JP2561833B2 - 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、形成される色素の分光吸収特性が良好で色
再現性に優れ、しかも画像保存性に優れ、高い最高濃度
が得られるハロゲン化銀写真感光材料に関するものであ
る。
再現性に優れ、しかも画像保存性に優れ、高い最高濃度
が得られるハロゲン化銀写真感光材料に関するものであ
る。
［発明の背景］ 直接鑑賞用に供されるハロゲン化銀写真感光材料、特
にカラー印画紙などに於いて発色色素を形成するカプラ
ーとして、通常イエローカプラー、マゼンタカプラー、
及びシアンカプラーの組合せが用いられる。このうちマ
ゼンタカプラーとして近年ピラゾロアゾール系カプラー
が開発されている。
にカラー印画紙などに於いて発色色素を形成するカプラ
ーとして、通常イエローカプラー、マゼンタカプラー、
及びシアンカプラーの組合せが用いられる。このうちマ
ゼンタカプラーとして近年ピラゾロアゾール系カプラー
が開発されている。
ピラゾロアゾール系カプラーは、従来用いられている
５−ピラゾロン系マゼンタカプラーと異なり、形成され
る発色色素が430nm付近に副吸収を持たないため、色再
現性において有利であるという利点を有しているが一方
では、発色色素の極大吸収波長が５−ピラゾロン系マゼ
ンタカプラーの場合に比べて一般に長波長側にあり、ま
た、600nm以上の長波長側の吸収がシャープに零に減少
しないという欠点を有している。
５−ピラゾロン系マゼンタカプラーと異なり、形成され
る発色色素が430nm付近に副吸収を持たないため、色再
現性において有利であるという利点を有しているが一方
では、発色色素の極大吸収波長が５−ピラゾロン系マゼ
ンタカプラーの場合に比べて一般に長波長側にあり、ま
た、600nm以上の長波長側の吸収がシャープに零に減少
しないという欠点を有している。
また、ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーから得ら
れるマゼンタ色素は５−ピラゾロン系マゼンタカプラー
から得られるマゼンタ色素に比べて画像保存性、特に耐
光性が劣ることが知られており、実用に供する際の大き
な問題となっている。またさらに、ピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーは、５−ピラゾロン系マゼンタカプラ
ーに比べ発色性に劣り、このため得られるマゼンタ色素
画像の最高濃度が低いという欠点も有している。
れるマゼンタ色素は５−ピラゾロン系マゼンタカプラー
から得られるマゼンタ色素に比べて画像保存性、特に耐
光性が劣ることが知られており、実用に供する際の大き
な問題となっている。またさらに、ピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーは、５−ピラゾロン系マゼンタカプラ
ーに比べ発色性に劣り、このため得られるマゼンタ色素
画像の最高濃度が低いという欠点も有している。
以上述べた如く、マゼンタ色素画像の色再現性、画像
保存性、発色性のいずれにも優れた特性を有するハロゲ
ン化銀写真感光材料は未だ見出されていないのが実状で
ある。
保存性、発色性のいずれにも優れた特性を有するハロゲ
ン化銀写真感光材料は未だ見出されていないのが実状で
ある。
［発明の目的］ 本発明の第１の目的は、ピラゾロアゾール系マゼンタ
カプラーを用いて、長波長側の吸収がシャープに零に減
少するすぐれた色相のマゼンタ色素画像を形成し、色再
現性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。
カプラーを用いて、長波長側の吸収がシャープに零に減
少するすぐれた色相のマゼンタ色素画像を形成し、色再
現性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。
本発明の第２の目的は、マゼンタ色素画像の保存性に
優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
優れたハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
本発明の第３の目的は、発色濃度が高く、充分な最高
濃度が得られるハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
濃度が得られるハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも一層のハ
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料に
おいて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、
下記一般式［Ｍ−Ｉ］で表されるマゼンタカプラーの少
なくとも１つおよび下記一般式［Ｉ］で表される化合物
の少なくとも１つを含有するハロゲン化銀写真感光材料
によって達成される。
ロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料に
おいて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に、
下記一般式［Ｍ−Ｉ］で表されるマゼンタカプラーの少
なくとも１つおよび下記一般式［Ｉ］で表される化合物
の少なくとも１つを含有するハロゲン化銀写真感光材料
によって達成される。
一般式［Ｍ−Ｉ］ 式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
もよい。
子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
もよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
り離脱しうる基を表す。
またＲは水素原子又は置換基を表す。
一般式［Ｉ］ R1OCOlJ−COOR2 式中、R1およびR2はそれぞれ無置換のアルキル基を表
し、Ｊは無置換のアルキレン基を表し、ｌは０又は１を
表す。
し、Ｊは無置換のアルキレン基を表し、ｌは０又は１を
表す。
［発明の具体的構成］ 本発明に係る前記一般式［Ｍ−Ｉ］ 一般式［Ｍ−Ｉ］ で表わされるマゼンタカプラーにおいて、Ｚは含窒素複
素環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚによ
り形成される環は置換基を有してもよい。
素環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚによ
り形成される環は置換基を有してもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
り離脱しうる基を表す。
またＲは水素原子又は置換基を表す。
Ｒの表す置換基としては特に制限はないが、代表的に
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基等も挙げられる。
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜32のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基が好ま
しい。
しい。
Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げ
られる。
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げ
られる。
Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アルキルス
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
Ｒで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基におけ
るアルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアル
キル基、アリール基が挙げられる。
るアルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアル
キル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表されるアルケニル基としては、炭素数２〜32の
もの、シクロアルキル基としては炭素数３〜12、特に５
〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐で
もよい。
もの、シクロアルキル基としては炭素数３〜12、特に５
〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐で
もよい。
Ｒで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数３
〜12、特に５〜７のものが好ましい。
〜12、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等； スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等； カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等； アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等； カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的
には２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル
基、２−ベンゾチアゾリル基等； 複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキ
シ基等； 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好
ましく、例えば−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−
６−チオ基等； シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等； スピロ化合物残基としてはスピロ［3.3］ヘプタン−
１−イル等； 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［2.2.1］
ヘプタン−１−イル、トリシクロ［3.3.1.13,7］デカン
−１−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタ
ン−１−イル等が挙げられる。
ル基、アリールスルホニル基等； スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等； カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等； アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等； カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく、具体的
には２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル
基、２−ベンゾチアゾリル基等； 複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキ
シ基等； 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好
ましく、例えば−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾリ
ルチオ基、2,4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−
６−チオ基等； シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等； スピロ化合物残基としてはスピロ［3.3］ヘプタン−
１−イル等； 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［2.2.1］
ヘプタン−１−イル、トリシクロ［3.3.1.13,7］デカン
−１−イル、7,7−ジメチル−ビシクロ［2.2.1］ヘプタ
ン−１−イル等が挙げられる。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、アルボキシル、 （R1′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義であ
り、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アルキル基
又は複素環基を表す。）等の各基が挙げられるが、好ま
しくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
うる基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、アルボキシル、 （R1′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義であ
り、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アルキル基
又は複素環基を表す。）等の各基が挙げられるが、好ま
しくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
またＺ又はＺ′により形成される含窒素複素環として
は、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられ
る。
は、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられ
る。
一般式［Ｍ−Ｉ］で表されるものは更に具体的には例
えば下記一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ−VII］により表され
る。
えば下記一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ−VII］により表され
る。
前記一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ−VII］においてR1〜R8
及びＸは前記Ｒ及びＸと同義である。
及びＸは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、一般式［Ｍ−Ｉ］の中でも好ましいのは、下記一
般式［Ｍ−VIII］で表されるものである。
般式［Ｍ−VIII］で表されるものである。
一般式［Ｍ−VIII］ 式R1,X及びZ1は一般式［Ｍ−Ｉ］におけるR,X及びＺ
と同義である。
と同義である。
前記一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ−VII］で表されるマゼ
ンタカプラーの中で特に好ましいものは一般式［Ｍ−I
I］で表されるマゼンタカプラーである。
ンタカプラーの中で特に好ましいものは一般式［Ｍ−I
I］で表されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基Ｒ及びR1として最も好ましいの
は、下記一般式［Ｍ−IX］により表されるものである。
は、下記一般式［Ｍ−IX］により表されるものである。
一般式［Ｍ−IX］ 式中R9,R10及びR11はそれぞれ前記Ｒと同義である。
又、前記R9,R10及びR11の中の２つたとえばR9とR10は
結合して飽和又は不飽和の環（例えばシクロアルカン、
シクロアルケン、複素環）を形成してもよく、更に該環
にR11が結合して有橋炭化水素化合物残基を構成しても
よい。
結合して飽和又は不飽和の環（例えばシクロアルカン、
シクロアルケン、複素環）を形成してもよく、更に該環
にR11が結合して有橋炭化水素化合物残基を構成しても
よい。
一般式［Ｍ−IX］の中でも好ましいのは、（ｉ）R9〜
R11の中の少なくとも２つがアルキル基の場合、（ii）R
9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子であって、他の
２つR9とR10が結合して根元炭素原子と共にシクロアル
キルを形成する場合、である。
R11の中の少なくとも２つがアルキル基の場合、（ii）R
9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子であって、他の
２つR9とR10が結合して根元炭素原子と共にシクロアル
キルを形成する場合、である。
更に（ｉ）の中でも好ましいものは、R9〜R11の中の
２つがアルキル基であって、他の１つが水素原子又はア
ルキル基の場合である。
２つがアルキル基であって、他の１つが水素原子又はア
ルキル基の場合である。
又、一般式［Ｍ−Ｉ］における乙により形成される環
及び一般式［Ｍ−VIII］におけるZ1により形成される環
が有してもよい置換基、並びに一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ
−VI］におけるR2〜R8としては下記一般式［Ｍ−Ｘ］で
表されるものが好ましい。
及び一般式［Ｍ−VIII］におけるZ1により形成される環
が有してもよい置換基、並びに一般式［Ｍ−II］〜［Ｍ
−VI］におけるR2〜R8としては下記一般式［Ｍ−Ｘ］で
表されるものが好ましい。
一般式［Ｍ−Ｘ］ −R1−SO2−R2 式中R1はアルキレン基を、R2はアルキル基、シクロア
ルキル基又はアリール基を表す。
ルキル基又はアリール基を表す。
R1で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の炭
素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直
鎖、分岐を問わない。
素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直
鎖、分岐を問わない。
R2で示されるシクロアルキル基としては５〜６員のも
のが好ましい。
のが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本
発明に係る化合物の具体例としては特願昭61−9791号明
細書の第66頁〜122頁に記載されている化合物の中で、N
o.1〜4,6,8〜17,19〜24,26〜43,45〜59、61〜104,106〜
121,123〜162,164〜223で示される化合物を挙げること
ができる。
発明に係る化合物の具体例としては特願昭61−9791号明
細書の第66頁〜122頁に記載されている化合物の中で、N
o.1〜4,6,8〜17,19〜24,26〜43,45〜59、61〜104,106〜
121,123〜162,164〜223で示される化合物を挙げること
ができる。
前記一般式［Ｍ−１］で表されるマゼンタカプラー
（以下、本発明のマゼンタカプラーという）はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Journal of t
he Chemical Society），パーキン（Perkin）Ｉ（197
7）,2047〜2052、米国特許第3,725,067号、特開昭59−9
9437号、同58−42045号、同59−162548号、同59−17195
6号、同60−33552号、同60−43659号、同60−172982号
及び同60−190779号等を参考にして合成することができ
る。
（以下、本発明のマゼンタカプラーという）はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Journal of t
he Chemical Society），パーキン（Perkin）Ｉ（197
7）,2047〜2052、米国特許第3,725,067号、特開昭59−9
9437号、同58−42045号、同59−162548号、同59−17195
6号、同60−33552号、同60−43659号、同60−172982号
及び同60−190779号等を参考にして合成することができ
る。
本発明のマゼンタカプラーは通常ハロゲン化銀１モル
当り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル〜
８×10-1モルの範囲で用いることができる。
当り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル〜
８×10-1モルの範囲で用いることができる。
また本発明のマゼンタカプラーは二種以上同時に用い
ることができ、また他の種類のマゼンタカプラーと併用
することもできる。
ることができ、また他の種類のマゼンタカプラーと併用
することもできる。
次に前記一般式［Ｉ］で表される化合物について説明
する。
する。
R1およびR2で表されるアルキル基の例としては、炭素
原子数１〜32のアルキル基が挙げられる。アルキル基は
直鎖でも分岐でもよい。
原子数１〜32のアルキル基が挙げられる。アルキル基は
直鎖でも分岐でもよい。
以下に、一般式［Ｉ］で表される化合物（以下、本発
明の化合物と称する。）の代表的具体例を示す。
明の化合物と称する。）の代表的具体例を示す。
本発明の化合物は市販されているものもあるが、例え
ば「バイルシュタインズ・ハンドブーフ・デル・オーガ
ニッシェン・ケミー」［Beilsteins Handbuch der Orga
nischen Chemie］，第２巻，第573頁、同第751頁、第３
巻，第568頁等に記載の方法により合成することができ
る。
ば「バイルシュタインズ・ハンドブーフ・デル・オーガ
ニッシェン・ケミー」［Beilsteins Handbuch der Orga
nischen Chemie］，第２巻，第573頁、同第751頁、第３
巻，第568頁等に記載の方法により合成することができ
る。
本発明の化合物の使用量は本発明のマゼンタカプラー
に対し５〜500モル％が好ましく、より好ましくは10〜3
00モル％である。
に対し５〜500モル％が好ましく、より好ましくは10〜3
00モル％である。
本発明者らは、鋭意研究の結果本発明の化合物が、本
発明のマゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素の極
大吸収波長を短波側にシフトさせるとともに600nm以上
の長波長側の吸収を減少し、その結果色再現性を大幅に
向上させること、及び前記マゼンタ色素の画像保存性を
向上させること、またさらに前記マゼンタカプラーを用
いたハロゲン化銀写真感光材料の発色性を向上させ、こ
の結果充分に高い最高濃度が得られることを見出したも
のであり、この様な効果は本発明によりはじめて得られ
たものである。
発明のマゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素の極
大吸収波長を短波側にシフトさせるとともに600nm以上
の長波長側の吸収を減少し、その結果色再現性を大幅に
向上させること、及び前記マゼンタ色素の画像保存性を
向上させること、またさらに前記マゼンタカプラーを用
いたハロゲン化銀写真感光材料の発色性を向上させ、こ
の結果充分に高い最高濃度が得られることを見出したも
のであり、この様な効果は本発明によりはじめて得られ
たものである。
本発明のマゼンタカプラー及び本発明の化合物はハロ
ゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に含有されるが、特に
緑感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有されるのが好まし
い。
ゲン化銀乳剤層の少なくとも一層に含有されるが、特に
緑感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有されるのが好まし
い。
本発明のマゼンタカプラー、本発明の化合物等の疏水
性化合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴
型乳化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感
光材料へ添加することができる。例えば水中油滴型乳化
分散法は、マゼンタカプラー等の疎水鵜性添加物を通
常、沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ
低沸点、及び／または水溶性有機溶媒を併用して溶解
し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に界面活
性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロイ
ド層中に添加すればよい。
性化合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴
型乳化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感
光材料へ添加することができる。例えば水中油滴型乳化
分散法は、マゼンタカプラー等の疎水鵜性添加物を通
常、沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に、必要に応じ
低沸点、及び／または水溶性有機溶媒を併用して溶解
し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に界面活
性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロイ
ド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラー
のネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などに
適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に
発揮される。
のネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などに
適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に
発揮される。
このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化
銀写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでも
良い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料は、減色法色再
現を行うために、通常は写真用カプラーとして、マゼン
タ、イエロー、及びシアンの各カプラーを含有するハロ
ゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜の
層数及び層順で積層した構造を有しているが、該層数及
び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更しても良
い。
銀写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでも
良い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料は、減色法色再
現を行うために、通常は写真用カプラーとして、マゼン
タ、イエロー、及びシアンの各カプラーを含有するハロ
ゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜の
層数及び層順で積層した構造を有しているが、該層数及
び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更しても良
い。
本発明の写真感光材料に用いられるイエローカプラー
としては、例えばベンゾイルアセトアニリド系及びピバ
ロイルアセトアニリド系化合物などが挙げられ、その具
体例は米国特許2,875,057号、同3,265,506号、同3,408,
194号、同3,551,155号、同3,582,322号、応3,725,072
号、同3,891,445号、西独特許1,547,868号、西独出願公
開2,219,917号、同2,261,361号、同2,414,006号、英国
特許1,425,020号、特公昭51−10783号、特開昭47−2613
3号、同48−73147号、同51−102636号、同50−6341号、
同50−123342号、同50−130442号、同51−21827号、同5
0−87650号、同52−82424号、同52−115219号などに記
載されている。
としては、例えばベンゾイルアセトアニリド系及びピバ
ロイルアセトアニリド系化合物などが挙げられ、その具
体例は米国特許2,875,057号、同3,265,506号、同3,408,
194号、同3,551,155号、同3,582,322号、応3,725,072
号、同3,891,445号、西独特許1,547,868号、西独出願公
開2,219,917号、同2,261,361号、同2,414,006号、英国
特許1,425,020号、特公昭51−10783号、特開昭47−2613
3号、同48−73147号、同51−102636号、同50−6341号、
同50−123342号、同50−130442号、同51−21827号、同5
0−87650号、同52−82424号、同52−115219号などに記
載されている。
また、本発明の写真感光材料に用いられるシアンカプ
ラーとしては、例えばフェノール系化合物、ナフトール
系化合物などが挙げられ、その具体例は、米国特許2,36
9,929号、同2,434,272号、同2,474,293号、同2,521,908
号、同2,895,826号、同3,034,892号、同3,311,476号、
同3,458,315号、同3,476,563号、同3,583,971号、同3,5
91,383号、同3,767,411号、同4,004,929号、西独特許出
願（OLS）2,414,830号、同2,454,329号、特開昭48−598
38号、同51−26034号、同48−5055号、同51−146828
号、同52−69624号、同52−90932号などに記載されてい
る。
ラーとしては、例えばフェノール系化合物、ナフトール
系化合物などが挙げられ、その具体例は、米国特許2,36
9,929号、同2,434,272号、同2,474,293号、同2,521,908
号、同2,895,826号、同3,034,892号、同3,311,476号、
同3,458,315号、同3,476,563号、同3,583,971号、同3,5
91,383号、同3,767,411号、同4,004,929号、西独特許出
願（OLS）2,414,830号、同2,454,329号、特開昭48−598
38号、同51−26034号、同48−5055号、同51−146828
号、同52−69624号、同52−90932号などに記載されてい
る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロ
ゲン化銀乳剤（以下本発明のハロゲン化銀乳剤とい
う。）には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃
塩化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀
乳剤に使用される任意のものを用いることができる。
ゲン化銀乳剤（以下本発明のハロゲン化銀乳剤とい
う。）には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃
塩化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀
乳剤に使用される任意のものを用いることができる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増
感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感さ
れる。
感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感さ
れる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において、増
感色素として知られている色素を用いて、所望の波長域
に光学的に増感できる。
感色素として知られている色素を用いて、所望の波長域
に光学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、通常のハロゲ
ン化銀写真感光材料の処理と同様種々のカラー現像処理
を行うことにより画像を形成することができる。
ン化銀写真感光材料の処理と同様種々のカラー現像処理
を行うことにより画像を形成することができる。
［発明の具体的効果］ 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、本発明のマゼ
ンタカプラーと本発明の化合物を含有することにより、
ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーから形成されるマ
ゼンタ色素の分光吸収特性が改良され、その結果色再現
性を大幅に向上させることができる。またさらにマゼン
タ色素の画像保存性を向上させることができ、発色性も
高く充分な最高濃度を得ることができる。
ンタカプラーと本発明の化合物を含有することにより、
ピラゾロアゾール系マゼンタカプラーから形成されるマ
ゼンタ色素の分光吸収特性が改良され、その結果色再現
性を大幅に向上させることができる。またさらにマゼン
タ色素の画像保存性を向上させることができ、発色性も
高く充分な最高濃度を得ることができる。
［実施例］ 以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実
施の態様はこれらに限定されない。
施の態様はこれらに限定されない。
実施例−１（ハロゲン化銀乳剤の調製） 中性法、同時混合法により、表−１に示す３種類のハ
ロゲン化銀乳剤を調製した。
ロゲン化銀乳剤を調製した。
それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学増感完了後に乳剤
安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モル
当り、５×10-3モル添加した。
安定剤として下記に示すSTB−１をハロゲン化銀１モル
当り、５×10-3モル添加した。
（ハロゲン化銀カラー写真感光材料試料の作製） 次いで以下の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆し
た紙支持体上に順次塗設（同図塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料１〜34を作製した。（なお、以下の
実施例において、添加量は感光材料1m2当りの量で示
す。） 層１……ゼラチン（1.2g）と0.29g（銀換算、以下同
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と、0.75g
のイエラーカプラー（Ｙ−１）、0.3gの光安定剤ST−１
及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン（HQ−
１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DNP）とを
含有している層。
た紙支持体上に順次塗設（同図塗布）し、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料１〜34を作製した。（なお、以下の
実施例において、添加量は感光材料1m2当りの量で示
す。） 層１……ゼラチン（1.2g）と0.29g（銀換算、以下同
じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤（Em−１）と、0.75g
のイエラーカプラー（Ｙ−１）、0.3gの光安定剤ST−１
及び0.015gの2,5−ジオクチルハイドロキノン（HQ−
１）を溶解した0.3gのジノニルフタレート（DNP）とを
含有している層。
層２……ゼラチン（0.9g）と0.04gのHQ−１を溶解した
0.2gのDOP（ジオクチルフタレート）とを含有している
層。
0.2gのDOP（ジオクチルフタレート）とを含有している
層。
層３……ゼラチン（1.4g）と0.2gの緑感光性ハロゲン化
銀乳剤（Em−２）と0.9ミリモルの表−２に示すマゼン
タカプラー、0.2gの表−２に示す本発明の化合物、0.25
gの光安定剤ST−２および0.01gのHQ−１を溶解した0.3g
のDOPと6mgの下記フィルター染料AI−１とを含有してい
る層。
銀乳剤（Em−２）と0.9ミリモルの表−２に示すマゼン
タカプラー、0.2gの表−２に示す本発明の化合物、0.25
gの光安定剤ST−２および0.01gのHQ−１を溶解した0.3g
のDOPと6mgの下記フィルター染料AI−１とを含有してい
る層。
層４……ゼラチン（1.2g）と下記の0.6gの紫外線吸収剤
UV−１及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPとを含有
している層。
UV−１及び0.05gのHQ−１を溶解した0.3gのDNPとを含有
している層。
層５……ゼラチン（1.4g）と0.20gの赤感光性ハロゲン
化銀乳剤（Em−３）と、0.54gのシアンカプラー（Ｃ−
１）、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解した0.3g
のDOPとを含有している層。
化銀乳剤（Em−３）と、0.54gのシアンカプラー（Ｃ−
１）、0.01gのHQ−１及び0.3gのST−１を溶解した0.3g
のDOPとを含有している層。
層６……ゼラチン（1.1g）と0.2gのUV−１を溶解した0.
2gのDOPと5mgの下記フィルター染料AI−２とを含有して
いる層。
2gのDOPと5mgの下記フィルター染料AI−２とを含有して
いる層。
層７……ゼラチン（1.0g）と、0.05gの2,4−ジクロロ−
６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有している
層。
６−ヒドロキシトリアジンナトリウムとを含有している
層。
得られた試料を感光計KS−７型（小西六写真工業社
製）を使用してウェッジ露光後、以下の発色現像処理工
程にしたがって処理した後、光学濃度計（小西六写真工
業社製PDA−65型）を用いて緑感光性乳剤層の最高濃度
（Dmax）を測定した。
製）を使用してウェッジ露光後、以下の発色現像処理工
程にしたがって処理した後、光学濃度計（小西六写真工
業社製PDA−65型）を用いて緑感光性乳剤層の最高濃度
（Dmax）を測定した。
また、マゼンタ色素画像の濃度が1.0のときの極大吸
収波長λmax、並びにそのときの430nmおよび600nmの濃
度、DBおよびDRを測定した。
収波長λmax、並びにそのときの430nmおよび600nmの濃
度、DBおよびDRを測定した。
また、得られた試料をフェードメーターにて10日間退
色テストを行ない、初濃度1.0における色素画像の残存
率（％）を求めることにより耐光性を評価した。
色テストを行ない、初濃度1.0における色素画像の残存
率（％）を求めることにより耐光性を評価した。
また、比感度は試料No.1の感度を100とする相対値で
示した。
示した。
結果を表−２に示す。
［処理工程］ 温 度 時 間 発色現像 34.7± 0.3℃ 45秒 漂白定着 34.7± 0.5℃ 50秒 安定化 30 〜34 ℃ 90秒 乾燥 60 〜80 ℃ 60秒 ［発色現像液］ 純水 800ml トリエタノールアミン 8g N,N−ジエチルヒドロキシアミン 5g 塩化カリウム 2g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−３
−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 炭酸カリウム 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 蛍光増白剤（4,4′−ジアミノスチルベンジスルホン酸
誘導体） 1g 純水を加えて全量を１とし、pH10.2に調整する。
［漂白定着液］ エチレンジアミンテトラ酢酸第２鉄アンモニウム２水塩
60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpH5.7に調整し水を加えて全
量を１とする。
60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム（70％溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％溶液） 27.5ml 炭酸カリウム又は氷酢酸でpH5.7に調整し水を加えて全
量を１とする。
［安定化液］ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpHを
7.0に調整する。
ン 1g １−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて１とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpHを
7.0に調整する。
比較マゼンタカプラー（MM−１） 表−２の結果からも明らかなように、従来用いられて
いる５−ピラゾロン系の比較カプラー（MM−１）に対し
本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは発色現
像により得られる色素画像の短波長側の二次吸収（DB）
が極めて小さいが、極大吸収波長がやや長波であり、ま
た長波長側の吸収（DR）がやや大きいという欠点を有し
ている。また、比感度及び最高濃度で表される発色性や
耐光性も充分とは言い難い。（試料No.2〜No.8） これに対し、本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカ
プラーに本発明の化合物を併用した試料10〜34は、いず
れもDBが小さいというピラゾロアゾール系マゼンタカプ
ラーの特徴を維持しながら、充分に高い最高濃度、感度
が得られ、しかも極大吸収波長が544nm〜547nmと理想的
であり、またDRが小さいことから色再現性に優れ、かつ
耐光性に於いても優れていることがわかる。
いる５−ピラゾロン系の比較カプラー（MM−１）に対し
本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカプラーは発色現
像により得られる色素画像の短波長側の二次吸収（DB）
が極めて小さいが、極大吸収波長がやや長波であり、ま
た長波長側の吸収（DR）がやや大きいという欠点を有し
ている。また、比感度及び最高濃度で表される発色性や
耐光性も充分とは言い難い。（試料No.2〜No.8） これに対し、本発明のピラゾロアゾール系マゼンタカ
プラーに本発明の化合物を併用した試料10〜34は、いず
れもDBが小さいというピラゾロアゾール系マゼンタカプ
ラーの特徴を維持しながら、充分に高い最高濃度、感度
が得られ、しかも極大吸収波長が544nm〜547nmと理想的
であり、またDRが小さいことから色再現性に優れ、かつ
耐光性に於いても優れていることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀
乳剤層を有するハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化
銀写真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも一層に、下記一般式［Ｍ−Ｉ］で表されるマゼ
ンタカプラーの少なくとも１つおよび下記一般式［Ｉ］
で表される化合物の少なくとも１つを含有することを特
徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［Ｍ−Ｉ］ ［式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
いてもよい。 Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱しうる基を表す。 またＲは水素原子又は置換基を表す。］ 一般式［Ｉ］ R1OCOlJ−COOR2 ［式中、R1およびR2はそれぞれ無置換のアルキル基を表
し、Ｊは無置換のアルキレン基を表し、ｌは０又は１を
表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62065314A JP2561833B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62065314A JP2561833B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63231340A JPS63231340A (ja) | 1988-09-27 |
| JP2561833B2 true JP2561833B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=13283321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62065314A Expired - Fee Related JP2561833B2 (ja) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2561833B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03126031A (ja) * | 1989-10-12 | 1991-05-29 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH03160438A (ja) * | 1989-11-20 | 1991-07-10 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0690472B2 (ja) * | 1985-05-22 | 1994-11-14 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6286363A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6292946A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-04-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1987
- 1987-03-19 JP JP62065314A patent/JP2561833B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63231340A (ja) | 1988-09-27 |
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