JPH0361946A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料jこ関する
ものであり、更に詳しくは、色再現性及び画像保存性に
優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するもので
ある。
ものであり、更に詳しくは、色再現性及び画像保存性に
優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するもので
ある。
ハロゲン化銀カラー写真感光材料は、青色光、緑色光及
び赤色光に感光性を有するように選択的に増感された3
種のハロゲン化銀乳剤層からなる感光層が多層構成で支
持体上に塗布されている。
び赤色光に感光性を有するように選択的に増感された3
種のハロゲン化銀乳剤層からなる感光層が多層構成で支
持体上に塗布されている。
そして、カラー写真画像を形成させるためには、イエロ
ー マゼンタ及びシアン3色の写真用カプラーを感光性
層に含有せしめ、露光済みの感材を芳香族第一級アミン
等のカラー現像主薬によって発色現像処理する。芳香族
第一級アミンの酸化体がカプラーとカップリング反応す
ることにより発色色素を与えるが、この際のカップリン
グ速度はできるだけ大きく、限られた現像時間内で高い
発色濃度を与えるような、発色性の良好なものが好まし
い。更に発色色素は、いづれも副吸収の少ない鮮やかな
シアン、マゼンタ、イエロー色素であって良好な色再現
性のカラー写真画像を与えることが要求される。
ー マゼンタ及びシアン3色の写真用カプラーを感光性
層に含有せしめ、露光済みの感材を芳香族第一級アミン
等のカラー現像主薬によって発色現像処理する。芳香族
第一級アミンの酸化体がカプラーとカップリング反応す
ることにより発色色素を与えるが、この際のカップリン
グ速度はできるだけ大きく、限られた現像時間内で高い
発色濃度を与えるような、発色性の良好なものが好まし
い。更に発色色素は、いづれも副吸収の少ない鮮やかな
シアン、マゼンタ、イエロー色素であって良好な色再現
性のカラー写真画像を与えることが要求される。
他方、形成されたカラー写真画像は、種々の条件下で保
存性が良好であることが要求される。これら保存条件と
しては、例えば湿度や熱の影響を受ける暗褪色条件や、
太陽光、室内灯などの光照射条件を挙げることができ、
色像の変褪色のみならず、白地の黄変も特にカラープリ
ント材料において極めて重大な問題である。
存性が良好であることが要求される。これら保存条件と
しては、例えば湿度や熱の影響を受ける暗褪色条件や、
太陽光、室内灯などの光照射条件を挙げることができ、
色像の変褪色のみならず、白地の黄変も特にカラープリ
ント材料において極めて重大な問題である。
カラー感材に対する上述の要求を満たすためには、色像
形成剤としてのカプラーの果す役割は大きく、従来、カ
プラーの構造変更による改良の工夫が多くなされてきた
。
形成剤としてのカプラーの果す役割は大きく、従来、カ
プラーの構造変更による改良の工夫が多くなされてきた
。
シアンカプラーとしては、従来フェノール誘導体が主と
して用いられているが、これから形成される色像は目的
とする赤光域のみならず緑光域、青光域にも不要な吸収
を持ち、十分な性能を有しているとは言えない。特開昭
63−226653号等で知られているイミダゾール系
シアンカプラーは色像の光吸収特性に優れた特質を持っ
ているが青光域においては未だ十分ではなかった。
して用いられているが、これから形成される色像は目的
とする赤光域のみならず緑光域、青光域にも不要な吸収
を持ち、十分な性能を有しているとは言えない。特開昭
63−226653号等で知られているイミダゾール系
シアンカプラーは色像の光吸収特性に優れた特質を持っ
ているが青光域においては未だ十分ではなかった。
又、シアンカプラーと前記一般式〔A〕で表される化合
物を併用する例は特開昭64−9456号、同64−1
7051号、同64−20545号、同64−1705
4号等で知られているが、これらの明細書中にはシアン
カプラーとしてイミダゾール系カプラーの記載はなく本
発明において初めてその効果が見い出された。
物を併用する例は特開昭64−9456号、同64−1
7051号、同64−20545号、同64−1705
4号等で知られているが、これらの明細書中にはシアン
カプラーとしてイミダゾール系カプラーの記載はなく本
発明において初めてその効果が見い出された。
しかしながら、イミダゾール系シアンカプラーを用いる
場合には、高温度下、高湿度下、更に光照射下における
堅牢性が十分であり、更なる改良が望まれていた。
場合には、高温度下、高湿度下、更に光照射下における
堅牢性が十分であり、更なる改良が望まれていた。
従って、本発明はカラー感光材料に要求される上記の性
能を同時に満足した感材を提供することを目的とするも
のである。より具体的に述べると、本発明の第一の目的
は、光吸収特性の良好な、つまり青光域の不要吸収が一
層低減れされたシアン色像により色再現性の優れたカラ
ー写真感光材料を提供することにある。第二の目的は、
暗保存下及び光照射下において、色像が堅牢であるカラ
ー写真感光材料を提供することである。
能を同時に満足した感材を提供することを目的とするも
のである。より具体的に述べると、本発明の第一の目的
は、光吸収特性の良好な、つまり青光域の不要吸収が一
層低減れされたシアン色像により色再現性の優れたカラ
ー写真感光材料を提供することにある。第二の目的は、
暗保存下及び光照射下において、色像が堅牢であるカラ
ー写真感光材料を提供することである。
本発明の目的は、支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層
、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳
剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料において
、下記一般式CI)で表されるイミダゾール系シアンカ
プラーの少なくとも一種を含み、かつ該感光材料に下記
一般式〔A〕で表される化合物の一種を含むハロゲン化
銀カラー写真感光材料により達成される。
、緑感性ハロゲン化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳
剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料において
、下記一般式CI)で表されるイミダゾール系シアンカ
プラーの少なくとも一種を含み、かつ該感光材料に下記
一般式〔A〕で表される化合物の一種を含むハロゲン化
銀カラー写真感光材料により達成される。
式中、A及びBは各々、炭素原子、窒素原子、酸素原子
又は硫黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機基
を表す。Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反
応により離脱し得る基を表す。
又は硫黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機基
を表す。Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反
応により離脱し得る基を表す。
一般式〔A〕
式中、2は芳香族もしくは脂肪族炭素環又は複素環を表
し、R,、R,及びR3は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、−R、−CH−NOR。
し、R,、R,及びR3は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、−R、−CH−NOR。
−3OR,−So、R,−YRl−YSOR,−3OY
R,−YSO,R−YSO,OR又は502YRを表し
、Qは1〜3の整数を表し、mは1〜4の整数を表す。
R,−YSO,R−YSO,OR又は502YRを表し
、Qは1〜3の整数を表し、mは1〜4の整数を表す。
ただし、Rはアルキル基、アリール基又は複素環基を表
し、Yは一〇−−S−又は−NR’−を表し R/は水
素原子又はRを表し、R,、R,及びR3のうち2個が
互いに結合して炭素環式環又は複素環を形成してもよい
。又、R,及びR1で合わせて2個以上の非水素原子を
含有していなければならない。
し、Yは一〇−−S−又は−NR’−を表し R/は水
素原子又はRを表し、R,、R,及びR3のうち2個が
互いに結合して炭素環式環又は複素環を形成してもよい
。又、R,及びR1で合わせて2個以上の非水素原子を
含有していなければならない。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
一般式(I)で示される化合物において、多量体とは1
分子中に2つ以上の一般式〔I〕で表される基を有して
いるものを意味し、ビス体やポリマーカプラーもこの中
に含まれる。ここでポリマーカプラーは一般式(1)で
表される部分を有する単量体(好ましくはビニル基を有
するもの、以下ビニル単量体と呼ぶ)のみから成るホモ
ポリマーでもよいし、芳香族第一級アミン現像薬酸化体
とカップリングしない非発色性エチレン様単量体と共重
合ポリマーを作ってもよい。
分子中に2つ以上の一般式〔I〕で表される基を有して
いるものを意味し、ビス体やポリマーカプラーもこの中
に含まれる。ここでポリマーカプラーは一般式(1)で
表される部分を有する単量体(好ましくはビニル基を有
するもの、以下ビニル単量体と呼ぶ)のみから成るホモ
ポリマーでもよいし、芳香族第一級アミン現像薬酸化体
とカップリングしない非発色性エチレン様単量体と共重
合ポリマーを作ってもよい。
上記一般式(1)において、炭素原子を介した有機基と
しては、アルキル基(例えば、メチル、i・プロピル、
t−ブチル、トリフJレオロメチル、ベンジル、3−(
4−アミノフェニル)プロピル、アリル、2−ドデシル
オキシエチル、3−フェノキシプロピル、2−へキシル
スルホニルエチル、3−(4・(4・ドデシルオキシベ
ンゼン)スルホンアミドフェニル〕プロピル、l−メチ
ル−2−((2−オクチルオキシ−5−t−°オクチル
フェニル)スルホンアミドフェニル〕エチル、1−メチ
ル−2−〔2−オクチルオキシ−5−(2−オクチルオ
キシ−5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェ
ニルスルホンアミド〕エチル、2−(2−オクチルオキ
シ−5−(2−オクチルオキシ−5−t−オクチルフェ
ニルスルホンアミド)フェニルスルホンアミド〕エチル
等)、アリール基(例えば、フェニル、ナフチル、2.
4−ジクロロフェニル、2−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル、2−アセトアミドフェニル、2−メタンスルホ
ンアミドフェニル、2−ブタンアミドフェニル、2−(
N。
しては、アルキル基(例えば、メチル、i・プロピル、
t−ブチル、トリフJレオロメチル、ベンジル、3−(
4−アミノフェニル)プロピル、アリル、2−ドデシル
オキシエチル、3−フェノキシプロピル、2−へキシル
スルホニルエチル、3−(4・(4・ドデシルオキシベ
ンゼン)スルホンアミドフェニル〕プロピル、l−メチ
ル−2−((2−オクチルオキシ−5−t−°オクチル
フェニル)スルホンアミドフェニル〕エチル、1−メチ
ル−2−〔2−オクチルオキシ−5−(2−オクチルオ
キシ−5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェ
ニルスルホンアミド〕エチル、2−(2−オクチルオキ
シ−5−(2−オクチルオキシ−5−t−オクチルフェ
ニルスルホンアミド)フェニルスルホンアミド〕エチル
等)、アリール基(例えば、フェニル、ナフチル、2.
4−ジクロロフェニル、2−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル、2−アセトアミドフェニル、2−メタンスルホ
ンアミドフェニル、2−ブタンアミドフェニル、2−(
N。
N−ジメチルスルファモイルアミノ)フェニル、2−(
4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド)フェニル
、2− (2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)
ヘキサンアミド〕フェニル、2−(2−オクチルオキシ
−5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェニル
、4−カルバモイルフェニル、4−シアノフェニル、4
−カルポキシフエニル、4−エトキシカルボニルフェニ
ル等)、複素環基(例えば、4−ピリジル、2−ベンゾ
イミダゾリル等)、シアノ基、カルボキシル基、アシル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド)フェニル
、2− (2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)
ヘキサンアミド〕フェニル、2−(2−オクチルオキシ
−5−t−オクチルフェニルスルホンアミド)フェニル
、4−カルバモイルフェニル、4−シアノフェニル、4
−カルポキシフエニル、4−エトキシカルボニルフェニ
ル等)、複素環基(例えば、4−ピリジル、2−ベンゾ
イミダゾリル等)、シアノ基、カルボキシル基、アシル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基等が挙げられる。
窒素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基(例
えば、アセトアミド、ベンズアミド、2゜4−ジ−t−
アミルフェノキシアセトアミド、2.4−ジクロロベン
ズアミド等)、アルコキシカルボニルアミノ基(例えば
、メトキシカルボニルアミノ、グロポキシカルポニルア
ミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ等)、アリールオ
キシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
)、アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロ
アニリノ、2−クロロ−4−テトラデカンアミドアニリ
ノ等)、ウレイド基(例えば、N−メチルウレイF、N
−7’チルウレイド、N−フェニルウレイド、N、N−
ジブチルウレイド等)、スル7アモイルアミノ基(例え
ば、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ、N−フェ
ニルスルファモイルアミノ等)、アミノ基(例えば、無
置換アミノ、N−メチルアミノ、N、N−ジエチルアミ
ノ等)、複素環基(例えば、3.5−ジメチルl−ピラ
ゾリル、2.6−ジメチルモルホリノ等)等が挙げられ
る。
えば、アセトアミド、ベンズアミド、2゜4−ジ−t−
アミルフェノキシアセトアミド、2.4−ジクロロベン
ズアミド等)、アルコキシカルボニルアミノ基(例えば
、メトキシカルボニルアミノ、グロポキシカルポニルア
ミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ等)、アリールオ
キシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ)、スルホンアミド基(例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、4−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
)、アニリノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロ
アニリノ、2−クロロ−4−テトラデカンアミドアニリ
ノ等)、ウレイド基(例えば、N−メチルウレイF、N
−7’チルウレイド、N−フェニルウレイド、N、N−
ジブチルウレイド等)、スル7アモイルアミノ基(例え
ば、N、N−ジエチルスルファモイルアミノ、N−フェ
ニルスルファモイルアミノ等)、アミノ基(例えば、無
置換アミノ、N−メチルアミノ、N、N−ジエチルアミ
ノ等)、複素環基(例えば、3.5−ジメチルl−ピラ
ゾリル、2.6−ジメチルモルホリノ等)等が挙げられ
る。
酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基(例え
ば、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、
2.2.2− トリノルオロエトキシ、3.3.3−ト
リフルオロプロポキシ、2−クロロエトキシ、2−シア
ノエトキシ、2−ブタンスルホニルエトキシ等)、アリ
ールオキシ基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェ
ノキシ、2.4−ジクロロフェノキシ、4−(2−エチ
ルヘキサンアミド)フェノキシ等)、シリルオキシ基(
例えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシ
リルオキシ、ジメチル−1−ブチルシリルオキシ等)、
複素環オキシ基(例えば、テトラヒドロピラニルオキシ
、3−ピリジルオキシ、2−(1,3−ベンゾイミダゾ
リル)オキシ等)等が挙げられる。
ば、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、ブトキシ、
2.2.2− トリノルオロエトキシ、3.3.3−ト
リフルオロプロポキシ、2−クロロエトキシ、2−シア
ノエトキシ、2−ブタンスルホニルエトキシ等)、アリ
ールオキシ基(例えば、フェノキシ、4−メトキシフェ
ノキシ、2.4−ジクロロフェノキシ、4−(2−エチ
ルヘキサンアミド)フェノキシ等)、シリルオキシ基(
例えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシ
リルオキシ、ジメチル−1−ブチルシリルオキシ等)、
複素環オキシ基(例えば、テトラヒドロピラニルオキシ
、3−ピリジルオキシ、2−(1,3−ベンゾイミダゾ
リル)オキシ等)等が挙げられる。
硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基(例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、3− (
4−(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフ
ェニル〕プロピルチオ、4−(2−ブトキシ−5−1−
オクチルフェニルスルホンアミド)ベンジルチオ等)、
アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−す7チル
チオ、2.5−ジクロロフェニルチオ、4−ドデシルフ
ェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニル
チオ等)、複素環チオ基(例えば、2−ピリジルチオ、
2−(1,3〜ベンゾオキサシリル)チオ基、l−ヘキ
サデシル1.2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、
1−(3−N−オクタデシルカルバモイル)フェニル−
1,2,3,4−テトラゾリル−5−チオ等)等が挙げ
られる。
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、3− (
4−(4−ドデシルオキシベンゼン)スルホンアミドフ
ェニル〕プロピルチオ、4−(2−ブトキシ−5−1−
オクチルフェニルスルホンアミド)ベンジルチオ等)、
アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−す7チル
チオ、2.5−ジクロロフェニルチオ、4−ドデシルフ
ェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニル
チオ等)、複素環チオ基(例えば、2−ピリジルチオ、
2−(1,3〜ベンゾオキサシリル)チオ基、l−ヘキ
サデシル1.2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、
1−(3−N−オクタデシルカルバモイル)フェニル−
1,2,3,4−テトラゾリル−5−チオ等)等が挙げ
られる。
ここでAおよびBの少なくとも一方はアリール基である
ことが好ましい。
ことが好ましい。
Xの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る基としては、例えばハロゲン原子(塩素、臭素、弗素
等)およびヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル
、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオ
キシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチオ、複素
環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ
、置換アミノ、N原子で結合した含窒素複素環、スルホ
ンアミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、カルボキシル等の各基が挙げ
られるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子であ
る。
る基としては、例えばハロゲン原子(塩素、臭素、弗素
等)およびヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル
、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオ
キシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチオ、複素
環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ
、置換アミノ、N原子で結合した含窒素複素環、スルホ
ンアミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、カルボキシル等の各基が挙げ
られるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子であ
る。
一般式CI)で表される化合物の中、代表的なものとし
て下記一般式(I[)、CDI)及び〔■〕が挙げられ
る。
て下記一般式(I[)、CDI)及び〔■〕が挙げられ
る。
一般式(II)
一般式
[]
一般式
(IV)
一般式(n)〜〔■〕において、R1、RhR,、R4
及びR6は各々、置換基を表し、Lは酸素原子又は硫黄
原子を表し、nは0〜5の整数を表す。
及びR6は各々、置換基を表し、Lは酸素原子又は硫黄
原子を表し、nは0〜5の整数を表す。
Xは前記一般式CI)におけるXと同義である。
次に一般式(II)の化合物について更に詳しく説明す
る。一般式[11)において、R1及びR2で表される
置換基は特に制限されないが、例えばハロゲン原子なら
びにシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキ
ル、アルコキシ、カルバモイル、スルファモイル、アシ
ル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、−NHCO
Rs、−Nl(SO,Ra、R3及びR2で表されるア
ルキル基としては、炭素原子数1〜22の直鎖又は分岐
のアルキル基が好ましく、例えばメチル、エチル、ブチ
ル、ドデシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基も包含し、又置
換されていてもよい。好ましい置換基としては、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、スル
ホ基、炭素原子数l〜22のアルコキシ基等が挙げられ
る。
る。一般式[11)において、R1及びR2で表される
置換基は特に制限されないが、例えばハロゲン原子なら
びにシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルキ
ル、アルコキシ、カルバモイル、スルファモイル、アシ
ル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、−NHCO
Rs、−Nl(SO,Ra、R3及びR2で表されるア
ルキル基としては、炭素原子数1〜22の直鎖又は分岐
のアルキル基が好ましく、例えばメチル、エチル、ブチ
ル、ドデシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基も包含し、又置
換されていてもよい。好ましい置換基としては、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、スル
ホ基、炭素原子数l〜22のアルコキシ基等が挙げられ
る。
アルコキシ基としては、炭素原子数1〜22の直鎖又は
分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキン、エトキシ、
l−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキシ
基等が挙げられる。
分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキン、エトキシ、
l−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキシ
基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、エチルカルバモイル、ドデシ
ルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイル
基、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカル
バモイル、ドデシルオキシプロピルカルバモイル基等の
置換アルキルカルバモイル基が挙げられる。
ルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイル
基、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカル
バモイル、ドデシルオキシプロピルカルバモイル基等の
置換アルキルカルバモイル基が挙げられる。
又、スルファモイル基についても同様に、エチルスルフ
ァモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスルファ
モイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ドテシ
ルオキシプロビルスルファモイル基等の置換アルキルス
ルファモイル基が挙げられる。
ァモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスルファ
モイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ドテシ
ルオキシプロビルスルファモイル基等の置換アルキルス
ルファモイル基が挙げられる。
アリールカルバモイル基としては、フェニル力Jl/
/<モイル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、
アリールスルファモイル基としては、フェニルスルファ
モイル基や種々の置換されたフェニルスルファモイル基
が挙げられる。
/<モイル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、
アリールスルファモイル基としては、フェニルスルファ
モイル基や種々の置換されたフェニルスルファモイル基
が挙げられる。
又、アセチル、ベンゾイル、ブタンスルホニル、ベンゼ
ンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイル
オキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ基
、エトキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル
、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基が挙げられる。
ンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイル
オキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ基
、エトキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル
、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基が挙げられる。
−N)ICOR,基は炭素原子数1〜22のアルキルア
ミド基を表し、非置換アルキルアミド基の代表例として
は、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ス
テアリルアミド基等が挙げられる。又、シクロヘキサン
カルボンアミド基の様な脂環式アミド基でもよく、又、
2−エチルヘキサンアミド基の様な分岐構造でもよく、
又不飽和結合を含んでいてもよい。
ミド基を表し、非置換アルキルアミド基の代表例として
は、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ス
テアリルアミド基等が挙げられる。又、シクロヘキサン
カルボンアミド基の様な脂環式アミド基でもよく、又、
2−エチルヘキサンアミド基の様な分岐構造でもよく、
又不飽和結合を含んでいてもよい。
置換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトアミ
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
ド基等のハロゲン置換アルキルアミド基や鵬−ペンタデ
シルフェノキシアセトアミド、a−(2,4−ジ−t−
アミルフェノキシ)ペンタンアミド、q−(2,4−ジ
−t−アシルフェノキシ)アセトアミド、0−クロルフ
ェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換ア
ルキルアミド基等が挙げられる。
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
ド基等のハロゲン置換アルキルアミド基や鵬−ペンタデ
シルフェノキシアセトアミド、a−(2,4−ジ−t−
アミルフェノキシ)ペンタンアミド、q−(2,4−ジ
−t−アシルフェノキシ)アセトアミド、0−クロルフ
ェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換ア
ルキルアミド基等が挙げられる。
又、−NHCOR,基はアリールアミド基を表し、代表
的にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリー
ルアミド基が、又置換アリールアミド基としては、p−
t−ブチルベンツアミド、p〜メチルベンツアミド基等
のアルキル置換ベンツアミド基1、−メトキシベンツア
ミド、0−ドデシルオキシベンツアミド基等のアルコキ
シ置換ベンツアミド基、p−アセトアミドベンツアミド
、m−ラウロイルアミドベンツアミド、m−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド)ベンツアミド
基等のアミド置換ベンツアミド基、0−ヘキサデカンス
ルホンアミドベンツアミド、p−ブタンスルホンアミド
ベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツアミド基
等が代表的に挙げられる。
的にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリー
ルアミド基が、又置換アリールアミド基としては、p−
t−ブチルベンツアミド、p〜メチルベンツアミド基等
のアルキル置換ベンツアミド基1、−メトキシベンツア
ミド、0−ドデシルオキシベンツアミド基等のアルコキ
シ置換ベンツアミド基、p−アセトアミドベンツアミド
、m−ラウロイルアミドベンツアミド、m−(2,4−
ジ−t−アミルフェノキシアセトアミド)ベンツアミド
基等のアミド置換ベンツアミド基、0−ヘキサデカンス
ルホンアミドベンツアミド、p−ブタンスルホンアミド
ベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツアミド基
等が代表的に挙げられる。
−NHCOOR,基は炭素原子数1〜22の置換又は非
置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表例と
してはエトキシカルボニルアミノ、1−プロポキシカル
ボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、デシ
ルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルアミ
ノ基等が挙げられる。又、−NHCOOR,基はアリー
ルオキシカルボニル基も表し、この代表例としてはフェ
ノキシカルボニル基が挙げられる。
置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表例と
してはエトキシカルボニルアミノ、1−プロポキシカル
ボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、デシ
ルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニルアミ
ノ基等が挙げられる。又、−NHCOOR,基はアリー
ルオキシカルボニル基も表し、この代表例としてはフェ
ノキシカルボニル基が挙げられる。
ノ基を表し、代表的にはジメチルカルバモイルアミノ、
ジエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。
ジエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。
−NH30□R,基はアルキルスルホンアミド基又はア
リールスルホンアミド基を表す。
リールスルホンアミド基を表す。
アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミド
基等の炭素原子数1〜22の非置換アルキルスルホンア
ミド ド 挙げられる。
ミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミド
基等の炭素原子数1〜22の非置換アルキルスルホンア
ミド ド 挙げられる。
又、アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンスル
ホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換ア
リールスルホンアミド基、又はp−トルエンスルホンア
ミF、2.4.6−ドリメチルベンゼンスルホンアミド
、l’−Fデシルベンゼンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、p−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド
基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げることが
できる。
ホンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換ア
リールスルホンアミド基、又はp−トルエンスルホンア
ミF、2.4.6−ドリメチルベンゼンスルホンアミド
、l’−Fデシルベンゼンスルホンアミド基等のアルキ
ル置換ベンゼンスルホンアミド基、p−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスルホ
ンアミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド
基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げることが
できる。
表し、代表例としてはジメチルスルファモイルアミノ、
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスルフ
ァモイルアミノ基が好ましい。
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスルフ
ァモイルアミノ基が好ましい。
一般式(U)で表される化合物の中、好ましい化合物と
して下記一般式(V)及び(VT)が挙げ一般式〔v〕 一般式(VI〕 一般式〔v〕及び(v’x)ニおいて、R+、Ri、X
及びnは一般式(II)におけるR1、R3、X及びn
と、それぞれ同義である。閣は0〜4の整数を表す。
して下記一般式(V)及び(VT)が挙げ一般式〔v〕 一般式(VI〕 一般式〔v〕及び(v’x)ニおいて、R+、Ri、X
及びnは一般式(II)におけるR1、R3、X及びn
と、それぞれ同義である。閣は0〜4の整数を表す。
R6はアルキル基、アリール基、−COR,、−So!
R,、を表す。
R,、を表す。
R1で表されるアルキル基としては、炭素原子数1〜3
2の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基も包含する。又、これらの
アルキル基は置換されていてもよく、好ましい置換基と
してはハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基
、シアノ基、スルホ基、炭素原子数1〜22のアルコキ
シ基等を代表的に挙げることができる。
2の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基も包含する。又、これらの
アルキル基は置換されていてもよく、好ましい置換基と
してはハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基
、シアノ基、スルホ基、炭素原子数1〜22のアルコキ
シ基等を代表的に挙げることができる。
R,で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。
又、−NHR,が−NHCOR,基、−NHCOOR,
基、基で表される場合、R6及びR2は一般式(II)
におけるR6及びRアと、それぞれ同義である。
基、基で表される場合、R6及びR2は一般式(II)
におけるR6及びRアと、それぞれ同義である。
一般式(V)及び(Vl)で表される化合物の中、更に
好ましいものとして一般式(V)及び(VT)において
R2の中の1つが−NOR,で表される基であり、かつ
イミダゾール環に対し0位に存在する一般式〔■〕で表
される化合物が挙げられる。
好ましいものとして一般式(V)及び(VT)において
R2の中の1つが−NOR,で表される基であり、かつ
イミダゾール環に対し0位に存在する一般式〔■〕で表
される化合物が挙げられる。
一般式〔■〕
式中、R,、R,、Rいx及びmは一般式〔V〕におけ
るものと、それぞれ同義であり、R9はR6と同義であ
る。−NHR,基の存在により、発色色素の吸収だけで
なく耐熱性がより優れたものとなる。
るものと、それぞれ同義であり、R9はR6と同義であ
る。−NHR,基の存在により、発色色素の吸収だけで
なく耐熱性がより優れたものとなる。
次に一般式(I[I)の化合物について更に詳しく説明
する。一般式(II[)において、R2、X及びnは前
記一般式〔■〕におけるR、、X及びnと、それぞれ同
義であり、R1及びR6は各々、水素原子、アルキル基
又はアリール基である。又、R3とR4が互いに結合し
て複素環を形成してもよい。
する。一般式(II[)において、R2、X及びnは前
記一般式〔■〕におけるR、、X及びnと、それぞれ同
義であり、R1及びR6は各々、水素原子、アルキル基
又はアリール基である。又、R3とR4が互いに結合し
て複素環を形成してもよい。
R1又はR4で表されるアルキル基、アリール基として
は、前記一般式〔v〕及び(VT)において説明したア
ルキル基、アリール基を具体的に挙げることができる。
は、前記一般式〔v〕及び(VT)において説明したア
ルキル基、アリール基を具体的に挙げることができる。
R3とR4が結合して形成される複素環は5員又は6員
のものが好ましく、これら複素環は置換基を有してもよ
く、更に炭素環と縮合していてもよい。
のものが好ましく、これら複素環は置換基を有してもよ
く、更に炭素環と縮合していてもよい。
一般式(II[)で表される化合物の中、より好ましい
化合物として一般式(III)においてR2の中の1つ
が−NHR,で表される基であり、かつイミダゾール環
に対して0位に存在する一般式〔■〕で表される化合物
が挙げられる。
化合物として一般式(III)においてR2の中の1つ
が−NHR,で表される基であり、かつイミダゾール環
に対して0位に存在する一般式〔■〕で表される化合物
が挙げられる。
一般式〔■〕
式中、R2、R3、R1及びXは、前記一般式CI[I
)IこおけるR2、R3、R,及びXと、それぞれ同義
であり、R6及びmは、前記一般式〔v〕及び(Vl)
におけるR6及び鎌と、それぞれ同義である。
)IこおけるR2、R3、R,及びXと、それぞれ同義
であり、R6及びmは、前記一般式〔v〕及び(Vl)
におけるR6及び鎌と、それぞれ同義である。
次に一般式(IV)の化合物について更に詳しく説明す
る。一般式(IV)において、R2、X及びnは、前記
一般式Cn)におけるR2、X及びnと、それぞれ同義
であり、R5は水素原子、アルキル基、アリール基又は
複素環基を表す。
る。一般式(IV)において、R2、X及びnは、前記
一般式Cn)におけるR2、X及びnと、それぞれ同義
であり、R5は水素原子、アルキル基、アリール基又は
複素環基を表す。
R5で表されるアルキル基、アリール基としては、前記
一般式〔v〕及び〔■〕において説明したアルキル基、
アリール基を具体的に挙げることができる。
一般式〔v〕及び〔■〕において説明したアルキル基、
アリール基を具体的に挙げることができる。
R5で表される複素環基としては5員又は6員のものが
好ましく、具体的には2−ピリジル、4ピリジル、2−
ベンゾイミダゾリル、3,5−ジメチル−1−ピラゾリ
ル、4−モルホリノ、3,5−ジメチル−2−フリル、
2.4−ジメチル−5−チアゾリル、2−アセトアミド
−4−メチル−5−ピリミジニル等の基が挙げられる。
好ましく、具体的には2−ピリジル、4ピリジル、2−
ベンゾイミダゾリル、3,5−ジメチル−1−ピラゾリ
ル、4−モルホリノ、3,5−ジメチル−2−フリル、
2.4−ジメチル−5−チアゾリル、2−アセトアミド
−4−メチル−5−ピリミジニル等の基が挙げられる。
一般式(IV)で表される化合物の中、より好ましい化
合物として一般式(TV)においてR1の1つが−NH
R,で表される基であり、かつイミダゾール環に対して
0位に存在する一般式(If)で表さ一般式 ) 式中、R2、R6、L及びXは、前記一般式〔■〕にお
けるR2、R3、L及びXと、それぞれ同義であり、R
8及びmは前記一般式〔v〕及び(IV)におけるR8
及びmと、それぞれ同義である。
合物として一般式(TV)においてR1の1つが−NH
R,で表される基であり、かつイミダゾール環に対して
0位に存在する一般式(If)で表さ一般式 ) 式中、R2、R6、L及びXは、前記一般式〔■〕にお
けるR2、R3、L及びXと、それぞれ同義であり、R
8及びmは前記一般式〔v〕及び(IV)におけるR8
及びmと、それぞれ同義である。
以下に本発明に用いられるシアンカプラーの代表的具体
例を示すが、本発明はこれによって限定零 4α = ゼ 参 4α = 参 4α 写 化合物X ^ NHCOC+*Hzs 化合物 C,H・ C5H2(i) (:@Hry(t〕 化合物 C2H。
例を示すが、本発明はこれによって限定零 4α = ゼ 参 4α = 参 4α 写 化合物X ^ NHCOC+*Hzs 化合物 C,H・ C5H2(i) (:@Hry(t〕 化合物 C2H。
化合物
化合物X
A
c3Ht(i)
csuy(D
化合物
NH30*N(C;*Hs〕2
化合物
化合物
化合物
X
C,H。
csuy(D
Q
化合物
C4H嘗
化合物
化合物
C4H。
C,H。
C,H・
ocIIH33
NHCOOCxHi
化合物
X
C,HI3(t)
化合物
化合物
本発明のシアンカプラーは、ヘミッシェ・ベリヒテ (
Che+5ische Berichte) 、34巻
、 639〜642頁(1901年)に記載の方法に準
じて、又特願昭61−261488号、同62−134
144号、同62−211067号、同62−2274
76号等に記載の方法に従って合成することができる。
Che+5ische Berichte) 、34巻
、 639〜642頁(1901年)に記載の方法に準
じて、又特願昭61−261488号、同62−134
144号、同62−211067号、同62−2274
76号等に記載の方法に従って合成することができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、本発明
のシアンカプラーをハロゲン化銀1モル当り10〜30
0g添加することが好ましいが、必要に応じて適宜変更
することができる。
のシアンカプラーをハロゲン化銀1モル当り10〜30
0g添加することが好ましいが、必要に応じて適宜変更
することができる。
本発明のカプラーは2種以上を組合せて用いることがで
き、また他の種類のシアンカプラーと併用することもで
きる。
き、また他の種類のシアンカプラーと併用することもで
きる。
次に一般式CA)で表される化合物について以下に詳し
く述べる。
く述べる。
一般式〔A〕において、Zは置換もしくは無置換の芳香
族炭素環(例えばベンゼン環、ナフタレン環)、脂肪族
炭素環(例えばシクロヘキサン環、シクロペンタン環、
シクロブタン環、ビシクロ[2,2,1]へブタン環、
ビシクロ[2,1,l]ヘキサン環、ビシクロ(2,2
,21オクタン環)又は複素環(例えばピリジン、ピリ
ミジン、ピラジン、ピリダジン、1.3.5−1−リア
ジン、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾフラン、
ベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾー
ル、オキサゾール、チアゾール)を表し、これらの置換
基として/・ロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素、沃
素)、炭素原子数l〜30のアルキル基(例えばメチル
、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロペンチル
、t−ペンチル、シクロヘキシル、s−7’チル、トリ
フルオロメチル、ベンジル、1.1.3.3−テトラメ
チルブチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、オクタデ
シル)、炭素原子数1〜30のアルコキシ基(例えばメ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、ベン
ジルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキシ)、炭素
原子数2〜30のアルコキシカルボニル基(例えばメト
キシカルボニル、エトキシカルボニル 素原子数1〜30のカルバモイル基(例えばカルバモイ
ル、N−メチルカルバモイル、 N,N−ジメチルカル
バモイル、ピペリジ7カルボニル、N−ドデシルカルバ
モイル)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素
原子数l〜30のカルボンアミド基(例えばホルムアミ
ド、アセトアミド、ベンズアミド、トリフルオロアセト
アミド、ピバロイルアミノ)、炭素原子数1〜30のス
ルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、トルエンスルホンアミド ド、ヘキサデカンスルホンアミド)、炭素原子数1〜3
0のアシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ)又は炭素原子数4〜3
0のイミド基(例えばスクシンイミド、マレインイミド
、グリコールイミド、7タルイミド、ドデシルスクシン
イミド)等がある。
族炭素環(例えばベンゼン環、ナフタレン環)、脂肪族
炭素環(例えばシクロヘキサン環、シクロペンタン環、
シクロブタン環、ビシクロ[2,2,1]へブタン環、
ビシクロ[2,1,l]ヘキサン環、ビシクロ(2,2
,21オクタン環)又は複素環(例えばピリジン、ピリ
ミジン、ピラジン、ピリダジン、1.3.5−1−リア
ジン、フラン、チオフェン、キノリン、ベンゾフラン、
ベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾー
ル、オキサゾール、チアゾール)を表し、これらの置換
基として/・ロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素、沃
素)、炭素原子数l〜30のアルキル基(例えばメチル
、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロペンチル
、t−ペンチル、シクロヘキシル、s−7’チル、トリ
フルオロメチル、ベンジル、1.1.3.3−テトラメ
チルブチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、オクタデ
シル)、炭素原子数1〜30のアルコキシ基(例えばメ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、ベン
ジルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキシ)、炭素
原子数2〜30のアルコキシカルボニル基(例えばメト
キシカルボニル、エトキシカルボニル 素原子数1〜30のカルバモイル基(例えばカルバモイ
ル、N−メチルカルバモイル、 N,N−ジメチルカル
バモイル、ピペリジ7カルボニル、N−ドデシルカルバ
モイル)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素
原子数l〜30のカルボンアミド基(例えばホルムアミ
ド、アセトアミド、ベンズアミド、トリフルオロアセト
アミド、ピバロイルアミノ)、炭素原子数1〜30のス
ルホンアミド基(例えばメタンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、トルエンスルホンアミド ド、ヘキサデカンスルホンアミド)、炭素原子数1〜3
0のアシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ)又は炭素原子数4〜3
0のイミド基(例えばスクシンイミド、マレインイミド
、グリコールイミド、7タルイミド、ドデシルスクシン
イミド)等がある。
一般式〔A〕のR1,R2及びR3において、Rは炭素
原子数1〜20のアルキル基(例えばメチル、エチル、
イソプロピル、S−ブチル、t−′ブチル、t−ペンチ
ル シクロペンチル、l−メチル−1−エチルグロビル
、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、2−ヘキシル
、1.1.3.3−テトラメチルブチル、デシル、ドデ
シル、オクタデシル、ベンジル、トリフルオロメチル)
、炭素原子数6〜20のアリール基(例えばフェニル、
鴨−トリル、〇ートリル、p−トリル、p−ヒ)’ロキ
シフェニル、p−クロロフェニル、2−ビフェニリル、
4−ビフェニリル、l−す7チル、2−す7チル)又は
炭素原子数2〜20の複素環基(例えばピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、2−ピリジル、4−ピリジ
jし、2−チエニル、2−フリル、ベンゾオキサシリル
、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、フェニルテ
トラゾリル)を表し、ハロゲン原子である場合には例と
して弗素、塩素、臭素及び沃素原子がある。
原子数1〜20のアルキル基(例えばメチル、エチル、
イソプロピル、S−ブチル、t−′ブチル、t−ペンチ
ル シクロペンチル、l−メチル−1−エチルグロビル
、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、2−ヘキシル
、1.1.3.3−テトラメチルブチル、デシル、ドデ
シル、オクタデシル、ベンジル、トリフルオロメチル)
、炭素原子数6〜20のアリール基(例えばフェニル、
鴨−トリル、〇ートリル、p−トリル、p−ヒ)’ロキ
シフェニル、p−クロロフェニル、2−ビフェニリル、
4−ビフェニリル、l−す7チル、2−す7チル)又は
炭素原子数2〜20の複素環基(例えばピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、2−ピリジル、4−ピリジ
jし、2−チエニル、2−フリル、ベンゾオキサシリル
、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、フェニルテ
トラゾリル)を表し、ハロゲン原子である場合には例と
して弗素、塩素、臭素及び沃素原子がある。
次に一般式〔A〕で表される化合物のなかで本発明にお
いて好ましく用いられる化合物について述べる。
いて好ましく用いられる化合物について述べる。
一般式〔A〕においてR+は好ましくは炭素原子数1〜
8のアルキル基、炭素原子数2〜12の複素環基、炭素
原子数1−12のアシル基、炭素原子数2〜13のアル
コキシカルボニル基又はノヘロゲン原子であり、R2は
好ましくは水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又
はハロゲン原子であり、R,は好ましくは水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素
原子数1〜8のアルキル基である。
8のアルキル基、炭素原子数2〜12の複素環基、炭素
原子数1−12のアシル基、炭素原子数2〜13のアル
コキシカルボニル基又はノヘロゲン原子であり、R2は
好ましくは水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基又
はハロゲン原子であり、R,は好ましくは水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素
原子数1〜8のアルキル基である。
更に一般式〔A〕で表される化合物のなかで好ましい化
合物は以下の一般式(A−1)〜( A−11)により
表される。ただし、Xは2の置換基として挙げた前記置
換基群から選ばれる基を表し、R。
合物は以下の一般式(A−1)〜( A−11)により
表される。ただし、Xは2の置換基として挙げた前記置
換基群から選ばれる基を表し、R。
R。
I;だし、R,が複数のとき複数のR,は同じでも異な
っていてもよい。
っていてもよい。
一般式(A−1)
しυUL
一般式
(A−3)
一般式
(5)
一般式
(A−63
は
l又は2の整数を表し、
aが2のとき2個
の−COOR4
は互いにオルト、
メ
タ又はパラのいず
れの位置にあってもよい。
一般式
(7)
bは1〜4の整数を表し、bが複数のとき複数のXは同
じでも異なっていてもよい。2個の−COOR,は互い
にオルト、メタ又はパラのいずれの位置にあってもよい
。
じでも異なっていてもよい。2個の−COOR,は互い
にオルト、メタ又はパラのいずれの位置にあってもよい
。
一般式(A−8)
Cは1〜5の整数を表し、Cが複数のとき複数のXは同
じでも異なっていてもよい。
じでも異なっていてもよい。
一般式(A−9)
dは1〜4の整数を表し、dが複数のとき複数のXは同
じでも異なっていてもよい。
じでも異なっていてもよい。
一般式(A−10)
eはl又は2の整数を表し、fはO〜2の整数を表し、
fが複数のとき複数のXは同じでも異なっていてもよい
。■は−o+、−5−又は−NR,−を表す(RBは炭
素原子数1〜8のアルキル基、又は炭素原子数1−10
のアシル基を表す。)。
fが複数のとき複数のXは同じでも異なっていてもよい
。■は−o+、−5−又は−NR,−を表す(RBは炭
素原子数1〜8のアルキル基、又は炭素原子数1−10
のアシル基を表す。)。
一般式(A−11)
Wは−(CH2)3−−(CTo)4−−(CHりl−
1CH*CH−CHCHz−前記一般式(A−7) 、
(A−8) 、(A−9)及び(A−10)において、
Xは好ましくはハロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素
、沃素)、炭素原子数l〜8のアルキル基(例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、S−ブチル、
1−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−
エチルヘキシル、1.1.3.3−テトラメチルブチル
)、炭素原子数1〜8のアルコキシ基(例えばメトキシ
、エトキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、2−エチル
へキシルオキシ、インプロポキシ、ベンジルオキシ)又
は炭素原子2〜13のアルコキシカルボニル基(例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル)である。
1CH*CH−CHCHz−前記一般式(A−7) 、
(A−8) 、(A−9)及び(A−10)において、
Xは好ましくはハロゲン原子(例えば弗素、塩素、臭素
、沃素)、炭素原子数l〜8のアルキル基(例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、S−ブチル、
1−ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−
エチルヘキシル、1.1.3.3−テトラメチルブチル
)、炭素原子数1〜8のアルコキシ基(例えばメトキシ
、エトキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、2−エチル
へキシルオキシ、インプロポキシ、ベンジルオキシ)又
は炭素原子2〜13のアルコキシカルボニル基(例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル)である。
以下に一般式〔A〕で表される化合物の具体例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
(A−15)
し修1’1ll(t)
(A−18)
(A−19)
(A −20)
(A −23)
(A−24)
(A −25)
(A −33)
(p、 −34)
(A−35)
(A −37)
しH3
(A −39)
(A −44)
(A −45)
(A −53)
一般式
で表されるこれらの化合物は、
酸
ク
ロラ
イ
ド類と7
ノキシド類との反応、
又は酸
クロライド類とフェノール類との塩基(例えばピリジン
、トリエチルアミン、炭酸カリウム、t−ブトキシカリ
ウム)存在下の反応により合成することができ、典型的
な例が特開昭62−134642号に記載されている。
、トリエチルアミン、炭酸カリウム、t−ブトキシカリ
ウム)存在下の反応により合成することができ、典型的
な例が特開昭62−134642号に記載されている。
一般式〔A)で表される化合物(以下、本発明の化合物
と称する)は感光材料中、カプラーと共にカプラー分散
油滴中に添加される。その添加量としては0.1−1.
0g/m’が好ましく、更に0.2〜O,Eg/m’が
好ましい。
と称する)は感光材料中、カプラーと共にカプラー分散
油滴中に添加される。その添加量としては0.1−1.
0g/m’が好ましく、更に0.2〜O,Eg/m’が
好ましい。
前記本発明のシアンカプラー、本発明の化合物を初め疎
水性添加剤は、沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に
必要に応じて低沸点及び/又は水溶性有機溶媒を併用し
て溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に
界面活性剤を用い乳化分散した後、目的とする親水性コ
ロイド層中に添加すればよい。
水性添加剤は、沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒に
必要に応じて低沸点及び/又は水溶性有機溶媒を併用し
て溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中に
界面活性剤を用い乳化分散した後、目的とする親水性コ
ロイド層中に添加すればよい。
高沸点有機溶解としては、現像主薬の酸化体と反応しな
いフェノール誘導体、フタル酸エステル燐酸エステル、
クエン酸エステル、安息香酸エステル、有機酸アミド、
脂肪酸エステル、ケトン類、炭化水素化合物及び特開昭
62−75447号、同64−21447号、同64−
23255号に記載の環状エーテル化合物等が一般に用
いられるが、本発明において好ましくはフタル酸エステ
ルである。
いフェノール誘導体、フタル酸エステル燐酸エステル、
クエン酸エステル、安息香酸エステル、有機酸アミド、
脂肪酸エステル、ケトン類、炭化水素化合物及び特開昭
62−75447号、同64−21447号、同64−
23255号に記載の環状エーテル化合物等が一般に用
いられるが、本発明において好ましくはフタル酸エステ
ルである。
本発明において用いられるフタル酸エステルとしては、
下記一般式(III)で示されるものが特に好ましい。
下記一般式(III)で示されるものが特に好ましい。
一般式(I[[)
式中、Ra及びRhは、それぞれアルキル基、アルケニ
ル基又はアリール基を表す。ただし、Ra及びRbで表
される基の炭素原子数の総和は8〜32である。又、よ
り好ましくは炭素原子数の総和が16〜24である。
ル基又はアリール基を表す。ただし、Ra及びRbで表
される基の炭素原子数の総和は8〜32である。又、よ
り好ましくは炭素原子数の総和が16〜24である。
本発明Iこおいて、前記一般式[111)のRa及びR
hで表されるアルキル基は、直鎖でも分岐のものでもよ
く、例えばブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル基等である。
hで表されるアルキル基は、直鎖でも分岐のものでもよ
く、例えばブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル基等である。
Ra及びRbで表されるアリール基は、例えばフェニル
基、ナフチル基等であり、アルケニル基は、例えばヘキ
セニル、ヘプテニル、オクタデセニル基等である。これ
らのアルキル基、アルケニル基及びアリール基は、単一
もしくは複数の置換基を有していてもよく、アルキル基
及びアルケニル基の置換基としては、例えばハロゲン原
子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ルケニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、ア
リール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
、アルケニル基、アルコキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
基、ナフチル基等であり、アルケニル基は、例えばヘキ
セニル、ヘプテニル、オクタデセニル基等である。これ
らのアルキル基、アルケニル基及びアリール基は、単一
もしくは複数の置換基を有していてもよく、アルキル基
及びアルケニル基の置換基としては、例えばハロゲン原
子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ルケニル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、ア
リール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
、アルケニル基、アルコキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
次に本発明に用いられる高沸点有機溶媒の具体例を挙げ
る。
る。
Ct Ha
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラーネ
ガ及びポジフィルムならびにカラー印画紙などであるこ
とができ、単色用のものでも多色用のものでもよい。
ガ及びポジフィルムならびにカラー印画紙などであるこ
とができ、単色用のものでも多色用のものでもよい。
色色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、通常マゼ
ンタ、イエロー及びシアンの各カプラーを含有するハロ
ゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜の
暦数及び層順で積層した構造を有しているが、該層数及
び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更してもよ
い。
ンタ、イエロー及びシアンの各カプラーを含有するハロ
ゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜の
暦数及び層順で積層した構造を有しているが、該層数及
び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更してもよ
い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀としては臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀
及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任
意のものを用いることができる。
ン化銀としては臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀
及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任
意のものを用いることができる。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、
セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化
学増感される。
セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化
学増感される。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、写真業界にお
いて、増感色素として知られている色素を用いて、所望
の波長域に光学的に増感できる。
いて、増感色素として知られている色素を用いて、所望
の波長域に光学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるバイン
ダー(又は保護コロイド)としては、ゼラチンを用いる
のが有利であるが、それ以上にゼラチン誘導体、ゼラチ
ンと他の高分子のグラフトポリマー、蛋白質、糖誘導体
、セルロース誘導体、単一あるいは共重合体の如き合成
親水性高分子分物質の親水性コロイドも用いることがで
きる。
ダー(又は保護コロイド)としては、ゼラチンを用いる
のが有利であるが、それ以上にゼラチン誘導体、ゼラチ
ンと他の高分子のグラフトポリマー、蛋白質、糖誘導体
、セルロース誘導体、単一あるいは共重合体の如き合成
親水性高分子分物質の親水性コロイドも用いることがで
きる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、更に硬膜剤、
色濁り防止剤、画像安定剤、可塑剤、ラテックス、界面
活性剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤の添加剤を必要に
応じて用いることができる。
色濁り防止剤、画像安定剤、可塑剤、ラテックス、界面
活性剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤の添加剤を必要に
応じて用いることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、当業界公知の発
色現像処理を行うことにより画像を形成することができ
る。
色現像処理を行うことにより画像を形成することができ
る。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれらに限定されない。
明の実施の態様はこれらに限定されない。
実施例1
比較シアンカプラー(C−1)60gを高沸点有機溶媒
(DMP)40+oQと酢酸エチル100mffに溶解
した溶液を分散助剤(ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム塩)を含む8%ゼラチン水溶液に添加し、ホモジ
ナイザーにて分散した。得られた分散液を1.500m
Qに仕上げ、35℃で3時間保温した。
(DMP)40+oQと酢酸エチル100mffに溶解
した溶液を分散助剤(ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム塩)を含む8%ゼラチン水溶液に添加し、ホモジ
ナイザーにて分散した。得られた分散液を1.500m
Qに仕上げ、35℃で3時間保温した。
この分散液を塗布用3%ゼラチン水溶液1 、000m
Qに加え、更に赤感光性塩臭化銀乳剤400g (:臭
化銀80モル%含有)を添加し、赤感光性乳剤層用塗布
液を調製し、35°Cで12時間保温した。同様にして
、各層の塗布液を調製し、ポリエチレン被覆紙支持体上
に下記構成となるよう支持体側から順次塗設し tこ
。
Qに加え、更に赤感光性塩臭化銀乳剤400g (:臭
化銀80モル%含有)を添加し、赤感光性乳剤層用塗布
液を調製し、35°Cで12時間保温した。同様にして
、各層の塗布液を調製し、ポリエチレン被覆紙支持体上
に下記構成となるよう支持体側から順次塗設し tこ
。
第1層(青感光性乳剤層)
イエローカプラー(Y 1) 8mg/dm”
青感光性塩臭化銀乳剤 3mg/dm”(塩化
銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒(D
M P ) 3mg/ dm’褪色防止剤(
AOl) 4mg/dm2ゼラチ7
16mg/dm”第2層(中間層) ハイドロキノン誘導体(HQ−1) 0.45mg/ dm2 高沸点有機溶媒(D M P ) 4mg/
dm”ゼラチン 4mg/dm
”第3層(緑感光性乳剤層) マゼンタカプラー(M l ) 4mg/ d
m”緑感光性塩臭化銀乳剤 4mg/dm”(
塩化銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒
(D M P ) 4mg/ dm”褪色防止
剤(AO−1,AO−3) 2mg/ dm” r 1mg/ dm”ゼラチン
16mg/dm”第4層(中間層) 紫外線吸収剤(U V −1) 3mg/dm
”紫外線吸収剤(UV 2) 3mg/dm
”ハイドロキノン誘導体(HQ−2) 0.45mg/ dll” 高沸点有機溶媒(D M P ) 4mg/
dm2ゼラチン 14mg/dz
”第5層(赤感光性乳剤層) シアンカプラー(Cl) 4mg/dm”赤
感光性塩臭化銀乳剤 3mg/dm”(塩化
銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒(D
M P ) 4mg/ dm”ゼラチン
14mg/dm”第6層(中間
層) 紫外線吸収剤(U V −3) 4mg/d
m”高沸点有機溶媒(D M P ) 2m
g/ dm”ゼラチン 6m
g/dm”第7層 ゼラチン 9mg/dm”(
試料作成に用いた化合物) DMPニジメチルフタレー ト −1 O−1 O−2 O−3 Q−2 H V−1 V−2 V−3 この塗布試料を試料lとし、次に試料lの第5層のシア
ンカプラーと、添加剤として本発明の化合物を表1に示
す様に代えた以外は試料lと同様にして試料2〜16を
作成した。
青感光性塩臭化銀乳剤 3mg/dm”(塩化
銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒(D
M P ) 3mg/ dm’褪色防止剤(
AOl) 4mg/dm2ゼラチ7
16mg/dm”第2層(中間層) ハイドロキノン誘導体(HQ−1) 0.45mg/ dm2 高沸点有機溶媒(D M P ) 4mg/
dm”ゼラチン 4mg/dm
”第3層(緑感光性乳剤層) マゼンタカプラー(M l ) 4mg/ d
m”緑感光性塩臭化銀乳剤 4mg/dm”(
塩化銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒
(D M P ) 4mg/ dm”褪色防止
剤(AO−1,AO−3) 2mg/ dm” r 1mg/ dm”ゼラチン
16mg/dm”第4層(中間層) 紫外線吸収剤(U V −1) 3mg/dm
”紫外線吸収剤(UV 2) 3mg/dm
”ハイドロキノン誘導体(HQ−2) 0.45mg/ dll” 高沸点有機溶媒(D M P ) 4mg/
dm2ゼラチン 14mg/dz
”第5層(赤感光性乳剤層) シアンカプラー(Cl) 4mg/dm”赤
感光性塩臭化銀乳剤 3mg/dm”(塩化
銀20モル%、臭化銀80モル%)高沸点有機溶媒(D
M P ) 4mg/ dm”ゼラチン
14mg/dm”第6層(中間
層) 紫外線吸収剤(U V −3) 4mg/d
m”高沸点有機溶媒(D M P ) 2m
g/ dm”ゼラチン 6m
g/dm”第7層 ゼラチン 9mg/dm”(
試料作成に用いた化合物) DMPニジメチルフタレー ト −1 O−1 O−2 O−3 Q−2 H V−1 V−2 V−3 この塗布試料を試料lとし、次に試料lの第5層のシア
ンカプラーと、添加剤として本発明の化合物を表1に示
す様に代えた以外は試料lと同様にして試料2〜16を
作成した。
これらの試料に感光針(コニカ株式会社製KS−7型)
を用いて赤色光で光楔露光を与えた後、次の処理を行っ
た。
を用いて赤色光で光楔露光を与えた後、次の処理を行っ
た。
処理工程 処理温度
発色現像 32.8℃
漂白定着 32.8°C
水 洗 32.8°C
(発色現像液組成)
N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−3
−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 ヒドロキシルアミン硫酸塩 炭酸カリウム 塩化ナトリウム 臭化ナトリウム 無水亜硫酸ナトリウム ベンゼルアルコール ポリエチレングリコール (平均重合度400) 水を加えて1aとし水酸化ナトリ pH10,0に調整する。
−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩 ヒドロキシルアミン硫酸塩 炭酸カリウム 塩化ナトリウム 臭化ナトリウム 無水亜硫酸ナトリウム ベンゼルアルコール ポリエチレングリコール (平均重合度400) 水を加えて1aとし水酸化ナトリ pH10,0に調整する。
(漂白定着液組成)
エチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム塩処理時間
3分30秒
1分30秒
3分30秒
ラムを用いて
4.0g
2.0g
25.0g
O,1g
0.2g
2.0g
10.0+Q
3、OmQ
60.0g
チオ硫酸ナトリウム 100.0゜
重亜硫酸ナトリウム 20.0gメ
タ重亜硫酸ナトリウム 5.0g水を
加えてlQとし硫酸を用いてpH7,0に調整する。
重亜硫酸ナトリウム 20.0gメ
タ重亜硫酸ナトリウム 5.0g水を
加えてlQとし硫酸を用いてpH7,0に調整する。
処理後、得られたシアン色素画像の光堅牢性及び暗褪色
性の試験を下記の方法に従い行い、得られた結果を表り
に示した。
性の試験を下記の方法に従い行い、得られた結果を表り
に示した。
く光堅牢性試験〉
アンダーグラス屋外日光曝露台を用いて、30日間太陽
光を曝射した時の初濃度DO−1,0の残存率で示した
。(D−褪色後の濃度) 残存率−y7X100 く暗褪色性試験〉 暗所にて70°C140%RHにて2週間保存した後の
褪色性を、上記光堅牢性と同様に残存率とじて表 表1の結果から試料1及び2において、シアンカプラー
(C−1)に対し、添加剤(A−1)では暗褪色性につ
いての改良はみられるが、十分な改良とは言えず、又、
光堅牢性については殆ど効果がないことがわかる。しか
し、本発明の組合せである試料4〜16は暗褪色性が良
好であり、かつ光堅牢性も試料3より著しく向上すると
いう特異的な効果を示した。この効果は従来の知見から
は予測し得ないものであり、本発明により暗褪色性の向
上と共に光堅牢性において十分な性能を持たせることが
できた。
光を曝射した時の初濃度DO−1,0の残存率で示した
。(D−褪色後の濃度) 残存率−y7X100 く暗褪色性試験〉 暗所にて70°C140%RHにて2週間保存した後の
褪色性を、上記光堅牢性と同様に残存率とじて表 表1の結果から試料1及び2において、シアンカプラー
(C−1)に対し、添加剤(A−1)では暗褪色性につ
いての改良はみられるが、十分な改良とは言えず、又、
光堅牢性については殆ど効果がないことがわかる。しか
し、本発明の組合せである試料4〜16は暗褪色性が良
好であり、かつ光堅牢性も試料3より著しく向上すると
いう特異的な効果を示した。この効果は従来の知見から
は予測し得ないものであり、本発明により暗褪色性の向
上と共に光堅牢性において十分な性能を持たせることが
できた。
実施例2
実施例1に使用した各ハロゲン化銀乳剤に代えて塩化銀
99.5モル%の塩臭化銀乳剤を使用し、シアンカプラ
ー及び添加剤、並びに高沸点有機溶媒を表2に示す様l
こ変化させた以外は実施例1の試料lと同様の試料17
〜28を作成した。
99.5モル%の塩臭化銀乳剤を使用し、シアンカプラ
ー及び添加剤、並びに高沸点有機溶媒を表2に示す様l
こ変化させた以外は実施例1の試料lと同様の試料17
〜28を作成した。
試料17〜28を常法に従って白色光で光楔露光後、以
下に示す処理を行った。
下に示す処理を行った。
処理工程 処理温度 処理時間発色現像 3
4.7±0.3°045秒漂白定着 34.7±0.
5℃ 45秒安定化 30〜34°C90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒
(発色現像液) エチレングリコール l O+n
QN、N−ジエチルヒドロキシルアミン 10
mff塩化カリウム 2
gN−エチル−N−β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩
5gテトラポリ燐酸ナト
リウム 2g炭酸カリウム
30g蛍光増白剤(4,4’−ジア
ミノスチルベンジスルホン酸誘導体)
1g純水を加えて全量をlQとし、pH10,
08に調整する。
4.7±0.3°045秒漂白定着 34.7±0.
5℃ 45秒安定化 30〜34°C90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒
(発色現像液) エチレングリコール l O+n
QN、N−ジエチルヒドロキシルアミン 10
mff塩化カリウム 2
gN−エチル−N−β−メタンスルホン アミドエチル−3−メチル−4−アミノアニリン硫酸塩
5gテトラポリ燐酸ナト
リウム 2g炭酸カリウム
30g蛍光増白剤(4,4’−ジア
ミノスチルベンジスルホン酸誘導体)
1g純水を加えて全量をlQとし、pH10,
08に調整する。
(漂白定着液)
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60gエチ
レンジアミン四酢酸 3gチオ硫酸
アンモニウム(70%溶液) loom!:を
亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5
nl水を加えてlQとし、炭酸カリウム又は氷酢酸でp
H7,1に調整する。
レンジアミン四酢酸 3gチオ硫酸
アンモニウム(70%溶液) loom!:を
亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5
nl水を加えてlQとし、炭酸カリウム又は氷酢酸でp
H7,1に調整する。
(安定化液)
5−クロロ−2−メチル−4−インチアゾリン−3−オ
ン I
gl−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン0
2g水を加えて112とし、硫酸又は水酸化カリウムで
pH7,0に調整する。
ン I
gl−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン0
2g水を加えて112とし、硫酸又は水酸化カリウムで
pH7,0に調整する。
処理後の各試料の光堅牢性及び暗褪色性を実施例1と同
様にして評価した。
様にして評価した。
表
DBPニジブチル7タレート
DOPニジオクチルフタレート
DLPニジラウリルフタレート
TCPニトリクレジルホスフェート
TOP:)リオクチルホスフエート
TNPニトリノニルホスフェート
表2の結果から、本発明の試料はllI#褪色性と同時
に光堅牢性においても良好な性能が得られることがわか
る。
に光堅牢性においても良好な性能が得られることがわか
る。
又、高沸点有機溶媒としてジオクチルフタレート、ジラ
ウリル7タレートを使用した場合(試料22.24.2
5.27)にも良好な結果が得られた。
ウリル7タレートを使用した場合(試料22.24.2
5.27)にも良好な結果が得られた。
実施例3
実施例2における試料26の添加剤A−8を加えない試
料31を作成し、実施例2と同様に露光・現像した後、
分光光度計(日立321O型)を用いて反射スペクトル
を測定した。結果を第1図に示す。
料31を作成し、実施例2と同様に露光・現像した後、
分光光度計(日立321O型)を用いて反射スペクトル
を測定した。結果を第1図に示す。
添加剤A−8を加えた試料は加えない試料に比べて主吸
収はそのままに、青感域の不要吸収が短波側ヘシフトし
、より好ましい吸収となっているのがわかる。
収はそのままに、青感域の不要吸収が短波側ヘシフトし
、より好ましい吸収となっているのがわかる。
第1図は本発明のシアンカプラーを用いたカラー感光材
料試料の分光吸収曲線であり、縦軸は吸収光度を、横軸
は波長を示す。 25は本発明のカプラー49と本発明の化合物A−8を
併用した試料の、 31は本発明のカプラー49の みを用いた試料の吸収曲線である。
料試料の分光吸収曲線であり、縦軸は吸収光度を、横軸
は波長を示す。 25は本発明のカプラー49と本発明の化合物A−8を
併用した試料の、 31は本発明のカプラー49の みを用いた試料の吸収曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン
化銀乳剤層及び赤感性ハロゲン化銀乳剤層を有するハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料において、下記一般式〔
I 〕で表されるイミダゾール系シアンカプラーの少なく
とも一種を含み、かつ該感光材料に下記一般式〔A〕で
表される化合物の一種を含むことを特徴とするハロゲン
化銀カラー写真感光材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、A及びBは各々、炭素原子、窒素原子、酸素原
子又は硫黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機
基を表す。Xは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱し得る基を表す。〕 一般式〔A〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Zは芳香族もしくは脂肪族炭素環又は複素環を
表し、R_1、R_2及びR_3は各々独立に水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、−R、−CH=NOR、−
SOR、−SO_2R、−YR、−YSOR、−SOY
R、−YSO_2R、−YSO_2OR又はSO_2Y
Rを表し、lは1〜3の整数を表し、mは1〜4の整数
を表す。ただし、Rはアルキル基、アリール基又は複素
環基を表し、Yは−O−、−S−又は−NR′−を表し
、R′は水素原子又はRを表し、R_1、R_2及びR
_3のうち2個が互いに結合して炭素環式環又は複素環
を形成してもよい。又、R_1及びR_2で合わせて2
個以上の非水素原子を含有していなければならない。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19765989A JPH0361946A (ja) | 1989-07-29 | 1989-07-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19765989A JPH0361946A (ja) | 1989-07-29 | 1989-07-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0361946A true JPH0361946A (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=16378186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19765989A Pending JPH0361946A (ja) | 1989-07-29 | 1989-07-29 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0361946A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5547825A (en) * | 1992-06-02 | 1996-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
JP2006522820A (ja) * | 2003-04-10 | 2006-10-05 | アバニール・ファーマシューティカルズ | アレルギーおよび過剰増殖疾患の治療のためのイミダゾール誘導体 |
-
1989
- 1989-07-29 JP JP19765989A patent/JPH0361946A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5547825A (en) * | 1992-06-02 | 1996-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
JP2006522820A (ja) * | 2003-04-10 | 2006-10-05 | アバニール・ファーマシューティカルズ | アレルギーおよび過剰増殖疾患の治療のためのイミダゾール誘導体 |
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