JPH01225949A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀写真感光材料

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JPH01225949A
JPH01225949A JP5225488A JP5225488A JPH01225949A JP H01225949 A JPH01225949 A JP H01225949A JP 5225488 A JP5225488 A JP 5225488A JP 5225488 A JP5225488 A JP 5225488A JP H01225949 A JPH01225949 A JP H01225949A
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JP
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silver halide
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present
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JP5225488A
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English (en)
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Toyoaki Masukawa
増川　豊明
Noritaka Nakayama
中山　憲卓
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/3003—Materials characterised by the use of combinations of photographic compounds known as such, or by a particular location in the photographic element
    • G03C7/3005—Combinations of couplers and photographic additives
    • G03C7/3008—Combinations of couplers having the coupling site in rings of cyclic compounds and photographic additives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/39232—Organic compounds with an oxygen-containing function

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、特に色再現
性と耐光性が改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。
〔発明の背景〕
イミダゾール型シアンカプラーは形成されるシアン色素
の分光吸収がシャープでブル一部、グリーン部に副吸収
が少なく色再現上、非常に好ましい性質を有しており、
カラーペーパーに用いた場合に、シアンとブルーの分別
、グリーン、レッドの再現が著しく改善される。
しかしながら、イミダゾール型シアンカプラーは色素画
像の保存性が未だ十分でなく、改良が望まれている。
本発明者等は、種々検討した結果、成る種のエーテル、
エステル系高沸点溶媒を用いることにより、イミダゾー
ル型シアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材
料の耐光性が著しく改良されることを見い出し本発明を
なすに至った。
〔発明の目的〕
従って本発明の目的は、色再現性に優れ、しかも耐光性
も向上したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
〔発明の構成〕
本発明の上記目的は、イミダゾール型シアンカプラーの
少なくとも１種と下記一般式（１）で表される化合物の
少なくとも１種を含有するハロゲン化銀写真感光材料に
よって達成された。
一般式ＣＩ） Ｒ’　Ｏ（ＣＨｘ　　Ｊ　　ＣＨ＊　０÷Ｒ２式中、Ｒ
１およびＲ２は各々、脂肪族基または−ＣＯＲ”（Ｒ”
は脂肪族基を表す）を表し、Ｊは２価の有機基または単
なる結合手を表し、ＱはＯ〜６の整数を表す。
〔発明の具体的構成〕
本発明に用いられるイミダゾール型シアンカプラーは、
下記一般式（Ｃ−１）で表されるカプラーが好ましい。
一般式（Ｃ−１） 式中、ＡおよびＢは各々、炭素原子、窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を介してイミダゾール環を結合した有
機基を表す。
Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱し得る基を表す。
上記一般式（Ｃ−１）において、炭素原子を介した有機
基としては、アルキル基（例えば、メチル、ｉ−７’口
ピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ベンジル、３
−（４−アミノフェニル）プロピル、アリル、２−ドデ
シルオキシエチル、３−フェノキシプロピル、２−ヘキ
シルスルホニルエチル、３−（４−（４−ドデシルオキ
シベンゼン）スルホンアミドフェニル〕プロピル、ｌ−
メチル−２−（（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチ
ルフェニル）スルホンアミドフェニル〕エチル、ｌ−メ
チル−２−（２−オクチルオキシ−５−（２−オクチル
オキシ−５−ｔ−オクチルフェニルスルホンアミＦ）フ
ェニルスルホンアミド〕エチル、２−（２−オクチルオ
キシ−５−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルフ
ェニルスルホンアミド）フェニルスルホンアミド アリール基（例えば、フェニル、ナフチル、２．４−ジ
クロロフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチル７エ二ル
、２−アセトアミドフェニル、２−メタンスルホンアミ
ドフェニル、２−ブタンアミドフェニル、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルスル７アモイルアミノ）フェニル、２−（４
−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド）フェニル、
２　−　（　２−（２．４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ
）ヘキサンアミド〕フェニル、２−（２−才クチルオキ
シ−５−ｔ−オクチルフェニルスルホンアミドフェニル
、４−カルバモイルフェニル、４−シアノフェニル、４
−カルボキシフェニル、４−エトキシカルボニルフェニ
ル等）、複素環基（例えば、４−ピリジル、２−ベンゾ
イミダゾリル等）、シアノ基、カルボキシル基、アシル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
窒素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基（例
えば、アセトアミド、ベンズアミド、２。
４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド、２．４−
ジクロロベンズアミド等）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ、プロポキシ
カルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ等）
、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノ
キシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド、オクタンスルホンアミド、ベン
ゼンスルホンアミド、４−ドデシルオキシベンゼンスル
ホンアミド等）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ
、２−クロロアニリノ、２−クロロ−４−テトラデカン
アミドア丑すノ等）、ウレイド基（例えば、Ｎ−メチル
ウレイ）’、Ｎ−７’チルウレイド、Ｎ−フェニルウレ
イド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド等）、スル７アモイル
アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルア
ミノ、Ｎ−フェニルスル７アモイルアミノ等）、アミノ
基（例えば、無置換アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ等）、複素環基（例えば、３、５−ジ
メチルｌ−ピラゾリル、２，６−ジメチルモルホリノ等
）等が挙げられる。
酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、
２．２．２−トリフルオロエトキシ、３．３．３−トリ
フルオロプロポキシ、２−クロロエトキシ、２−シアノ
エトキシ、２−ブタンスルホニルエトキシ等）、アリー
ルオキシ基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェノ
キシ、２．４−ジクロロフェノキシ、４−（２−エチル
ヘキサンアミド）フェノキシ等）、シリルオキシ基（例
えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリ
ルオキシ、ジメチル−１−ブチルシリルオキシ等）、複
素環オキシ基（例えば、テトラヒドロピラニルオキシ、
３−ピリジルオキシ、２−（１，３−ベンゾイミダゾリ
ル）オキシ等）等が挙げられる。
硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、３−　Ｃ
４−（４−ドデシルオキシベンゼン）スルホンアミドフ
ェニル シ−５−ｔ−オクチルフェニルスルホンアミド）ベンジ
ルチオ等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、
２−ナフチルチオ、２．５−ジクロロフェニルチオ、４
−ドデシルフェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オク
チルフェニルチオ等）、複素環チオ基（例えば、２−ピ
リジルチオ、２−（１．３−ベンゾオキサシリル）チオ
基、ｌ−ヘキサデシル１．２．３．４−テトラゾリル−
５−チオ基、１−（３−Ｎ−オクタデシルカルバモイル
）フェニル−１．２．３．４−テトラゾリル−５−チオ
等）等が挙げられる。
ここでＡおよびＢの少なくとも一方はアリール基である
ことが好ましい。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る基としては、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素
等）およびヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル
、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオ
キシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチオ、複素
環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ
、置換アミノ、Ｎ［子で結合した含窒素複素環、スルホ
ンアミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、カルボキシル等の６基が挙げ
られるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子であ
る。
一般式（Ｃ−１１で表される化合物の中、代表的なもの
として下記一般式（Ｃ−１１）、（ｃ　−　ｍ）および
（Ｃ−ＩＶ）が挙げられる。
一般式（Ｃ−ｎ） 一般式（ｃ　−　ｍ） 一般式（Ｃ−ＩＶ） 一般式（ｃ−ｎ）〜（Ｃ−ＩＶ）において、ＲいＲ，、
Ｒ３、Ｒ，およびＲ．は各々、置換基を表し、Ｌは酸素
原子または硫黄原子を表し、ｎはＯ〜５の整数を表す。
Ｘは前記一般式（Ｃ−１）におけるＸと同義である。
次に一般式（Ｃ−Ｉ）の化合物について更に詳しく説明
する。一般式（Ｃ−１１）において、Ｒ１およびＲ，で
表される置換基は特に制限されないが、例えばハロゲン
原子ならびにシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ
、アルキル、アルコキシ、カルバモイル、スルファモイ
ル、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、−
ＮＨＣＯＲいる。
Ｒ，およびＲ２で表されるアルキル基としては、炭素原
子数１〜２２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく
、例えばメチル、エチル、ブチル、ドデシル基等が挙げ
られる。これらのアルキル基はシクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基も包含し、また置換されていてもよい。
好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、カルボキシ基、シアノ基、スルホ基、炭素原子数１〜
２２のアルコキシ基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素原子数１〜２２の直鎖また
は分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキシ、エトキシ
、！−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキ
シ基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、エチルカルバモイルドデシル
カルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイル基
、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカルバ
モイル、ドデシルオキシプロビルカルバモイル基等の置
換アルキルカルバモイル基が挙げられる。
また、スルファモイル基についても同様に、エチルスル
ファモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスルフ
ァモイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ドデ
シルオキシプロピルスルファモイル基等の置換アルキル
スルファモイル基が挙げられる。
アリールカルバモイル基としては、フェニルカルバモイ
ル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、アリール
スルファモイル基としては、フェニルスルファモイル基
や種々の置換されたフェニルスルファモイル基が挙げら
れる。
また、アセチル、ベンゾイル、ブタンスルホニル、ベン
ゼンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイ
ルオキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ
基、エトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニ
ル、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等のアルコ
キシカルボニル基が挙げられる。
−　ＮＨＣＯＲ６基は炭素原子数１〜２２のアルキルア
ミド基を表し、非置換アルキルアミド基の代表例として
は、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ス
テアリルアミド基等が挙げられる。また、シクロヘキサ
ンカルボンアミド基の様な脂環式アミド基でもよく、ま
た、２−エチルヘキサンアミド基の様な分岐構造でもよ
く、また不飽和結合を含んでいてもよい。
―換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトアミ
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
ド基等のハロゲン置換アルキルアミド基やｍ−ペンタデ
シルフエノキシアセトアミド、ａ−（２．４−ジーｔ−
アミルフェノキシ）ペンタンアミド、ヶー（２　、４−
ジ−ｔ−アシルフェノキシ）アセトアミド、０−クロル
フェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換
アルキルアミド基等が挙げられる。
また、−ＮＨＣＯＲ，基はアリールアミド基を表し、代
表的にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリ
ールアミド基が、また置換アリールアミド基としては、
ｐ−ｔ−ブチルベンツアミド、ｐ−メチルベンツアミド
基等のアルキル置換ベンツアミド基、ｐ−メトキシベン
ツアミド、０−ドデシルオキシベンツアミド基等のアル
コキシ置換ベンツアミド基、ｐ−ア七ドアミドベンツア
ミド、−ラウロイルアミドベンツアミド、＋ｓ−（２．
４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド）ベンツア
ミド基等のアミド置換ベンツアミド基、Ｏ−ヘキサデカ
ンスルホンアミドベンツアミド、ｐ−ブタンスルホンア
ミドベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツアミ
ド基等が代表的に挙げられる。
ＮＨＣＯＯＲ　＊基は炭素原子数１〜２２の置換または
非置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表例
としてはエトキシカルボニルアミノ、ｉ−プロポキシカ
ルボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ シエトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
また、−ＮＨＣＯＯＲ．基はアリールオキシカルボニル
基も表し、この代表例としてはフェノキシカルボニル基
が挙げられる。
ノ基を表し、代表的にはジメチルカルバモイルアミノ、
ジエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。
−　ＮＨＳＯ，Ｒ．基はアルキルスルホンアミド基また
はアリールスルホンアミド基を表す。
アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミド
基等の炭素原子数１〜２２の非置換アルキルスルホンア
ミド基、ペンジルスルホンアミド基の様な置換アルキル
スルホンアミド基等が挙げられる。
また、アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンス
ルホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換
アリールスルホンアミド基、またはｐ−トルエンスルホ
ンアミド、２，４，６−ドデシルベンゼンスルホンアミ
ド基キシドデシルベンゼンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド
基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げることが
できる。
表し、代表例としてはジメチルスル７アモイルアミノ、
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスル７
アモイルアミノ基が好ましい。
一般式（Ｃ−１［）で表される化合物の中、好ましい化
合物として下記一般式（Ｃ−Ｖ）および（Ｃ−Ｖｌ）が
挙げられる。
一般式（Ｃ−Ｖ） 一般式（Ｃ−Ｖｌ） 一般式（ｃ−ｖ）および（Ｃ−Ｖｌ）において、Ｒ、、
Ｒ、、Ｘおよびｎは一般式（Ｃ−１１）におけるＲ＋、
Ｒ１、Ｘおよびｎと、それぞれ同義である。門はθ〜４
の整数を表す。Ｒ８はアルキル基、アリ−Ｒ６で表され
るアルキル基としては、炭素厚子数１〜３２の直鎖また
は分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基も包含する。また、これらのアルキル
基は置換されていてもよく、好ましい置換基としてはハ
占ゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ
基、スルホ基、炭素原子数１〜２２のアルコキシ基等を
代表的に挙げることができる。
Ｒ，で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。
また、−ＮＯＲ，が−ＮＨＣＯＲ，基、−ＮＨＣＯＯＲ
ｓ基、は一般式（Ｃ−ＩＩ）におけるＲ６およびＲ２と
、それぞれ同義である。
一般式（Ｃ−Ｖ）８よび（Ｃ−Ｖｌ）　テ表すｔｔ６化
合物の中、更に好ましいものとして一般式（Ｃ−Ｖ）、
８よび（Ｃ−Ｖｌ：Ｍ：おＬｒ’テＲ１（７）中の１つ
が−ＮＨＲ＊で表される基であり、かつイミダゾール環
に対し０位に存在する一般式（ｃ−ｖｎ）で表される化
合物が挙げられる。
一般式（Ｃ−Ｙｎ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒいｘおよび塾は一般式（Ｃ−Ｖ）
におけるものと、それぞれ同義であり、Ｒ９はＲ。
と同義である。−ＮＨＲＩ基の存在により、発色色素の
吸収だけでなく耐熱性がより優れたものとなる。
次に一般式（Ｃ−Ｉｌｌ）の化合物について更に詳しく
説明する。一般式（Ｃ−１［［］において、Ｒ２、Ｘお
よびｎは前記一般式（ｃ−ｎ）におけるＲ１、Ｘおよび
ｎと、それぞれ同義であり、Ｒ１およびＲ４は各々、水
素原子、アルキル基またはアリール基である。また、Ｒ
１とＲ１が互いに結合して複素環を形成してもよい。
Ｒ１またはＲ４で表されるアルキル基、アリール基とし
ては、前記一般式（Ｃ−Ｖ）および〔Ｃ〜ｖ１〕におい
て説明したアルキル基、アリール基を具体的に挙げるこ
とができる。
Ｒ３とＲ４が結合して形成される複素環は５員または６
員のものが好ましく、これら複素環は置換基を有しても
よく、更に炭素環と縮合していてもよい。
一般式（Ｃ−ｎ［）で表される化合物の中、より好まし
い化合物として一般式（Ｃ−Ｉｌｌ）においてＲ２の中
の１つが−ＮＯＲ，で表される基であり、かつイミダゾ
ール環に対して０位に存在する一般式（Ｃ−ＶＩ［［）
で表される化合物が挙げられる。
−数式（Ｃ−ＶＩ［Ｉ） 式中、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ６およびＸは、前記−数式（ｃ　
−ｍ）におけるＲ８、Ｒ３、Ｒ４およびＸと、それぞれ
同義であり、Ｒ６および層は、前記−数式％式％ と、それぞれ同義である。
次に一般式（Ｃ−ｍの化合物について更に詳しく説明す
る。−数式（Ｃ−ＩＶ）において、Ｒ２、Ｘおよびｎは
、前記−数式（ｃ−ｎ）におけるＲ１、Ｘおよびｎと、
それぞれ同義であり、Ｒ１は水素深子、アルキル基、ア
リール基または複素環基を表す。
Ｒｓで表されるアルキル基、アリール基としては、前記
−数式（Ｃ−Ｖ）および（Ｃ−Ｖｌ）において説明した
アルキル基、アリール基を具体的に挙げることができる
。
Ｒ３で表される複素環基としては５員または６員のもの
が好ましく、具体的には２−ピリジル、４−ピリジル、
２−ベンゾイミダゾリル、３．５−ジメチル−１−ピラ
ゾリル、４−モルホリノ、３．５−ジメチル−２−フリ
ル、２，４−ジメチル−５−チアゾリル、２−アセトア
ミド−４−メチル−５−ピリミジニル等の基が挙げられ
る。
一般式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物の中、より好まし
い化合物として一般式（Ｃ−ＩＶ）においてＲ３の１つ
が−ＮＯＲ，で表される基であり、かつイミダゾール環
に対して０位に存在する一般式〔Ｃ−ＩＸ）で表される
化合物が挙げられる。
−数式（Ｃ−ＩＸ） 式中、Ｒ２、Ｒ３、ＬおよびＸは、前記−数式〔Ｃ−Ｉ
Ｖ）ｌ：おけるＲ２、Ｒ３、ＬおよびＸと、それぞれ同
義であり、Ｒ６および層は前記−数式（Ｃ−Ｖ）および
（Ｃ−Ｖｌ）におけるＲ、８よび鳳と、それぞれ同義で
ある。
以下に本発明に用いられるシアンカプラーの代表的具体
例を示すが、本発明はこれによって限定鄭 ４ａ　　　−へ　　　　　　　０　　　　　　寸雲 ４Ｃｗ　　　　　　ロ　　　　　　　　　ト　　　Ｑと 趣 ４ａ　　■　　　　　！！　　　　″　　０雲 ４ａ　　　シ　　　　　　　二　　　　＝　　　　　　
真（Ｊ　　　　　　　　　ｕ　　　　　　。
８＋　　　　　　　、　　　　　１ 参 ４α　　　葛　　　　　　へ　　　　　　　の　　　　
−ｅ　　　　　　　　０　　　　〜　　　“参 Ｖ３　　　　　　　　　　　ｇり　　　　　　　を−４
１１〜　　　　　　、　　　　〜　　　　　　　Ｑ」　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｎ参 乍　和　　　　呂　　　　　；　　　　さゼ ＃ ４ａ　　　０　　　　　　罵　　　　　帛　　　　　　
寓雲 ４ａ　　宮　　　　　あ　　　　　８　　　　　零ムコ 鼻 乍　；　　　　　　　等　　　　　；　　　　　　；参 ＠　零　　　　　　８　　　　　；　　　　男Δ」 化合物Ｘ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
ＢＮＨＳ０２Ｎ（ＣｚＨｓ）ｚ　　　　ＮＨ３０２ｃｓ
Ｈ＋ｔＮＨＣＯＣ１ｚＨｘｓ 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　ＢＣ４Ｈ。
ｃ３ｎｙ（ｉ） ＮＨＣＯＯＣＨｔＣＨＣａＨｓ 化合物Ｘ　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　Ｂ
ａｎｓ 化合物Ｘ　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　Ｂ
ＮＨＳＯ□Ｎ（ＣＪｓ）ｚ 化合物Ｘ　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　Ｂ
Ｃ３Ｈ７（１） 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　Ｂ化合物Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ｂ
化合物Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｂ化合物　
　Ｘ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　ＢＣＱ Ｃ，）ｌ。
Ｃ３Ｈｙ（ｉ） 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　ＢＮＨ
ＣＯＣ６Ｈ＋ｓ Ｃ，Ｈ。
化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ｂ化
合物　　Ｘ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　Ｂ
ｃ４ｎ。
ａｎｓ ａｎｓ ＯＣ，、Ｈ３３ ＮＨＣＯＯＣｚＨｓ 化合物Ｘ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　ＢＣ，
）！。
化合物　Ｘ　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　Ｂ
１−：＋５ｌｈｓ 化合物　ＸＡ　　　　　　　　　　　　　Ｂ本発明のシ
アンカプラーは、ヘミッシエ・ベリヒテ　（Ｃｈｅｓｉ
ｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、３４巻、６３９〜６４
２頁（１９０１年）に記載の方法に準じて、また、特願
昭６１−２６１４８８号、同６２−１３４１４４号、同
６２−２１１０６７号、同６２−２２７４７６号等に記
載の方法に従って合成することができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、本発明
のシアンカプラーをハロゲン化銀１モル当り１０〜３０
０ｇ添加することが好ましいが、必要に応じて適宜変更
することができる。
本発明のカプラーは２種以上を組合せて用いることがで
き、また他の種類のシアンカプラーと併用することもで
きる。
次に前記−数式（１）で表される化合物について説明す
る。
Ｒ１およびＲ２で表される脂肪族基の例としては、炭素
原子数１〜３２のアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等が挙げ
られる。アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基
は直鎖でも分岐でもよい。
また、これらの脂肪族基は置換基を有するものも含む。
また−ＣＯＲ３においてＲ３は脂肪族基を表すが、例と
しては上記のＲ１およびＲ２で表される脂肪族基の例と
同様なものを挙げることができる。
Ｊで表される２価の有機基としてはアルキレン基、シク
ロアルキレン基、カルボニル基、カルボニルオキシ基等
が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
一般式（１）で表される化合物のうち、本発明で特に好
ましいものは、下記−数式（Ｕ）〜（Ｖ）で表される化
合物である。
一般式（ＩＩ） Ｒ’０−（−ＣＨＩＣＨ，ＯｉＲ’ −数式（Ｉ［［］ ％式％ 一般式（ＩＶ） ＣＨ，ＯＲ″ Ｒ’　ＯＣＨ＊　ＣＣＨｚ　ＯＲ” ＣＨｔＯＲ” 一般式（Ｖ） 式中Ｒ４〜１ｌｊ１３は各々、前記−数式（１）におけ
るＲ１およびＲ２と同義である。ｍは０〜６の整数を表
し、ｎは１〜ＩＯの整数を表す。
マタ、−ｆｉ式（■）　ｊ：オイテ、Ｒ’−Ｒ”から選
ばれる任意に２つが互いに結合して環を形成してもよい
。
また、本発明では特願昭６１−１０１６７５号、同６１
−１０１６７６号、同６１−１１６３４２号明細書に記
載された化合物も好ましく用いることができる。
次に、−数式ＣＩ）で表される化合物（以下、本発明の
化合物は市販されているものもあるが、例えば特公昭５
６−１６１６号、特開昭６２−２５７１５２号、同６２
−１２７２２４７号等に記載の方法により合成すること
ができる。
本発明の化合物の一部は特公昭５６−１６１６号公報に
記載されている。しかしながら、本発明の化合物がイミ
ダゾール系シアンカプラーから得られるシアン色素の耐
光性を改良することについて、上記の文献には何ら示唆
されていない。
本発明の化合物は、例えば本発明のイミダゾール型シア
ンカプラーなどの疎水性化合物を、本発明のハロゲン化
銀写真感光材料の赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有さ
せる際に、かかる疎水性化合物を溶解または分散するた
めの溶媒としても用いることができる。
本発明の化合物の使用量は特に限定されるものではない
が、前記イミダゾール型シアンカプラー１００ｇに対し
て１０ｇ〜５００ｇの範囲で用いることが好ましい。
本発明の化合物で前記イミダゾール型シアンカプラーを
溶解または分散する場合には、本発明の化合物を単独で
用いてもよい。また、本発明の効果を妨げない範囲にお
いて、本発明以外の高沸点有機溶媒と併用することがで
きる。
本発明のシアンカプラー及び本発明の化合物はハロゲン
化銀乳剤層の少なくとも１層に含有されるが、特に赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層に含有されるのが好ましい。
本発明で用いられるイミダゾールをシアンカプラーは、
固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴乳化分散法等
、種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材料へ添加
することができる。例えば水中油滴乳化分散法は、カプ
ラー等の疎水性添加物を通常、沸点約１５０℃以上の高
沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点および／または水溶性有機溶媒を併用
して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中
に界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水
性コロイド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、例えばカ
ラーのネガ、ポジおよびリバーサルフィルムならびにカ
ラー印画紙などに適用することができるが、とりわけ直
接鑑賞用に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発
明の効果が有効に発揮される。本発明のハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料は、減色法色再現を行うために写真用
カラーとして、本発明のマゼンタ、シアンカプラーおよ
びイエローカブラ−を、それぞれ含有する緑感性、赤感
性および青感性の乳剤層ならびに非感光性層が支持体上
に適宜の暦数および層順で積層した構造を有しているが
、該暦数および層順は重点性能、使用目的によって適宜
変更してもよい。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いられる
ハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀乳剤に使用される
任意のものを用いることができる。
ハロケン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。また
、写真業界において増感色素として知られている色素を
用いて所望の波長域に光学増感できる。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、色カブ
リ防止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外
線吸収剤、ホルマリンスカベンジャ−１媒染剤、現像促
進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電
防止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像も理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。
〔実施例〕
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。
実施例−１ 表−１に示したシアンカプラー６ｇに対し、ジブチルフ
タレート６ｇを加え、更に酢酸エチル１８ｇを加えた混
合溶液を６０℃に加熱して溶解した後、これをアルカノ
ールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社
製）の５％水溶液１０膳βを含む５％ゼラチン水溶液１
００ｍＱに混合し、超音波分散機で乳化分散して分散液
を調製した。
次にシアンカプラーが銀に対して３０モル％になる様に
前記分散液を塩臭化銀乳剤（塩化銀３０モル％含有）に
添加し、更に硬膜剤として、２．４−ジクロロ−６−ヒ
トロキシトリアジンナトリウムをゼラチン１ｇ当たり１
２ｍｇの割合で加えたのち、下引された透明な三酢酸セ
ルロースフィルム支持体上に塗布銀量が３　ｍｇ／　１
００ｃｍ”になるように塗布した。
又、ジブチルフタレート６ｇを、ジブチルフタレート３
ｇと本発明の化合物３ｇに代えたもの、又、本発明の化
合物６ｇに代えたものも同様に塗布した。かくして得ら
れた各ハロゲン化銀写真感光材料を常法によりウェッジ
露光した後、下記の現像処理を施した。
〔処理工程〕
処理工程（３３°０）　　　　　　　処理時間発色現像
　　　　　　　　　　３分３０秒漂白定着　　　　　　
　　　　１分３０秒水　　　洗　　　　　　　　　　　
　　　　　　３分処理工程において使用される処理液組
成は下記の通りである。
（発色現像液〕 Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−３
−メチル−４−アミノ アニリン硫酸塩　　　　　　　　　４．９ｇヒドロキシ
ルアミン硫酸塩　　　　　　２．０ｇ炭酸カリウム　　
　　　　　　　　　２５．０ｇ臭化ナトリ９ム　　　　
　　　　　　　０．６ｇ無水亜硫酸ナトリウム　　　　
　　　　２．０ｇベンジルアルコール　　　　　　　　
１３　　ｖａｎポリエチレングリコール　　　　　　　
３．０ｖａＱ（平均重合度４００） 水を加えて全量をＩ！２とし、水酸化ナトリウムでｐＨ
１０，０に調整する。
〔漂白定着液〕
エチレンジアミン四酢酸鉄 ナトリウム塩　　　　　　　　　　　６．０ｇチオ硫酸
アンモニウム　　　　　　　１００　　ｇ重亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　１０　　ｇメタ重亜硫酸ナトリ
ウム　　　　　　　３．０ｇ水を加えてｉｆｆとし、ア
ンモニア水でｐＨ７，０に調整する。
現像したピースのＤ　ｗａｘを測定し、更に得られた試
料をキセノンフェードメーターにてｌＯ日日間照射し、
初濃度１．０における色素画像の残存率（％）を求める
事で明退色性を評価した。
表−１ 表−１から明らかなように、イミダゾール型シアンカプ
ラーに本発明の化合物を用いた試料は、比較の本発明外
試料と比べ、明退色性に優れている事がわかる。
実施例−２ （ハロゲン化銀乳剤の調製） 中性法、同時混合法により、表−２に示す６種類のハロ
ゲン化銀乳剤を調製した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳剤安
定剤として下記に示す５ＴＢ−１をハロゲン化銀１モル
当り、５　Ｘ　１０−”モル添加した。
（ＳＤ−２） ＳＯｓＨ”　Ｎ（Ｃ＊Ｈｓ）ｓ （ＳＤ−３） （ＳＴＢ−１３ Ｈ （ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製）次いで
以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆した紙支持
体上に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料２８〜４１を作製した。（なお、以下の実施
例において、添加量は感光材料１ｍ２当りの量で示す。
） 層ｌ・・・ゼラチン（１，２ｇ）と０．２９ｇ（銀換算
、以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ＋ｓ　−
１）そして０．７５ｇの下記のイエローカプラー（Ｙ−
１）、０．３ｇの光安定剤５Ｔ−１及び０．０１５ｇの
２，５−ジオクチルハイドロキノン（ＨＱ−１’）を溶
解した０、３ｇのジノニル７タレート（ＤＮＰ）を含有
している層。
層２・・・ゼラチン（０，９ｇ）と０．０４ｇの）ＩＱ
−１を溶解しり０．２ｇのジオクチルフタレート（ＤＯ
Ｐ）を含有している層。
層３・・・ゼラチン（１，４ｇ）と０．２ｇの緑感光性
／％ロゲン化銀乳剤（Ｅｍ　−２）と０．５０ｇのマゼ
ンタカプラー（Ｍ−１）、０．２５ｇの光安定剤（ＳＴ
−２）及び０．０１ｇのＨＱ−１を溶解した０、３ｇの
ＤＯＰと６ｍｇの下記フィルター染料（ＡＩ−１）とを
含有している層。
層４・・・ゼラチン（１，２ｇ）と下記の０．６ｇの紫
外線吸収剤（ＵＶ−１）及び０．０５ｇのＨＱ−１を溶
解した０、３ｇのＤＮＰとを含有している層。
層５・・・ゼラチン（１，４ｇ）と０．２０ｇの赤感光
性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ　−３）および０．９ミリモ
ルの表−３に示すシアンカプラー０．３ｇの表−３に示
す本発明の化合物と０．０１ｇのＨＱ−１を溶解した０
、３ｇのＤＯＰとを含有している層。
層６・・・ゼラチン（１，１ｇ）と０．２ｇ＋７）ＵＶ
　−１を溶解した０、２ｇのＤＯＰと５１１ｇの下記フ
ィルター染料（ＡＩ−２）を含有している層。
層７・・・ゼラチン（１，０ｇ）と０．０５ｇの２，４
−ジクロロ−６−ヒトロキシトリアジンナトリウムとを
含有している層。
（ＳＴ−１’） （ＳＴ　−２） （ＵＶ−１） （ＡＩ−１） （ＡＩ−２） ＮａＯｓＳＣＨｓＮＨＯＯＨ 得られた試料を感光針Ｋ　Ｓ　−７ｆｆ１（コニカ株式
会社製）を使用してウェッジ露光後、以下の発色現像処
理工程に従って処理した後、光学濃度計（コニカ株式会
社製Ｐ　Ｄ　Ａ−６５型）を用いて赤感光性乳剤層の最
高濃度（Ｄ＋＋＋ａｘ）を測定した。
また、得られた試料を実施例１と同様にキセノンフェー
ドメーターにてｌＯ日間照射し、初濃度１．０における
色素画像の残存率（％）を求めることにより明退色性を
評価した。
その結果を表−３に示す。
・〔処理工程〕 処理工程　　　　　温　　度　　　時　開発色現像　　
　　３４．７±０．３℃　　　４５秒漂白定着　　　　
３４．７±０．５℃　　　５０秒安定化　　　３０〜３
４℃　　９０秒 乾　　　燥　　　　　　　　６０〜８０℃　　　　　　
６０秒〔発色現像液〕 純　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８００ｍｍトリエタノールアミン　　　　　　　
　　　８８Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン　　　
　５ｇ塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　２ｇＮ
−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−３−
メチル−４−アミノアニリン硫酸塩　　　　　　　　　
　　　　　　５ｇテトラポリ燐酸ナトリウム　　　　　
　　２ｇ炭酸カリウム　　　　　　　　　　　　３０ｇ
亜硫酸カリウム　　　　　　　　　　　０．２ｇ蛍光増
白剤（４，４’−ジアミノスチルベンジスルホン酸誘導
体）１ｇ 純水を加えて全量を１ａとし、ｐＨ１０，２に調整する
。
〔漂白定着液〕
エチレンジアミン四酢酸第２鉄 アンモニウム２水塩　　　　　　　　　６０ｇエチレン
ジアミン四酢酸　　　　　　　　３ｇチオ硫酸アンモニ
ウム（７０％溶液）　　　１００ｇ＋１２亜硫憩アンモ
ニウム（４０％溶液）　　　　２７．５ｍｆｆ水を加え
て全量をｌＱとし、炭酸カリウムまたは氷酢酸でｐＨ５
，７に調整する。
〔安定化液〕
５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｇｌ−ヒドロ
キシエチリデン−１，１ ジホスホン酸　　　　　　　　　　　　２ｇ水を加えて
ＩＱとし、硫酸または水酸化カリウムにてｐＨを７．０
に調整する。
表−３ 表−３に示された結果から、本発明の感光材料は重層感
材においても明退色性の改善に有効であることがわかる
。
実施例−３ 実施例−２で作製したハロゲン化銀カラー写真感光材料
の層ｌの青感光性ハロゲン化銀乳剤を表−２のＥ＋ｉ−
４に、層３の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−２のＥａ
Ｉ−５に、層５の赤感光性ハロゲン化銀乳剤を表−２の
Ｅｍ−６に、それぞれ代えた以外はすべて実施例−２と
同様にしてハロゲン化銀カラー写真感光材料試料を作製
した。
得られた試料を感光針ＫＳ−７型（コニカ株式会社製）
、を使用してウェッジ露光後、実施例−１の発色現像処
理工程に従って処理した後、実施例−２と同様に測定を
行った。
この実施例では実施例−２と異なるハロゲン化銀乳剤お
よび処理によって実験したが、このようなハロゲン化銀
乳剤と処理によっても実施例−２と本質的に変らない効
果が得られ、本発明がこの系においても有効であること
が確認された。
〔発明の効果〕
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、新規なイ
ミダゾール型シアンカプラーと、本発明の化合物ＣＩ）
を含有しているので、形成される性が著しく改善され、
併せて分光吸収特性が良好であり、すなわち短波長側の
切れが良く、グリーン部およびブル一部に不正吸収が少
なく、色再現性に優れている。更にシアン色素の発色濃
度が高い、つまり本発明のシアンカプラーが高発色性で
あるので、薄膜化等による鮮鋭性の向上が可能となる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 イミダゾール型シアンカプラーの少なくとも１種と下記
    一般式〔 I 〕で表される化合物の少なくとも１種を含
    有することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は各々、脂肪族基または−
    ＣＯＲ＾３（Ｒ＾３は脂肪族基を表す）を表し、Ｊは２
    価の有機基または単なる結合手を表し、ｌは０〜６の整
    数を表す。〕
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006522820A (ja) * 2003-04-10 2006-10-05 アバニール・ファーマシューティカルズ アレルギーおよび過剰増殖疾患の治療のためのイミダゾール誘導体

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