JPH0398049A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、特に、2,
5−ジアシルアξノフェノール型シアンカプラーを含有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
5−ジアシルアξノフェノール型シアンカプラーを含有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
従来より、例えば減色法カラー写真に使用されるシアン
カブラーとしては、フェノール性あるいはナフトール性
水酸基を有する化合物が知られている。
カブラーとしては、フェノール性あるいはナフトール性
水酸基を有する化合物が知られている。
カプラーに要求される基本的性質としては、単に色素を
形或するだけでなく、分散安定性、発色性、形戒される
色素の光、熱、湿気等に対する保存性、分光吸収特性等
が良好であることが要求されているが、とりわけ、シア
ンカプラーにおいては、発色性、ならびに耐熱性、耐湿
性及び耐光性といった画像保存性の改良が必要とされて
いる。
形或するだけでなく、分散安定性、発色性、形戒される
色素の光、熱、湿気等に対する保存性、分光吸収特性等
が良好であることが要求されているが、とりわけ、シア
ンカプラーにおいては、発色性、ならびに耐熱性、耐湿
性及び耐光性といった画像保存性の改良が必要とされて
いる。
従来知られているシアンカブラーとしては、次のような
化合物が挙げられる。即ち、米国特許第2,801,1
71号明細書には、6−〔α−(2,4ジーter t
−アごルフェノキシ)一ブタンアミド〕−2 4−ジク
ロロー3−メチルフェノールカプラーが報告されている
。このカプラーは発色性、耐光性は良好であるが、耐熱
性が劣っている。特間昭50−112038号公報には
、フェノールの2位及び5位がアジルアミノ基で置換さ
れ、かつ、2位のアシルアミノ基が、フッ素原子で置換
されたアルキル基で置換されているシアンカプラーが報
告されている。このカブラーは、耐熱性が良好であり、
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
場合の濃度低下が少ないなどの特長を有しているが、耐
光性に劣り、発色性もやや劣る。
化合物が挙げられる。即ち、米国特許第2,801,1
71号明細書には、6−〔α−(2,4ジーter t
−アごルフェノキシ)一ブタンアミド〕−2 4−ジク
ロロー3−メチルフェノールカプラーが報告されている
。このカプラーは発色性、耐光性は良好であるが、耐熱
性が劣っている。特間昭50−112038号公報には
、フェノールの2位及び5位がアジルアミノ基で置換さ
れ、かつ、2位のアシルアミノ基が、フッ素原子で置換
されたアルキル基で置換されているシアンカプラーが報
告されている。このカブラーは、耐熱性が良好であり、
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
場合の濃度低下が少ないなどの特長を有しているが、耐
光性に劣り、発色性もやや劣る。
更には、特開昭53 − $09630号公報に記載さ
れたシアンカプラーは、フェノール性シアンカプラーの
2位及び5位がアシルアミノ基で置換され、かつ5位の
アシルアミノ基の末端がスルホンアξド基またはスルフ
ァモイル基で置換されたフェノール性シアンカプラーで
あり、前述のアルキル置換アシルアミノ基を有するフェ
ノール性シアンカプラーの特長を更に高めたものである
が、発色性、耐光性の点で未だ不十分なものであった。
れたシアンカプラーは、フェノール性シアンカプラーの
2位及び5位がアシルアミノ基で置換され、かつ5位の
アシルアミノ基の末端がスルホンアξド基またはスルフ
ァモイル基で置換されたフェノール性シアンカプラーで
あり、前述のアルキル置換アシルアミノ基を有するフェ
ノール性シアンカプラーの特長を更に高めたものである
が、発色性、耐光性の点で未だ不十分なものであった。
米国特許第4 , 304 , 844号明細書には2
位または5位の末端がアルキルスルホニル基で置換され
た2,5−ジアシルアミノフェノール型シアンカブラー
が、また、特開昭59−111645号には、2位にア
リニルカルボニルア短ノ基を、5位に分岐アルキル部分
を含むアルキルスルホニルアルカンアξド基を有するシ
アンカプラーが記載されているが、これらの具体的化合
物として記載されたシアンヵプラーは、発色性、耐光性
が不十分であった。
位または5位の末端がアルキルスルホニル基で置換され
た2,5−ジアシルアミノフェノール型シアンカブラー
が、また、特開昭59−111645号には、2位にア
リニルカルボニルア短ノ基を、5位に分岐アルキル部分
を含むアルキルスルホニルアルカンアξド基を有するシ
アンカプラーが記載されているが、これらの具体的化合
物として記載されたシアンヵプラーは、発色性、耐光性
が不十分であった。
〔発明の目的)
本発明の第1の目的は、発色性に優れたシアンカプラー
を含有し、従って形威されるシアン色素画像濃度が高く
、形成されるシアン色素画像の耐光性,耐熱性及び耐湿
性等の画像保存性がバランス良く改良されたシアンカブ
ラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
を含有し、従って形威されるシアン色素画像濃度が高く
、形成されるシアン色素画像の耐光性,耐熱性及び耐湿
性等の画像保存性がバランス良く改良されたシアンカブ
ラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
本発明の第2の目的は、発色現像処理後の漂白過程で、
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
ときにも発色色素の濃度低下の少な5いシアンカブラー
を含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
酸化力の弱い漂白液あるいは疲労した漂白液で処理した
ときにも発色色素の濃度低下の少な5いシアンカブラー
を含有するハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
〔問題点を解決するための手段]
本発明者等は、支持体上に少なくとも1層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくともいずれかINに、
2位に一NHCO − A 基を有し、5位に−N}I
CO−R”−SOZ−R’基を有するフェノール系シア
ンカプラー(以下適宜、「本発明のカプラー」または「
本発明のシアンカプラーjなどと略称することもある)
を含有させることにより、上記目的が達成されることを
見出した。
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくともいずれかINに、
2位に一NHCO − A 基を有し、5位に−N}I
CO−R”−SOZ−R’基を有するフェノール系シア
ンカプラー(以下適宜、「本発明のカプラー」または「
本発明のシアンカプラーjなどと略称することもある)
を含有させることにより、上記目的が達成されることを
見出した。
式中、Aはアルキル基またはシクロアルキル基を、R’
はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複
素環基を、R2はアルキレン基を表す.R1で表される
アルキル基としては、例えばメチル、プロビル、t−ア
ミル、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、1−メチルーヘブタデシル等の直鎖または分岐の各
基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものである
。
はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複
素環基を、R2はアルキレン基を表す.R1で表される
アルキル基としては、例えばメチル、プロビル、t−ア
ミル、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、1−メチルーヘブタデシル等の直鎖または分岐の各
基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものである
。
R1で表されるシクロアルキル基としては、例えばシク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
R1で表されるアルキル基、シクロアルキル基は、置換
基を有するものを含み、置換基としては例えばヒド゛ロ
キシル基、カルボキシル基、シアノ基、アリール基(例
えばトリル基等)、アルコキシ力ルボニル基(例えばヘ
キサデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカ
ルボニル基(例えばトリルオキシカルボニル基、ナフチ
ルオキシカルボニル基)、アルキルスルホンアミド基(
例えばメタンスルホンアミド基等)、アシルアミノ基(
例えばアセトアξド基等)、アルコキシ基(例えばメト
キシ基、ペンジルオキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基等)、スルホニル基(メタンスルホニ
ル基等)等が挙げられる。
基を有するものを含み、置換基としては例えばヒド゛ロ
キシル基、カルボキシル基、シアノ基、アリール基(例
えばトリル基等)、アルコキシ力ルボニル基(例えばヘ
キサデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカ
ルボニル基(例えばトリルオキシカルボニル基、ナフチ
ルオキシカルボニル基)、アルキルスルホンアミド基(
例えばメタンスルホンアミド基等)、アシルアミノ基(
例えばアセトアξド基等)、アルコキシ基(例えばメト
キシ基、ペンジルオキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基等)、スルホニル基(メタンスルホニ
ル基等)等が挙げられる。
Illで表されるアリール基は、例えばフェニル基、ナ
フチル基等であり、好ましくはフェニル基である。R1
で表されるアリール基は、置換基を有するものを含み、
置換基としては、例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭
素等)、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル
、アルキル基(例えば、メチル、エチル、t−ブチル、
L−アξル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖または分
岐のアルキル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ、プ
トキシ、ドデシルオキシ等の各基)、アルキルカルポニ
ルアミノ基(例えばウンデシルカルボ;.ルアミノ基等
)、アリールカルボニルアミノ基(例えばペンゾイルア
ミノ基等)、アルキルスルホンアミド基(例えばドデシ
ルスルホンアξド基等)、アリールスルホンアミド基(
例えばベンゼンスルホンアミド基等)、アルキルアξノ
スルホンアミド基(例えばジメチルアミノスルホンアミ
ド基等)、アリールアミノスルホンアミド基(例えばア
ニリンスルホンアξド基等)、アルキルカルバモイル基
(例えばヘキサデシルカルバモイル基等)、アリールカ
ルバモイル基(例えばフェニルカルバモイル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)、アルコキ
シカルボニル基(例えばドデシルオキシカルボニル基等
)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカ
ルボニル基等)等が挙げられる。
フチル基等であり、好ましくはフェニル基である。R1
で表されるアリール基は、置換基を有するものを含み、
置換基としては、例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭
素等)、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシル
、アルキル基(例えば、メチル、エチル、t−ブチル、
L−アξル、ドデシル、オクタデシル等の直鎖または分
岐のアルキル基)、アルコキシ基(例えばメトキシ、プ
トキシ、ドデシルオキシ等の各基)、アルキルカルポニ
ルアミノ基(例えばウンデシルカルボ;.ルアミノ基等
)、アリールカルボニルアミノ基(例えばペンゾイルア
ミノ基等)、アルキルスルホンアミド基(例えばドデシ
ルスルホンアξド基等)、アリールスルホンアミド基(
例えばベンゼンスルホンアミド基等)、アルキルアξノ
スルホンアミド基(例えばジメチルアミノスルホンアミ
ド基等)、アリールアミノスルホンアミド基(例えばア
ニリンスルホンアξド基等)、アルキルカルバモイル基
(例えばヘキサデシルカルバモイル基等)、アリールカ
ルバモイル基(例えばフェニルカルバモイル基等)、ス
ルホニル基(例えばメチルスルホニル基等)、アルコキ
シカルボニル基(例えばドデシルオキシカルボニル基等
)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカ
ルボニル基等)等が挙げられる。
R1で表される複素環基は、好ましくは、5員または6
員の複素環基であり、例えば、5員環基としてはチェニ
ル基、ビロリル基、フリル基、チアゾリル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、スクシンイミド基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基等、6員環基としてはピリジル基
、ピリごジニル基、トリアジニル基、チアジアジニル基
、ジチアジニル基等が挙げられる。これらの複素環基は
更に他の環(例えばベンゼン環)と縮合環を形成したも
のを含み、このような基としては例えば、ブリニル基、
インダゾリル基、ペンゾオキサゾリル基、ペンゾイミダ
ゾリル基、キノリル基、ペンゾチアゾリル基、インドリ
ル基、フタルイミド基等を挙げることができる。
員の複素環基であり、例えば、5員環基としてはチェニ
ル基、ビロリル基、フリル基、チアゾリル基、イミダゾ
リル基、ピラゾリル基、スクシンイミド基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基等、6員環基としてはピリジル基
、ピリごジニル基、トリアジニル基、チアジアジニル基
、ジチアジニル基等が挙げられる。これらの複素環基は
更に他の環(例えばベンゼン環)と縮合環を形成したも
のを含み、このような基としては例えば、ブリニル基、
インダゾリル基、ペンゾオキサゾリル基、ペンゾイミダ
ゾリル基、キノリル基、ペンゾチアゾリル基、インドリ
ル基、フタルイミド基等を挙げることができる。
これらの複素環基は置換基を有するものを含み、置換基
としてはR1がアルキル基またはアリール基であるとき
の置換基等と同じ置換基を挙げることができる。
としてはR1がアルキル基またはアリール基であるとき
の置換基等と同じ置換基を挙げることができる。
R2で表されるアルキレン基は好ましくは炭素数1〜2
4のアルキレン基(例えばーCH2置換基を有するもの
を含む。
4のアルキレン基(例えばーCH2置換基を有するもの
を含む。
この置換基としては、具体的にはハロゲン原子、シクロ
アルキル、アリール、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ニト
ロ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アシル
アミノ、アミノ、スルホンアξド、イくド、スルホ、ウ
レイド、スルファモイルアミノ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アルコキシ力ルボニルアξノ、アリールオキシ
カルボニルアξノ等の各基が挙げられる。
アルキル、アリール、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、ヒドロキ
シル、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ニト
ロ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アシル
アミノ、アミノ、スルホンアξド、イくド、スルホ、ウ
レイド、スルファモイルアミノ、アルキルチオ、アリー
ルチオ、アルコキシ力ルボニルアξノ、アリールオキシ
カルボニルアξノ等の各基が挙げられる。
これらのRl, RZの組合わせで好ましいものは、
RlとR2の炭素数の和が8〜30の場合であり、更に
好ましくは、Rlが炭素数12〜18のアルキル基であ
り、R2が炭素数2〜10の分岐アルキレン基である場
合であり、特にR2が一CHR−(Rは炭素数1〜9・
)アルキル基)の場合である。
RlとR2の炭素数の和が8〜30の場合であり、更に
好ましくは、Rlが炭素数12〜18のアルキル基であ
り、R2が炭素数2〜10の分岐アルキレン基である場
合であり、特にR2が一CHR−(Rは炭素数1〜9・
)アルキル基)の場合である。
Aで表されるアルキル基としては例えば、メチル、プロ
ビル、ブチル、t−プチル、L−アξルオクチル、ドデ
シル、1−メチルーペプタデシル等の直鎖または分岐の
各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものであ
る。
ビル、ブチル、t−プチル、L−アξルオクチル、ドデ
シル、1−メチルーペプタデシル等の直鎖または分岐の
各基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜24のものであ
る。
またAで表されるアルキル基としては置換基を有するア
ルキル基が好ましく、例えばフッ素原子、塩素原子等の
ハロゲン原子を有するアルキル基(例えばトリクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロブチル基等)
、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基
、カルハモイル基、アリールスルホニル基、アルキルス
ルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、シクロアルキルス
ルホンアξド基、アルコキシ基(例えばメトキシ、ドデ
シルオキシ等の炭素数1〜24のもの)等を有するアル
キル基、アリールオキシ基を?するアルキル基(例えば
、2.4−ジーし−アミルフエノキシメチル基、3−ペ
ンタデシルフエノキシブロピル基等) 、R’−So■
一Rg (R1、 R2,は前述のものと同義)等が
挙げられる。
ルキル基が好ましく、例えばフッ素原子、塩素原子等の
ハロゲン原子を有するアルキル基(例えばトリクロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロブチル基等)
、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基
、カルハモイル基、アリールスルホニル基、アルキルス
ルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、シクロアルキルス
ルホンアξド基、アルコキシ基(例えばメトキシ、ドデ
シルオキシ等の炭素数1〜24のもの)等を有するアル
キル基、アリールオキシ基を?するアルキル基(例えば
、2.4−ジーし−アミルフエノキシメチル基、3−ペ
ンタデシルフエノキシブロピル基等) 、R’−So■
一Rg (R1、 R2,は前述のものと同義)等が
挙げられる。
これらアルキル基の中でも特に好ましいのは、ハロゲン
置換アルキル基(例えばペンタフルオロエチル、バーフ
ルオロブロビル等)である。
置換アルキル基(例えばペンタフルオロエチル、バーフ
ルオロブロビル等)である。
Aで表されるシクロアルキル基としては、シクロヘキシ
ル基、シクロベンチル基等が挙げられ、それぞれ、置換
基を有するものを含む。
ル基、シクロベンチル基等が挙げられ、それぞれ、置換
基を有するものを含む。
本発明のカブラーの中でも、好ましいのは、下記一般式
(IF)で示されるものである。
(IF)で示されるものである。
一般式〔■〕
n目
X
式中、R’,R”,Aは前述のものと同義であり、同し
ものが例示できる。
ものが例示できる。
Xは水素原子または芳香族第1級アミン発色現像生薬酸
体とのカップリング反応により離脱し得る基を表す。X
の具体例としては水素原子、ハロゲン原子、(例えばフ
ッ素、塩素、臭素原子等)、アξノ基(例えばアミノ、
アシルアミノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、アリ
ールア稟ノ基等)アゾ基、アリールオキシ基(例えばp
−メトキシフェノキシ、p−ブタンスルホンアごドフェ
ノキシ、p一カルボキシフェノキシ基等)、アルコキシ
基(例えばメトキシ、2−メトキシエトキシ基等)、ア
リールチオ基(例えばフェニルチオ、p一カルポキシフ
ェニルチオ基等)、アルキルチオ基(例えばメチルチオ
、2−ヒドロキシエチルチオ基等)、複素環チオ基(例
えば1−エチルテトラゾール−5−チオイル、2−ビリ
ジルチオ基等)、複素環基(例えばl−ピラゾリル,1
−イミダゾリル、2,5−ビラゾリンジオン−1−イル
基等)、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基等が挙げられる。
体とのカップリング反応により離脱し得る基を表す。X
の具体例としては水素原子、ハロゲン原子、(例えばフ
ッ素、塩素、臭素原子等)、アξノ基(例えばアミノ、
アシルアミノ、ジアシルアミノ、アルキルアミノ、アリ
ールア稟ノ基等)アゾ基、アリールオキシ基(例えばp
−メトキシフェノキシ、p−ブタンスルホンアごドフェ
ノキシ、p一カルボキシフェノキシ基等)、アルコキシ
基(例えばメトキシ、2−メトキシエトキシ基等)、ア
リールチオ基(例えばフェニルチオ、p一カルポキシフ
ェニルチオ基等)、アルキルチオ基(例えばメチルチオ
、2−ヒドロキシエチルチオ基等)、複素環チオ基(例
えば1−エチルテトラゾール−5−チオイル、2−ビリ
ジルチオ基等)、複素環基(例えばl−ピラゾリル,1
−イミダゾリル、2,5−ビラゾリンジオン−1−イル
基等)、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基等が挙げられる。
次に、本発明のシアンカプラーの好ましい具体例を以下
に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
カブラーの具体例は、一般式CINにおけるRR” 、
A,Xを特定することによって示した。
A,Xを特定することによって示した。
以下余白),1゛ゝ゛・′ゝ)
tl :−,
カプラーNo
R1
R2
1
CI6H33ー
−CH
C,H,
2
CI6}133
−CH
C3H7(i)
3
CIll83ff
CH
C4H9
4
CI+.−
−CH
Cl alhq
カプラーNo
R1
Rz
9
833C16CH
CH
CH3
C2H5
A
X
カブラーNα
カブラーNα
18
Rl
Rl
UPI
CI48Z9
Rz
しHゴ
R2
−CH−
czns
A
CH.
し03
CH(CJt) z
A
CHzCHzCOCICz}Is
X
QC}IzCHzSOzCH:+
X
−Cl
次に本発明のシアンカブラーの具体的合戒例を示す。
(合成例)
化合物例(2)の合威
nR
化合物(2)
3.05gの化合物(II)を酢酸エチル100成に溶
解し、N,N−ジメチルアニリン1.5gを加え、更に
4.50gの化合物(r)を加えて、室温で2時間反応
した。反応液を水洗後、硫酸マグネシウムで脱水し、減
圧下で溶媒を留去した。シリカゲルカラムで精製し(展
開溶媒は酢酸エチル=ヘキサン−1 : 1)、4.3
5gの例示カプラー(2)を得た。
解し、N,N−ジメチルアニリン1.5gを加え、更に
4.50gの化合物(r)を加えて、室温で2時間反応
した。反応液を水洗後、硫酸マグネシウムで脱水し、減
圧下で溶媒を留去した。シリカゲルカラムで精製し(展
開溶媒は酢酸エチル=ヘキサン−1 : 1)、4.3
5gの例示カプラー(2)を得た。
構造はMass及びNMRスペクトルにより同定した。
中間体(1)は、特開昭63−161451に記載の方
法に準じて合威し、中間体(n)は特開昭59−111
645号公報の記載に準じた方法で合威した。
法に準じて合威し、中間体(n)は特開昭59−111
645号公報の記載に準じた方法で合威した。
本発明のカブラーは通常ハロゲン化銀1モル当たり2X
10−’〜8×10−1モル、好ましくは1×104〜
5 X 1 0−’モルの範囲で用いることができる。
10−’〜8×10−1モル、好ましくは1×104〜
5 X 1 0−’モルの範囲で用いることができる。
本発明のカブラーは2種以上を組み合わせて用いること
ができ、また他の種類のシアンカプラーと併用すること
もできる。
ができ、また他の種類のシアンカプラーと併用すること
もできる。
本発明のカブラーは、固体分散法、ラテックス分散法、
水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハロゲン化
銀乳剤へ添加することができる。
水中油滴乳化分散法等、種々の方法を用いてハロゲン化
銀乳剤へ添加することができる。
例えば水中油滴乳化分散法を用いる場合は、カブラー等
の疎水性添加物を、通常、トリクレジルホスフエート、
ジブチルフタレート等の沸点約150゜C以上の高沸点
有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオン酸ブチ
ル等の低沸点及び/または水溶性有機溶媒を併用して溶
解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に界面
活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロ
イド層中に添加すればよい。
の疎水性添加物を、通常、トリクレジルホスフエート、
ジブチルフタレート等の沸点約150゜C以上の高沸点
有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオン酸ブチ
ル等の低沸点及び/または水溶性有機溶媒を併用して溶
解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に界面
活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロ
イド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーの
ネガ、ボジおよびリバーサルフィルム、ならびにカラー
印画紙などに適用することができるが、とりわけ直接鑑
賞用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の
効果が有効に発揮される。
ネガ、ボジおよびリバーサルフィルム、ならびにカラー
印画紙などに適用することができるが、とりわけ直接鑑
賞用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の
効果が有効に発揮される。
このカラー印画紙を初めとする本発明のハロゲン化銀写
真感光材料は、一般的構成として、滅色法色再現を行う
ために写真用カラーカプラーとして、マゼンタ、カプラ
ー、及び少なくとも本発明のカブラーを含むシアンカプ
ラー、およびイエローカプラーをそれぞれ含有する、緑
感性、赤感性および青感性の乳剤層を有し、更に非感光
性層が支持体上に適宜の層数および層順で積層した構造
を有しているが、咳層数および層順は重点性能、使用目
的よって適宜変更してもよい。
真感光材料は、一般的構成として、滅色法色再現を行う
ために写真用カラーカプラーとして、マゼンタ、カプラ
ー、及び少なくとも本発明のカブラーを含むシアンカプ
ラー、およびイエローカプラーをそれぞれ含有する、緑
感性、赤感性および青感性の乳剤層を有し、更に非感光
性層が支持体上に適宜の層数および層順で積層した構造
を有しているが、咳層数および層順は重点性能、使用目
的よって適宜変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化恨乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀
、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができる
。
ン化恨乳剤には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀
、沃塩化銀、塩臭化銀および塩化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができる
。
ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増感法、貴金属増感法などにより化学増感されてよい。
増感法、貴金属増感法などにより化学増感されてよい。
また、写真業界において増感色素として知られている色
素を用いて所望の波長域に光学増感できる。
素を用いて所望の波長域に光学増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防止
剤、硬膜剤、可塑剤、ボリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャー媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤等を任意に用いることができる。
剤、硬膜剤、可塑剤、ボリマーラテックス、紫外線吸収
剤、ホルマリンスカベンジャー媒染剤、現像促進剤、現
像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、
界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
〔実施例]
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。
の態様はこれらに限定されない。
実施例’− 1
(ハロゲン化銀乳剤の調製)
中性法、同時混合法により、表−1に示す3種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調製した。
ゲン化銀乳剤を調製した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳剤安
定剤として、下記に示すSTB−1をノ\ロゲン化銀l
モル当たり、5X10−3モル添加した。
定剤として、下記に示すSTB−1をノ\ロゲン化銀l
モル当たり、5X10−3モル添加した。
(50−1)
(SD−2)
(SD−33
1
SOsH−N(CzHs) 3
(STB−1)
■リ
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製)次いで
以下の層1〜7を、両面をポリエチレンで被覆した祇支
持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラー
写真感光材料1〜10を作製した。(なお、以下の実施
例において、添加量は感光材料1rrf当たりの量で示
す。) 層1・・・ゼラチン( 1 .2g )と、0.29g
(銀換算、以下同し)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Em−1)と、0.75gの下記のイエローカプラー(
y−1)、0.3gの光安定剤ST−1及び0.O15
gの2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ−1)を
溶解した0.3gのジノニルフタレート(DNP)とを
含有している層。
以下の層1〜7を、両面をポリエチレンで被覆した祇支
持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀カラー
写真感光材料1〜10を作製した。(なお、以下の実施
例において、添加量は感光材料1rrf当たりの量で示
す。) 層1・・・ゼラチン( 1 .2g )と、0.29g
(銀換算、以下同し)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(
Em−1)と、0.75gの下記のイエローカプラー(
y−1)、0.3gの光安定剤ST−1及び0.O15
gの2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ−1)を
溶解した0.3gのジノニルフタレート(DNP)とを
含有している層。
N2・・・ゼラチン(0.9g)と、0.04gのHQ
−1を溶解した0.2gのジオクチルフタレート(D○
P)とを含有している層。
−1を溶解した0.2gのジオクチルフタレート(D○
P)とを含有している層。
層3・・・ゼラチン(1.4g)と、0.2gの緑感光
性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.5gのマゼン
タカブラ−(M − 1 ) 、0.25gの光安定剤
(ST−2)及び0.01 gのHQ−1を溶解した0
.3gのDOPと、6■の下記フィルター染料(A I
− 1 )とを含有している層。
性ハロゲン化銀乳剤(Em−2)と、0.5gのマゼン
タカブラ−(M − 1 ) 、0.25gの光安定剤
(ST−2)及び0.01 gのHQ−1を溶解した0
.3gのDOPと、6■の下記フィルター染料(A I
− 1 )とを含有している層。
層4・・・ゼラチン(1.2g)と、0.6gの下記紫
外線吸収剤(tJV−1)及び0.05gのHQ−1を
溶解した0.3gのDNPとを含有している層。
外線吸収剤(tJV−1)及び0.05gのHQ−1を
溶解した0.3gのDNPとを含有している層。
層5・・・ゼラチン(1.4g)と、0.20g赤感光
性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と、0.9ミリモルの
表−2に示すシアンカプラー、0.01 gのHQ−■
を溶解した0.3gのDOPとを含有している層。
性ハロゲン化銀乳剤(Em−3)と、0.9ミリモルの
表−2に示すシアンカプラー、0.01 gのHQ−■
を溶解した0.3gのDOPとを含有している層。
層6・・・ゼラチン(1.1g)と、0.2g(7)U
V−1を溶解した0.2gのDOPと、5■の下記フィ
ルター染料(AI−2)とを含有している層。
V−1を溶解した0.2gのDOPと、5■の下記フィ
ルター染料(AI−2)とを含有している層。
層7・・・ゼラチン(1.0g)と、0.05gの2,
4−ジクロロー6−ヒドロキシトリアジンナトリウムと
を含有している層。
4−ジクロロー6−ヒドロキシトリアジンナトリウムと
を含有している層。
以下余申′’:: ,:.1)
(Y−1)
(UV−1)
l)
(A I − 1 )
(ST− 1 )
(ST
2)
l−へ
C+Jzs N N C+zHzs\一−ノ
(AI
2)
得られた試料を感光計(コニカ株式会社製KS−7型)
を使用して赤色光によりウエッジ露光し、以下の処理工
程に従って発色現像処理した後、光学濃度計(コニカ株
式会社製PDA−65型)を用いて赤感光性乳剤層のカ
ブリ(F)及び最高濃度( D a+ax)を測定した
。
を使用して赤色光によりウエッジ露光し、以下の処理工
程に従って発色現像処理した後、光学濃度計(コニカ株
式会社製PDA−65型)を用いて赤感光性乳剤層のカ
ブリ(F)及び最高濃度( D a+ax)を測定した
。
試料を更にキセノンフェードメーター中で280時間光
照射することにより、耐光劣化試験を行い、またウエッ
ジ露光、発色現像済の同様の試料を暗所77゜C(耐熱
性試験)、及び暗所6 0 ’C、80%RH(相対湿
度)(耐湿性試験)の各条件下に3週間保存する強制劣
化試験を行い、初濃度(赤濃度)1.0の点での残存濃
度により色素の堅牢性をテストした。これらの結果を合
わせて示す。結果は順に、表−2の「光堅牢性」 「耐
熱性」 「耐湿性」の欄に示す。
照射することにより、耐光劣化試験を行い、またウエッ
ジ露光、発色現像済の同様の試料を暗所77゜C(耐熱
性試験)、及び暗所6 0 ’C、80%RH(相対湿
度)(耐湿性試験)の各条件下に3週間保存する強制劣
化試験を行い、初濃度(赤濃度)1.0の点での残存濃
度により色素の堅牢性をテストした。これらの結果を合
わせて示す。結果は順に、表−2の「光堅牢性」 「耐
熱性」 「耐湿性」の欄に示す。
〈処理工程〉
温度 時間
発色現像 34.7±0.3℃ 45秒漂白定着
34.7±0.5゜C 45秒安定化 30〜
34゜C 90秒乾 燥 60〜80゜C
60秒〈発色現像液〉 純水 8 00一トリエ
タノールア珈ン 8gN,N−ジエチ
ルヒドロキシルアミン 5g塩化カリウム
2gN−エチルーN一β−メタンスルホン
アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩
5gテトラボリ燐酸ナト
リウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム 0
.2g蛍光増白剤(4,4″−ジア藁ノスチルベンジス
ルホン酸誘導体)lg 純水を加えて全量を11とし、pH10.2に調整する
。
34.7±0.5゜C 45秒安定化 30〜
34゜C 90秒乾 燥 60〜80゜C
60秒〈発色現像液〉 純水 8 00一トリエ
タノールア珈ン 8gN,N−ジエチ
ルヒドロキシルアミン 5g塩化カリウム
2gN−エチルーN一β−メタンスルホン
アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩
5gテトラボリ燐酸ナト
リウム 2g炭酸カリウム
30g亜硫酸カリウム 0
.2g蛍光増白剤(4,4″−ジア藁ノスチルベンジス
ルホン酸誘導体)lg 純水を加えて全量を11とし、pH10.2に調整する
。
〈漂白定着液〉
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60gエチレンジ
アミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウム
(70%溶液) 100d亜硫酸アンモニウム(4
0%溶液) 27.5ye水を加えて全量を1lと
し、炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH5.7に調整する
。
アミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウム
(70%溶液) 100d亜硫酸アンモニウム(4
0%溶液) 27.5ye水を加えて全量を1lと
し、炭酸カリウムまたは氷酢酸でpH5.7に調整する
。
〈安定化液〉
5−クロロー2−メチル−4−イソチアゾリン3−オン
1g1−ヒド口キシエチリデ
ン−1.1 ジホスホン酸 2g水,を加えて
1j2とし、硫酸または水酸化カリウムにてpHを7.
0に調整する。
1g1−ヒド口キシエチリデ
ン−1.1 ジホスホン酸 2g水,を加えて
1j2とし、硫酸または水酸化カリウムにてpHを7.
0に調整する。
比較カプラー(A)
(米国特許第2.801,171号に記載)比較カブラ
ー〔D〕 (米国特許第4.304,844号に記I13!)9H 比較カブラ− (B) (特開昭 50 112038号に記載) n11 比較カブラー 〔E〕 (特開昭 しL 59 111645号に記載) 比較カプラ− (C) (特開昭53− 109630号に記載)表−2の結果
からも明らかなように、本発明外のシアンカブラーを用
いた試料1〜5に対して、シアンカプラーを本発明のカ
ブラーに代えた試料6〜10は、赤感性層で高い最高濃
度が得られ、発色性に優れていることがわかる。
ー〔D〕 (米国特許第4.304,844号に記I13!)9H 比較カブラ− (B) (特開昭 50 112038号に記載) n11 比較カブラー 〔E〕 (特開昭 しL 59 111645号に記載) 比較カプラ− (C) (特開昭53− 109630号に記載)表−2の結果
からも明らかなように、本発明外のシアンカブラーを用
いた試料1〜5に対して、シアンカプラーを本発明のカ
ブラーに代えた試料6〜10は、赤感性層で高い最高濃
度が得られ、発色性に優れていることがわかる。
また、ウエッジ露光・発色現像済の上記試料の画像保存
性については、本発明の試料が光、熱、湿分に対して、
いずれも良好であることがわかる。
性については、本発明の試料が光、熱、湿分に対して、
いずれも良好であることがわかる。
特に、処理直後の濃度については優れている比較試料1
と対比しても、この比較試料は保存性において著しく劣
り、本発明の試料が総合的に優れることがわかる。
と対比しても、この比較試料は保存性において著しく劣
り、本発明の試料が総合的に優れることがわかる。
なお例示カプラー8,10についても同様に実施したと
ころ、本発明の効果が認められた。
ころ、本発明の効果が認められた。
実施例−2
実施例−1で作製したハロゲン化銀カラー写真感光材料
の層lの青感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−4
に、層3の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−
5に、層5の赤感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm
−6にそれぞれ代えた以外はすべて実施例−1と同様に
して、ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料11〜20
を作製した。
の層lの青感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−4
に、層3の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−
5に、層5の赤感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm
−6にそれぞれ代えた以外はすべて実施例−1と同様に
して、ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料11〜20
を作製した。
得られた試料を感光計KS−7型(コニカ株式会社製)
を使用してウエッジ露光後、以下の発色現像処理工程に
したがって処理した後、実施例−1と同様な測定を行っ
た。
を使用してウエッジ露光後、以下の発色現像処理工程に
したがって処理した後、実施例−1と同様な測定を行っ
た。
結果を表−3に示す。
く処理工程〉
発色現像
漂白定着
水 洗
〈発色現像液処方〉
N一エチルーN一β−メタンスル
ホンアξドエチル−3−メチルー
4−アミノアニリン硫酸塩
ヒドロキシルアミン硫酸塩
炭酸カリウム
臭化カリウム
無水亜硫酸ナトリウム
ベンジルアルコール
4.9g
2.0g
25.0g
o,6g
2.0g
13mf
3分30秒 温度33゜C
l分30秒 温度33゜C
3分 温度33゜C
ポリエチレングリコール
(V均重合度 400)
水を加えてl2とし、
10.0に調整する。
〈漂白定着液処方〉
エチレンジアミン四酢酸鉄
ナトリウム塩
チオ硫酸アンモニウム
重亜硫酸ナトリウム
メタ重亜硫酸ナトリウム
水を加えて1lとし、アンモニア水で
に調整する。
水酸化ナトリウムでpH
3.0mil
6.0g
100g
10g
3g
pH7.0
以下余白2゛
表−3の結果からも明らかなように、乳剤及び処理条件
を変更しても本発明の試料は赤感光性層で高い発色濃度
が得られ、発色性に優れ、かつ耐光、耐熱、耐湿性もバ
ランスよく改良され、総合的に優れるという実施例lと
同様の結果が得られた。
を変更しても本発明の試料は赤感光性層で高い発色濃度
が得られ、発色性に優れ、かつ耐光、耐熱、耐湿性もバ
ランスよく改良され、総合的に優れるという実施例lと
同様の結果が得られた。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、本発明のシアン
カブラーを用いることにより、発色性が良好で、濃度の
高いシアン画像が得られ、しかも該発色色素の堅牢性、
すなわち耐光性、耐熱性及び耐湿性等に優れており、保
存安定性が優れているという効果を有する。
カブラーを用いることにより、発色性が良好で、濃度の
高いシアン画像が得られ、しかも該発色色素の堅牢性、
すなわち耐光性、耐熱性及び耐湿性等に優れており、保
存安定性が優れているという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、支持体上に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層を
有するハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲ
ン化銀乳剤層の少なくともいずれか1層に、2位に−N
HCO−A基を有し、5位に−NHCOR^2−SO_
2−R^1基を有するフェノール系シアンカプラーを含
有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 但し、Aはアルキル基、またはシクロアルキル基を、R
^1はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基また
は複素環基を、R^2はアルキレン基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23529189A JPH0398049A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23529189A JPH0398049A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0398049A true JPH0398049A (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16983936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23529189A Pending JPH0398049A (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0398049A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
EP1115028A3 (en) * | 1999-12-28 | 2002-04-17 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
EP1380891A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-14 | Agfa-Gevaert | Colour photographic material comprising specific combination of magenta and cyan couplers |
US7175976B2 (en) | 2002-03-01 | 2007-02-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic light-sensitive material |
US7183044B2 (en) | 2002-03-01 | 2007-02-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
-
1989
- 1989-09-11 JP JP23529189A patent/JPH0398049A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1113327A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
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US7175976B2 (en) | 2002-03-01 | 2007-02-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic light-sensitive material |
US7183044B2 (en) | 2002-03-01 | 2007-02-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
US7425408B2 (en) | 2002-03-01 | 2008-09-16 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
US7556918B2 (en) | 2002-03-01 | 2009-07-07 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
EP1380891A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-01-14 | Agfa-Gevaert | Colour photographic material comprising specific combination of magenta and cyan couplers |
US6900005B2 (en) | 2002-07-10 | 2005-05-31 | Agfa-Gevaert | Color photographic print material |
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