Irjのノ\ロゲン化銀乳剤而を打ずるハ1コゲン化銀
写1゜{感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の
少なくともいずれか1層に、2位に−NHCO−A基を
有し、5位に−NHCO−R2−502− Q−1?’
基を有するフェノール系シアンカプラー(以下適宜、「
本発明のカブラー」または「本発明のシアンカプラー」
などと略称することもある)を含有させることにより、
上記目的が達威されることを見出した。
式中、QはーNRJ−またはーO−を、Aはアリル基、
アルキル基または脂環式化合物残基を、Rlはアルキル
基、脂環式化合物残基、アリール基または複素環基を、
R2はアルキレン基を、R3は水素原子、アルキル基、
アリール基またば複素環基を表ず。
アルキル基または脂環式化合物残基を、Rlはアルキル
基、脂環式化合物残基、アリール基または複素環基を、
R2はアルキレン基を、R3は水素原子、アルキル基、
アリール基またば複素環基を表ず。
Rlで表されるアルキル裁としては、例えばメチル、プ
ロビル、1,−アミル、オクチル、ドデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル、1−メチルーヘプタデシル等の直
鎖または分岐の各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜
24のものである。
ロビル、1,−アミル、オクチル、ドデシル、ヘキサデ
シル、オクタデシル、1−メチルーヘプタデシル等の直
鎖または分岐の各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜
24のものである。
Rlで表される脂環式化合物残火としては、例えばシク
ロアルキル基(例えばシクロペンチル、シクロへキシル
等の各払)が挙げられる。
ロアルキル基(例えばシクロペンチル、シクロへキシル
等の各払)が挙げられる。
R1で表されるアルキル基、脂環式化合物残基は、置換
基を有するものを含み、置換基としては例えばヒドロキ
ンル基、カルボキンル基、シアン基、アリール基(例え
ば1・リル基等)、アルコキシ力ルボニル基(例えばヘ
キサデシルオキシ力ルボニル基等)、アリールオキシ力
ルボニル基(例えばトリルオキシカルボニル基、ナフチ
ルオキシカルボニル基)、アルキルスルホンア旦1・゛
基(例えばメタンスルホンアミド丞等)、アシルアミノ
基(例えばアセトア旦ド基等)、アルコキシ基(例えば
メトキシ基、ヘンジルオキシ基等)、アリールオキシ基
(例えばフェノキシ基等)、スルホニル基(メタンスル
ホニル基等)等が挙げられる。
基を有するものを含み、置換基としては例えばヒドロキ
ンル基、カルボキンル基、シアン基、アリール基(例え
ば1・リル基等)、アルコキシ力ルボニル基(例えばヘ
キサデシルオキシ力ルボニル基等)、アリールオキシ力
ルボニル基(例えばトリルオキシカルボニル基、ナフチ
ルオキシカルボニル基)、アルキルスルホンア旦1・゛
基(例えばメタンスルホンアミド丞等)、アシルアミノ
基(例えばアセトア旦ド基等)、アルコキシ基(例えば
メトキシ基、ヘンジルオキシ基等)、アリールオキシ基
(例えばフェノキシ基等)、スルホニル基(メタンスル
ホニル基等)等が挙げられる。
R1で表されるアリール基は、例えばフエニル塾、ナフ
チル基等であり、好ましくはフエニル基である。R1で
表されるアリール基は、置換基を有するものを含み、置
換基としては、例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭素
等)、ヒドロキシル、二1口、シアノ、カルボキシル、
アルキル基(例えば、メチル、エチル、L−ブチル、t
−アミル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖または分岐
のアルキル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ、ブ1
〜キシ、ドデシルオキシ等の各基)、アルギルカルポニ
ルアミノ基(例えばウンデシルカルボニルアミノ基等)
、アリールカルボニルアξノ基(例えばヘンゾイルアミ
ノ基等)、アルキルスルホンアミド基(例えばドデシル
スルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(例
えばヘンゼンスルホンアミ]′火等)、アルキルアごノ
スルホンアミド基(例えばジメチルア5ノスルホンア旦
ド基等)、アリールアミノスルホンアミド基(例えばア
ニリンスルホンアミド基等)、アルキル力ルバモイル基
(例えばヘキサデシルカルバモイル基等)、アリールカ
ルバモイル基(例えばフエニルカルバモイル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)、アルコキ
シ力ルボニル基(例えばドデシルオキシカルポニル基等
)、アリールオキシ力ルボニル基(例えばフェノキシ力
ルポニル基等)等が挙げられる。
チル基等であり、好ましくはフエニル基である。R1で
表されるアリール基は、置換基を有するものを含み、置
換基としては、例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭素
等)、ヒドロキシル、二1口、シアノ、カルボキシル、
アルキル基(例えば、メチル、エチル、L−ブチル、t
−アミル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖または分岐
のアルキル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ、ブ1
〜キシ、ドデシルオキシ等の各基)、アルギルカルポニ
ルアミノ基(例えばウンデシルカルボニルアミノ基等)
、アリールカルボニルアξノ基(例えばヘンゾイルアミ
ノ基等)、アルキルスルホンアミド基(例えばドデシル
スルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(例
えばヘンゼンスルホンアミ]′火等)、アルキルアごノ
スルホンアミド基(例えばジメチルア5ノスルホンア旦
ド基等)、アリールアミノスルホンアミド基(例えばア
ニリンスルホンアミド基等)、アルキル力ルバモイル基
(例えばヘキサデシルカルバモイル基等)、アリールカ
ルバモイル基(例えばフエニルカルバモイル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)、アルコキ
シ力ルボニル基(例えばドデシルオキシカルポニル基等
)、アリールオキシ力ルボニル基(例えばフェノキシ力
ルポニル基等)等が挙げられる。
?1で表される複素環基は、好ましくは、5員または6
員の複素環基であり、例えば、5員環基としてはチェニ
ル基、ピロリル基、フリル基、チアゾリルJx、イごダ
ゾリル2k、ピラゾリル基、スクシンイミド基、トリア
ゾリル基、テトラゾリル基等、6R環基としてはピリジ
ル基、ピリ旦ジニル基、トリアジニル基、チアジアジニ
ル基、ジチアジニル基等が挙げられる。これらの複素環
基は更に他の環(例えばヘンゼン環)と縮合環を形威し
たものを含み、このような基としては例えば、プリニル
基、インダゾリル基、ペンゾオキザゾリル基、ペンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、ヘンゾチアゾリル基、イン
ドリル基、フタルイξド基等を挙げることができる。
員の複素環基であり、例えば、5員環基としてはチェニ
ル基、ピロリル基、フリル基、チアゾリルJx、イごダ
ゾリル2k、ピラゾリル基、スクシンイミド基、トリア
ゾリル基、テトラゾリル基等、6R環基としてはピリジ
ル基、ピリ旦ジニル基、トリアジニル基、チアジアジニ
ル基、ジチアジニル基等が挙げられる。これらの複素環
基は更に他の環(例えばヘンゼン環)と縮合環を形威し
たものを含み、このような基としては例えば、プリニル
基、インダゾリル基、ペンゾオキザゾリル基、ペンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、ヘンゾチアゾリル基、イン
ドリル基、フタルイξド基等を挙げることができる。
これらの複素環基は置換基を有するものを含み、置換基
としてはR1がアルキル基またはアリール基であるとき
の置換基等と同し置換基を挙げることができる。
としてはR1がアルキル基またはアリール基であるとき
の置換基等と同し置換基を挙げることができる。
R2で表されるアルキレン基は好ましくは炭素数1〜2
4のアルキレン基(例えば−CI1■CI+3 置換基を有するものを含む。
4のアルキレン基(例えば−CI1■CI+3 置換基を有するものを含む。
この置換基としては、具体的にはハロゲン原子、シクロ
アルキル、アリール、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アリールオ:1;シ、カルボ;1−
シル、アルコ;1−シカルボニル、アリールオキシカル
ポニル、二トロ、アルキルカルポニル、了りールカルボ
ニル、アシルアミノ、アミノ、スルホンアミド、イミド
、スルホ、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルキル
チオ、アリールチオ、アルコキシ力ルボニルア旦ノ、ア
リールオキシカルボニルアミノ等の各基が挙げられる。
アルキル、アリール、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アリールオ:1;シ、カルボ;1−
シル、アルコ;1−シカルボニル、アリールオキシカル
ポニル、二トロ、アルキルカルポニル、了りールカルボ
ニル、アシルアミノ、アミノ、スルホンアミド、イミド
、スルホ、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルキル
チオ、アリールチオ、アルコキシ力ルボニルア旦ノ、ア
リールオキシカルボニルアミノ等の各基が挙げられる。
これらのRl, n2の組合わせで好ましいものは、
R1とR2の炭素数の和が8〜30の場合であり、更に
好ましくは、R1が炭素数12〜18のアルキル基であ
り、R2が炭素数2〜10の分岐アルキレンノ^である
場合であり、特にR2が−CHR−(Rは炭素数1〜9
のアルキル基)の場合である。
R1とR2の炭素数の和が8〜30の場合であり、更に
好ましくは、R1が炭素数12〜18のアルキル基であ
り、R2が炭素数2〜10の分岐アルキレンノ^である
場合であり、特にR2が−CHR−(Rは炭素数1〜9
のアルキル基)の場合である。
R1としては水素原子または1?1で例示したアルキル
基、アリール基または複素環基が挙げられ、それぞれ置
換基を有するものを含む。
基、アリール基または複素環基が挙げられ、それぞれ置
換基を有するものを含む。
本発明においてAで表されるアリール基は、例えばフェ
ニル基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基で
ある。これらの八で表されるアリール基は置換基を有す
るものを含み、置換基としては代表的なものにハロゲン
原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アルキル基 (
例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、F
デシル基、トリフルオロメチル基等)、ヒドロキシル基
、シアノ基、二トロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基等)、アル4−ルスルホンアミド裁(例
えばメタンスルホンア案ド基、オクタンスルホンアミド
基等)、アリールスルホンア旦ド火(例えばヘンゼンス
ルホンアミド基、ナフタレンq 10 スルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(例
えばプチルスルファモイル基等)、アリールスルファモ
イル基(例えばフェニルスルファモイル基等)、アルキ
ルオキシ力ルボニル基 (例えばメl・キシ力ルボニル
基等)、アリールオキシ)J /l/・Ifニル).’
i <例えばンエノ+ノカル;ノζニル基等)、アミノ
スルホンアミド基、アシルアミノ基、カルハモイル基、
スルホニル基、スルフィニル基、スルポオキシ基、スル
ホ基、アリールオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシ力
ルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基、アミノ力ルボニル基などを挙げることができる。
ニル基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基で
ある。これらの八で表されるアリール基は置換基を有す
るものを含み、置換基としては代表的なものにハロゲン
原子(例えばフッ素、塩素、臭素等)、アルキル基 (
例えばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、F
デシル基、トリフルオロメチル基等)、ヒドロキシル基
、シアノ基、二トロ基、アルコキシ基(例えばメトキシ
基、エトキシ基等)、アル4−ルスルホンアミド裁(例
えばメタンスルホンア案ド基、オクタンスルホンアミド
基等)、アリールスルホンア旦ド火(例えばヘンゼンス
ルホンアミド基、ナフタレンq 10 スルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(例
えばプチルスルファモイル基等)、アリールスルファモ
イル基(例えばフェニルスルファモイル基等)、アルキ
ルオキシ力ルボニル基 (例えばメl・キシ力ルボニル
基等)、アリールオキシ)J /l/・Ifニル).’
i <例えばンエノ+ノカル;ノζニル基等)、アミノ
スルホンアミド基、アシルアミノ基、カルハモイル基、
スルホニル基、スルフィニル基、スルポオキシ基、スル
ホ基、アリールオキシ基、アルコキシ基、ヒドロキシ力
ルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基、アミノ力ルボニル基などを挙げることができる。
置換基は2種以」二がアリール基に置換されているもの
も本発明に含まれる。Aで表される好ましい基としては
、非置換のフェニル基またはハロゲン原子、アルキルス
ルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキル
スルファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルカル
ボニル基、アリールカルボニル基またはシアノ基を置換
基として1つまたは2つ以上有するフェニル基である。
も本発明に含まれる。Aで表される好ましい基としては
、非置換のフェニル基またはハロゲン原子、アルキルス
ルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキル
スルファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルカル
ボニル基、アリールカルボニル基またはシアノ基を置換
基として1つまたは2つ以上有するフェニル基である。
Aは更に好ましくは下記一般式〔1〕で表される基であ
る。
る。
一般式〔I〕
一般式〔I]においてRはハロゲン原子(例えば塩素、
フン素、臭素等)であり、好ましくは塩素原子またはフ
ッ素原子を表す。n 4;l: ]〜5の整数を表す。
フン素、臭素等)であり、好ましくは塩素原子またはフ
ッ素原子を表す。n 4;l: ]〜5の整数を表す。
Aは特に好ましくは、2.6−ジクロロフェニル基マタ
は2,3,4.5.6−ペンタフルオロフエニル基であ
る。
は2,3,4.5.6−ペンタフルオロフエニル基であ
る。
Aで表されるアルキル基としては例えば、メチル、プロ
ビル、ブチル、L−ブチル、t−アミルオクチル、ドデ
シル、1−メヂル−ベプタデシル等の直鎖または分岐の
各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものであ
る。
ビル、ブチル、L−ブチル、t−アミルオクチル、ドデ
シル、1−メヂル−ベプタデシル等の直鎖または分岐の
各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものであ
る。
またAで表されるアルキル基としては置換埜を11
12
有するアルキル基が好ましく、例えばフッ素原子、塩素
原子等のハロゲン原子を有するアルキル基(例えばトリ
クロロメチル基、ジクロ口メチル基、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロビル
基、I.I,2.2.33.4−ヘブタフルオ口ブチル
基等)、ヒドロキジ基、シアノ基、ニトロ栽、カルボキ
シル基、カルバモイル基、アリールスルホニル基、アル
キルスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、シクロアル
キルスルホンア呉ド基、アルコキシ基(例えばメトキシ
、ドデシルオキシ等の炭素数1〜24のもの)等を有す
るアルキル基、アリールオキシ基を有するアルキル基(
例えば、2.4−ジーし−アミルフエノキシメヂル基、
3−ペンタデシルフエノキシプロビル払等) 、R’
− Q−SQ2−pj− (R’.R2, Qは前述の
ものと同義)等が挙げられる。
原子等のハロゲン原子を有するアルキル基(例えばトリ
クロロメチル基、ジクロ口メチル基、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロビル
基、I.I,2.2.33.4−ヘブタフルオ口ブチル
基等)、ヒドロキジ基、シアノ基、ニトロ栽、カルボキ
シル基、カルバモイル基、アリールスルホニル基、アル
キルスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、シクロアル
キルスルホンア呉ド基、アルコキシ基(例えばメトキシ
、ドデシルオキシ等の炭素数1〜24のもの)等を有す
るアルキル基、アリールオキシ基を有するアルキル基(
例えば、2.4−ジーし−アミルフエノキシメヂル基、
3−ペンタデシルフエノキシプロビル払等) 、R’
− Q−SQ2−pj− (R’.R2, Qは前述の
ものと同義)等が挙げられる。
これらアルキル基の中でも特に好ましいのは、ハロゲン
置換アルキル基(例えばペンタフルオロエチル、パーフ
ルオロプロピル等)である。
置換アルキル基(例えばペンタフルオロエチル、パーフ
ルオロプロピル等)である。
Aで表される胎環式化合物残基としては、シク口ヘキシ
ル基、シクロペンチル基の如きシクロアルキル基の他、
アダマンチル基の卯き右橋炭化水素残基が挙げられ、そ
れぞれ置換払を有するもの13 14 本発明のカプラーの中でも、好ましいのは、下記一般式
[I1)で示されるものである。
ル基、シクロペンチル基の如きシクロアルキル基の他、
アダマンチル基の卯き右橋炭化水素残基が挙げられ、そ
れぞれ置換払を有するもの13 14 本発明のカプラーの中でも、好ましいのは、下記一般式
[I1)で示されるものである。
X
式中、R’,R2,A及びQは前述のものと同義であり
、同しものが例示できる。
、同しものが例示できる。
Xは水素原子または芳香族第l級アミン発色現像生薬酸
体とのカップリング反応により離脱し得る基を表す。X
の具体例としては水素原子、ハロゲン原子、(例えばフ
ッ素、塩素、臭素原子等)、アミノ基(例えばアミノ、
アシルアξノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、アリ
ールアミノ基等)、アブ基、アリールオキシ基(例えば
p−メトキシフェノキシ、p−ブタンスルホンアミドフ
ェノキシ、p一カルボキシフェノキシ基等)、アルコキ
シ基(例えばメI・キシ、2−メトキシエトキシ基等)
、アリールチオ基(例えばフェニルチオ、pカノレボニ
1−シフェニノレチオ杜等)、アノレキノレチオ基(例
えばメチルチオ、2−ヒドロキシェチルチオ哉等)、複
素環チオ実(例えば1−エヂルテ1・ラゾール−5−チ
オイル、2−ピリジルチオ火QG’ )、複素環基(例
えば1−ピラゾリル,1−イ旦ダゾリル、2,5−ビラ
プリンジオンー1−イル基等)、カルボキシル基、スル
ホ基、アルコキシ力ルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる
。
体とのカップリング反応により離脱し得る基を表す。X
の具体例としては水素原子、ハロゲン原子、(例えばフ
ッ素、塩素、臭素原子等)、アミノ基(例えばアミノ、
アシルアξノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、アリ
ールアミノ基等)、アブ基、アリールオキシ基(例えば
p−メトキシフェノキシ、p−ブタンスルホンアミドフ
ェノキシ、p一カルボキシフェノキシ基等)、アルコキ
シ基(例えばメI・キシ、2−メトキシエトキシ基等)
、アリールチオ基(例えばフェニルチオ、pカノレボニ
1−シフェニノレチオ杜等)、アノレキノレチオ基(例
えばメチルチオ、2−ヒドロキシェチルチオ哉等)、複
素環チオ実(例えば1−エヂルテ1・ラゾール−5−チ
オイル、2−ピリジルチオ火QG’ )、複素環基(例
えば1−ピラゾリル,1−イ旦ダゾリル、2,5−ビラ
プリンジオンー1−イル基等)、カルボキシル基、スル
ホ基、アルコキシ力ルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる
。
次に、本発明のシアンカプラーの好ましい具体例を以下
に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
カプラーの具体例は、一般式〔■〕におけるR1R”
、Q,A,Xを特定ずることによって示した。
、Q,A,Xを特定ずることによって示した。
15
16
一355−
カプラーNo
?且一
R2
A
CIJ3:1
CI+
J
C211,
C.F7
(合戒例)
(1)
(TI)
11! ・
11’H,
J′)゛
3.52gの化合物(II)を酢酸エチル100mlに
溶解し、N,N−ジメチルーアニリンを1.45g加え
て、更に4.51 gの化合物(1)を加えて室温で6
時間反応した。反応液を水洗後硫酸マグネシウムで脱水
し、減圧下で酢酸エチルを留去した。シリカゲル力ラム
で精製し(展開溶媒はトルエン:酢酸エチル−9 7
1)、4.85gの例示カプラー(1)を得た。
溶解し、N,N−ジメチルーアニリンを1.45g加え
て、更に4.51 gの化合物(1)を加えて室温で6
時間反応した。反応液を水洗後硫酸マグネシウムで脱水
し、減圧下で酢酸エチルを留去した。シリカゲル力ラム
で精製し(展開溶媒はトルエン:酢酸エチル−9 7
1)、4.85gの例示カプラー(1)を得た。
Mass及びNM,Rスペクトルにより同定した。
中間体(I)は、米国特許第4.,849,328号明
細書に記載の方法で合成し、中間体(II)は特開昭5
9−111645号公報の記載に準じた方法で合威した
。
細書に記載の方法で合成し、中間体(II)は特開昭5
9−111645号公報の記載に準じた方法で合威した
。
本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀1モル当たり2
X 1 0−3〜8X10−’モル、好ましくはIXI
O−2〜5X10−’モルの範囲で用いることができる
。
X 1 0−3〜8X10−’モル、好ましくはIXI
O−2〜5X10−’モルの範囲で用いることができる
。
本発明のカプラーは2種以上を組み合わせて用いること
ができ、また他の種類のシアンカプラーと併用すること
もできる。
ができ、また他の種類のシアンカプラーと併用すること
もできる。
本発明のカプラーは、固体分散法、ラテックス23
23−2
分散法、水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハ
ロゲン化銀乳剤へ添加することができる。
ロゲン化銀乳剤へ添加することができる。
例えば水中浦滴乳化分散法を用いる場合は、カプラー等
の疎水性添加物を、通餡′、1・リクレジルホスフェー
ト、ジブチルフタレート等の沸点約150゛C以上の高
沸点有機溶媒に、必要に応し酢酸エチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点及び/または水溶性有機溶媒を併用し
て溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性ハインダー中に
界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性
コロイド層中に添加すればよい。
の疎水性添加物を、通餡′、1・リクレジルホスフェー
ト、ジブチルフタレート等の沸点約150゛C以上の高
沸点有機溶媒に、必要に応し酢酸エチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点及び/または水溶性有機溶媒を併用し
て溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性ハインダー中に
界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性
コロイド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光月料は、例えばカラーの
ネガ、ボジおよびリハーサルフィルム、ならびにカラー
印画紙などに適用することができるが、とりわけ直接鑑
賞用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の
効果が有効に発揮される。
ネガ、ボジおよびリハーサルフィルム、ならびにカラー
印画紙などに適用することができるが、とりわけ直接鑑
賞用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の
効果が有効に発揮される。
このカラー印画紙を初めとする本発明のハロケン化銀写
真感光材料は、一般的構成として、滅色法色再現を行う
ために写真用カラーカブラーとして、マゼンタカブラー
、及び少なくとも本発明のカプラーを含むシアンカプラ
ー、およびイエローカプラーをそれぞれ含有する、緑感
性、赤感性および青感性の乳剤層を有し、更に非感光性
層が支持体上に適宜の暦数および層順で積層した構造を
有しているが、該層数および層順は重点性能、使用目的
よって適宜変更してもよい。
真感光材料は、一般的構成として、滅色法色再現を行う
ために写真用カラーカブラーとして、マゼンタカブラー
、及び少なくとも本発明のカプラーを含むシアンカプラ
ー、およびイエローカプラーをそれぞれ含有する、緑感
性、赤感性および青感性の乳剤層を有し、更に非感光性
層が支持体上に適宜の暦数および層順で積層した構造を
有しているが、該層数および層順は重点性能、使用目的
よって適宜変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写與感光利料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤6こは、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化
銀、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等の通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
ン化銀乳剤6こは、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化
銀、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等の通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増怒法、貴金属増感法などにより化学jfR感されてよ
い。また、写真業界において増感色素として知られてい
る色素を用いて所望の波長域に光学増感できる。
増怒法、貴金属増感法などにより化学jfR感されてよ
い。また、写真業界において増感色素として知られてい
る色素を用いて所望の波長域に光学増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ボリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャー24 25 媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット
剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いるこ
とができる。
剤、硬膜剤、可塑剤、ボリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャー24 25 媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット
剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いるこ
とができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。
の態様はこれらに限定されない。
実施例−1
(ハロゲン化銀乳剤の調製)
中性法、同時混合法により、表−1に示す3種26
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後(SD−
1) に乳剤安定剤として、 下記に示すSTB 1をハ ロゲン化銀1モル当たり、5×10 3モル添加し (SD 2〕 (SD 3〕 ■+:I (STB 1〕 29 28 (ハロゲン化銀カラー写真感光拐料試料の作製)次いで
以下の層1〜7を、両面をポリエチレンで被覆した紙支
持体上るこ順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料1〜6を作製した。(なお、以下の実施
例において、添加量は感光月料1ボ当たりの量で示す。
1) に乳剤安定剤として、 下記に示すSTB 1をハ ロゲン化銀1モル当たり、5×10 3モル添加し (SD 2〕 (SD 3〕 ■+:I (STB 1〕 29 28 (ハロゲン化銀カラー写真感光拐料試料の作製)次いで
以下の層1〜7を、両面をポリエチレンで被覆した紙支
持体上るこ順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料1〜6を作製した。(なお、以下の実施
例において、添加量は感光月料1ボ当たりの量で示す。
)
層1・・・ゼラヂン( 1 .2g )と、0.29g
(銀換算、以下同し)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Bm1)と、0.75gの下記のイエローカプラー(Y
1)、0.3gの光安定剤ST−1及び0.015gの
2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ−1)を溶解
した0.3gのジノニルフタレート(DNP)とを含有
している層。
(銀換算、以下同し)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Bm1)と、0.75gの下記のイエローカプラー(Y
1)、0.3gの光安定剤ST−1及び0.015gの
2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ−1)を溶解
した0.3gのジノニルフタレート(DNP)とを含有
している層。
層2・・・ゼラチン(0.9g)と、0.04 gのH
Q1を溶解した0.2gのジオクチルフタレー1・(D
op)とを含有している層。
Q1を溶解した0.2gのジオクチルフタレー1・(D
op)とを含有している層。
層3・・・セ゛ラチン(1.4g)と、0.2g0)緑
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.5gのマ
ゼンタカプラー(M − 1 ) 、0.25gの光安
定剤(Sr−2)及び0.OIgのII Q − 1を
溶解した0.3gのDOPと、5 mgの下記フィルタ
ー染料(A.I−1)とを含有している層。
感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.5gのマ
ゼンタカプラー(M − 1 ) 、0.25gの光安
定剤(Sr−2)及び0.OIgのII Q − 1を
溶解した0.3gのDOPと、5 mgの下記フィルタ
ー染料(A.I−1)とを含有している層。
層4・・・ゼラチン(1.2g)と、0.6gの下記紫
外線吸収剤(LIV− 1 )及び0.(15gのH
Q − 1を溶解した0.3gのDNPとを含有してい
る層。
外線吸収剤(LIV− 1 )及び0.(15gのH
Q − 1を溶解した0.3gのDNPとを含有してい
る層。
層5・・・ゼラチン(1.4g)と、0.20..赤怒
光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と、0.9ミリモル
の表−2に示すシアンカプラー、0.01 gのH Q
lを溶解した0.3gのDOPとを含有している層。
光性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と、0.9ミリモル
の表−2に示すシアンカプラー、0.01 gのH Q
lを溶解した0.3gのDOPとを含有している層。
層6・・・ゼラチン(1.1g)と、0.2gのUVl
を熔解した0.2gのDOPと、5mgの下記フィルタ
ー染料(Δ丁−2)とを含有している層。
を熔解した0.2gのDOPと、5mgの下記フィルタ
ー染料(Δ丁−2)とを含有している層。
層7・・・ゼラチン(1.0g)と、0.05gの2.
/Iジクロロ−6−ヒドロキソトリアジンナ1・リウム
とを含存している層。
/Iジクロロ−6−ヒドロキソトリアジンナ1・リウム
とを含存している層。
30
31
(Y−1)
(UV−1)
(M−1)
(AI
1)
(ST
1)
( S ′F− 2 )
(AI
2)
32
33
得られた試料を感光計(コニカ株式会社製KS7型)を
使用して赤色光によりウェノジ露光し、以下の処理工程
に従って発色現像処理した後、光学濃度計(コニカ株式
会社製PDA−65型)を用いて赤感光性乳剤層のカブ
リ(F)及び最高濃度(Dn+ax)を測定した。
使用して赤色光によりウェノジ露光し、以下の処理工程
に従って発色現像処理した後、光学濃度計(コニカ株式
会社製PDA−65型)を用いて赤感光性乳剤層のカブ
リ(F)及び最高濃度(Dn+ax)を測定した。
試料を更にキセノンフェードメーター中で280時間光
照射することにより、耐光劣化試験を行い、またウエッ
ジ露光、発色現像済の同様の試料を暗所77゜C(耐熱
性試験)、及び暗所60゜C、80%Rf{(相対湿度
)(耐湿性試M)の各条件下に3週間保存する強制劣化
試験を行い、初濃度(赤濃度)1.0の点での残存濃度
により色素の堅牢性をテストした。これらの結果を合わ
せて示す。結果は順に、表−2のrXe」 r77゜C
Jr60”C,80%R H Jの欄に示す。
照射することにより、耐光劣化試験を行い、またウエッ
ジ露光、発色現像済の同様の試料を暗所77゜C(耐熱
性試験)、及び暗所60゜C、80%Rf{(相対湿度
)(耐湿性試M)の各条件下に3週間保存する強制劣化
試験を行い、初濃度(赤濃度)1.0の点での残存濃度
により色素の堅牢性をテストした。これらの結果を合わ
せて示す。結果は順に、表−2のrXe」 r77゜C
Jr60”C,80%R H Jの欄に示す。
〈処理工程〉
温度 時間
発色現像 34.7±0.3゜C 45秒漂白定
着 34.7±0.5゜C 45秒安定化 3
0〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80”C 60秒〈発
色現像液) 純水 800mlトリエ
タノールアミン 8gN,N−’,;
エチルヒドロキシルア呉ン 5g塩化カリウム
2gN一エチル−N〜β−メタンス
ルホンアミドエチル−3−メチル−4−ア短ノアニリン
硫酸塩 5gテトラボリ燐
酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム
0.2g蛍光増白剤(4,4’ −ジアごノスチル
ベンジスルホン酸誘導体) Ig34 35 純水を加えて全量をLAとし、p HI0.2に調整す
る。
着 34.7±0.5゜C 45秒安定化 3
0〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80”C 60秒〈発
色現像液) 純水 800mlトリエ
タノールアミン 8gN,N−’,;
エチルヒドロキシルア呉ン 5g塩化カリウム
2gN一エチル−N〜β−メタンス
ルホンアミドエチル−3−メチル−4−ア短ノアニリン
硫酸塩 5gテトラボリ燐
酸ナトリウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム
0.2g蛍光増白剤(4,4’ −ジアごノスチル
ベンジスルホン酸誘導体) Ig34 35 純水を加えて全量をLAとし、p HI0.2に調整す
る。
〈漂白定着液〉
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60gエチレンジ
アミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウム
(70%溶液) 100Id亜硫酸アンモニウム(4
0%溶液) 27.5rd水を加えて全量を1lと
し、炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH5.7に調整する
。
アミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウム
(70%溶液) 100Id亜硫酸アンモニウム(4
0%溶液) 27.5rd水を加えて全量を1lと
し、炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH5.7に調整する
。
〈安定化液〉
5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン3−オン
Igl−ヒドロキシエチリデ
ン−1.1 ジホスホン#1 2g水を加えて
1lとし、硫酸または水酸化カリウムにてPHを7,0
に調整する。
Igl−ヒドロキシエチリデ
ン−1.1 ジホスホン#1 2g水を加えて
1lとし、硫酸または水酸化カリウムにてPHを7,0
に調整する。
表−2
*本発明のカプラーは、前掲の例示カプラーNoで示し
た。
た。
36
ク7
比較シアンカプラ
(CC
1)
(CC
2)
表−2の結果からも明らかなように、木発1リ1外のシ
アンカプラーを用いた試料2に対して、シアンカプラー
を本発明のカプラーに代えた試料3〜6は、赤感性層で
高い最高濃度が得られ、発色性に優れていることがわか
る。
アンカプラーを用いた試料2に対して、シアンカプラー
を本発明のカプラーに代えた試料3〜6は、赤感性層で
高い最高濃度が得られ、発色性に優れていることがわか
る。
また、ウエッジ露光・発色現像済の上記試料の画像保存
性については、本発明の試料が光、熱、湿分に対して、
いずれも良好であることがわかる。
性については、本発明の試料が光、熱、湿分に対して、
いずれも良好であることがわかる。
特に、処理直後の濃度については優れている比較試料2
は、保存性において著しく劣り、本発明の試料が総合的
に優れることがわかる。
は、保存性において著しく劣り、本発明の試料が総合的
に優れることがわかる。
なお例示カプラー10. 15. 23についても同様
に実施したところ、本発明の効果が認められた。
に実施したところ、本発明の効果が認められた。
実施例−2
実施例−1で作製したハロゲン化銀カラー写真感光材料
の層1の青感光性ハロゲン化銀乳剤を表1のEm−4に
、層3の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−5
に、層5の赤感光性ハ1コゲン化銀乳剤を表−10Em
−6にそれぞれ代えた以外はすべて実施例−1と同様に
して、ハロゲ38 39 ン化銀カラー写真感光材料試料7〜12を作製した。
の層1の青感光性ハロゲン化銀乳剤を表1のEm−4に
、層3の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−5
に、層5の赤感光性ハ1コゲン化銀乳剤を表−10Em
−6にそれぞれ代えた以外はすべて実施例−1と同様に
して、ハロゲ38 39 ン化銀カラー写真感光材料試料7〜12を作製した。
得られた試料を感光計KS−7型(コニカ株式会社製)
を使用してウェンジ露光後、以下の発色現像処理工程に
したがって処理した後、実施例1と同様な測定を行った
。
を使用してウェンジ露光後、以下の発色現像処理工程に
したがって処理した後、実施例1と同様な測定を行った
。
結果を表−3に示す。
く処理工程〉
発色現像
漂白定着
水 洗
〈発色現像液処方〉
N一エチルーN一β−メタンスル
ホンアミドエチル−3−メチル
4−アミノアニリン硫酸塩
ヒドロキシルアミン硫酸塩
炭酸カリウム
臭化カリウム
無水亜硫酸ナトリウム
ベンジルアルコール
ポリエチレングリコール
4.9g
2.0g
25.0g
0.6g
2.0g
13Inl
3分30秒 温度33゜C
1分30秒 温度33℃
3分 温度33゜C
(平均重合度 400)
水を加えて1lとし、水酸化ナトリウムでpH10.0
に調整する。
に調整する。
〈漂白定着液処方〉
エチレンジア旦ン四酢酸鉄
ナトリウム塩 6.0gチオ硫
酸アンモニウム 100g重亜硫酸ナトリ
ウム Logメタ重亜硫酸ナトリウム
3g水を加えてII!.とし、アンモ
ニア水でPH7.03.0ml An 41 42 表−3の結果からも明らかなように、乳剤及び処理条件
を変更しても本発明の試料は赤感光性層で高い発色濃度
が得られ、発色性に優れ、かつ耐光、耐熱、耐湿性もバ
ランスよく改良され、総合的に優れるという実施例1と
同様の結果が得られた。
酸アンモニウム 100g重亜硫酸ナトリ
ウム Logメタ重亜硫酸ナトリウム
3g水を加えてII!.とし、アンモ
ニア水でPH7.03.0ml An 41 42 表−3の結果からも明らかなように、乳剤及び処理条件
を変更しても本発明の試料は赤感光性層で高い発色濃度
が得られ、発色性に優れ、かつ耐光、耐熱、耐湿性もバ
ランスよく改良され、総合的に優れるという実施例1と
同様の結果が得られた。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、本発明のシアン
カプラーを用いることにより、発色性が良好で、濃度の
高いシアン画像が得られ、しかも該発色色素の堅牢性、
すなわち耐光性、耐熱性及び耐湿性等に優れており、保
存安定性が優れているという効果を有する。
カプラーを用いることにより、発色性が良好で、濃度の
高いシアン画像が得られ、しかも該発色色素の堅牢性、
すなわち耐光性、耐熱性及び耐湿性等に優れており、保
存安定性が優れているという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、支持体上に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層を
有するハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲ
ン化銀乳剤層の少なくともいずれか1層に、2位に−N
HCO−A基を有し、5位に−NHCO−R^2−SO
_2−Q−R^1基を有するフェノール系シアンカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材
料。 式中、Qは−NR^3−または−O−を、Aはアリール
基、アルキル基または脂環式化合物残基を、R^1はア
ルキル基、脂環式化合物残基、アリール基または複素環
基を、R^2はアルキレン基を、R^3は水素原子、ア
ルキル基、アリール基または複素環基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23352289A JPH0396939A (ja) | 1989-09-09 | 1989-09-09 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23352289A JPH0396939A (ja) | 1989-09-09 | 1989-09-09 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0396939A true JPH0396939A (ja) | 1991-04-22 |
Family
ID=16956356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23352289A Pending JPH0396939A (ja) | 1989-09-09 | 1989-09-09 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0396939A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1113329A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
-
1989
- 1989-09-09 JP JP23352289A patent/JPH0396939A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1113329A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
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