JPH01210950A - 新規なカラー写真用カプラー - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
- G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
- G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
- G03C7/383—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms three nitrogen atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料の素材として
用いられる新規なカプラーに関し、詳しくは、熱・湿気
および光に対する堅牢性が優れている色素画像を形成で
きる新規な写真用カプラーに関するものである。
用いられる新規なカプラーに関し、詳しくは、熱・湿気
および光に対する堅牢性が優れている色素画像を形成で
きる新規な写真用カプラーに関するものである。
一般に、カラー写真を製造する場合には、ハロゲン化銀
カラー写真感光材料に露光を与えた後、これを発色現像
処理すると、その露光領域において、酸化された芳香族
第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが反応
して色素が生成し、色画像が形成されるが、このような
写真方法においては減色法による色再現法が使用され、
それによってイエロー、マゼンタおよびシアンの各色画
像が形成される。
カラー写真感光材料に露光を与えた後、これを発色現像
処理すると、その露光領域において、酸化された芳香族
第一級アミン発色現像主薬と色素形成カプラーとが反応
して色素が生成し、色画像が形成されるが、このような
写真方法においては減色法による色再現法が使用され、
それによってイエロー、マゼンタおよびシアンの各色画
像が形成される。
従来、上記のイエロー色画像を形成させるために用いら
れる写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニ
リド系カプラーがあり、またマゼンタ色画像形成用のカ
プラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズイ
ミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダシロン
系カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成用
のカプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトー
ル系カプラーが一般的に用いられており、これらのカプ
ラーから得られる色素画像は、長時間光に曝されても、
°また高温、高湿下に保存されても変褪色しないことが
望まれている。
れる写真用カプラーとしては、例えばアシルアセトアニ
リド系カプラーがあり、またマゼンタ色画像形成用のカ
プラーとしては、例えばピラゾロン、ピラゾロベンズイ
ミダゾール、ピラゾロトリアゾールまたはインダシロン
系カプラーが知られており、さらにシアン色画像形成用
のカプラーとしては、例えばフェノールまたはナフトー
ル系カプラーが一般的に用いられており、これらのカプ
ラーから得られる色素画像は、長時間光に曝されても、
°また高温、高湿下に保存されても変褪色しないことが
望まれている。
しかしながら、シアン色素を形成するためのカプラーと
して、これまでに研究、実用化が進められてきた上記フ
ェノール系カプラーおよびナフトール系カプラーは、形
成されたシアン色素画像の分光吸収特性、耐熱性および
耐湿性等の点で今一つ不十分であり、したがってこれの
改良をめざして、カプラー中の置換基の選択、探究をは
じめとして、従来種々の提案がなされているが、これら
の特性に関するすべての要求を満足するようなカプラー
は未だ発見されていない。
して、これまでに研究、実用化が進められてきた上記フ
ェノール系カプラーおよびナフトール系カプラーは、形
成されたシアン色素画像の分光吸収特性、耐熱性および
耐湿性等の点で今一つ不十分であり、したがってこれの
改良をめざして、カプラー中の置換基の選択、探究をは
じめとして、従来種々の提案がなされているが、これら
の特性に関するすべての要求を満足するようなカプラー
は未だ発見されていない。
一方、マゼンタ色画像形成カプラーとして従来広く実用
に供され、また研究されてきた5−ピラゾロン系カプラ
ーから形成される色素は、熱および光に対する堅牢性に
ついては優れているものの、黄色成分に色澗りの原因と
なる不要吸収を有するので、これを解決するために、ピ
ラゾロベンズイミダゾール、インダシロン、ピラゾロト
リアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール
、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提案され、事
実これらのカプラーは色再現性の点からみると好ましい
ものであるけれども、そのカプラーから形成される色素
は光に対する堅牢性が著しく低く、変褪色を起こし易い
という問題がある。
に供され、また研究されてきた5−ピラゾロン系カプラ
ーから形成される色素は、熱および光に対する堅牢性に
ついては優れているものの、黄色成分に色澗りの原因と
なる不要吸収を有するので、これを解決するために、ピ
ラゾロベンズイミダゾール、インダシロン、ピラゾロト
リアゾール、イミダゾピラゾール、ピラゾロピラゾール
、ピラゾロテトラゾール系等のカプラーが提案され、事
実これらのカプラーは色再現性の点からみると好ましい
ものであるけれども、そのカプラーから形成される色素
は光に対する堅牢性が著しく低く、変褪色を起こし易い
という問題がある。
そこで本発明者等は、このような状況に鑑みてさらに研
究を進めた結果、熱・湿気および光に対して色相変化を
起こさない色素画像を形成できる写真用カプラーを見出
した。
究を進めた結果、熱・湿気および光に対して色相変化を
起こさない色素画像を形成できる写真用カプラーを見出
した。
したがって、本発明の第一の目的はハロゲン化銀カラー
写真感光材料の素材として用いられる新規な写真用カプ
ラーを提供することにあり、そして本発明の第二の目的
は熱・湿気および光に起因する色相の変化を起こさない
色画像を形成できるカラー写真用カプラーを提供するこ
とにある。
写真感光材料の素材として用いられる新規な写真用カプ
ラーを提供することにあり、そして本発明の第二の目的
は熱・湿気および光に起因する色相の変化を起こさない
色画像を形成できるカラー写真用カプラーを提供するこ
とにある。
本発明は前記知見に基づいて発明されたもので、上記の
目的は、活性点を除いた置換可能な位置に、メルカプト
基、置換基を有するチオ基、アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、複素環基
、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基およ
びカルバモイルオキシ基から選ばれた少なくとも1個の
置換基を有するピラゾロ−(1’、5’:3.2)−キ
ナゾロン系カラー写真用カプラー によって達成される。
目的は、活性点を除いた置換可能な位置に、メルカプト
基、置換基を有するチオ基、アルケニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、複素環基
、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基およ
びカルバモイルオキシ基から選ばれた少なくとも1個の
置換基を有するピラゾロ−(1’、5’:3.2)−キ
ナゾロン系カラー写真用カプラー によって達成される。
以下、本発明を一層具体的に説明する。
本発明の写真用カプラーは、具体的には下記−般式〔1
〕で表わされるピラゾロ−(1’ 、5 ’ :3,2
)−キナゾロンからなり、 一般式(I) 式中、R1およびRz、は互に同じが、または異なって
いて、これらのR,およびR2のうちの少なくとも1個
が置換基を表わすことを条件として、水素原子または置
換基を表わし、そしてこの置換基のうちの少な(とも1
個は前述の置換基、すなわちメルカプト基、置換基を有
するチオ基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アリールオキ
シ基、複素環オキシ基、シロキシ基およびカルバモイル
オキシ基から選ばれた基であり、Yは水素原子または置
換基を表わし、そしてnはO〜4の整数を表わし、nが
2以上であるとき前記R2は互いに同じでも、あるいは
異っていてもよい。
〕で表わされるピラゾロ−(1’ 、5 ’ :3,2
)−キナゾロンからなり、 一般式(I) 式中、R1およびRz、は互に同じが、または異なって
いて、これらのR,およびR2のうちの少なくとも1個
が置換基を表わすことを条件として、水素原子または置
換基を表わし、そしてこの置換基のうちの少な(とも1
個は前述の置換基、すなわちメルカプト基、置換基を有
するチオ基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アリールオキ
シ基、複素環オキシ基、シロキシ基およびカルバモイル
オキシ基から選ばれた基であり、Yは水素原子または置
換基を表わし、そしてnはO〜4の整数を表わし、nが
2以上であるとき前記R2は互いに同じでも、あるいは
異っていてもよい。
上記置換基の中に含まれるアルキル部分としては炭素数
1〜32の直鎖または分岐鎖のものが好ましく、また上
記置換基の中に含まれるアリール部分としてはフェニル
基が好ましい。
1〜32の直鎖または分岐鎖のものが好ましく、また上
記置換基の中に含まれるアリール部分としてはフェニル
基が好ましい。
前記置換基を有するチオ基としては、アルキルチオ基、
アリールチオ基および複素環チオ基が挙げられ、この複
素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基、例えば
2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2
.4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−
チオ基が好ましい。
アリールチオ基および複素環チオ基が挙げられ、この複
素環チオ基としては、5〜7員の複素環チオ基、例えば
2−ピリジルチオ基、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2
.4−ジフェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−
チオ基が好ましい。
前記アルケニル基としては、炭素数2〜32の直鎮また
は分岐鎖のアルケニ基が好ましい。
は分岐鎖のアルケニ基が好ましい。
前記シクロアルキル基としては、炭素数3〜12、特に
5〜7のシクロアルキル基が好ましい。
5〜7のシクロアルキル基が好ましい。
前記シクロアルケニル基としては、炭素数3〜12、特
に5〜7のシクロアルケニル基が好ましい。
に5〜7のシクロアルケニル基が好ましい。
前記複素環基としては、5〜7員のものが好ましく、具
体的には2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジ
ニル基、1−ピロリル基、5−テトラゾリル基、1−テ
トラゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる
。
体的には2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジ
ニル基、1−ピロリル基、5−テトラゾリル基、1−テ
トラゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる
。
前記複素環オキシ基としては5〜7員の複素環を有する
ものが好ましく、例えば3,4,5.6−テトラヒドロ
ピラニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−
5−オキシ基等が挙げられる。
ものが好ましく、例えば3,4,5.6−テトラヒドロ
ピラニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾール−
5−オキシ基等が挙げられる。
前記シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエ
チルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等が挙げら
れる。
チルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等が挙げら
れる。
前記カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイ
ルオギシ基、アリールカルバモイルオキシ基等が挙げら
れる。
ルオギシ基、アリールカルバモイルオキシ基等が挙げら
れる。
上記置換基は、さらに長鎖炭化水素基やポリマー残基の
ような耐拡散性の基で置換されていてもよい。
ような耐拡散性の基で置換されていてもよい。
前記−形式(1)におけるR1およびR2のうちのいず
れか一方が前記の特定された置換基以外の置換基を表わ
す場合、R,またはR2が表わすこのような置換基とし
ては、特に制限はないが、代表的には、アルキル、アリ
ール、アニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド等の各
基を挙げることができ、またこれらの他に、ハロゲン原
子およびスルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアン、アルコキ
シ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、
アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカル
ボニル、チオウレイド、カルボキシ、ヒドロキシ、ニト
ロ、スルホ等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋
炭化水素化合物残基等も挙げることがtきる。
れか一方が前記の特定された置換基以外の置換基を表わ
す場合、R,またはR2が表わすこのような置換基とし
ては、特に制限はないが、代表的には、アルキル、アリ
ール、アニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド等の各
基を挙げることができ、またこれらの他に、ハロゲン原
子およびスルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシ
ル、カルバモイル、スルファモイル、シアン、アルコキ
シ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、
アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカル
ボニル、チオウレイド、カルボキシ、ヒドロキシ、ニト
ロ、スルホ等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋
炭化水素化合物残基等も挙げることがtきる。
前記アシルアミノ基としては、アルキルカルボニルアミ
ノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
ノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げられる。
前記スルホンアミド基としては、アルキルスルホニルア
ミノ基、了り−ルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
ミノ基、了り−ルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
前記スルホニル基としては、アルキルスルホニル基、了
り−ルスルホニル基等が挙げられる。
り−ルスルホニル基等が挙げられる。
前記スルフィニル基としては、アルキル、スルフィニル
基、アリールスルフィニル基等が挙げられる。
基、アリールスルフィニル基等が挙げられる。
前記ホスボニル基としては、アルキルホスホニル基、ア
ルコキシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、
了り−ルホスホニル基等が挙げられる。
ルコキシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、
了り−ルホスホニル基等が挙げられる。
前記アシル基としては、アルキルカルボニル基、アリー
ルカルボニル基等が挙げられる。
ルカルボニル基等が挙げられる。
前記カルバモイル基としては、アルキルカルバモイル基
、了り−ルカルバモイル基等が挙げられる。
、了り−ルカルバモイル基等が挙げられる。
前記スルファモイル基としては、アルキルスルファモイ
ル基、アリールスルファモイルM’Jが挙げられる。
ル基、アリールスルファモイルM’Jが挙げられる。
前記アシルオキシ基としては、アルキルカルボニルオキ
シ基、アリールカルボニルオキシ基等が挙げられる。
シ基、アリールカルボニルオキシ基等が挙げられる。
前記スルホニルオキシ基としては、アルキルスルホニル
オキシ基、アリールスルホニルオキシ基等が挙げられる
。
オキシ基、アリールスルホニルオキシ基等が挙げられる
。
前記イミド基としては、こはく酸イミド基、3−ヘプタ
デシルこはく酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。
デシルこはく酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイ
ミド基等が挙げられる。
前記ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリール
ウレイド基が挙げられる。
ウレイド基が挙げられる。
前記スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファ
モイルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等が
之トげられる。
モイルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等が
之トげられる。
前記スピロ化合物残基としてはスピロ(3,3)ヘプタ
ン−1−イル等が挙げられる。
ン−1−イル等が挙げられる。
前記有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ(2,2
,1)へブタン−1−イル、トリシクロ(3,3゜1.
1” ’)デカン−1−イル、7,7−シメチルービシ
クロ(2,2,1)へブタン−1−イル等が挙げられる
。
,1)へブタン−1−イル、トリシクロ(3,3゜1.
1” ’)デカン−1−イル、7,7−シメチルービシ
クロ(2,2,1)へブタン−1−イル等が挙げられる
。
上記置換基は、さらに長鎖炭化水素基やポリマー残基な
どの耐拡散性の基で置換されていてもよい。
どの耐拡散性の基で置換されていてもよい。
一般式(I)におけるYとしては、水素原子、または前
記−形式CI)で表わされる化合物(以下、本発明の化
合物または本発明のカプラーともいう)が発色現像主薬
の酸化体と反応したときに、この化合物から離脱するも
の、例えば特開昭61−228444号公報等に記載さ
れているような、アルカリ条件下で離脱する基、および
特開昭56−133734号公報等に記載されているよ
うな、現像主薬酸化体との反応によりカップリング・オ
フする置換基が好ましく、水素原子が待に好ましい。
記−形式CI)で表わされる化合物(以下、本発明の化
合物または本発明のカプラーともいう)が発色現像主薬
の酸化体と反応したときに、この化合物から離脱するも
の、例えば特開昭61−228444号公報等に記載さ
れているような、アルカリ条件下で離脱する基、および
特開昭56−133734号公報等に記載されているよ
うな、現像主薬酸化体との反応によりカップリング・オ
フする置換基が好ましく、水素原子が待に好ましい。
以下に一般式(I)で表わされる本発明化合物の代表的
な例を示すが、本発明の化合物は勿論これらの化合物に
限定されない。
な例を示すが、本発明の化合物は勿論これらの化合物に
限定されない。
カプラ一番号
(5)H
I
υ
I(
(15) 、。
υ
上に例示した本発明のカプラーは、米国特許第3,17
1,740号明fag、同第4,261,996号明細
吉および同第4.247,555号明細占等に記載され
た方法を参考にして合成することができる。
1,740号明fag、同第4,261,996号明細
吉および同第4.247,555号明細占等に記載され
た方法を参考にして合成することができる。
つぎに、本発明化合物の代表的な合成方法を例示する。
合成例1 〔本発明化合物(1)の合成〕a
b上記化合物a : 16.
2 g (0,1モル)とb=34.8g(0,1モル
)を40m1のメタノールに溶解することによって生成
した溶液を室温で2時間攪拌し、ついで9.8gの炭酸
ナトリウムを加えてから、50″Cにおいてさらに2時
間撹拌した。
b上記化合物a : 16.
2 g (0,1モル)とb=34.8g(0,1モル
)を40m1のメタノールに溶解することによって生成
した溶液を室温で2時間攪拌し、ついで9.8gの炭酸
ナトリウムを加えてから、50″Cにおいてさらに2時
間撹拌した。
反応溶液を300mjl!の水の中にあけてから塩酸で
中和し、それによって析出した固体をトルエンとアセト
ニトリルとの混合溶媒から再結晶させると、本発明化合
物(1)の白色結晶12.8g(収率30%)が得られ
た。
中和し、それによって析出した固体をトルエンとアセト
ニトリルとの混合溶媒から再結晶させると、本発明化合
物(1)の白色結晶12.8g(収率30%)が得られ
た。
合成例2〔本発明化合物(13)の合成〕本発明化合物
(13) 上記化合物c : 40.3g (0,1モル)とd:
23.7g(0,1モル)を50mlのメタノールに溶
解して生成した溶液を室温で2時間撹拌し、ついで9.
8gの炭酸ナトリウムを加えてから、還流下に2時間撹
拌した。反応溶液を300m!!の水の中にあけてから
塩酸で中和し、それによって析出した固体をトルエンと
アセトニトリルとの混合溶媒から再結晶させて、白色結
晶の本発明化合物(13)17.0g (収率30%)
を得た。
(13) 上記化合物c : 40.3g (0,1モル)とd:
23.7g(0,1モル)を50mlのメタノールに溶
解して生成した溶液を室温で2時間撹拌し、ついで9.
8gの炭酸ナトリウムを加えてから、還流下に2時間撹
拌した。反応溶液を300m!!の水の中にあけてから
塩酸で中和し、それによって析出した固体をトルエンと
アセトニトリルとの混合溶媒から再結晶させて、白色結
晶の本発明化合物(13)17.0g (収率30%)
を得た。
前に例示した本発明のカプラーは以上の合成例を参考に
して合成することができる。
して合成することができる。
本発明のカプラーは、通常ハロゲン化銀1モル当りlX
l0−’モル〜1モル、好ましくはlXl0−”モル〜
8 X 10−’モルの範囲で用いることができ、また
、他の種類のカプラーと併用することもできる。
l0−’モル〜1モル、好ましくはlXl0−”モル〜
8 X 10−’モルの範囲で用いることができ、また
、他の種類のカプラーと併用することもできる。
本発明のカプラーには、通常の色素形成カプラーにおい
て用いられる方法および技術が同様に適用できる。
て用いられる方法および技術が同様に適用できる。
本発明のカプラーは、外式発色法および内式発色法を包
含するあらゆる発色法によるカラー写真形成用素材とし
ても用いることができる。
含するあらゆる発色法によるカラー写真形成用素材とし
ても用いることができる。
外式発色法によるカラー写真形成用素材として用いる場
合、本発明のカプラーは、これをアルカリ水溶液または
親水性有機溶媒(例えばアルコール)に溶解し、この溶
液を現像処理液中に添加することによって使用できる。
合、本発明のカプラーは、これをアルカリ水溶液または
親水性有機溶媒(例えばアルコール)に溶解し、この溶
液を現像処理液中に添加することによって使用できる。
また、内式発色法によるカラー写真形成用素材として用
いる場合、本発明のカプラーはカラー写真感光材料を含
有させて使用され、典型的には、本発明のカプラーをハ
ロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布し
てカラー感光材料を形成する方法が好ましく用いられる
。
いる場合、本発明のカプラーはカラー写真感光材料を含
有させて使用され、典型的には、本発明のカプラーをハ
ロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布し
てカラー感光材料を形成する方法が好ましく用いられる
。
本発明のカプラーは、例えばカプラーのネガおよびポジ
フィルム、並びにカラー印画紙などのカラー写真感光材
料に用いられる。
フィルム、並びにカラー印画紙などのカラー写真感光材
料に用いられる。
このカラー印画紙をはじめとする本発明のカプラーを用
いた感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーは、いかな
る層に含有させてもよいが、通常は緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層および/または赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に
含有させる。
いた感光材料は、単色用のものでも多色用のものでもよ
い。多色用感光材料では、本発明のカプラーは、いかな
る層に含有させてもよいが、通常は緑感光性ハロゲン化
銀乳剤層および/または赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に
含有させる。
多色用感光材料はスペクトルの3原色領域のそれぞれに
感光性を有する色素画像形成構成単位を有し、各構成単
位は、スペクトルのある一定領域に対して感光性を有す
る単層または多層乳剤層から成ることができる。画像形
成構成単位の層を含めて感光材料の構成層は、当該技術
において知られているように種々の順序で配列すること
ができ、典型的な多色用感光材料は、少なくとも1種の
シアンカプラーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位
、少なくとも1種のマゼンタカプラーを含有する少なく
とも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からマゼンタ色
素画像形成構成単位(シアンカプラーおよび/またはマ
ゼンタカプラーのうちの少なくとも1種のカプラーは本
発明のカプラーからなる)、少なくとも1種のイエロー
カプラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲン
化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位を支
持体上に担持させたものからなる。感光材料は、追加の
層、例えばフィルター層、中間層、保iJt N、下塗
り層等を有することができる。
感光性を有する色素画像形成構成単位を有し、各構成単
位は、スペクトルのある一定領域に対して感光性を有す
る単層または多層乳剤層から成ることができる。画像形
成構成単位の層を含めて感光材料の構成層は、当該技術
において知られているように種々の順序で配列すること
ができ、典型的な多色用感光材料は、少なくとも1種の
シアンカプラーを含有する少なくとも1つの赤感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成単位
、少なくとも1種のマゼンタカプラーを含有する少なく
とも1つの緑感光性ハロゲン化銀乳剤層からマゼンタ色
素画像形成構成単位(シアンカプラーおよび/またはマ
ゼンタカプラーのうちの少なくとも1種のカプラーは本
発明のカプラーからなる)、少なくとも1種のイエロー
カプラーを含有する少なくとも1つの青感光性ハロゲン
化銀乳剤層からなるイエロー色素画像形成構成単位を支
持体上に担持させたものからなる。感光材料は、追加の
層、例えばフィルター層、中間層、保iJt N、下塗
り層等を有することができる。
本発明のカプラーを乳剤に含有させるには、従来公知の
方法に従えばよい、例えば、トリクレジルボスフェート
、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の沸
点が175℃未満の低洟点溶媒のいずれか1種、あるい
はこれらの溶媒を2種以上混合した混合液に本発明のカ
プラーを単独で、または他の種類のカプラーと併用して
溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し
、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化し
た後、この乳化液をハロゲン化銀に添加して本発明に使
用するハロゲン化銀乳剤を調製することができる。
方法に従えばよい、例えば、トリクレジルボスフェート
、ジブチルフタレート等の沸点が175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の沸
点が175℃未満の低洟点溶媒のいずれか1種、あるい
はこれらの溶媒を2種以上混合した混合液に本発明のカ
プラーを単独で、または他の種類のカプラーと併用して
溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し
、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化し
た後、この乳化液をハロゲン化銀に添加して本発明に使
用するハロゲン化銀乳剤を調製することができる。
本発明のカプラーを用いた感光材料に好ましく用いられ
るハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀または
塩沃臭化銀があり、また、塩化銀と臭化銀との混合物等
の組合せ混合物をハロゲン化銀として使用してもよい。
るハロゲン化銀組成としては、塩化銀、塩臭化銀または
塩沃臭化銀があり、また、塩化銀と臭化銀との混合物等
の組合せ混合物をハロゲン化銀として使用してもよい。
すなわち、ハロゲン化銀乳剤がカラー用印画紙に用いら
れる場合には、特に速い現像性が求められるので、ハロ
ゲン化銀のハロゲン組成として塩素原子を含むことが好
ましく、このハロゲン化銀が少なくとも1%の塩化銀を
含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であること
が好ましい。
れる場合には、特に速い現像性が求められるので、ハロ
ゲン化銀のハロゲン組成として塩素原子を含むことが好
ましく、このハロゲン化銀が少なくとも1%の塩化銀を
含有する塩化銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀であること
が好ましい。
ハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増悪され、また、
所望の波長域に光学的に増感できる。
所望の波長域に光学的に増感できる。
ハロゲン化銀乳剤には、感光材料の製造中、保存中、ま
たは写真処理中におけるカブリの防止、および/または
写真性能を安定に保つことを目的として写真技術におい
てカブリ防止剤または安定剤として知られている化合物
を加えることができる。
たは写真処理中におけるカブリの防止、および/または
写真性能を安定に保つことを目的として写真技術におい
てカブリ防止剤または安定剤として知られている化合物
を加えることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料には、感光材
料に通常用いられる色カプリ防止剤、色素画像安定化剤
、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等
を用いることができる。
料に通常用いられる色カプリ防止剤、色素画像安定化剤
、紫外線防止剤、帯電防止剤、マット剤、界面活性剤等
を用いることができる。
これらの添加剤については、例えばリサーチ・ディスク
ロージャー (Research Disclosur
e)176巻、22〜31頁(1978年12月)の記
載事項を参考にすることができる。
ロージャー (Research Disclosur
e)176巻、22〜31頁(1978年12月)の記
載事項を参考にすることができる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料は、当業界公
知の発色現像処理を行うことにより画像を形成すること
ができる。
知の発色現像処理を行うことにより画像を形成すること
ができる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料は、親水性コ
ロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのものとし
て、あるいはそのプレカーサーとして含有し、アルカリ
性の活性化浴により処理することもできる。
ロイド層中に発色現像主薬を発色現像主薬そのものとし
て、あるいはそのプレカーサーとして含有し、アルカリ
性の活性化浴により処理することもできる。
本発明のカプラーを用いたカラー感光材料は、発色現像
後、漂白処理、定着処理を施され、漂白処理は定着処理
と同時に行ってもよい。
後、漂白処理、定着処理を施され、漂白処理は定着処理
と同時に行ってもよい。
定着処理の後は、通常は水洗処理が行われ、またこの水
洗い処理の代わりに安定化処理を行ってもよいし、両者
を併用してもよい。
洗い処理の代わりに安定化処理を行ってもよいし、両者
を併用してもよい。
ついで、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する
が、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるもので
はない。
が、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例1
ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に下記の
各層を支持体側より順次塗設し、下記構造式で示される
比較カプラーaを含む赤色感光性カラー感光材料からな
る比較試料1を作製した。
各層を支持体側より順次塗設し、下記構造式で示される
比較カプラーaを含む赤色感光性カラー感光材料からな
る比較試料1を作製した。
なお、以下の実施例において、化合物の添加量は特に断
りのない限り支持体1m2当りを示す(ハロゲン化銀は
銀換算値)。
りのない限り支持体1m2当りを示す(ハロゲン化銀は
銀換算値)。
第1層;乳剤層
ゼラチン1.2g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有)0.30gおよびジオクチルフタレート0.
25 gに溶解した比較シアンカプラーa1.lX10
−’モルからなる赤感性乳剤層。
ル%含有)0.30gおよびジオクチルフタレート0.
25 gに溶解した比較シアンカプラーa1.lX10
−’モルからなる赤感性乳剤層。
第2層:保1W層
ゼラチン0.50gを含む保護層。なお、硬膜剤として
2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−3−トリアジンナ
トリウム塩をゼラチン1g当り0.017g添加した。
2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−3−トリアジンナ
トリウム塩をゼラチン1g当り0.017g添加した。
次に、上記比較試料1における比較カプラーaを第1表
にしめす本発明のカプラー(添加量は比較カプラーaと
同モル量)に代えた以外は上記と全く同様にして、本発
明の試料1〜6を作製した。
にしめす本発明のカプラー(添加量は比較カプラーaと
同モル量)に代えた以外は上記と全く同様にして、本発
明の試料1〜6を作製した。
このようにして得られた比較試料1および本発明試料1
〜6に、それぞれ常法に従ってウェッジ露光を与えた後
、次の工程により現像処理を施した。
〜6に、それぞれ常法に従ってウェッジ露光を与えた後
、次の工程により現像処理を施した。
(現像処理工程)
発色現像 38℃ 3分30秒漂白定着
38℃ 1分30秒安定化処理/または水洗処
理 25°C〜30℃ 3分 乾 燥 75°C〜80℃ 2分各処理工
程において使用した処理液組成は、次のとおりである。
38℃ 1分30秒安定化処理/または水洗処
理 25°C〜30℃ 3分 乾 燥 75°C〜80℃ 2分各処理工
程において使用した処理液組成は、次のとおりである。
(発色現像液組成)
ベンジルアルコール 15m!エチジエ
チレンール 15mβ亜硫酸カリウム
2.0g臭化カリウム
0.7g塩化ナトリウム
0.2g炭酸カリウム
30.0 gヒドロキシルアミン硫H塩3.0g ポリ燐酸(TPPS) 2.5g3−
メチル−4−アミノ−N−エチル−N−(β−メタンス
ルホンアミドエチル) アニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン酸誘導
体) 1.0g水酸化カリウム
2.0g水を加えて全量をII!とじ、p H
10,20に調整する。
チレンール 15mβ亜硫酸カリウム
2.0g臭化カリウム
0.7g塩化ナトリウム
0.2g炭酸カリウム
30.0 gヒドロキシルアミン硫H塩3.0g ポリ燐酸(TPPS) 2.5g3−
メチル−4−アミノ−N−エチル−N−(β−メタンス
ルホンアミドエチル) アニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン酸誘導
体) 1.0g水酸化カリウム
2.0g水を加えて全量をII!とじ、p H
10,20に調整する。
(漂白定着液組成)
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60 gエチレン
ジアミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウ
ム(70%液溶)100m6亜硫酸アンモニウム(40
%溶?&) 27.5 m lt炭酸カリウムまた
は氷酢酸でp H7,1に調整し、水を加えて全■1β
とする。
ジアミン四酢酸 3gチオ硫酸アンモニウ
ム(70%液溶)100m6亜硫酸アンモニウム(40
%溶?&) 27.5 m lt炭酸カリウムまた
は氷酢酸でp H7,1に調整し、水を加えて全■1β
とする。
(安定化液組成)
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン 1.0gエチレン
グリコール 10 g水を加えて11
とする。
グリコール 10 g水を加えて11
とする。
上のように処理した各試料において生じた色素画像につ
いて、濃度計(コニカ株式会社製 KD−7R型)を用
いて反射濃度を測定した。
いて、濃度計(コニカ株式会社製 KD−7R型)を用
いて反射濃度を測定した。
さらに、上記各処理済試料を高温・高温(60℃、80
%RH)雰囲気下に14日間放置し、放置後に残留した
色素について測定した濃度を、初濃度に対する百分率で
表わした色素残存率をもって、各色素画像の耐熱・耐湿
性を評価した。
%RH)雰囲気下に14日間放置し、放置後に残留した
色素について測定した濃度を、初濃度に対する百分率で
表わした色素残存率をもって、各色素画像の耐熱・耐湿
性を評価した。
得られた結果を第1表に示す。
比較カプラーa
第1表に示された結果から、本発明試料1〜6において
は、いずれも、比較試料lよりも著しく高い色素残存率
が得られ、高温・高湿の下でも褪色を起こし難い色素画
像を生ずることがわかる。
は、いずれも、比較試料lよりも著しく高い色素残存率
が得られ、高温・高湿の下でも褪色を起こし難い色素画
像を生ずることがわかる。
実施例2
実施例1の各試料における赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀
96モル%含有)0.30gに代えて緑感性塩臭化銀乳
剤(臭化銀85モル%含有)0.35g・を使用し、実
施例1の比較カプラーa : 9. l X10−’モ
ルに代えて、本発明のカプラー(3)を使用したことを
除き、実施例1と同様に本発明試料7を作製し、ついで
実施例1と同様な露光および現像処理を施した。
96モル%含有)0.30gに代えて緑感性塩臭化銀乳
剤(臭化銀85モル%含有)0.35g・を使用し、実
施例1の比較カプラーa : 9. l X10−’モ
ルに代えて、本発明のカプラー(3)を使用したことを
除き、実施例1と同様に本発明試料7を作製し、ついで
実施例1と同様な露光および現像処理を施した。
このように処理した÷試料について、実施例1と同杯な
方法で耐熱・耐湿性を調べるとともに、各試料にキセノ
ンフェードメーターで3日間光を照射する耐光試験を実
施し、照射後に残留した色素について測定した濃度を、
初濃度に対する百分率で表わした色素残存率をもって、
色素画像の耐光性を評価したところ、熱および湿気ばか
りでなく、光に対しても優れた堅牢性を有することがわ
かった。
方法で耐熱・耐湿性を調べるとともに、各試料にキセノ
ンフェードメーターで3日間光を照射する耐光試験を実
施し、照射後に残留した色素について測定した濃度を、
初濃度に対する百分率で表わした色素残存率をもって、
色素画像の耐光性を評価したところ、熱および湿気ばか
りでなく、光に対しても優れた堅牢性を有することがわ
かった。
実施例3
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記の各
層を支持体側より順次塗設し、第2表に示すカプラーを
含有する赤感性カラー反転写真感光材料からなる比較試
料2および本発明の試料8〜10をそれぞれ作製した。
層を支持体側より順次塗設し、第2表に示すカプラーを
含有する赤感性カラー反転写真感光材料からなる比較試
料2および本発明の試料8〜10をそれぞれ作製した。
第1層:乳剤層
ゼラチン1.4g、赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀96モ
ル%含有)0.5gおよびジブチルフタレーH,5gに
溶解した第2表に示すカプラー9.1×10−’モルか
らなる赤感性乳剤層。
ル%含有)0.5gおよびジブチルフタレーH,5gに
溶解した第2表に示すカプラー9.1×10−’モルか
らなる赤感性乳剤層。
第2層:保護層
ゼラチン0.5gを含む保護層、なお、2.4−ジクロ
ロ−6−ヒドロキシ−5−)リアジントリウム塩をゼラ
チン1g当り0.017g添加した。
ロ−6−ヒドロキシ−5−)リアジントリウム塩をゼラ
チン1g当り0.017g添加した。
このようにして得られた各試料に、それぞれ常法に従っ
てウェッジ露光を与えた後、次の工程により現像処理を
施した。
てウェッジ露光を与えた後、次の工程により現像処理を
施した。
工 程 時 間 温 度第1現
像 6分 38°C水 洗
2〃 4反 転
2〃 〃発色現像
6〃 〃調 整 2〃
〃漂 白 6 〃
〃定 着 4〜
〃水 洗 4〃
〃安 定 1〃
〃乾 燥
常 温処理液の組成は次のとおりである。
像 6分 38°C水 洗
2〃 4反 転
2〃 〃発色現像
6〃 〃調 整 2〃
〃漂 白 6 〃
〃定 着 4〜
〃水 洗 4〃
〃安 定 1〃
〃乾 燥
常 温処理液の組成は次のとおりである。
〔第1現像液組成〕
テトラポリ燐酸ナトリウム 2g亜硫酸ナ
トリウム 20 gハイドロキノ
ン・モノスルホネート 30 g炭酸ナトリウム(1
水塩) 30 gl−フェニル−4メチル−
4−ヒドロ キシメチル−3−ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5g千オシアン酸カリウ
ム 1.2g沃化カリウム(0,1%
溶液) 2ml水を加えて11とする。
トリウム 20 gハイドロキノ
ン・モノスルホネート 30 g炭酸ナトリウム(1
水塩) 30 gl−フェニル−4メチル−
4−ヒドロ キシメチル−3−ピラゾリドン 2g臭化カリウム
2.5g千オシアン酸カリウ
ム 1.2g沃化カリウム(0,1%
溶液) 2ml水を加えて11とする。
ニトリロトリメチレンホスホン酸
6ナトリウム塩 3g塩化第1錫(
2水塩) Igp−7ミノフエノー
ル 0.1g水酸化ナトリウム
5g氷酢酸
15mf水を加えて1βとする。
2水塩) Igp−7ミノフエノー
ル 0.1g水酸化ナトリウム
5g氷酢酸
15mf水を加えて1βとする。
テトラポリ燐酸ナトリウム 2g亜硫酸ナト
リウム 7g第3燐酸ナトリウム(
12水塩) 36 g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶解)
90m&水酸化ナトリウム
3gシトラジン酸 1.5gN
−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)−
3−メチル−4− アミノアニリン・硫酸塩 11 gエチレン
ジアミン 3g水を加えて11とす
る。
リウム 7g第3燐酸ナトリウム(
12水塩) 36 g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶解)
90m&水酸化ナトリウム
3gシトラジン酸 1.5gN
−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)−
3−メチル−4− アミノアニリン・硫酸塩 11 gエチレン
ジアミン 3g水を加えて11とす
る。
亜硫酸ナトリウム 12 gエチ
レンジアミン四酢酸ナトリウム (2水塩) 8gチオグリ
セリン Q、 4 m l氷酢酸
3mβ水を加えて11
とする。
レンジアミン四酢酸ナトリウム (2水塩) 8gチオグリ
セリン Q、 4 m l氷酢酸
3mβ水を加えて11
とする。
エチレンジアミン四酢酸ナトリウム
(2水塩) 2gエチレン
ジアミン四酸酢酸鉄III) アンモニウム(2水塩) 120 g臭化
カリウム 100 g水を加えて1
βとする。
ジアミン四酸酢酸鉄III) アンモニウム(2水塩) 120 g臭化
カリウム 100 g水を加えて1
βとする。
チオ硫酸アンモニウム 806亜硫酸ナト
リウム 5g重亜硫酸ナトリウム
5g水を加えて12とする。
リウム 5g重亜硫酸ナトリウム
5g水を加えて12とする。
ホルマリン(37重量%) 5mβコニ
ダソクス(コニカ株式会社製) 5m7!水を加え
て11とする。
ダソクス(コニカ株式会社製) 5m7!水を加え
て11とする。
このように処理した各試料について、実施例1ど同様に
色素画像の色素残存率を求めた。その結果を第2表に示
す。
色素画像の色素残存率を求めた。その結果を第2表に示
す。
ただし、本実施例においては、前記KD−7R型濃度計
を用いて4色素画像の透過濃度を測定した。
を用いて4色素画像の透過濃度を測定した。
第2表
第2表に示された結果から、本発明試料8〜10におい
て得られたシアン色素画像は、比較試料2で得られた色
素画像と比べて、熱および湿気に対して優れた堅牢性を
有することがわかる。
て得られたシアン色素画像は、比較試料2で得られた色
素画像と比べて、熱および湿気に対して優れた堅牢性を
有することがわかる。
実施例4
実施例3の各試料における赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀
96モル%含を)0.5gに代えて緑感性塩臭化銀乳剤
(臭化銀85モル%含有)0.58gを使用し、かつ本
発明のカプラーとして前記例示化合物(8)を使用した
ことを除き、実施例3と同様な手順にしたがって、本発
明試料11を作製し、ついでこの試料’I 1に実施例
3と同様な露光および現像処理を施した。
96モル%含を)0.5gに代えて緑感性塩臭化銀乳剤
(臭化銀85モル%含有)0.58gを使用し、かつ本
発明のカプラーとして前記例示化合物(8)を使用した
ことを除き、実施例3と同様な手順にしたがって、本発
明試料11を作製し、ついでこの試料’I 1に実施例
3と同様な露光および現像処理を施した。
このように処理した本発明試料11において生じたマゼ
ンタ色画像の耐熱・耐湿性および耐光性を実施例2と同
様にして(ただし、本実施例においては、前記KD−7
R型濃度計を用いて色素画像の透過濃度を測定した)調
べたところ、熱・湿気および光に対して堅牢な色画像を
生ずることがわかった。
ンタ色画像の耐熱・耐湿性および耐光性を実施例2と同
様にして(ただし、本実施例においては、前記KD−7
R型濃度計を用いて色素画像の透過濃度を測定した)調
べたところ、熱・湿気および光に対して堅牢な色画像を
生ずることがわかった。
以上述べた説明から明らかなように1本発明番こよると
、熱・湿気ばかりでな(、光に対しても堅牢なシアン色
画像またはマゼンタ色画像を形成できるカラー写真用カ
プラーが提供される。
、熱・湿気ばかりでな(、光に対しても堅牢なシアン色
画像またはマゼンタ色画像を形成できるカラー写真用カ
プラーが提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 活性点を除いた置換可能な位置に、メルカプト基、置換
基を有するチオ基、アルケニル基、シクロアルキル基、
シクロアルケニル基、アルキニル基、複素環基、アリー
ルオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基およびカルバ
モイルオキシ基から選ばれた少なくとも1個の置換基を
有するピラゾロ−〔1′,5′:3,2〕−キナゾロン
系カラー写真用カプラー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3608688A JPH01210950A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 新規なカラー写真用カプラー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3608688A JPH01210950A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 新規なカラー写真用カプラー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01210950A true JPH01210950A (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=12459936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3608688A Pending JPH01210950A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 新規なカラー写真用カプラー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01210950A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02277049A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Konica Corp | 新規なシアンカプラー |
JPH03206451A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀写真感光材料 |
WO1994022866A1 (en) * | 1993-03-29 | 1994-10-13 | Warner-Lambert Company | Pyrazoloquinazolone derivatives as neurotrophic agents |
-
1988
- 1988-02-18 JP JP3608688A patent/JPH01210950A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02277049A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Konica Corp | 新規なシアンカプラー |
JPH03206451A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀写真感光材料 |
WO1994022866A1 (en) * | 1993-03-29 | 1994-10-13 | Warner-Lambert Company | Pyrazoloquinazolone derivatives as neurotrophic agents |
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