JP2732127B2 - 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なシアンカプラーを含有するハロゲン
化銀写真感光材料に関する。
化銀写真感光材料に関する。
［発明の背景］ ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、一般
に、露光されたハロゲン化銀によって酸化された発色現
像主薬と色素形成カプラーとが反応して色素を形成す
る。
に、露光されたハロゲン化銀によって酸化された発色現
像主薬と色素形成カプラーとが反応して色素を形成す
る。
発色した色素は、色再現上その吸収スペクトルの切れ
が良いことが強く望まれている。
が良いことが強く望まれている。
シアンカプラーとしては、これまでフェノール類ある
いはナフトール類が多く用いられている。
いはナフトール類が多く用いられている。
これらは、例えば米国特許第2,369,929号明細書、同
第2,474,293号明細書等に記載されているが、これらフ
ェノール類およびナフトール類から得られるシアン色素
画像においては吸収スペクトルの短波長側の切れが悪か
った。
第2,474,293号明細書等に記載されているが、これらフ
ェノール類およびナフトール類から得られるシアン色素
画像においては吸収スペクトルの短波長側の切れが悪か
った。
また、特開昭63−226653号公報及び特開平１−158441
号公報には、分光吸収特性の良好なカプラーとしてイミ
ダゾール系カプラーが開示されているが、このカプラー
から得られる色素画像は、耐光性及び疲労した漂白液ま
たは漂白定着液で処理した場合の復色性に重大な欠点が
あった。
号公報には、分光吸収特性の良好なカプラーとしてイミ
ダゾール系カプラーが開示されているが、このカプラー
から得られる色素画像は、耐光性及び疲労した漂白液ま
たは漂白定着液で処理した場合の復色性に重大な欠点が
あった。
［発明の目的］ 本発明の第１の目的は、形成されるシアン色素の分光
吸収特性が良好でかつ耐光性が改良された新規なシアン
カプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることである。
吸収特性が良好でかつ耐光性が改良された新規なシアン
カプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供す
ることである。
第２の目的は、新規な復色性のよいシアンカプラーを
含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することであ
る。
含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することであ
る。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、支持体上に少くとも１層のハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少くとも１層に、下記
一般式［Ｉ］で表わされるシアンカプラーを少くとも１
つ含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料
によって達成された。
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少くとも１層に、下記
一般式［Ｉ］で表わされるシアンカプラーを少くとも１
つ含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料
によって達成された。
一般式［Ｉ］ 〔式中、Ａは有機基を、Ｘは水素原子または発色現像主
薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし、Ｚは
５員または６員のヘテロ環基を形成しうる残基を表わ
し、Ｙはジョイント部を表わし、Ｒは水素原子または有
機基を表わす。〕 ［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］で表わされるシアンカプラーについて更
に詳しく説明する。
薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし、Ｚは
５員または６員のヘテロ環基を形成しうる残基を表わ
し、Ｙはジョイント部を表わし、Ｒは水素原子または有
機基を表わす。〕 ［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］で表わされるシアンカプラーについて更
に詳しく説明する。
式中、Ａで表わされる有機基としては、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、−NHCOR′、−NHSO2R′、−N
HCONHR′、−NHCOOR′および酸素原子，窒素原子又はイ
オウ原子を介して結合したアルキル基、アリール基ある
いはヘテロ環基等が挙げられる。ここでＲ′は水素原
子、アルキル基、アリール基を表わす。
アリール基、ヘテロ環基、−NHCOR′、−NHSO2R′、−N
HCONHR′、−NHCOOR′および酸素原子，窒素原子又はイ
オウ原子を介して結合したアルキル基、アリール基ある
いはヘテロ環基等が挙げられる。ここでＲ′は水素原
子、アルキル基、アリール基を表わす。
これらの基は置換基を有することができる。
Ａとして好ましいものは、アリール基、ヘテロ環基で
あり、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等
を、ヘテロ環基としてはチエニル基、フリル基、ピロリ
ル基、ピラゾリル基、ピリジル基、イソオキサゾリル基
等を挙げることができる。
あり、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等
を、ヘテロ環基としてはチエニル基、フリル基、ピロリ
ル基、ピラゾリル基、ピリジル基、イソオキサゾリル基
等を挙げることができる。
Ａとして更に好ましいものは、オルト位にアミド基、
スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基
の様な水素結合を形成することができる基を有したフェ
ニル基である。
スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基
の様な水素結合を形成することができる基を有したフェ
ニル基である。
Ｘで表わされる発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子（塩素、臭
素、弗素等）およびヒドロキシル、アルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオ
キシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキ
ザリルオキシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチ
オ、複素環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシ
ルアミノ、置換アミノ、Ｎ原子で結合した含窒素複素
環、スルホンアミド、アルキルオキシカルボニルアミ
ノ、アリールオキシカルボニルアミノ、カルボキシル等
の各基が挙げられるが、好ましくはハロゲン原子、特に
塩素原子である。
離脱しうる基としては、例えばハロゲン原子（塩素、臭
素、弗素等）およびヒドロキシル、アルコキシ、アリー
ルオキシ、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオ
キシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカ
ルボニル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキ
ザリルオキシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチ
オ、複素環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシ
ルアミノ、置換アミノ、Ｎ原子で結合した含窒素複素
環、スルホンアミド、アルキルオキシカルボニルアミ
ノ、アリールオキシカルボニルアミノ、カルボキシル等
の各基が挙げられるが、好ましくはハロゲン原子、特に
塩素原子である。
で表わされる５員または６員のヘテロ環基としては、例
えばピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
リジニル基、イミダゾジニル基、ピラゾリジニル基、ピ
ペラジニル基、モルホリニル基、チアゾリジニル基など
を挙げることができる。
えばピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピロ
リジニル基、イミダゾジニル基、ピラゾリジニル基、ピ
ペラジニル基、モルホリニル基、チアゾリジニル基など
を挙げることができる。
これらのヘテロ環は−NH−Ｙ−Ｒ以外にも置換基を有
することができる。
することができる。
Ｙは単なる結合手かまたは−CO−、−COO−、−SO
2−、−CONH−等の２価の連結基を表わす。
2−、−CONH−等の２価の連結基を表わす。
Ｒは水素原子及びアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基等の有機基を表わし、水素原子以外のときは置換基を
有していてもよい。
基等の有機基を表わし、水素原子以外のときは置換基を
有していてもよい。
以下に、本発明に用いられるシアンカプラーの代表的
な具体例を挙げるが、本発明はこれによって限定される
ものではない。
な具体例を挙げるが、本発明はこれによって限定される
ものではない。
以下に、本発明のシアンカプラーの合成例を示す。
例示カプラー１の合成 化合物A22.5gと化合物B19.7gをジメチルホルムアミド
100mlに溶解し、室温で５時間反応させる。反応後水あ
けして油状物を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を
希塩酸と水で充分洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。残留した油状物を、ヘキサン：酢酸エ
チル（9:1）の展開溶媒によりB.O.処理をして化合物C1
8.5gを得た。
100mlに溶解し、室温で５時間反応させる。反応後水あ
けして油状物を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を
希塩酸と水で充分洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。残留した油状物を、ヘキサン：酢酸エ
チル（9:1）の展開溶媒によりB.O.処理をして化合物C1
8.5gを得た。
化合物C18.0gをアセトニトリル240mlに溶解する。こ
れにベンゾイルクロライド4.4gとピリジン5.0gを加えて
３時間加熱還流する。冷却して析出する結晶を濾取し、
アセトニトリルで再結晶し、化合物Ｄの白色結晶18.0g
を得た。
れにベンゾイルクロライド4.4gとピリジン5.0gを加えて
３時間加熱還流する。冷却して析出する結晶を濾取し、
アセトニトリルで再結晶し、化合物Ｄの白色結晶18.0g
を得た。
3. 化合物Ｄ→例示カプラー１ 化合物D15gをジメチルホルムアミド150mlに溶解し、
Ｎ−クロロコハク酸イミド5.4gを加え、室温下で一昼夜
放置する。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出する。
よく水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
留去して得られた結晶を、アセトニトリルより再結晶し
て例示カプラー1 12.5gを得た。
Ｎ−クロロコハク酸イミド5.4gを加え、室温下で一昼夜
放置する。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出する。
よく水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を
留去して得られた結晶を、アセトニトリルより再結晶し
て例示カプラー1 12.5gを得た。
化合物Ｃ、化合物Ｄ、例示カプラーはいずれもNMR、M
assスペクトルにより構造を確認した。
assスペクトルにより構造を確認した。
本発明のカプラーは、通常ハロゲン化銀１モル当り２
×10-3〜８×10-1モル、好ましくは１×10-2〜５×10-1
モルの範囲で用いることができる。
×10-3〜８×10-1モル、好ましくは１×10-2〜５×10-1
モルの範囲で用いることができる。
本発明のカプラーは、２種以上を組み合わせて用いる
ことができ、また他の種類のシアンカプラーを併用する
こともできる。
ことができ、また他の種類のシアンカプラーを併用する
こともできる。
本発明のカプラーは、固体分散法、ラテックス分散
法、水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハロゲ
ン化銀写真感光材料へ添加することができる。
法、水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハロゲ
ン化銀写真感光材料へ添加することができる。
例えば本発明のカプラー及びその他の疎水性添加物
を、通常トリクレジルホスフェート、ジブチルフタレー
ト等の沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応
じ酢酸エチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点および／
または水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて乳化
分散した後、目的とする親水性コロイド層中に添加する
という水中油滴乳化分散法を用いた添加方法を採用する
ことができる。
を、通常トリクレジルホスフェート、ジブチルフタレー
ト等の沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応
じ酢酸エチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点および／
または水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼラチン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて乳化
分散した後、目的とする親水性コロイド層中に添加する
という水中油滴乳化分散法を用いた添加方法を採用する
ことができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラー
のネガ、ポジおよびリバーサルフイルムならびにカラー
印画紙などであることができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙である場合に本発明の効果が有
効に発揮される。
のネガ、ポジおよびリバーサルフイルムならびにカラー
印画紙などであることができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙である場合に本発明の効果が有
効に発揮される。
このカラー印画紙を初めとする本発明のハロゲン化銀
写真感光材料は、通常、減色法色再現を行うために、写
真用カプラーとしてマゼンタカプラー、シアンカプラー
およびイエローカプラーをそれぞれ含有する緑感性、赤
感性および青感性の乳剤層ならびに非感光性層を、支持
体上に適宜の層数および層順で積層した構造を有してい
るが、該層数および層順は重点性能、使用目的によって
適宜変更してもよい。
写真感光材料は、通常、減色法色再現を行うために、写
真用カプラーとしてマゼンタカプラー、シアンカプラー
およびイエローカプラーをそれぞれ含有する緑感性、赤
感性および青感性の乳剤層ならびに非感光性層を、支持
体上に適宜の層数および層順で積層した構造を有してい
るが、該層数および層順は重点性能、使用目的によって
適宜変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロ
ゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化
銀、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等、通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
ゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化
銀、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等、通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還
元増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。ま
た、写真業界において増感色素として知られている色素
を用いて所望の波長域に光学増感できる。
元増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。ま
た、写真業界において増感色素として知られている色素
を用いて所望の波長域に光学増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット材、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤およびリサーチ・ディスクロージャー
17643号 VII項Ｊに記載の如き画像安定剤等を任意に
用いることができる。
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット材、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤およびリサーチ・ディスクロージャー
17643号 VII項Ｊに記載の如き画像安定剤等を任意に
用いることができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を
行うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着ある
いは漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことが
できる。
行うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着ある
いは漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことが
できる。
［実施例］ 以下に、本発明の具体的実施例を述べるが、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
実施例１ 表−１に示すカプラーを、その1/2重量のジオクチル
フタレートおよび３倍量の酢酸エチルと共に加熱溶解
し、活性剤としてアルカノールXC（商品名；デュポン社
製）を含有する５％ゼラチン溶液中に乳化分散する。こ
の分散液を塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％）に、カプラ
ーが銀１モルに対し0.35モルになるように混合し、ポリ
エチレンで両面ラミネートされた紙支持体に塗布、乾燥
し試料１〜12を得た。（塗布カプラー量1.2×10-5モル/
100cm2、塗布銀量3.7mg/100cm2、塗布ゼラチン量16mg/1
00cm2。） 上記で得た試料を、常法に従って光学楔を通して露光
後、次の工程で処理を行った。
フタレートおよび３倍量の酢酸エチルと共に加熱溶解
し、活性剤としてアルカノールXC（商品名；デュポン社
製）を含有する５％ゼラチン溶液中に乳化分散する。こ
の分散液を塩臭化銀乳剤（臭化銀80モル％）に、カプラ
ーが銀１モルに対し0.35モルになるように混合し、ポリ
エチレンで両面ラミネートされた紙支持体に塗布、乾燥
し試料１〜12を得た。（塗布カプラー量1.2×10-5モル/
100cm2、塗布銀量3.7mg/100cm2、塗布ゼラチン量16mg/1
00cm2。） 上記で得た試料を、常法に従って光学楔を通して露光
後、次の工程で処理を行った。
処理温度 処理時間 発色現像 33℃ 3分30秒 漂白定着 33℃ 1分30秒 水 洗 33℃ 3分 乾 燥 50〜80℃ 2分 各処理液の組成は以下の通りである。
［発色現像液］ ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25g 臭化ナトリウム 0.6g 無水亜硫酸ナトリウム 2.0g ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g 水を加えて１とし、NaOHにてpH11に調整。
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g 水を加えて１とし、NaOHにてpH11に調整。
［漂白定着液］ チオ硫酸アンモニウム 120g メタ重亜硫酸ナトリウム 15g 無水亜硫酸ナトリウム 3g エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩 65g 水を加えて１とし、pH6.7〜6.8に調整。
処理された試料１〜12を、濃度計（コニカ株式会社製
KD−7R型）を用いて最大濃度を測定した。
KD−7R型）を用いて最大濃度を測定した。
また、得られた色素画像を自記分光光度計（日立株式
会社製3210型）に積分球を付して反射スペクトルを測定
し、濃度1.0のところでλmaxを測定した。（参照側は酸
化マグネシウム） また、λmaxにおける吸光度の20％の吸光度になる短
波側の波長（λ0.2）を求め、短波側の吸収の切れを以
下の定義で求めた。
会社製3210型）に積分球を付して反射スペクトルを測定
し、濃度1.0のところでλmaxを測定した。（参照側は酸
化マグネシウム） また、λmaxにおける吸光度の20％の吸光度になる短
波側の波長（λ0.2）を求め、短波側の吸収の切れを以
下の定義で求めた。
Δλｓ＝λmax−λ0.2 Δλｓが小さい程、短波側の吸収がシャープであるこ
とを示す。
とを示す。
結果を表−１に示す。
また、上記試料の処理に用いた漂白定着液（以下、
「新BF」という。）に、5gのハイドロサルファイトを加
えて漂白力を減じ、疲労した漂白定着液に相当する漂白
定着液（以下、「疲労BF」という。）作製し、この疲労
BFを用いて上記と同様に処理を行った。
「新BF」という。）に、5gのハイドロサルファイトを加
えて漂白力を減じ、疲労した漂白定着液に相当する漂白
定着液（以下、「疲労BF」という。）作製し、この疲労
BFを用いて上記と同様に処理を行った。
得られたシアン色素の最大濃度を比較し、以下の式に
より復色性（％）を算出した。
より復色性（％）を算出した。
結果を表−２に示す。
上記の結果から、本発明のシアンカプラーは、高濃度
でかつ短波側の切れが良い色素が得られると共に復色性
に優れていることがわかる。
でかつ短波側の切れが良い色素が得られると共に復色性
に優れていることがわかる。
実施例２ （ハロゲン化銀乳剤の調製） 中性法、同時混合法により表−３に示す３種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調製した。
ゲン化銀乳剤を調製した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は、化学増感終了後に乳
剤安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モ
ル当り５×10-3モル添加した。
剤安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モ
ル当り５×10-3モル添加した。
（ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製） 次いで以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆し
た紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料13〜23を作製した。（尚、以下の実
施例において、添加量は感光材料1m2当りの量で示
す。） 層１……ゼラチン（1.2g）と0.29g（銀換算、以下同
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と0.75gの
イエローカプラー（Ｙ−１）、0.3gの光安定剤（ST−
１）及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン（HQ
−１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DNP）と
を含有している層。
た紙支持体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料13〜23を作製した。（尚、以下の実
施例において、添加量は感光材料1m2当りの量で示
す。） 層１……ゼラチン（1.2g）と0.29g（銀換算、以下同
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と0.75gの
イエローカプラー（Ｙ−１）、0.3gの光安定剤（ST−
１）及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン（HQ
−１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DNP）と
を含有している層。
層２……ゼラチン（0.9g）と0.04gのHQ−１を溶解し
た0.2gのジオクチルフタレート（DOP）とを含有してい
る層。
た0.2gのジオクチルフタレート（DOP）とを含有してい
る層。
層３……ゼラチン（1.4g）と0.2gの緑感光性ハロゲン
化銀乳剤（Em−２）と0.5gのマゼンタカプラー（Ｍ−
１）、0.25gの光安定剤（ST−２）及び0.01gのHQ−１を
溶解した0.3gのDOPと6mgのフィルター染料（AI−１）と
を含有している層。
化銀乳剤（Em−２）と0.5gのマゼンタカプラー（Ｍ−
１）、0.25gの光安定剤（ST−２）及び0.01gのHQ−１を
溶解した0.3gのDOPと6mgのフィルター染料（AI−１）と
を含有している層。
層４……ゼラチン（1.2g）と0.6gの紫外線吸収剤（UV
−１）及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPとを含有
している層。
−１）及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPとを含有
している層。
層５……ゼラチン（1.4g）と0.20gの赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤（Em−３）と0.7ミリモルの表−４に示すシ
アンカプラー、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解
した0.3gのDOPとを含有している層。（但し、CC−１は
0.9ミリモル） 層６……ゼラチン（1.1g）と、0.2gのUV−１を溶解し
た0.2gのDOPと5mgのフィルター染料（AI−２）とを含有
している層。
ン化銀乳剤（Em−３）と0.7ミリモルの表−４に示すシ
アンカプラー、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解
した0.3gのDOPとを含有している層。（但し、CC−１は
0.9ミリモル） 層６……ゼラチン（1.1g）と、0.2gのUV−１を溶解し
た0.2gのDOPと5mgのフィルター染料（AI−２）とを含有
している層。
層７……ゼラチン（1.0g）と、0.05gの2,4−ジクロロ
−６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有してい
る層。
−６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有してい
る層。
カラーチェッカー（マクベス社製）をコニカカラーGX
−100（コニカ株式会社製）で撮影・現像して得たネガ
フィルムを用い、グレー部の色調を合わせて上記の得ら
れた試料13〜23にプリントし、各色相における色再現性
を評価した。
−100（コニカ株式会社製）で撮影・現像して得たネガ
フィルムを用い、グレー部の色調を合わせて上記の得ら
れた試料13〜23にプリントし、各色相における色再現性
を評価した。
結果を表−４に示す。
［処理工程］ 温度 時間 発色現像 34.7±0.3℃ 45秒 漂白定着 34.7±0.5℃ 45秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 ［発色現像液］ 純水 800ml トリエタノールアミン 8g N,N−ジエチルヒドロキシルアミン 5g 塩化カリウム 2g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄アンモニウム２水
塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 水を加えて全量を１とし、炭酸カリウム又は氷酢酸
でpH5.7に調整する。
塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 水を加えて全量を１とし、炭酸カリウム又は氷酢酸
でpH5.7に調整する。
［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH
7.0に調整する。
オン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH
7.0に調整する。
実施例３ 実施例２の層５中のシアンカプラーを、表−５に示し
たシアンカプラーに代えた以外は実施例２とまったく同
様にして試料24〜31を作製した。
たシアンカプラーに代えた以外は実施例２とまったく同
様にして試料24〜31を作製した。
ウェッジ露光後、実施例２と同様の処理工程で発色現
像を行った後、温度30℃、相対湿度20％の雰囲気下でキ
セノン光による強制劣化試験を行い、100時間後の濃度
1.0の点におけるシアン色素の色素残存率を測定した。
像を行った後、温度30℃、相対湿度20％の雰囲気下でキ
セノン光による強制劣化試験を行い、100時間後の濃度
1.0の点におけるシアン色素の色素残存率を測定した。
結果を表−５に示す。
表−５の結果から明らかなように、本発明のカプラー
は、公知のイミダゾールシアンカプラーに比べ色素残存
率が高く、著しく耐光性が改善されている。
は、公知のイミダゾールシアンカプラーに比べ色素残存
率が高く、著しく耐光性が改善されている。
［発明の効果］ 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、シアン色素の
分光吸収特性が良好であり、すなわち、短波側の切れが
良く、色再現性に優れている。更に、シアン色素の発色
濃度が高いので薄膜化などにより鮮鋭性の向上が可能で
ある。また、疲労した漂白定着液で処理しても濃度低下
を起こし難く、処理変動性が少ない。
分光吸収特性が良好であり、すなわち、短波側の切れが
良く、色再現性に優れている。更に、シアン色素の発色
濃度が高いので薄膜化などにより鮮鋭性の向上が可能で
ある。また、疲労した漂白定着液で処理しても濃度低下
を起こし難く、処理変動性が少ない。
Claims (1)
- 【請求項１】支持体上に少くとも１層のハロゲン化銀乳
剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前記
ハロゲン化銀乳剤層の少くとも１層に、下記一般式
［Ｉ］で表わされるシアンカプラーを少くとも１つ含有
することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［Ｉ］ 〔式中、Ａは有機基を、Ｘは水素原子または発色現像主
薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表わし、Ｚは
５員または６員のヘテロ環基を形成しうる残基を表わ
し、Ｙはジョイント部を表わし、Ｒは水素原子または有
機基を表わす。〕
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1182568A JP2732127B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| US07/549,273 US5051347A (en) | 1989-07-17 | 1990-07-06 | Silver halide photographic light-sensitive material containing a novel cyan coupler |
| EP90113388A EP0410225A1 (en) | 1989-07-17 | 1990-07-12 | A silver halide photographic light-sensitive material containing a novel cyan coupler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1182568A JP2732127B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348243A JPH0348243A (ja) | 1991-03-01 |
| JP2732127B2 true JP2732127B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=16120554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1182568A Expired - Fee Related JP2732127B2 (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051347A (ja) |
| EP (1) | EP0410225A1 (ja) |
| JP (1) | JP2732127B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3066756B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-07-17 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2893100B2 (ja) | 1991-11-27 | 1999-05-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2777949B2 (ja) | 1992-04-03 | 1998-07-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE69424983T2 (de) | 1993-11-24 | 2000-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographische Verarbeitungszusammensetzung und Verarbeitungsverfahren |
| JPH09152696A (ja) | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP3383499B2 (ja) | 1995-11-30 | 2003-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| WO2006130493A2 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocycles useful as modulators of ion channels |
| WO2008153042A1 (ja) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | 抗腫瘍剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2630418B2 (ja) * | 1987-12-10 | 1997-07-16 | コニカ株式会社 | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP1182568A patent/JP2732127B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-06 US US07/549,273 patent/US5051347A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 EP EP90113388A patent/EP0410225A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5051347A (en) | 1991-09-24 |
| EP0410225A1 (en) | 1991-01-30 |
| JPH0348243A (ja) | 1991-03-01 |
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