JPH0833632B2 - 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0833632B2
JPH0833632B2 JP62088105A JP8810587A JPH0833632B2 JP H0833632 B2 JPH0833632 B2 JP H0833632B2 JP 62088105 A JP62088105 A JP 62088105A JP 8810587 A JP8810587 A JP 8810587A JP H0833632 B2 JPH0833632 B2 JP H0833632B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、形成される色素の分光吸収特性が良好で色
再現性に優れ、しかも画像保存性に優れ、高い最高濃度
が得られるハロゲン化銀写真感光材料に関するものであ
る。
[発明の背景] 直接鑑賞用に供されるカラー印画紙などに於いては、
通常イエローカプラー、マゼンタカプラー、及びシアン
カプラーの組合せが用いられる。このうちマゼンタカプ
ラーとして近年ピラゾロアゾール系カプラーが開発され
ている。
ピラゾロアゾール系カプラーは、従来用いられている
5−ピラゾロン系マゼンタカプラーと異なり、発色色素
が430nm付近に副吸収を持たないため、基本的に色再現
性に対して有利であるという特徴を有しているが、発色
色素の極大吸収波長が5−ピラゾロン系マゼンタカプラ
ーに比べて一般に長波であり、600nm以上の長波長側の
吸収がシャープに零に減少しないという欠点を有してい
る。
また、ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーから得ら
れるマゼンタ色素は5−ピラゾロン系マゼンタカプラー
から得られるマゼンタ色素に比べて画像保存性、特に耐
光性が劣ることが知られており、実用に供する際の大き
な問題となっている。またさらに、ピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーは、5−ピラゾロン系マゼンタカプラ
ーに比べ発色性に劣り、このため得られるマゼンタ色素
画像の最高濃度が低いという欠点も有している。
以上述べた如く、マゼンタ色素画像の色再現性、画像
保存性、発色性のいずれにも優れた特性を有するハロゲ
ン化銀写真感光材料は未だ見出されていないのが実状で
ある。
[発明の目的] 本発明の第1の目的は、ピラゾロアゾール系マゼンタ
カプラーを用いて、長波長側の吸収がシャープに零に減
少するすぐれた色相のマゼンタ色素画像を形成し、色再
現性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。
本発明の第2の目的は、マゼンタ色素画像の保存性に
優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
本発明の第3の目的は、発色濃度が高く、充分な最高
濃度が得られるハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
[発明の構成] 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料に
おいて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、
下記一般式[M−I]で表されるマゼンタカプラーの少
なくとも1つおよび下記一般式[I]で表される化合物
の少なくとも1つを含有するハロゲン化銀写真感光材料
によって達成される。
一般式[M−I] 式中、Zは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表し、該Zにより形成される環は置換基を有して
いてもよい。
Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
またRは水素原子又は置換基を表す。
一般式[I] [式中、1、R2およびR3はそれぞれ脂肪族基または
芳香族基を表す。lは0又は1を表す。] [発明の具体的構成] 本発明に係る前記一般式[M−I] 一般式[M−I] で表わされるマゼンタカプラーにおいて、Zは含窒素複
素環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Zによ
り形成される環は置換基を有してもよい。
Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
またRは水素原子又は置換基を表す。
Rの表す置換基としては特に制限はないが、代表的に
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基等も挙げられる。
Rで表されるアルキル基としては、炭素数1〜32のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Rで表されるアリール基としては、フェニル基が好ま
しい。
Rで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げ
られる。
Rで表されるスルホンアミド基としては、アルキルス
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
Rで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基におけ
るアルキル成分、アリール成分は上記Rで表されるアル
キル基、アリール基が挙げられる。
Rで表されるアルケニル基としては、炭素数2〜32の
もの、シクロアルキル基としては炭素数3〜12、特に5
〜7のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐で
もよい。
Rで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数3
〜12、特に5〜7のものが好ましい。
Rで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等; スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等; ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等; アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等; カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等; スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等; アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等; カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等; ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等; スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等; 複素環基としては5〜7員のものが好ましく、具体的
には2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル
基、2−ベンゾチアゾリル基等; 複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキ
シ基等; 複素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基が好
ましく、例えば2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾ
リルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール
−6−チオ基等; シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等; イミド基としてはコハク酸イミド基、3−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等; スピロ化合物残基としてはスピロ[3.3]ヘプタン−
1−イル等; 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ[2.2.1]
ヘプタン−1−イル、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
−1−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ
ン−1−イル等が挙げられる。
Xの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる基としては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭素
原子、弗素原子等)及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、N原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、カルボキシル、 (R1′は前記Rと同義であり、Z′は前記Zと同義で
あり、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アルキ
ル基又は複素環基を表す。)等の各基が挙げられるが、
好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
またZ又はZ′により形成される含窒素複素環として
は、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Rについて述べたものが挙げられ
る。
一般式[M−I]で表されるものは更に具体的には例
えば下記一般式[M−II]〜[M−VII]により表され
る。
[M−II] [M−III] [M−IV] [M−V] [M−VI] [M−VII] 前記一般式[M−II]〜[M−VII]においてR1〜R
8及びXは前記R及びXと同義である。
又、一般式[M−I]の中でも好ましいのは、下記一
般式[M−VIII]で表されるものである。
一般式[M−VIII] 式R1,X及びZ1は一般式[M−I]におけるR,X及び
Zと同義である。
前記一般式[M−II]〜[M−VII]で表されるマゼ
ンタカプラーの中で特に好ましいものは一般式[M−I
I]で表されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基R及びR1として最も好ましい
のは、下記一般式[M−IX]により表されるものであ
る。
一般式[M−IX] 式中R9,R10及びR11はそれぞれ前記Rと同義であ
る。
又、前記R9,R10及びR11の中の2つ例えばR9とR10
は結合して飽和又は不飽和の環(例えばシクロアルカ
ン、シクロアルケン、複素環)を形成してもよく、更に
該環にR11が結合して有橋炭化水素化合物残基を構成し
てもよい。
一般式[M−IX]の中でも好ましいのは、(i)R9
〜R11の中の少なくとも2つがアルキル基の場合、(i
i)R9〜R11の中の1つ例えばR11が水素原子であっ
て、他の2つR9とR10が結合して根元炭素原子と共に
シクロアルキルを形成する場合、である。
更に(i)の中でも好ましいものは、R9〜R11の中
の2つがアルキル基であって、他の1つが水素原子又は
アルキル基の場合である。
又、一般式[M−I]におけるZにより形成される環
及び一般式[M−VIII]におけるZ1により形成される
環が有してもよい置換基、並びに一般式[M−II]〜
[M−VI]におけるR2〜R8としては下記一般式[M−
X]で表されるものが好ましい。
一般式[M−X] −R12−SO2−R13 式中R12はアルキレン基を、R13はアルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基を表す。
12で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の
炭素数が2以上、より好ましくは3ないし6であり、直
鎖、分岐を問わない。
13で示されるシクロアルキル基としては5〜6員の
ものが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本
発明に係る化合物の具体例としては特願昭61-9791号明
細書の第66頁〜122頁に記載されている化合物の中で、N
o.1〜4,6,8〜17,19〜24,26〜43,45〜59、61〜104,106〜
121,123〜162,164〜223で示される化合物が挙げること
ができる。
前記一般式[M−1]で表されるマゼンタカプラー
(以下、本発明のマゼンタカプラーという)はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ(Journal of t
he Chemical Society),パーキン(Perkin)I(197
7),2047〜2052、米国特許第3,725,067号、特開昭59-99
437号、同58-42045号、同59-162548号、同59-171956
号、同60-33552号、同60-43659号、同60-172982号及び
同60-190779号等を参考にして合成することができる。
本発明のマゼンタカプラーは通常ハロゲン化銀1モル
当り1×10-3モル〜1モル、好ましくは1×10-2モル〜
8×10-1モルの範囲で用いることができる。
また本発明のマゼンタカプラーは二種以上同時に用い
ることができ、また他の種類のマゼンタカプラーと併用
することもできる。
次に前記一般式[I]で表される化合物について説明
する。
1,R2およびR3で表される脂肪族基の例としては、
炭素原子数1〜32のアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等があ
げられる。アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基
は直鎖でも分岐でもよい。また、これらの脂肪族基は置
換基を有するものも含む。
1,R2およびR3で表される芳香族基の例としては、
アリール基(例えばフェニル基等)、芳香族ヘテロ環基
(例えばピリジル基、フリル基等)などがあげられる。
また、これらの芳香族基は置換基を有するものも含む。
1,R2およびR3は好ましくはそれぞれアルキル基ま
たはアリール基であり、R1,R2およびR3は各々同じで
も異なっていてもよく、R1,R2およびR3の炭素原子数
の総和は好ましくは6〜50である。
1,R2およびR3で表される脂肪族基または芳香族基
の置換基としては特に制限ないが、好ましくは、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシルアミ
ノ基、アミノ基等が挙げられる。
lは0又は1を表す。
以下に、一般式[I]で表される化合物(以下、本発
明の化合物と称する。)の代表的具体例を示すが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
本発明の化合物は、特開昭56-19049号明細書第4頁〜
5頁に記載されている化合物も含む。
本発明の化合物は市販されているものもあるが、例え
ば特開昭56-19049号明細書;米国特許第694,772号明細
書;ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイエティ,1957年,第79巻,第6524頁[J.Am.Chem.So
c.,79,6524(1957)];ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー,1960年,第25巻,第1000頁[J.Org,C
hem.,25,1000(1960)];オーガニック・シンセシス,1
951年,第31巻,第33頁[Org,Synth.,31,33(1951)]
等に記載の方法により合成することができる。
本発明の化合物の使用量は本発明のマゼンタカプラー
に対し5〜500モル%が好ましく、より好ましくは10〜3
00モル%である。
本発明の化合物の一部は特開昭56-19049号公報に記載
されている。しかしながら、本発明の化合物がピラゾロ
アゾール系マゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素
の極大吸収波長を短波長側にシフトさせ、長波長側の吸
収をシャープに零に減少させることにより色再現性を向
上させることについて、上記の文献には何ら示唆されて
いない。
すなわち、本発明者らは、鋭意研究の結果本発明の化
合物が、本発明のマゼンタカプラーから得られるマゼン
タ色素の極大吸収波長を短波側にシフトさせるとともに
600nm以上の長波長側の吸収を減少し、その結果色再現
性を大幅に向上させること、及び前記マゼンタ色素の画
像保存性を向上させること、またさらに前記マゼンタカ
プラーを用いたハロゲン化銀写真感光材料の発色性を向
上させ、充分に高い最高濃度が得られることを見出した
ものであり、この様な効果は本発明によりはじめて得ら
れたものである。
本発明のマゼンタカプラー及び本発明の化合物はハロ
ゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に含有されるが、特に
緑感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有されるのが好まし
い。
本発明のマゼンタカプラー、本発明の化合物等の疎水
性化合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴
型乳化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感
光材料へ添加することができる。例えば水中油滴型乳化
分散法は、マゼンタカプラー等の疎水性添加物を通常、
沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ低沸
点、及び/または水溶性有機溶媒を併用して溶解し、ゼ
ラチン水溶液などの親水性バインダー中に界面活性剤を
用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロイド層中
に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラー
のネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などに
適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に
発揮される。
このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化
銀写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでも
良い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、減
色法色再現を行うために、通常は写真用カプラーとし
て、マゼンタ、イエロー、及びシアンの各カプラーを含
有するハロゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体
上に適宜の層数及び層順で積層した構造を有している
が、該層数及び層順は重点性能、使用目的によって適宜
変更しても良い。
イエローカプラーとしては、ベンゾイルアセトアニリ
ド系及びピバロイルアセトアニリド系化合物などを用い
ることができる。その具体例は米国特許第2,875,057
号、同第3,265,506号、同第3,408,194号、同第3,551,15
5号、同第3,582,322号、同第3,725,072号、同第3,891,4
45号、西独特許第1,547,868号、西独出願公開2,219,917
号、同2,261,361号、同2,414,006号、英国特許第1,425,
020号、特公昭51-10783号、特開昭47-26133号、同48-73
147号、同51-102636号、同50-6341号、同50-123342号、
同50-130442号、同51-21827号、同50-87650号、同52-82
424号、同52-115219号などに記載されたものである。
シアンカプラーとしては、フェノール系化合物、ナフ
トール系化合物などを用いることができる。その具体例
は、米国特許第2,369,929号、同第2,434,272号、同第2,
474,293号、同第2,521,908号、同第2,895,826号、同第
3,034,892号、同第3,311,476号、同第3,458,315号、同
第3,476,563号、同第3,583,971号、同第3,591,383号、
同第3,767,411号、同第4,044,929号、西独特許出願(OL
S)2,414,830号、同2,454,329号、特開昭48-59838号、
同51-26034号、同48-5055号、同51-146828号、同52-696
24号、同52-90932号などに記載のものである。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロ
ゲン化銀乳剤(以下本発明のハロゲン化銀乳剤とい
う。)には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃
塩化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀
乳剤に使用される任意のものを用いることができる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増
感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感さ
れる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において、増
感色素として知られている色素を用いて、所望の波長域
に光学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、種々ののカラ
ー現像処理を行うことにより画像を形成することができ
る。
[発明の具体的効果] 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、本発明のマゼ
ンタカプラーと本発明の化合物を含有することにより、
ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーから形成されるマ
ゼンタ色素の分光吸収特性が改良され、その結果色再現
性を大幅に向上させることができる。またさらにマゼン
タ色素の画像保存性を向上させることができ、発色性も
高く充分な最高濃度が得られる。
[実施例] 以下に本発明の具体的実施例に述べるが、本発明の実
施の態様はこれらに限定されない。
実施例−1(ハロゲン化銀乳剤の調製) 中性法、同時混合法により、表−1に示す6種類のハ
ロゲン化銀乳剤を調製した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感終了後に乳剤
安定剤として下記に示すSTB−1をハロゲン化銀1モル
当り、5×10-3モル添加した。
(ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製) 次いで以下の層1〜7を両面をポリエチレンで被覆し
た紙支持体上に順次塗設(同時塗布)し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料1〜24を作製した。(なお、以下の
実施例において、添加量は感光材料1m2当りの量で示
す。) 層1……ゼラチン(1.2g)と0.29g(銀換算、以下同
じ)の青感光性ハロゲン化銀乳剤(Em−1)そして0.75
gのイエローカプラー(Y−1)、0.3gの光安定剤ST−
1及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン(HQ−
1)を溶解した0.3gのジノニルフタレート(DNP)を含
有している層。
層2……ゼラチン(0.9g)と0.04gのHQ−1を溶解した
0.2gのDOP(ジオクチルフタレート)を含有している
層。
層3……ゼラチン(1.4g)と0.2gの緑感光性ハロゲン化
銀乳剤(Em−2)と0.9ミリモルの表−2に示すマゼン
タカプラー、0.25gの光安定剤ST−2および0.01gのHQ−
1を溶解した0.5gの表−2に示す本発明の化合物または
比較化合物と6mgの下記フィルター染料AI−1を含有し
ている層。
層4……ゼラチン(1.2g)と下記の0.6gの紫外線吸収剤
UV−1及び0.05gのHQ−1を溶解した0.3gのDNPを含有し
ている層。
層5……ゼラチン(1.4g)と0.20gの赤感光性ハロゲン
化銀乳剤(Em−3)、および0.54gのシアンカプラー
(C−1)と0.01gのHQ−1及び0.3gのST−1を溶解し
た0.3gのDOPを含有している層。
層6……ゼラチン(1.1g)と0.2gのUV−1を溶解した0.
2gのDOPおよび5mgの下記フィルター染料AI−2を含有し
ている層。
層7……ゼラチン(1.0g)と、0.05gの2,4−ジクロロ−
6−ヒドロキシトリアジンナトリウムを含有している
層。
得られた試料を感光計KS−7型(小西六写真工業社
製)を使用してウェッジ露光後、以下の発色現像処理工
程にしたがって処理した後、光学濃度計(小西六写真工
業社製PDA-65型)を用いて緑感光性乳剤層の最高濃度
(Dmax)を測定した。
また、マゼンタ色素画像の濃度が1.0のときの極大吸
収波長λmax、並びにそのときの430nmおよび600nmの濃
度、DBおよびDRを測定した。
また、得られた試料をフェードメーターにて10日間退
色テストを行ない、初濃度1.0における色素画像の残存
率(%)を求めることにより耐光性を評価した。
また、比感度は試料No.1の感度を100とする相対値で
示した。
結果を表−2に示す。
[処理工程] 温 度 時間 発色現像 34.7±0.3℃ 45秒 漂白定着 34.7±0.5℃ 50秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒 [発色現像液] 純水 800ml トリエタノールアミン 8g N,N−ジエチルヒドロキシアミン 5g 塩化カリウム 2g N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−3
−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体) 1g 純水を加えて全量を1とし、pH10.2に調整する。
[漂白定着液] エチレンジアミンテトラ酢酸第2鉄アンモニウム2水塩
60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpH5.7に調整し水を加えて
全量を1とする。
[安定化液] 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オ
ン 1g 1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて1とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH
を7.0に調整する。
表−2の結果からも明らかなように、従来用いられて
いる5−ピラゾロン系の比較カプラー(MM−1)に対し
本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは発色現
像により得られる色素画像の短波長側の二次吸収
(DB)が極めて小さいが、極大吸収波長がやや長波で
あり、また長波長側の吸収(DR)がやや大きいという
欠点を有している。また、比感度及び最高濃度で表され
る発色性や耐光性も充分とは言い難い。(試料No.2〜N
o.8) これに対し、本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカ
プラーに本発明の化合物を併用した試料10〜43は、いず
れもDBが小さいというピラゾロアゾール系マゼンタカ
プラーの特長を維持しながら、充分に高い最高濃度、感
度が得られ、しかも極大吸収波長が544nm〜547nmと理想
的であり、またDRが小さいことから色再現性に優れ、
かつ耐光性に於いても優れていることがわかる。
実施例−2 実施例−1で作製したハロゲン化銀カラー写真感光材
料の層1の青感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−4
に、層3の緑感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−5
に、層5の赤感光性ハロゲン化銀乳剤を表−1のEm−6
にそれぞれ代え、層3に表−3に示すマゼンタカプラー
と本発明の化合物または比較化合物を用いる以外はすべ
て実施例−1と同様にしてハロゲン化銀カラー写真感光
材料No.44〜71を作製した。
得られた試料を感光計KS−7型(小西六写真工業製)
を使用してウェッジ露光後、以下の発色現像処理工程に
したがって処理した後、実施例−1と同様な測定を行っ
た。
結果を表−3に示す。
[処理工程] 発色現像 3分30秒 温度33℃ 漂白定着 1分30秒 温度33℃ 水 洗 3分 温度33℃ 発色現像液処方 N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−3
−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 4.9g ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.0g 炭酸カリウム 25.0g 臭化ナトリウム 0.6g 無水亜硫酸ナトリウム 2.0g ベンジルアルコール 13ml ポリエチレングリコール (平均重合度400) 3.0ml 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムでpH10.0に調
整する。
漂白定着液処方 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄ナトリウム塩 6.0g チオ硫酸アンモニウム 100g 重亜硫酸ナトリウム 10g メタ重亜硫酸ナトリウム 3g 水を加えて1とし、アンモニア水でpH7.0に調整す
る。
表−3の結果から明らかなように、本実施例において
も本発明の試料においては、極大吸収波長が適切であ
り、DB,DRが共に小さく色再現性に優れ、充分に高い最
高濃度、感度が得られ、かつ耐光性も向上していること
がわかる。
ところで、本実施例においては、発色現像液として、
従来多用されている発色促進剤としてベンジルアルコー
ルを含有する現像液を用いた。
本実施例の結果から、本発明はかかる系においても充
分な効果を奏していることがわかる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀
    乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前
    記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、下記一般式
    [M−I]で表されるマゼンタカプラーの少なくとも1
    つおよび下記一般式[I]で表される化合物の少なくと
    も1つを含有することを特徴とするハロゲン化銀写真感
    光材料。 一般式[M−I] [式中、Zは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
    子群を表し、該Zにより形成される環は置換基を有して
    いてもよい。 Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
    離脱しうる基を表す。 またRは水素原子又は置換基を表す。] 一般式[I] [式中、R1、R2およびR3はそれぞれ脂肪族基または
    芳香族基を表す。lは0又は1を表す。]
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